玫瑰茄的化学成分与生物活性.pdf

玫瑰茄的化学成分与生物活性*顾关云1,2,蒋?昱1?1.复旦大学上海医学院,上海?200032;2.如新(中国)日用保健品公司,上海?201203 摘?要:玫瑰茄广泛分布于全球热带和亚热带地区。其花药食两用,富含维生素 C、氨基酸、有机酸、黄酮类、花青苷类等多种成分,亦作为天然色素的资源植物。玫瑰茄除具有消除疲劳、清热解暑的功效外,还具有降压、平喘、解毒、利尿等药理作用,用于心脏病、神经疾病和癌症等的治疗。综述了玫瑰茄花青苷类、?生育酚等化学成分及其生物活性,为其广泛应用提供参考。关键词:玫瑰茄;花青苷;?生育酚;毒理学;药动学;生物活性中图分类号:R282?71?文献标识码:A?文章编号:1674?5515(2010)02?0109?07Study on phytochemistry and bioactivies of Hibiscus sabdarif f aGU Guan?yun1,2,JIANG Yu1(1.Shanghai Medical College,Fu Dan University,Shanghai 200032,China;2.Nuskin(China)Daily?U se&Health Products Co.,Ltd.,Shanghai 201203,China)?玫瑰茄H ibiscus sabdarif f a L.(又名芙蓉茄、洛神花)系锦葵科一年生草本植物,原产西非至南亚,现广泛分布于全球热带和亚热带地区,中国粤、桂、滇、闽、台等省区有栽培,且具相当生产规模。玫瑰茄花是传统的药食两用植物,商业上应用的玫瑰茄花主要是其花期的花萼,外观紫红黑亮,水浸泡色泽鲜艳,具酸果蔓样适宜香气,清醒怡人。玫瑰茄花因富含维生素 C、氨基酸、有机酸、黄酮类花青苷等大量营养成分,被广泛用来制作茶剂、冷热饮料、果脯、果酱、果汁、汽水,是非洲和墨西哥大宗消费品,阿拉伯人称其茶剂为苏丹茶,欧美人称 karkade 茶,中国称洛神花茶等。从该植物提取的天然色素可作为食品工业的着色、调味添加剂。玫瑰茄除具消除疲劳、清热解暑的功效外,还具降血压、平喘、解毒、利尿,以及治疗心脏病、神经疾病和癌症等多种药理作用和医疗用途。就玫瑰茄中花青苷类、?生育酚等化学成分、提取与定量、毒理学、药动学、生物活性等方面研究进行概述。1?化学成分?玫瑰茄含有丰富的蛋白质、有机酸、维生素及多种氨基酸、大量的天然色素及多种矿物质。1?1?花青素类玫瑰茄色素为花青素类,主要成分是飞燕草素?3?接骨木二糖苷(delphinidin?3?sambubioside,Dp?3?sam)、矢车菊素?3?接骨木二糖苷(cyanidin?3?sam?bubioside,Cy?3?sam)、飞燕草素?3?葡萄糖苷、矢车菊素?3?葡萄糖苷等 1。1?2?常量与微量元素李泽鸿等 2用原子吸收火焰光度法对玫瑰茄中的营养元素进行分析。结果显示,玫瑰茄中的常量元素有钠(0?051 mg/g)、钾(0?112 mg/g)、钙(10?536 mg/g)、镁(5?714 mg/g)等,微量元素有锌(36?306?g/g)、铁(247?236?g/g)、锰(194?098?g/g)、铜(6?487?g/g)。1?3?生育酚Mohamed 等 3分析玫瑰茄种子、茎、叶、花萼水溶性和脂溶性提取物的抗氧化活性,发现玫瑰茄种子是脂溶性抗氧剂,尤其是?生育酚的优良资源。玫瑰茄种子油属于亚油酸或油酸类型,其较丰富的脂肪酸是十八碳 2 个双键(表示为 C18!2,下同)(40?1%)、C18!1(28%)、C16!0(20%)、C18!0(5?3%)、C19!1(1?7%)。