突破有机合成题1.doc

突破有机合成题
19-1．抗甲流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料，经过十步反应合成制得。莽草酸可以从常用的烹调香料“八角”中提取。达菲及莽草酸(A)、对羟基苯甲酸（B）的结构简式如下：

已知：
化合物A、B、C、D存在下图所示的转化关系：

回答下列问题：
（1）写出达菲中含氧官能团的名称： ▲ ；
（2）写出A→C的反应类型： ▲ ；
（3）写出B→E的化学方程式： ▲ ；
（4）写出D的结构简式： ▲ ；
（5）已知B有多种同分异构体，符合下列条件的B的同分异构体有 ▲ 种。
①与FeCl3溶液作用显紫色；
②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀；
③苯环上的一卤代物有2种。
（6）化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400℃金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③合成路线流程图示例如下：

Cl
Cl
NH2
A
B
C
E(C3H6O2)
)
F(C9H9Cl2NO)
呈酸性
……
D

Fe ,HCl, H2O
③
①
②

Cl2/催化剂
④

⑤

19-2．有机物F商品名称“敌稗（Propanil）”，是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：
Ⅰ．RXRCNRCOOH （X表示卤素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。
请结合上述所给信息，回答问题：
（1）反应②的化学反应方程式： ▲ 。
（2）有人认为：若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处 ▲ 。
（3）F的结构简式为： ▲ 。
（4）F(C9H9Cl2NO)在一定条件下转化成化合物G（C9H13NO3），化合物G有多种同分异构体，其中结构中含有基团的同分异构体有 ▲ 种。
（5）请你设计D→E（C3H6O2）的合成路线。
要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料分子中碳原子不超过2个；②合成路线流程图示例如下：

19-3、(14分)异嗯草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)从A一D过程中，反应①的目的是________。
(2)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 _______。
①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。
(3)物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为______。
(4)由G制备异愕草酮的反应中要加入试剂，X的结构简式为______。

(5) 是B的同分异构体。请设计合理方案，完成从

的合成路线(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

②合成过程中无机试剂任选：
③合成路线流程图示例如下：

19-4．（14分）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。

其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：

请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。
(1)已知有机物A可以与NaHCO3反应，则A的结构简式为 ▲ 。
(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？ ▲ 。其中有一步反应中用到有机物 ，请写出实验室保存该有机物方法： ▲ 。
(3) 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是 ▲ ；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式 ▲ 。
①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；
③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备

的合成流程图（无机试剂任选）。
合成线路图示例如下：

19-5、化合物是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。的
合成路线如下：

请回答下列问题:
(1)G中含有的含氧官能团的名称有 。
(2)反应③为取代反应，D的结构简式是 ，D分子中含有 种不同化
学环境的氢原子。
(3)同时符合下列a、b、c三个条件的B的同分异构体共有 种。
a．能发生银镜反应；b．属于苯的衍生物，苯环上共有3个链状取代基；c.与
FeCl3溶液发生显色反应
(4)反应⑤的反应类型是 。在反应①中，反应物的物质的量之比为1：l，
反应的化学方程式如下: