有机转化、合成的观察和设计方法教学设计(高三公开课).doc

海门实验学校高三化学一轮学案 编制：李兴年 审核：吴一平 使用时间：12月7日
有机转化、合成的观察和设计方法
【学习目标】：
1、学会正确观察有机转化、合成的方法；
2、初步掌握有机合成路线的设计。

【活动方案】：
活动一：官能团的基本性质回顾：
有机物类别
官能团
基本性质（选择）

烃
烷烃
无

烯烃
C=C

炔烃
C=C

苯及其同系物
无

烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X

醇
—OH

酚

醛
—CHO

羧酸
—COOH

酯
—COO—

选项：
A、与Cl2（光照）发生取代反应 B、与Br2（Fe）发生取代反应 C、与H2等发生加成反应 D、消去反应（浓硫酸，加热） E、消去反应（NaOH 醇，加热） F、能被酸性高锰酸钾溶液氧化 G、加聚反应 H、酯化反应 I、水解反应 J、显色反应

练习1：金银花是治疗和预防甲型H1N1的常见中草药，有效活性成分为绿原酸，又名咖啡鞣酸，具有广泛的杀菌消炎功效，结构式见右图，试回答下列问题：
（1）绿原酸的官能团名称： 。
（2）一定条件下，1mol绿原酸最多能消耗：
H2： mol、
溴水（Br2）： mol、
NaOH溶液（NaOH）： mol。

活动二：有机转化的观察：
小组讨论：从化学键变化角度观察：取代反应、加成反应、消去反应的特点？

练习2：化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。

活动三：有机合成路线的评价：（说明：部分基团未打出，采用手写的）

练习3：有人设计用CH3CH2CH2OH制CH3CHCOOH的合成路线（路线一），请你评价？
路线一：CH3CH2CH2OHCH3CHCH2OHCH3CHCH2OH
CH3CHCHOCH3CHCOOH

拓展：又有人将上述合成路线改进成下面（路线二），请你将各步条件补全。

路线二：CH3CH2CH2OH ———→ CH3CH=CH2 ———→ CH3CHCH2 ———→

CH3CHCH2 ———→ CH3CCHO ———→ CH3CCOOH ———→ CH3CHCOOH
活动四：有机合成路线的设计：
练习4：已知：①RCHO ②R′COOHR′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

步骤：（1）目标产物逆向拆分：CH3COOCH2COCl ？

（2）正向书写流程：

【思考领悟】

【教学反馈】：
近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：
氯吡格雷
NaCN
NH4Cl
H＋，90℃
H＋

CH3OH
H＋
X(C6H7BrS)

A
B
C
D
E

⑴一定条件下，1mol A最多能 mol H2发生加成反应。
⑵C中存在的官能团名称 。

⑶X的结构简式为 。D→E的反应类型是 反应。

⑷E→氯吡格雷的化学方程式： 。
⑸已知：ROH
H＋
ROH
H＋

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

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