甾醇类有?谷甾醇(71?9%)、菜 油 甾 醇(13?6%)、!?5?燕 麦 甾 醇(5?9%)、胆甾醇(1?35%)和赪桐甾醇(0?6%)。油中总生育酚的平均检测量为 2 000 mg/kg,包括?生育 酚(25%)、?生 育酚(74?5%)、!?生育 酚109现代药物与临床?Drugs&Clinic?2010 年第 25 卷第 2 期*编者按:该作者撰写的 玫瑰茄的药理作用#将刊登在本刊 2010 年第 3 期,敬请关注。(0?5%)。提示玫瑰茄种子油可能有重要的工业用途。1?4?其他Tseng 等 4从玫瑰茄的干花中分离到原儿茶酸(protocatechuic acid)。Osman 等 5从玫瑰茄中分离到谷甾醇?D?半乳糖苷。其花萼还含有蛋白质、木槿酸、还原糖、维生素、天然红色素、氨基酸;种子含半干性油和硬蛋白质。2?玫瑰茄及花青苷的提取与定量2?1?提取方法及温度对提取物的影响Segura?Carretero 等 6应用固相萃取?毛细管电泳?质谱(CE?TOF?MS)法,从玫瑰茄花萼中选择性提取、分离和鉴定已知的花青苷。与其他几种提取方法进行比较,此法可分离到最高量的花青苷,迅速鉴定其主要成分:Dp?3?sam、Cy?3?sam,以及矢车菊素?3?O?芸香苷、飞燕草素?3?O?葡糖苷、矢车菊素?3,5?二葡糖苷和绿原酸等少量成分。玫瑰茄新鲜花萼用 30%乙醇浸渍提取,提取物分别于 150、160、170、180、190、200、210 下喷雾干燥成粉剂,观察温度对挥发性成分和粉末外观的影响。结果,温度不同使收率和含水量也不同。应用固相微萃取法和气相色谱?质谱法(GC?MS),测定提取物和粉剂样品中的挥发性成分。结果表明提取物有 20 个挥发性成分,其中有萜类、酯类、碳水化合物和醛类等;粉末样品中有 14 个挥发性成分,但仅 10 个是在提取物中存在的。这表明某些化合物在降解过程中消失,而产生另一些化合物。通过对样品的外观观察,发现提取物脱水的最佳条件是在 190 200 喷雾干燥,提取物在 pH 3?4 3?9无统计学显著差异。提示提取物喷雾干燥的温度对挥发性成分有影响 7。?Mourtzinos 等 8对从玫瑰茄干花萼分离的花青苷,在存在或缺乏?环糊精(?CD)的水溶液中,于 60 90 的热稳定性进行了研究。结果花青苷在缺乏?CD 的水溶液中遇热降解,为一级反应动力学;其热依赖性降解作用符合阿伦尼乌斯方程式(黏度公式),玫瑰茄花青苷在加热时的活化能约为54 kJ/mol。花青苷在?CD 存在下,由于发生络合而使热降解率降低,核磁共振谱法证实了溶液中络合物的形式。进而用差示扫描比色法分析显示,玫瑰茄提取物与?CD 固体状态络合物,较游离的提取物对氧化作用更稳定,在温度达 100 250 ,络合物保持完整,而游离提取物则被氧化。研究阐明无论提取物在溶液或固态状态下,?CD 的存在能增加营养物质的抗氧化热稳定性。2?2?定量分析Juliani 等 9进行了一项研究,评价了于 20042005 年采收的塞内加尔玫瑰茄花萼的质量,以开发和改进新的工艺,测定其中总花青苷的量并分析 2个主要成分 Dp?3?sam 和 Cy?3?sam。结果显示,于2005 年收获的玫瑰茄花萼的产品中杂质、总灰分和酸不溶性灰分达到卫生执业标准,通过对其花萼颜色的评价与花青苷活性成分的分析,显示样品有较高量的花青苷。用 pH 示差紫外?可见分光光度法测定玫瑰茄花萼水提取物中花青苷的方案是适当的。与 HPLC 法比较,分光光度法定量分析总花青苷显示密切的相关性,提示在质量控制中采用比色法定量评估玫瑰茄花萼中花青苷是可供选择的方法。