全国卷“同分异构体”考点的分析与建议.doc

“同分异构体”中的思维训练
一、全国卷中同分异构体的考题分析
2010-2015年全国卷“同分异构体”部分考题分析
年份
全国卷类型
题型
题号
考点
思维要求
2010
选择题
8
C3H6Cl2的同分异构体
有序思维
非选择题
38（4）
（5）
C3H6O的同分异构体（结合醛基的性质）
聚合思维
C9H12的同分异构体
形象思维（找对称）
2011
选择题
8
C5H11Cl的同分异构体
有序思维
非选择题
38（4）
（5）
C7H8O含有苯环的同分异构体
C7H6O2含有苯环的同分异构体
发散思维（找不同类别）
2012
选择题
10
C5H12O的同分异构体
聚合思维、有序思维
非选择题
38（6）
C7H5O2Cl的同分异构体
发散思维（找不同类别）、形象思维、
2013
I卷
选择题
12
分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有多少种
有序思维、逻辑思维
非选择题
38（5）
（6）

C7H6O2的芳香同分异构体
C8H8O2的同分异构体

聚合思维
发散思维（找不同类别）、形象思维
II卷
非选择题
38（6）
C10H10O2的同分异构体

发散思维（找不同类别）、形象思维
2014
I卷
选择题
7
同分异构体数目最少的是
戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯
形象思维、类比思维
非选择题
38（4）
C8H11N的同分异构体
形象思维、发散思维（找不同类别）
II卷
选择题
8
四联苯的一氯代物有几种
形象思维
非选择题
38（4）
（6）
识别同分异构体（立体）
六硝基立方烷的同分异构体
形象思维
2015
I卷
非选择题
38（5）
（6）
顺式聚异戊二烯
异戊二烯的同分异构体（含有碳碳叁键）
形象思维
发散思维、有序思维
II卷
选择题
11
C5H10O2的同分异构体（羧基）
聚合思维、有序思维
非选择题
38（5）
C5H8O4的同分异构体（结合官能团性质、仪器分析）
聚合思维、有序思维

二、“同分异构体”中的思维要求
在2010-2015年的全国卷中，“同分异构体”所占分值较大，选择题除了2013（II）、2015（I）外，每年都有一题，占6分；非选择题部分，每年均有1-2个小题，两个空。考查融合了有序思维、形象思维、发散思维，也会用到聚合思维。
1、有序思维
有序思维是基础，按照碳链异构→位置异构→类型异构的顺序，有规律地书写，以选择题的考查为主，这类问题以课本知识“戊烷”的同分异构体为原型，迁移的知识点不多，每位学生都可以学会。已经考到的有C3H6Cl2 、C5H11Cl、C5H12O、
C5H10O2、戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯。
2、形象思维
形象思维是关键，即利用碳链、碳环骨架的对称性，形象化分析，可有效避免重写。如链状结构的对称性、等效氢原子、苯环的邻间对位、立方烷对称性等。已经考到的有C9H12、C8H8O2、C8H11N、四联苯、六硝基立方烷的同分异构体，涉及到苯环的比较多，形象思维要与发散思维、聚合思维有机结合。
3、聚合思维
聚合思维是指从已知信息中产生逻辑结论，从现成资料中寻求正确答案的一种有方向、有条理的思维方式，能够迅速得出结果。比如，全国卷高考题的非选择题部分，第一空一般能调用官能团的性质，迅速能够写出同分异构体的结构简式，难度不大，但对学生的有机化合物知识储备要求高，要求学生能够熟练运用基础有机知识。已经考到的有C3H6O的同分异构体（结合醛基的性质）、C7H6O2的芳香同分异构体等。
4、发散思维
发散思维是求异，即从不同角度、不同类别寻求多样性结果，可有效防止漏写。尤其是苯环上三个不同的官能团的同分异构体的写法，数目众多，但要寻找官能团变化后的多样性结果。如C7H5O2Cl的同分异构体。
但往往非选择的第二空会加大难度，要求学生将官能团的性质、核磁共振氢谱、有机物的推断等融会贯融，这样会导致前面的问题处理不好，株连到同分异构体的判断，因此“同分异构体”的推断离不开基础的有机化合物知识。

三、“同分异构体”的分层指导
1、动手制作结构模型（形象思维）
如戊烷、环戊烷、立方烷等，尽可能遇到的问题都能让学生动手制作，能够起到良好的学习效果。关于结构模型制作对学生学习效果的影响曾做过实验研究，效果显著。
2、以方程式为基础熟练常见有机物之间的相互转化（聚合思维、类比迁移）
官能团的性质、不到20条的方程式、烃及烃的衍生物的相互转化等。
3、训练学生的有序思维
“同分异构体”思考的基本顺序是：根据限定条件（分子式、不饱和度、官能团性质的描述等）→确定官能团→碳链异构→位置异构→类型异构。
4、分层训练（发散思维、综合能力）摘自广州市化学科组高考备考研究组编写的有机备考建议
第一层：5个碳的有机物的同分异构体。突破链状同分异构体书写基本顺序。
写出以下分子式所具有的所有结构的结构简式。
C5H12、C5H10、C5H11Cl、C5H12O、C5H10O（能发生银镜反应）、C5H10O2
第二层：有一个苯环的有机物的同分异构体。突破苯环上取代基书写顺序。
写出下列给出的分子式，含有一个苯环的所有结构的结构简式，不考虑苯环上的C与O形成双键。
C7H8、C7H6O
C8H10、C7H7Cl、C7H8O、C7H6O2（按以下分官能团写）
C9H12、C8H9Cl、C8H10O、C8H8O2（按以下分官能团写）
C7H6O2（C8H8O2）的含有苯环的同分异构体有 种，其中：
能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2气体的是 （写结构简式）。
能发生水解反应的是 （写结构简式）。
既能发生银镜反应，又能发生皂化反应的是 （写结构简式）。
既能发生银镜反应，又能使FeCl3溶液显色的是 （写结构简式）。
可以做为知识让学生记住：苯环上三取代时，三个取代基都相同，同分异构体有3种；两个相同，有6种；三个都不相同，有10种。
第三层：其它。如多苯环的一氯、二氯取代的同分异构体；苯的二氯取代与四氯取代同分异构体数目相同；加入N之后链状结构、环状结构的同分异构体等的题组训练。

