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第二节 芳香烃
【学习目标】
了解苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取
【知识梳理】
1、苯的结构
（1）分子式 （2）结构简式 （3）最简式 (4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成 ，碳碳键长介于 和 之间 。
2、苯的物理性质
苯是 色，带有 气味的有 的液体，密度比水
3、苯的化学性质
（1）取代反应
①苯与溴的反应
反应的化学方程式为：
②苯的硝化反应
反应的化学方程式为：
（2）苯的加成反应
在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：
（3）苯的氧化反应
苯在空气中燃烧产生 ，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯 （填“能”或“不能”）使KMnO4酸性溶液褪色
【学习探究】
【探究1】苯的结构和性质
根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？
1. 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
Cl
Cl
Cl
Cl

和 是同一种物质
2.苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
结论：说明苯环中 存在单双键交替的结构，苯分子中碳碳键的键长 ，这说明碳原子之间形成的一种 的特殊共价键，所以苯的结构可以表示为 或 。
练习1：能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是(　　)
①苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯的一元取代物无同分异构体 ④苯的邻位二元取代物只有一种
⑤苯分子是正六边形结构，苯分子中6个碳碳键长都相等
⑥苯能与氢气发生加成反应
A. ①②③⑤ B. ①②④⑤
C. ①②④⑤⑥ D. ①②④
【探究2】溴苯和硝基苯的实验室制取
1.苯的溴代反应
（1）观察到a中的现象是：
（2）长直导管b的作用：使 冷凝回流
（HBr和少量溴蒸气能通过） 苯的溴代反应装置
（3）锥形瓶的作用：吸收 ，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）
（4）纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：
（5）NaOH溶液的作用：除去溴苯中的 ，然后过滤、再用 分离，可制得较为纯净的溴苯
5．苯的硝化反应装置如右图所示，实验室制取硝基苯
的主要步骤如下：
（1）配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入
反应器。
（2）向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
（3）在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。
（4）除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
（5）将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
______________________________________________________________
(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是
_____________________________________________________________
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。
【归纳总结】
1.苯与溴的反应中应注意的问题
（1）应用纯溴，苯与溴水 。
（2）要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂 。
（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下原因： 。
2. 苯的硝化反应中应注意的问题
（1）浓硫酸的作用： 剂、 剂。
（2）必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计。
【当堂检测】
1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构（ ），解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实中的( )
A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体 D.对二溴苯只有一种
2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　)

3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(　　)
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应
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