此项研究表明,在玫瑰茄花萼生产和加工中执行 GAP、GMP,可生产出高质量的天然植物产品。?植物食品中所含多酚化合物通常是与膳食纤维相关的。对墨西哥饮食中玫瑰茄花及其传统制备的饮料,进行膳食纤维、相关多酚定量和抗氧化活性定量检测。结果显示,玫瑰茄花的最大组分是膳食纤维(33?9%),并含丰富的酚类化合物(6?13%)。在其饮料中可溶性纤维是 0?66 g/L,其花萼中总的可提取多酚的 66%可移至饮料中,且经 ABTS 自由基清除法测定显示,100 mL 饮料可产生与 335?mol 水溶性维生素 E 相当的抗氧化活性。这些资料提示,可能从每份玫瑰茄花饮料摄入约 166 mg的膳食纤维和约 165 mg 的多酚化合物。因而,玫瑰茄花饮料具有很好的保健功能 10。Sukwattanasinit 等 11开发了一种简便、快速和经济的 pH 示差分光光度方法,测定玫瑰茄中总花青苷。玫瑰茄中主要的花青苷类成分 Dp?3?sam 的标准曲线是利用甲基橙及其相关因子构建的,其可信度是经与标准品 Dp?3?sam 直接比较和 HPLC 法测定确认的。据报道,泰国已有玫瑰茄产品的质量特征说明书,这是首次发现玫瑰茄重要的理化参数与商业上玫瑰茄的等级相对应。总花青苷和酚类的量是与抗自由基活性成比例的。3?毒理学3?1?剂量安全性Akindahunsi 等 12给 Wistar 大鼠 ig 玫瑰茄花萼稀醇提取物的水溶部位,进行毒理学研究。大鼠以商业饲料喂饲并自由饮水,共分 6 组(每组 4110现代药物与临床?Drugs&Clinic?2010 年第 25 卷第 2 期只),依次 ig 0、1、3、5、10、15 剂量次的水溶部位,每剂量次 250 mg/kg。对照组给生理盐水。结果与对照组比较,水溶部位处理组动物血清谷草转氨酶(AST)、谷丙转氨酶(ALT)的水平明显升高(P0?05),而血清碱性磷酸酶和乳酸脱氢酶水平无明显改变。仅发现 15 剂量次动物的血清白蛋白水平显著升高。组织病理学检验显示,全部给药组动物的肝、心脏均无病理特征。这些结果表明水溶部位的给药量增至 15 剂量次可能引起肝损害,而较低剂量次(1 10)的作用是温和的。虽然每天平均食用该提取物 150 180 mg/kg 是安全的,但较高剂量次应谨慎,以免影响肝脏功能。Fakeye 等 13连续给大鼠 ig 玫瑰茄干花萼的水和乙醇提取物 90 d,每 30 天进行血液、生化和组织学检测。结果发现给予 2 g/kg 剂量的动物在死亡之前出现严重的体质量减轻并伴腹泻;给予 300mg/kg 时,动物摄食量增加,红细胞计数明显减少,总白细胞计数无变化。水和 50%乙醇提取物于较高剂量时,AST 活性增加,ALT 和肌酸酐水平明显受提取物剂量的影响;水提取物在较高剂量时,肌酸酐显著增加。这 2个提取物通常不影响胆固醇的水平。与对照组比较,给予醇和水提取物的动物的脾质量虽明显减轻,但未观察到组织病理学改变(P0?01)。3?2?对雌性大鼠子代的影响Iyare 等 14研究 SD 大鼠在哺乳期喂饲玫瑰茄水提取物,是否会影响受哺育子代生长和青春期的开始。18 只近交系 10 12 周龄、平均体质量 125g、有 2 次连续规律的 4 d 发情期未生育过的雌性SD 大鼠随机分成 3 组,每组 6 只。在产仔后的整个哺乳期(21 d),第1 组动物饮水为对照组,第2、3 组分别给予水提取物 0.6、1.8 g/100 mL 为试验组。结果在哺乳期消耗水提取物可明显减少母鼠的液体和食物摄入量,增加产后体质量并推迟雌性子代青春期的发育。3?3?对大鼠睾丸的毒性Orisakwe 等 15研究玫瑰茄花萼水提取物亚慢性给药对大鼠睾丸的影响,对其作为催欲剂进行毒理学评价。