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第一节 脂肪烃
第一课时 烷烃和烯烃
【学习目标】
1.了解烷烃、烯烃物理性质递变规律
2.掌握烷烃、烯烃化学性质,取代反应、加成反应等常见有机反应类型
3.知道脂肪烃的来源,了解石油化学工业中分馏、裂化、裂解等处理方法的主要原理及产物,以及石油制品对人们生活的影响。
【学习过程】
一、烷烃
1.烷烃定义
2.通式___________ 试着用几种不同的方法推导烷烃的通式:(归纳法、递推法、数列法)
3.烷烃的物理性质——递变性
(1)熔沸点:①碳原子数越多,相对分子质量越 ,熔沸点越 ;
(如:甲烷 乙烷 丙烷)
②碳原子数相同时,支链数越多,熔沸点越 。
(如:正丁烷 异丁烷;正戊烷 异戊烷 新戊烷)
(2)状态的变化:常温常压下是气态的烷烃,其碳原子数 。注意新戊烷常温常压下是气体。
(3)密度:碳原子数越多,密度越大。液态烷烃的密度均小于水的密度。
(4)溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂。有的液态烷烃本身就是有机溶剂,如己烷。
(5)烷烃含碳量的变化
4.烷烃的化学性质——相似性 (类似于甲烷)
一般比较稳定。与强酸、强碱、强氧化剂都不发生反应,也难与其它物质化合。
(1)取代反应(特征性质)
◆写出光照条件下CH4与Cl2 反应生成一氯甲烷的化学方程式
◆烷烃与卤素X2的一元取代的化学反应通式
(2)燃烧:(烷烃 (能/不能)使酸性KMnO4溶液褪色)
◆烷烃燃烧化学反应通式________________________________________
(3)高温分解反应:
甲烷隔绝空气高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,这在石油化工上有很重要的应用,称为__________________________。
二、烯烃
1.烯烃(分子中含有 的不饱和烃)
◆单烯烃:___________________________多烯烃:_____________________________
2.(单)烯烃通式及组成特点
(1)通式 (2)组成特点
◆ (单)烯烃最简式均为CH2,故不同烯烃的C、H元素质量分数都相同。
◆◆ 二烯烃的通式:CnH2n-2(n≥3)
3.物理性质——递变性 (类似于烷烃)
(1)状态的变化: (2)熔沸点的变化:
(3)密度的变化: (4)溶解性的特点:
4.化学性质——相似性(类似于乙烯)
(1)氧化反应
◆用通式表示烯烃燃烧化学方程式_________________________________________________
◆◆烯烃可使酸性KMnO4溶液褪色(双键的还原性,特征性质之一)
(2)加成反应(又一特征性质)(与H2、X2、HX、H2O、HCN等)
〖练习〗写出下列反应的化学方程式:
◆乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
◆◆乙烯与水的反应
【自主学习1】“马氏加成规则”:当不对称烯烃(如丙烯为不对称烯烃,2—丁烯为对称烯烃)发生反应时,通常“氢加到含氢较多的不饱和碳原子一侧”。请思考丙烯与氯化氢反应后,可能生成什么产物呢?试写出其中主要反应方程式
(3)加聚反应(烯烃的自身无限加成反应)
单烯烃加聚反应的通式是______________________________________
【自主学习2】
下列是两个双键在碳链中的三种不同位置:①累积二烯烃(不稳定)C—C=C=C—C
②共轭二烯烃 C=C—C=C—C ③孤立二烯烃C=C—C—C=C
其中共轭二烯烃具有不完全加成特点,即竞争加成(取决于反应条件)
【例题1】1,3—丁二烯与Br2 可发生加成反应,试写出下列反应方程式。
(1)1 :1不完全加成
1,2—加成 1,4—加成
(2)1 :2完全加成
【例题2】β—月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物
(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
三、烯烃的顺反异构体
1.顺反异构:由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转,导致原子或原子团在空间排列方式不同产生的异构现象
2.形成条件:
(1)具有碳碳双键 (2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团,因双键所引起的顺反异构如下所示:
两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式,分居两边的为反式。例如,在2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧。
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
〖练习〗下列物质中没有顺反异构的是( )
A.1,2—二氯乙烯 B.1,2—二氯丙烯
C.2—甲基—2—丁烯 D.2—氯—2—丁烯
第二课时 炔烃
【学习目标】
1. 掌握乙炔分子结构、化学性质,了解乙炔重要用途
2. 掌握乙炔实验室制法
【学习过程】
一、乙炔
1. 乙炔的分子式 电子式 结构式 结构简式 实验式
◆乙炔分子空间构型
2. 乙炔的实验室制法:
◆反应原理___________________________________________
◆实验装置:固液不需加热型
(思考:哪些气体可以采用相同的制备装置?)
