有机物推断与合成.doc

选修五
有机物推断与合成
【学习目标】
通过有机推断练习，理解烃和烃的衍生物之间的衍变关系。熟悉各类有机物的性质、反应类型和反应条件。
学习重点：学会利用有机物的结构、性质寻找有机推断的突破口。
学习难点：解题突破口的挖掘和信息的处理。
【学习过程】
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
乙醇
CH3CH2OH
乙醛
CH3CHO
乙酸
CH3COOH
CH3CH3
CH2=CH2
CH3CH2Br
一、知识准备

Br
OH
NO2
CH3
COOH
CH3
NO2
O2N
NO2
—O—C—CH3
O
OH
Br
Br
Br

二、有机推断解题方法——题眼突破法
1、根据有机物的性质推断官能团进行突破
物质性质（现象）
可能存在的官能团
能使溴的四氯化碳溶液褪色

能与金属钠反应产生H2的物质

能与NaOH溶液反应的物质

能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体

能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀

能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质

例1、已知有机物有如下转化关系，根据要求填空：
A
B
D
E
C
银氨溶液
△
Br2

△ H2（催化剂）
NaHCO3
H+
△
F
（C4H6O2）
F是环状化合物
（D没有支链）

⑴化合物A含有的官能团是
⑵1mol A与2mol H2反应生成1mol E，其反应方程式是
⑶B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是
⑷F的结构简式是： 由E生成F的反应类型是
2、根据反应条件或流程网络推断有机物质的类别和反应类型
反应条件
有机物类别和反应类型
NaOH/醇 ，加热

NaOH/水 ，加热

浓H2SO4， 加热

稀H2SO4，加热

O2/Cu，加热

X2

X2/光照

X2/Fe

流程网络
有机物类别

A
B
C

例2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了如图所示合成路线：

⑴A的结构简式为 ；F的结构简式为 。
⑵反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。
⑶上述合成路线中属于取代反应的是 （填编号）。
⑷反应③的化学方程式为

。
⑸反应⑤的化学方程式为

。
⑹反应⑥的化学方程式为

。

3、根据试题新信息，新情境推断
例3、软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA） 制成超薄镜片，其合成路线是：

已知⑴
⑵CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯
⑴A、E的结构简式分别为：
A ； E 。
⑵写出下列反应的反应类型：
C→D： ；E→F： 。
⑶写出下列转化的化学方程式：

I→G： 。

G+F→H： 。

【知识归纳】
1、有机推断题的解题方法
⑴正推法；⑵逆推法；⑶正、逆结合推断法；⑷猜测验证法。
2、有机推断题的答题注意点
⑴写官能团名称、反应类型时不能出现错别字；
⑵写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象；
⑶写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写（如H2O、HX等）
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