动物分 3 个试验组,分别给予水提取物(溶于水中)1?15、2?30、4?60 g/kg,对照组仅给予等体积的水。给药 12 周,期间允许动物自由饮水。停药后处死动物,取睾丸称质量,并做组织学镜检,记录副睾精子数。结果睾丸的绝对和相对质量均未发生明显的改变,但 4?6 g/kg 水提取物组大鼠副睾的精子数较对照组显著减少,并观察到有精子解体;1?15 g/kg 组动物细精管变形和正常表皮组织破裂;而 2?30 g/kg 组可见基膜增厚的睾丸肥大。结果表明玫瑰茄花萼水提取物连续亚慢性给药对大鼠睾丸产生毒性。4?药动学?Frank 等 16在 6 个健康志愿者服用玫瑰茄提取物后,对几种食用花青苷的药动学参数进行测定。受试者单剂量口服 150 mL 的提取物,相当于含 Cy?3?sam 62?6 mg、Dp?3?sam 81.6 mg,总 花青 苷(T A,以矢车菊素计算)147?4 mg。在服用 7 h 内,尿中排泄的 Cy?3?sam、Dp?3?sam 和 T A(即全部可定量的花青苷总量)分别为给药剂量的 0?016%、0?021%、0?018%。于摄入后 1?5 2?0 h 测得最大排泄率。在曲线下剂量?规范化血浆面积推定值,Cy?3?sam、Dp?3?sam 和 TA 分别为 0?076、0?032、0?050 ng%h%mL-1%mg-1。在相同序列,剂量?规范化 C(最大值)推算值是 0?036、0?015、0?023ng%mL-1%mg-1。Cy?3?sam、Dp?3?sam 和 TA 的t1/2几何平均数分别为 2?18、3?34、2?63 h。完整的花青苷尿排泄是快速的,看来可能是一级指数的(mono?exponential)。为评价玫瑰茄提取物对人健康的保护作用,必需深入研究原型花青苷及其代谢产物或结合物的体内分布和排泄。5?生物活性?玫瑰茄具有抗氧化、淀粉酶抑制、角化细胞增殖、抑制癌细胞、阻断脂肪细胞生成、舒张血管平滑肌、松弛回肠、预防动脉粥样硬化等多种生物活性。5?1?抗氧化Hirunpanich 等 17用大鼠低密度脂蛋白(LDL)定量研究玫瑰茄干花萼水提取物的体外抗氧化作用。以共轭二烯和硫代巴比妥酸反应物(TBARS)的形成作标记物,分别表示早、晚期 LDL 的氧化。结果表明该水提取物对由 Cu2+介导的 LDL 氧化显示强的抗氧化活性,并于 0.1 5 mg/mL 呈质量浓度相关(P 0.1 mg/mL 能清除 95%以上的 DPPH 自由基。通过细胞活力、形态学、胱天蛋白酶?3 表达、MT T 分析、leu?kastate 染色分析、蛋白印迹检测显示,HAs 能抑制ox?LDL 诱导的巨噬细胞凋亡。动脉粥样硬化性损害致病机制与 ox?LDL 经由113现代药物与临床?Drugs&Clinic?2010 年第 25 卷第 2 期巨噬细胞衍生的泡沫细胞形成有关。评价玫瑰茄富含花青苷提取物对泡沫细胞形成、清除剂受体CD36 基因表达及其上游转录因子 PPAR?对 ox?LDL 处理的小鼠 J774A?1 巨噬细胞影响的作用。定量脂质分析结果显示,用 ox?LDL 处理的细胞脂质的积累明显增加,当此细胞用玫瑰茄提取物0.05 0.2 mg/mL 处理时能很大程度上预防脂质的积累,减少 ox?LDL 介导的泡沫细胞形成。经 ox?LDL 处理的 J774A.1细胞 CD36 基因表达上调,核中 PPAR?蛋白水平显著增加;而经玫瑰茄提取物处理后 CD36 mRNA 和蛋白 表达均减少,核 中PPAR?蛋白水平显著降低。表明玫瑰茄提取物抑制巨噬细胞摄入 ox?LDL 与 CD36 基因下调,从而防止动脉粥样硬化损害的发生 34。