乙醇苯酚教案.doc

乙醇 苯酚教案----李 冬
[学生实验] 少量苯酚 加2mL水 混浊 澄清 冷却 混浊（待用）
[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化]
[学生思考] 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接
这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中-OH可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证

若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。
[学生实验实验、交流]
学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种：
1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性
2.向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。
ONa
OH
＋ NaOH ＋ H2O

[教师]教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。

[学生实验、交流]学生设计的实验如下：
1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：
ONa
OH
＋ HCl ＋ NaCl

2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式：
OH
ONa
＋ CH3COOH ＋ CH3COONa

3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式：
OH
ONa
＋ CO2 ＋ H2O ＋ NaHCO3

[教师]肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题
① 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。
② 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。
[学生实验]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。
ONa
OH
＋ Na2CO3 ＋ NaHCO3

【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。
类别
乙醇
苯酚
结构简式
CH3CH2OH

官能团
—OH
—OH
结构特点
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
与钠反应
比水缓和
比水剧烈
酸性
无
有
原因
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+
[过渡]反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。
[学生实验] 苯酚和浓溴水的反应。
[学生汇报实验现象]有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。
[教师组织学生讨论]请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。
[讨论结果]苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。
[学生]书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较
OH
+ 3Br2
Br
OH
Br
Br

- - ＋3 HBr

类别
苯
苯酚
结构简式

溴化
反应
溴水状态
液溴
浓溴水
条件
催化剂
不需催化剂
产物

结论
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。
[教师]苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。
[过渡]苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用FeCl3溶液来鉴别。
[学生实验]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚。

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