化学(选修5)第一章全部学案.doc

有机化学基础第一章学案
有机化合物的分类
【学习目标】
（1）知道有机化学的发展状况，了解有机化学的研究领域。
（2）掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。
（3）理解同系物和官能团的概念。
【导学提纲】
1、机化合物常见的三种分类方法（组成分子的元素种类、分子中碳链的形状、分子中含有的官能团）
2、建立烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）和烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯）的分类框架。
3、理解同系物的概念，会识别常见官能团的结构和名称
自主学习
1．有机化学就是以有机物为研究对象的学科，它的研究范围包括有机物的 _______。有机化学萌发于___________，创立并成熟于_________。进入__________是有机化学发展和走向辉煌的时期，随着 设计思想的诞生以及 设计实现程序化并进入计算机设计时代，新化合物的合成速度大大提高。21世纪，有机化学迎来了快速发展的黄金时代。
2．有机化合物的分类通常有三种方法，根据组成元素的种类可分为_____________和___________；根据分子中碳架不同可分为_________和_______两类；根据所含官能团的不同，烃的衍生物可分为 等。
3．官能团即 。写出下列官能团的结构简式：
双键_______________ 叁键____________ 苯环___________ 羟基_____________
醛基_______________ 羧基_____________酯基____________。
4．同系物即 。
指出下列烃的结构特点及通式：
烷烃__________________________________烯烃__________________________________
炔烃__________________________________苯的同系物___________________________。
合作探究
一、 有机物的分类
1、分子式为C3H8O的有机物有几种可能的同分异构体？写出结构简式。
其中能发生酯化反应的有哪些？
2、有机物的化学性质主要跟它所具有的基团的性质有关。我们把这种 、 并反映着某类有机物 的的原子或原子团叫做官能团。
注意：官能团决定有机物的性质，要掌握有机物的性质，必须先弄清有机物分子中有哪几种官能团，各种官能团有哪些化学性质。反之，有机物性质可以反映其可能存在的官能团。
3、如何根据官能团不同对有机物进行分类？
（1）烷烃 官能团 试举例说明：
烷烃的性质几乎相似，请你观察以上烷烃的结构，你能发现其中有什么递变规律吗？
同系物——结构相似、分子组成相差一个或若干个－CH2－基团的一类有机物，它们具有相同的分子通式。
结构相似——具有相同种类和数量的官能团
同系物：
组成上相差一个或若干个－CH2－基团
所以按官能团种对有机物进行类分类时，同一类物质，也可能不属于同系物。
烷烃的通式
思考：分子式为C5H12有几种同分异构体？它们属于同系物吗？

（2）烯烃 官能团
（3）炔烃 官能团
（4）芳香烃 官能团
（5）卤代烃 官能团 实 例
（6）醇 官能团 实 例
（7）酚 官能团 实 例
（8）羧酸 官能团 实 例
（9）醛 官能团： 实 例：
（10）酮 官能团 实 例
（11）酯 官能团 实 例
（12）醚 官能团：—O—（醚键）
实 例：CH3CH2OCH2CH3（乙醚） CH3OCH3（甲醚）
4、根据碳原子连接成链状还是环状
链状化合物
环状化合物
知识拓展：⑴基不带电荷。⑵基中必有未成对电子存在。⑶基不稳定，不能单独存在。
比较：⑴Cl，—Cl，Cl2，Cl— ⑵—OH，OH— ⑶—NO2，NO2，NO2—
必须掌握的烃基包括：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、乙基(—C2H5)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基(—CH（CH3）2)、乙烯基(—CH=CH2)等
四、限时检测（10分钟）
1．下列叙述正确的是：①我国科学家在世界上首次人工合成了结晶牛胰岛素。②最早提出有机化学概念的是英国科学家道尔顿。③创造联合制碱法的是我国科学家侯德榜。④首先在实验室中合成尿素的是维勒 （ ）
A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①③④
2．下列关于有机物的叙述正确的是 （ ）
A．只能从动植物体内取得的化合物称为有机物
B．凡是含有碳元素的化合物都称为有机化合物
C．有机物和无机物之间不能相互转化
D．有机物的熔点一般较低
3．某有机物的结构简式如下图： （ ）
CH3-C═O
CH-CH2-COOH

CH2═CH—CH2— OH
此有机物属于①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子化合物
A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤
4．下图是维生素C的结构简式，有关它的说法错误的是 ( )
　　HO-C＝C—OH

