高中化学苯名师优质课获奖市赛课一等奖课件.ppt

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1、,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,有些人说我笨，,其实并不笨；,脱去竹笠换草帽，,化工生产逞英豪。,猜一字,第三章第二节,第1页,苯组成,C,x,H,y,+(x+y/4)O,2,xCO,2,+(y/2)H,2,O,1 mol x mol (y/2)mol,1 mol 6 mol 3 mol,解得：,x=6 y=6,苯分子式：,C,6,H,6,苯相对分子质量为,78,，,1 mol,苯完全燃烧产生,6 mol CO,2,和,3 mol H,2,O,，计算苯分子式。,第

2、2页,苯结构与性质,苯结构凯库勒式,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,1866,年，德国化学家凯库勒提出苯环结构,苯,1,H,核磁共振谱图也证实苯分子中,6,个,H,化学环境完全相同,第3页,第4页,苯结构与性质,苯结构,依据现在价键理论，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊碳碳键。,大量试验事实表明，在苯分子中不存在独立碳碳单键和碳碳双键。,苯分子中,6,个碳原子和,6,个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。,凯库勒式仅有习惯性纪念意义,第5页,实战演练,与,Cl,Cl,Cl,Cl,_,(,是，不是,),同一个物,质，理由是,_,是,苯环上,6,个碳碳键完全相同

3、。,1,、,第6页,年,8,月,5,日，李先生妻子朱女士购置了一辆年出厂、排量,0.8,升“小王子”奥拓轿车，,2,个多月后，朱女士身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症急性白血病。年,3,月,25,日，朱女士医治无效病逝。同年,7,月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒文章，得知苯中毒能够造成白血病，便将奥拓车送交相关部门检测，发觉车内空气苯含,0.18mg/m,3,，超出国家室内空气质量标准值,0.11mg/m,3,。,新车苯中毒致死案,第7页,第8页,小结：,一、苯物理性质,1.,无色，有特殊芳香气味液体,2.,密度小于水,3.,不溶于水易溶于有机溶剂,4.,熔点,5.5,沸点,80.1,5

4、.,易挥发（密封保留）,6.,苯蒸气有毒,特征,第9页,二、苯性质,苯,特殊结构,苯,特殊性质,苯化学性质介于烷烃与烯烃之间，既能够发生,取代反应,又能够发生,加成反应,。,1,、苯与液溴,取代？加成？,第10页,下面请看视频：苯溴代反应试验操作：,苯的溴代反应,第11页,试验总结：,请同学们仔细观察试验现象，充分了解苯溴代反应现象及反应操作。,下面我会请同学来总结试验现象，你们都看到了什么呢？,第12页,液溴、苯、铁粉,硝酸银溶液,烧瓶内,液体沸腾，烧瓶内充,满有大量红棕色气体。,锥形瓶内,管口有白雾出现，溶,液中出现淡黄色沉淀。,苯化学性质,卤代反应,第13页,二者相比，后一装置有哪些优点

5、？,(1),冷凝效果更加好,(3)NaOH,溶液吸收溴苯中溴和溴化氢，使,现象,更显著,液溴、苯、铁粉,硝酸银溶液,(2),有尾气吸收装置，能预防污染。,第14页,冷凝回流、导气,吸收检验,HBr,吸收,HBr,，预防污染环境,除去溶解在溴苯中液溴，以提纯溴苯,预防倒吸,第15页,1,、怎样检验装置气密性？,2,、冷凝管作用？冷却水为何下进上出？,4,、插入锥形瓶长导管不伸入液面,为何？,5,、碱石灰干燥管作用？,6,、加,NaOH,作用是什么？,7,、能说明此反应是取代反应依据是？,10,、催化剂是什么？能否用溴水与铁反应？,3,、锥形瓶作用？,8,、溴苯应该是无色、密度比水大液体，但反应得

6、到溴苯却是褐色液体，原因何在？,9,、怎样除去溴苯中溴？,第16页,苯化学性质,+,Br-Br,+,H-Br,C,C,C,C,C,C,-,H,-,H,-,H,-,H,-,H,-,H,C,C,C,C,C,C,-,Br,-,H,-,H,-,H,-,H,-,H,FeBr,3,反应历程：,+,Br,2,FeBr,3,Br,+,HBr,溴苯,取代反应：,第17页,+Br,2,Br,+HBr,FeBr,3,+2Br,2,Br,+2HBr,FeBr,3,Br,+2Br,2,Br,+2HBr,FeBr,3,Br,苯在三卤化铁催化下可与,Cl,2,、,Br,2,发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、