附：2010-2015年全国卷“同分异构体”考题及答案
2010国标08
分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．3种　　　　　　　B．4种　　 　　　　C．5种　　　　　　　D．6种
答案：B
2010国标38
PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢；　　　
③C可与FeCl3溶液发生显色反应：　　　
④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是　　 　　 ；　　
（2）B的结构简式为　　 　　 ；　　　
（3）C与D反应生成E的化学方程式为　　　　 　　　　　　 　　　　　　　　；
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是　 　　(写出结构简式)；　　　
（5）B的同分异构体中含有苯环的还有　　　　 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:1的是　　　　　　　　 (写出结构简式)。
答案：(1)丙烯   (2)    (3)
(4)CH3CH2CHO    (5) 7   
2011国标08
分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）
　A.6种　　　　　　　　 B.7种　　　　　 C. 8种　　　　　　 D.9种
答案：C
2011国标38
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：
　①A中有五种不同化学环境的氢；
　②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
　③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为_______；
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________；A的化学名称为__________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为___________；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中：
　　 ①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）；
　　 ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）。
答案：(1)C9H6O2
(2)取代反应，2-氯甲苯（邻氯甲苯）
(3)
(4)4，2
(5)4，，
2012国标10
分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）
　A．5种　　　 B．6种　　　 C．7种　 　　D．8种
答案：D
2012国标38
对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为____
（2）由B生成C的化学方程式为__________，该反应类型为_____；
（3）D的结构简式为____；
（4）F的分子式为______；
（5）G的结构简式为_____；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。

13．答案：（1）甲苯 （2） 取代反应
（3） （4）C7H4O3Na2
（5） （6）13
2013国乙12
分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有
A．15种　　　B．28种　　　　C．32种　　　D．40种
答案：D
2013国乙38
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④
⑤RCOCH3 + RˊCHORCOCH = CHRˊ
回答下列问题：
（1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
（2）由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　。
（3）E的分子式为　　　　　　 ，由E生成F的反应类型为　　　　　　　　　　　　　 。
（4）G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　 　　种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　　　　　　 　　　　（写结构简式）。
答案：
（1）苯乙烯
（2）
（3）C7H5O2Na　　　　　　　　取代反应
（4）（不要求立体异构）
（5）
（6）13　

2013国甲38
38．化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
　①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
　②
　③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
　④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
　　回答下列问题：
（1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　 。
（2）D的结构简式为　　　　　　　　　　　 。
（3）E的分子式为　　　　　　　　　 　　　。
（4）F生成G的化学方程式为　　　　　　 ，该反应类型为　　　　　　 。
（5）I的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　 。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有　　　　　　　 种（不考虑立体异构）。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式　　　　　 。
答案：（1）2－甲基－2－氯丙烷（或叔丁基氯）
（2）
（3）C4H8O2
（4），取代反应
（5）
（6）18，

2014国乙07
下列化合物中同分异构体数目最少的是
A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯D．乙酸乙酯
答案：A
2014国乙38
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为________________，反应类型为________________。
（2）D的化学名称是___________，由D生成E的化学方程式为：________________。
（3）G的结构简式为________________。
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中
有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。

2014国甲08
四联苯的一氯代物有
　A．3种　　　　　　　B．4种　　　　　　　C．5种　　　　　　D．6种
答案：C
2014国甲38
立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：
（1）C的结构简式为　　　　　　　　　 ，E的结构简式为　　　　　　　　　　　 。
（2）③的反应类型为　　　　　　　　 ，⑤的反应类型为　　　　　　　　。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为　　　　；反应2的化学方程式为　　　　　　　；反应3可用的试剂为　　　　　　　　　　　　　 。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是　　　　　　　　 （填化合物代号）。
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。
答案：
（1）　　　
（2）取代反应　　　消去反应
（3）Cl2/光照　 　 O2/Cu
（4）G和H
（5）　 1
（6）　 3
2015国乙38
A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是　　　　　　，B含有的官能团是　　　　　　。
（2）①的反应类型是　　　　　　，⑦的反应类型是　　　　　　。
（3）C和D的结构简式分别为　　　　　　、　　　　　　。
（4）异戊二烯分子中最多有　　　　　　个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为　　　　　　。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体　　　　　　（写结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线　　　　 　　。
答案：
（1）乙炔 碳碳双键和酯基
（2）加成反应 消去反应
（3） CH3CH2CH2CHO
（4）11
（5）
（6）

2015国甲11
分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案：B
2015国甲38
[化学一选修5：有机化学基础]
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
答案：（1）
（2）
（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）
（4）①

②b
（5）5；；c

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