◆收集方法:____________
◆净化除杂:电石主要成分________,通常还含有CaS、Ca3P2等杂质。电石中的这些成分遇水都可发生水解,因此在制取的乙炔气体中通常会含有H2S、PH3等杂质气体,需用_________加以除去。
〖思考〗◆实验中为何用饱和食盐水代替水? ◆分液漏斗作用? ◆硫酸铜溶液作用?
3. 乙炔的物理性质___________________________________________________
4. 乙炔的化学性质
(1) 氧化反应
①乙炔的可燃性
写出乙炔完全燃烧的化学方程式 ______________________________________
◆为什么乙炔燃烧比乙烯、甲烷燃烧火焰明亮且伴有浓烈的黑烟?
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色
(2) 加成反应
①能使溴的四氯化碳溶液褪色。分步进行。化学方程式___ ___,____ 。
乙炔和氢气反应的化学方程式 。
②聚氯乙烯是一种合成树脂,用于制备塑料和合成纤维。
合成聚氯乙烯化学方程式为 ; 。
③乙炔的加聚反应
5. 乙炔的用途:
二、炔烃
1. 定义 _______ 通式_________
炔烃与同碳原子数的二烯烃,环单烯烃互为____ ____
2. 炔烃物理性质的递变规律:随碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。
碳原子数小于等于4时为气态
3. 炔烃的化学性质与乙炔相似,都易发生 、 等。
乙炔分子里含有碳碳三键,在发生加成反应时碳碳三键中的两个键可以断裂,参与化学反应。
4. 烷、烯、炔各类烃碳元素的质量分数变化规律
(1)烷烃:CnH2n+2 (n≥1)
随n的增大,烷烃C%逐渐 ,但永远小于85.7%。甲烷是烷烃中H%最高的。
(2)烯烃(或环烷烃):CnH2n (n≥2) 即烯的C%是固定 的,总为 。
(3)炔烃(或二烯烃):CnH2n-2 (n≥2) 随n的增大,炔烃C%逐渐 ,但总比烯烃的C%高,即总大于85.7%。乙炔是炔烃中C%最高的。
三、烯烃和炔烃的命名
1. 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
2. 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3. 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
4. 支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[练习]
1. 写出下列物质的名称
2.某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是 ( )[来源:学。科。网]
A.2-甲基-1-丁炔 B.2-甲基-3-丁炔 C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔
四、脂肪烃的来源及其应用
1. 脂肪烃的来源有_____、_______和____ 等。
2.石油通过常压分馏可以得到________、______、______、_____等;而减压分馏可以得到________、______等分子量较大的烷烃;通过石油的催化裂化及裂解可以得到_________和_________,后者是最基本的化工原料;而催化重整是获得_________的主要途径。
3.天然气是高效清洁燃料,主要是_______气体,以______为主。
4.煤也是获得有机化合物的源泉。通过________的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤_______________,可以获得燃料油及多种化工原料。
〖练习〗
已知碳化铝(Al4C3)为黄色或绿灰色结晶块或粉末,有吸湿性。类似碳化钙,在水中也可发生水解反应,产物之一是含氢量最高的烃。试写出Al4C3 与盐酸反应的化学方程式为
。
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