7、对位取代产物）等,第18页,液溴、溴水、酸性,KMnO,4,溶液与各类烃反应比较：,烷烃,烯烃,苯,液溴,一定条件取代,加成,加,Fe,粉取代,溴水,不反应，萃取褪色,加成褪色,不反应，萃取褪色,KMnO,4,（,H,+,）,不反应,氧化褪色,不反应,第19页,现象：加热一段时间后，反应完成，将混合物倒入盛有水烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）。,硝基苯,无色,，,难溶于水，密度比水大,，有苦杏仁味，,有毒,。,苯化学性质,硝化反应,第20页,二、苯性质,2,、苯与浓硝酸,(1),试剂加入次序,(5),长导管作用,?,(6),浓硫酸作用,?,(3),温度计位置和作用,?,第21页,

8、冷凝回流,水浴加热，使反应体系受热均匀；,便于控制温度，预防副产物生成,温度计应伸入水浴中,第22页,苯化学性质,硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸混合物在,60,时生成一取代硝基苯，当温度升高至,100,110,时则生成二取代产物间二硝基苯。,+HNO,3,NO,2,+H,2,O,浓硫酸,60,+2HNO,3,NO,2,+2H,2,O,浓硫酸,100110,NO,2,定位基种类,NO,2,、,NO,2,-,、,-NO,2,第23页,怎样证实有硝基苯生成？,把反应后混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水油状液体产生,关于硝基苯：,密度比水大无色,油状液体,有苦杏仁味、有毒,第24页,苯化学性质,其

9、它反应,+3H,2,Ni,18MPa 180250,工业制取环己烷主要方法,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,冒浓黑烟,加成反应,氧化反应,第25页,苯,+Cl,2,在紫外光条件下反应,+3Cl,2,紫外光,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,+Br,2,Br,+HBr,Fe,比较：,第26页,苯结构与性质,苯化学性质,小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构加成反应和氧化反应比较困难。,难氧化,（燃烧）,、易取代、能加成,第27页,应用,阿斯品林,TNT,苯是一个基本化工原料,材料,医药,军事,高苯乙烯橡胶,第28页,练习,1,苯分子实际上不含有碳碳单键

10、和碳碳双键简单交替结构，能够作为证据事实有：（）,苯间位二元取代物只有一个。,苯邻位二元取代物只有一个。,苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,苯能在一定条件下与,H,2,反应生成环己烷。,苯在,FeBr,3,存在条件下同液溴发生取代反应。,A,B,C,D,C,第29页,练习,2,如图是制取溴苯装置。试回答：,假如没有,B,装置将,A,、,C,直接相连，你认为是否妥当？,_,（填“是”或“否”），理由是,_,_,。,否,挥发出,Br,2,进入,AgNO,3,溶液一样有浅黄色沉淀生成,第30页,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,2

11、.,苯及其同系物通式：,C,n,H,2n-6,(n6),1.,苯同系物：,只有一个苯环,，而且苯环上氢,原子被,烷基代替,而得到烃。,二、苯同系物,如：,3.,二甲苯一氯代物同分异构体,甲苯加氢后一氯代物同分异构体,第31页,分子中含有一个或多个苯环,烃。,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个,CH,2,原子团,符合,通式,C,n,H,2n-6,烃。,五、,苯同系物：,芳香族化合物：,分子中含有一个或多个苯环,化合物。,芳香烃：,第32页,多环芳烃,多苯代脂烃,：多个苯环经过脂肪

12、烃连在一起,联苯,或,多联苯,：苯环之间经过碳碳单键直接相连,稠环芳烃,：苯环之间经过共用苯环若干环边而形成,CH,2,二苯甲烷,(C,13,H,12,),联苯,(C,12,H,10,),萘,(C,10,H,8,),蒽,(C,14,H,10,),第33页,1.,以下有机物中属于,芳香族化合物,是,2.,以下有机物属于,芳香烃,是,3.,以下有机物中哪些是,苯同系物,OH,CH,3,CH,3,CH,3,CH CH,2,NO,2,C,O,OH,第34页,苯同系物化学性质,苯环性质,烷基性质,卤代反应、硝化反应、加成反应,卤代反应,第35页,甲苯,+,高锰酸钾酸性溶液,二甲苯,+,高锰酸钾酸性溶液,