HO—CH2—CH—CH C＝O
　　∣
　　OH 　 O
A．是一个环状含有酯基的化合物 B．易起加成反应
C．可以燃烧 D．在碱性溶液中能稳定存在
5．下列物质不属于烃类的是 （ ）
A．苯 B．苯酚 C．环己烯 D．C4H6
6．下列物质中含有羟基但不是醇类或酚类物质的是 （ ）
A．甘油　 B．溴苯 C．乙酸 　D．乙醇
7．下列说法正确的是 （ ）
①同系物的化学性质相似 ②组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。
③各元素的质量分数相同的物质一定是同系物
A．①②③④ B．①② C．②③ D．只有①
8．下列有机物中不属于烃的衍生物的是 （ ）
A．碘丙烷 B．氟氯烃 C．甲苯 D．硝基苯
9．下列关于同系物的说法错误的是 （ ）
A．具有相同的实验式 B．符合同一通式
C．相邻的同系物分子组成上相差一个CH2原子团
D．化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加有规律变化
10．下列各组物质相互间一定互为同系物的是 （ ）
A．C4H10和C20H42 B．C4H6和C5H8 C．C4H8和C3H6 D．溴乙烷和1，2-二溴乙烷
11．下列物质与乙烯互为同系物的是 （ ）
A．CH3-CH==CH-CH3 B．CH2==CH-CH==CH2
C．CH2==CH-CHO D．C6H5-CH==CH2
12．下面有12种有机化合物：
（1）CH3-CH3 （2）CH2==CH2 （3）环己烷 （4）环己烯 （5）苯 （6）CH3-CH2-CH2-OH
（7）CH3Cl（8）乙苯 （9）甘油 （10）硬酯酸 （11）CH3CH2COOH （12）CH3CHBrCH3
以上物质属于烷烃的是________________属于烯烃的是__________________________
属于芳香烃的是______________________属于链烃的是
属于醇的是___________________属于卤代烃的是_____________________
属于羧酸的是____________________属于同系物的有____________________

有机化合物的命名
一、习惯命名法（也叫普通命名法）-----适用于简单化合物
小结:烷烃习惯命名法的基本原则
1、碳原子数后面加一个“________1”.
2、碳原子数的表示方法:
①碳原子数在1～10之间用天干—____2、____3、____4、____5、____6、____7、____8、____9、____10、____11表示；
②碳原子数大于10时用实际碳原子数表示:如___________12 .
③若存在同分异构体:根据分子中支链的多少以______13、____14 、_____15来表示.
例如：C5H12的3种同分异构体的习惯命名：
CH3— C
CH3
CH3
—CH3
—CH2
，CH3
—CH
CH3
—CH3，
—CH2
CH3
—CH2
—CH2
—CH3

_________________16, ____________________17, ____________ 18
二、烷烃的系统命名法
1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性原子团.用“R—”表示。
例：甲基： ____19乙基：________20正丙基：__________21异丙基：__________22
【说明】烃基的特点：
①.呈电中性的原子团，含有未成键的单电子不能独立存在，而“根”往往带有电荷，可以在溶液中独立存在。
②．“基”与“根”在电子式的写法上的区别.例：-OH：_______23OH-：_____24
2.命名的步骤：
1）选主链,称某烷：选最长碳链为主链.　//#遇等长碳链时，支链最多为主链.
2）编序号,定支链：离支链最近一端开始编号。//#两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。
3）写名称：取代基，写在前；注位置，连短线；不同基，简在前；相同基，合并算。
CH3
—CH
—CH2
—CH3
CH3

CH3
—CH
—CH2
—CH3
CH3
CH3
____________________________________25

____________________________________26

3、烷烃的系统命名：
①名称组成:取代基位置－取代基名称－ 母体名称
②数字意义：阿拉伯数字表示： 27汉字数字表示: 28
③写母体名称时，主链碳原子在10以内用 29，10以上的则用 30表示.

4、烷烃的系统命名原则：
①长-----选最 31碳链为主链。
②多-----遇等长碳链时，支链最 32为主链。
③近-----离支链最 33一端编号。
④简-----两取代基距离主链两端等距离时，从 34取代基开始编号。
例：
三、其他有机物的命名命名步骤
１、选主链：官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链为主链；
官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链为主链.
２、定编号：尽可能使官能团或取代基位次最小 .
３、写名称：
附加一、烯烃和炔烃的命名方法
1、与烷烃相似. 2、不同点是主链必须含有双键或叁键.
#命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）； ２、定编号，近双键（叁键）；
３、写名称，标双键（叁键）； 其它要求与烷烃相同。
例：
附加二、环状化合物命名原则：通常选择环做母体
例：
附加三、含有苯环的命名方法
1.以苯环作为母体进行命名：当有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
例：
2.也可以苯基作为取代基进行命名。
例：
CH3
│
CH3─CH─CH2─CH3
【核心知识解读】
系统命名法
烷烃系统命名法命名的步骤:
（1）选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。
（2）把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。
（3）把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。
（4）如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：
选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要和并，支名异,简在前,烷名写在最后面.
①名称组成： 支链位置-----支链名称-----主链名称
②数字意义：阿拉伯数字---------支链位置； 汉字数字---------相同支链的个数
③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。
（三）烯烃和炔烃的命名
1【结合例题及课件讲解】命名规则
（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
（四）卤代烃及醇的命名1 卤代烃的命名
卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。
例如：
Cl