5.8.2?对血管平滑肌细胞的作用Lo 等 35的研究表明,玫瑰茄花青素苷提取物能抑制由血清刺激的兔主动脉平滑肌细胞(SMC)的增殖进而导致细胞凋亡,并与剂量相关。使用 p38抑制剂 SB203580 以阻断细胞凋亡,经 DNA 断片、流式细胞术等细胞凋亡标准,评价花青素苷提取物诱导 SMC 凋亡的作用。该提取物通过激活 p38MAP 激酶,随后磷酸化靶蛋白 c?Jun 和转导信号激活凋亡蛋白串联,包括 Fas?介导的信号 Fas/胱天蛋白酶?8 信号调节;激活 p53和诱导 bax 表达,从而发生细胞色素 C 自线粒体释放,导致细胞凋亡。表明该提取物由p38和p53途径强烈地诱导 SMC 凋亡,减缓和抑制了动脉粥样硬化的进程和发展。Huang 等 36研究玫瑰茄的多酚分离物能否抑制由高葡萄糖诱导的血管平滑肌细胞(VSMC)增殖、迁移以及假定的转导信号。结果分离物能剂量和时间相关地减少高葡萄糖刺激的细胞增殖和迁移,降低增殖细胞核抗原(PCNA)水平和抑制基质金属蛋白酶(MMP)?2 激活作用,增加由高葡萄糖高度抑制的结缔组织生长因子(CT GF)和受体渐进性糖化终极产物(RAGE)的表达。6?小结玫瑰茄的花、果、种子、茎叶为功能性食品和药品的资源。尤其果后花萼应用最广,用其制备的饮料加工食品风靡世界。欧美、日本、东南亚诸国每年要从中国进口千吨以上的玫瑰茄;全球需求量亦逐年上升,预计到 2010 年,年需量将达 5 8 万吨。体外研究显示玫瑰茄具有广泛的生物活性,为开发新药和保健产品提供了依据。玫瑰茄的生物活性可涵盖抗糖尿病、抗肿瘤、降血压、调血脂、抗动脉粥样硬化等病因学的诸多方面,是一种多功能的药用植物,兼用性很强,为研究系列产品打下了基础。虽然玫瑰茄是引种植物,但因国际市场需求的拉动,我国的种植面积已初步形成规模,为医药、食品、保健品工业提供了充裕的原材料,具有良好的开发应用前景。参考文献 1?黄?顺?食用医用佳品植物(玫瑰茄 J.植物杂志,2004,(1):20.2?李泽鸿,邓?林,刘树英,等?玫瑰茄中营养元素的分析研究 J.中国野生植物资源,2008,27(1):61?62.3?Mohamed R,Fernandez J,Pineda M,et al.Rosella(H ibis?cus sabdarif f a)seed oil is a rich source of gamma?tocopherol J.J Food Sci,2007,72(3):S207?S211.4?T seng T H,Wang C J,Kao E S,et al.H ibiscus protocate?chuinc acid protects against oxidative damage induced by tert?butylhydroperoxide in rat primary hepatocyte J.Chemico?Biologicale,1996,101(2):137.5?Osman A M,Younes M E,Mokhtar A.Sitosterol?D?ga?lactoside from H ibiscus sabdarif f a J.Phytochemistry,1975,14(3):829.6?Segura?Carretero A,Puertas?Mejia M A,Cortacaro?RamirezS,et al.Selective extraction,separation,and 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