13、用力振荡，必要时加热,怎样加紧化学反应速率？,现象：紫红色褪去,升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂,苯同系物化学性质,氧化反应,第36页,现象,结论,苯,+,酸性,高锰酸钾,甲苯,+,酸性,高锰酸钾,二甲苯,+,酸,性高锰酸钾,酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）,酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）,酸性高锰酸,钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,第37页,2.,苯不能使,酸性高锰酸钾溶液,褪色，不过甲苯和二甲苯却能够使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯结构特点，思索：可能是什么原因造成了,以上现象？,苯环存在对连在苯环上烷基产生了影响，使得,酸性高锰酸钾溶液,褪色。,等,

14、能,使,酸性高锰酸钾溶液褪色,等,不能,使,酸性高锰酸钾溶液褪色,第38页,反应机理,|,CH,|,O,|,COH,|,高锰酸钾酸性溶液,H,|,CH,|,H,H,|,|,C,C,|,|,H,C,|,CC,|,C,不能被氧化,能被氧化,能被氧化,苯同系物中假如,与苯环直接相连碳原子上连有氢,，该苯同系物则可使,酸性高锰酸钾溶液,褪色；与苯环相连烷基通常被氧化成羧基，也即不论侧链长短，,产物均为苯甲酸,。,第39页,CH,3,|,CCH,3,|,CH,3,CH,3,|,|,CH,2,R,CH,3,|,CH,3,CH,KMnO,4,/H,+,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是,(),CH,3,CH,CH

16、3HNO,3,+3H,2,O,浓硫酸,100,2,4,6,三硝基甲苯,三硝基甲苯,TNT,1,、硝化反应,(100,为一取代物,),不溶于水淡黄色针状晶体，烈性炸药,甲苯氧化比苯更易进行，且可生成三元取代物，说明侧链对苯环也有影响。,第42页,2.,卤代反应,苯同系物也能和氢气能够发生加成反应,苯同系物化学性质,加成反应,反应二可能有几个产物？,条件分别是什么？,第43页,NO,2,+H,2,O,+HNO,3,浓硫酸,60,+2HNO,3,浓硫酸,100110,/,NO,2,+2H,2,O,NO,2,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+3H,2,O,CH,3,|,+3HNO,3

17、,浓硫酸,100,第44页,苯,苯酚,反应物,反应条件,被取代氢原子数,反应速率,1,取两支试管，向一支试管中加入少许无水乙醇，另一支试管中放入少许苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴温度约为,50,。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小金属钠。观察试验现象,苯、液溴苯酚、浓溴水,催化剂通常条件,1,或,2 3,较慢很快,2,比较苯和苯酚溴代反应，填写下表,第45页,新课练习题,请同学们认真看幻灯片，认真在算草纸上计算问题，同时思索并踊跃回答，举手讲话！,第46页,若,1 mol,分别与浓溴水和,NaOH,溶液完全反应，消耗,Br,2,和,NaOH,物质量分别是,mol,和,

18、mol,。,3 3,物质不应有化学性质是（）,能够燃烧能够跟溴加成能够将酸性,KMnO,4,溶液还原能够跟,NaHCO,3,溶液反应能够跟,NaOH,溶液反应能够发生消去反应,A,B,C,D,D,第47页,A、B、C三种物质分子式都是C,7,H,8,O。若滴入FeCl,3,溶液，只有C呈紫色；若投入金属Na，只有B无改变。,（1）写出A、B结构简式,、,。,（2）C 有各种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C 这种同分异构体结构简式是,。,把过量,CO2,气体通入以下物质饱和溶液中，不变浑浊是（）,A,Ca(OH)2 B,C6H5ONa C,NaAlO2 D,Na2SiO3 E,

19、Na2CO3 F,CaCl2,AF,第48页,设计一个简单一次性完成试验装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚酸性，其强弱次序是：,CH,3,COOH H,2,CO,3,C,6,H,5,OH,利用以下仪器能够组装试验装置，则仪器连接次序是：,，相关离子方程式为,_,、,_,。,A D E B C F,第49页,某液态烃分子式为,CmHn,，相对分子质量为氢气,60,倍，它能使酸性,KMnO,4,溶液褪色，但不能使溴水褪色，在催化剂存在下，,12 g,该烃能与,0.3mol,氢气发生加成反应，生成饱和烃,CmHp,。求,m n p,值？,若该烃在铁作催化剂存在时与溴反应只生成一个一溴代物，写出该烃结构简式。,9 12 18,第50页,

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