CH3
CH3CCH3 2－甲基－2－氯丙烷

Cl
CH3

CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2－甲基－6－氯庚烷
2 醇的命名
（1）遵循烷烃的命名原则
（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小
（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”
OH
例：CH3CHCH3 2－丙醇 CH3CH2CH3 1－丙醇

3 醛及羧酸的命名
（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法
（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始
（3）命名——醛基或羧基不看作取代基
1 2 3 1 2 3 4 5
CHO
例：CH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH

2－甲基丙醛 1，5－戊二酸
（五）环状化合物的命名
1 苯的同系物的命名
（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。
CH2CH3
CH3
例如：
甲苯 乙苯

CH3
CH3
（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。
CH3
CH3
例如：
CH3
CH3

邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
上面所讲的是习惯命名法。
１
２
３
４
５
６
CH3
CH3
CH3
CH3
１
２
３
４
５
６
CH3
CH3
2
3
4
5
6
1
（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

１，２－二甲基苯 １，3－二甲基苯 １，4－二甲基苯
2 其它环状化合物的命名
OH
CH3

规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则
例如：
2－甲基苯酚
OH
CH3

2
3
4
5
6
1

3－甲基环己醇

总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：
1 找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。
2 编号——从离支链近的一段开始依次编号，若有官能团存在，则官能团的编号要尽可能小
3 命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中

【练习1】分析下列有机物的结构简式，完成填空并回答问题：
① CH3CH2CH2CH2CH3　　　 ② C2H5OH　　　③
CH3─CH─CH＝CH─CH3
CH3
|
OH
|
HOCH2－CH－CH2OH

④ 　⑤ 　⑥ ⑦ CH3CH2CH3
CH3
╱
CH3
╱
CH3─CH─COOH
CH3
|
CH2CH3
│

⑧ ⑨ 　 ⑩

⑾ CH3CH2CH2CHO ⑿ CH3CHBrCH3
请你对以上有机化合物进行分类，其中(填编号)
属于烷烃的是 ； 属于烯烃的是 ；属于芳香烃的是 ；
属于卤代烃的是 ；属于醇的是 ； 属于醛的是 ；
属于羧酸的是 。
─CH2COOH
HO─
OOCCH3
│
CH2OH
∣
【练习2】写出下列物质中官能团的名称：
①
_______________________________

CH2＝CHCHCHO
Cl
② _______________________________

2．常见有机物的命名⑴ 烷烃
【练习3】写出下列烷烃(基)的名称或结构简式：
CH3CHCH2CH3
CH2CH3
│

①异丙基 ② __________________

⑵ 烯烃
CH3
|
【练习4】写出下列烯烃的名称或结构简式：

① CH3CH2CHCH＝CH2 ② 异戊二烯

⑶ 烃的衍生物
CH3CH2CH2CHCHO
CH3
【练习5】写出下列有机物的名称：
① CH3CH2CHCH3
OH
②

─COOH
─COOH
【练习7】烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，不容易被氧化得到
现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为 的同分异构体共有7种，其中的3种是：
─CH2CH(CH3)CH2CH3
─CH2CH2CH2CH2CH3
─R

─CH(CH3)CH2 CH2CH3

请写出其他4种结构简式：
、 、
、

第2节 有机物的结构与性质
【学习目标】
1了解有机物中碳原子的成键特点，掌握单键、双键、叁键的结构和性质。
2 掌握有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3 了解极性键和非极性键的概念，并会判断键的极性
4 掌握有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式
一、 碳原子的成键方式
1. 单键、双键、叁键
[交流 研讨]完成课本16页交流研讨中的问题。
根据共用电子对的数目共价键可分为： 键 、 键 、 键。
根据所学内容，完成下表
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式

结构简式

空间构型

键角

注：其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转
例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？
CH3－CH＝CH－C≡C－CF3
例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

[交流 研讨]阅读课本17页交流研讨完成下列方程式并描述实验现象。
①将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中：
②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中：
2. 碳原子的饱和性
饱和碳原子：仅以 方式成键的碳原子
不饱和碳原子：以 或 方式成键的碳原子
3. 极性键和非极性键
极性键： 元素的原子之间形成共用电子对偏向
非极性键： 元素的原子之间形成共用电子对
例：分析下列化合物中指定化学键（加粗）的极性：
H3C－OH H3C－C H3 CH3－C≡N HC≡CH
CH3 C＝O O＝O N≡N HO－SO3H
H
4. 有机物结构式的表示方法
（1）结构简式中表示单键的“——”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：
（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙炔的结构简式为： ，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成 或 而不能写成OHCH2CH3
（4）键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子（如课本中图1-2-2）。
用键线式表示已烷的几种同分异构体：
【当堂练习】
1.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是（ ）
A.只有非极性键 B.只有极性键
C.有非极性键和极性键 D.只有离子键
2.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）
A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体
C.CHCl3不存在同分异构体 D.CCl4是非极性分子
3.描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
4. 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下：
该分子中含有的极性键数是：（ ）

A.3 B.11 C.12 D.15

6. 酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如下图所示，

回答下列问题：
（1） 酚酞的分子式为
（2） 1个酚酞分子中含有 个饱和碳原子和 个不饱和的碳原子。
酚酞分子中的双键有 种，它们是 ；极性键有 （写两种即可）
跟踪训练
1．结构中没有环状的烷烃又名开链烷烃，其化学式通式是CnH2n＋2(n是正整数)。分子中每减少2个碳氢键，必然同时会增加一个碳碳键。它可能是重键（双键或三键），也可能连结形成环状，都称为增加了1个不饱和度(用希腊字母Ω表示，又叫“缺氢指数”)。据此下列说法不正确的是（ ）
A．立方烷()的不饱和度为5 B．的不饱和度等于7
C．CH3CH2CH＝CH2与环丁烷的不饱和度相同
D．C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同
2. 如图所示的有机物：
（1）分子中最多可能有多少个碳原子共面。（ ）
A．11 B．10 C．12 D．18
（2）该有机物的分子式为 （ ）
A．C12H9F3 B．C12H11F3 C．C11H9F3 D．C12H12
3. 下图是4个碳原子相互结合的8种有机物（氢原子没有画出）A～H的碳架结构，请据此回答下列有关问题：

（1）有机物E的名称是（ ）
A．丁烷 B．2－甲基丙烷 C．1－甲基丙烷 D．甲烷
（2）有机物B、C、D互为（ ）
A．同位素 B．同系物 C．同分异构体 D．同素异形体
（3）每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是 （ ）
A．B B．F C．G D．H
4. 下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是（ ）

—CH＝C H2
—C≡CH
—CH3
A. B. C. D.

5.已知C-C键可以绕键轴旋转，结构简式为如图所示的烃，
下列说法中正确的是（ ）
A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C.该烃的一氯代物最多有4种
D.该烃是苯的同系物
6. 已知下列物质：①CH4 ②CH≡CH ③CH2＝CH2 ④ ⑤CCl4
（1）只含有极性键的是
（2）既含有极性键又含有非极性键的是
7．下列分子中所有原子不可能共处在同一平面上的是 ( )
A．C2H2 B．CS2 C．NH3 D．C6H6
8．下列所述乙炔的结构和性质中，既不同于乙烷，又不同于乙烯的是( )
A．存在碳碳叁键，其中的两个键易断裂
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在一条直线上
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9．下列关于烯烃和烷烃相比较的说法，不正确的是 ( )
A．含元素种类相同，但通式不同
B．烯烃含双键而烷烃不含
C．烯烃分子含碳原子数≥2，烷烃分子含碳原子数≥1
D．碳原子数相同的烯烃分子和烷烃分子互为同分异构体
10． 描述分子结构的下列叙述中，正确的是 （ ）
A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上
11．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形结构的依据是 （ ）
A．CH3Cl不存在同分异构体B．CHCl3不存在同分异构体
C．CH2Cl2不存在同分异构体D．CH4 中四个键都相同
12．下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是 （ ）
A．苯 B．甲苯
C．苯乙烯 D．CH3—CH═CH—CH3
13．某烃的结构简式为：
CH2-CH3
∣
CH≡C—C═CH—CH2—CH3
分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为
A．4，5，3 B．4，6，3
C．2，4，5 D．4，4，6
14．某烯烃标准状况下的密度为3．75，则其分子式为_____________________，若其所有碳原子位于同一平面上则其结构简式为______________________
15．化学式为C6H12的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为_____________。
16．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
（1） 由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃写出C6H6的一种含有叁键
（2） 且无支链链烃的结构简式:_________________________________
（3） 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性
质，但还有一些问题不能解决，它不能解释下列_________事实
A． 苯不能使溴水褪色
B． 苯能与氢气发生加成反应
C． 溴苯没有同分异构体
D． 邻二溴苯没有同分异构体
（4） 现代化学认苯分子碳碳之间的键是:
______________________________________
（5） 苯的化学性质表现为易取代，能加成，试写