第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成.docx

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成1学习目标1.了解有机合成的定义、意义和基本过程2.掌握常见有机官能团的性质和特征反应自主预习1、什么是有机合成？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的意义制备天然有机物，弥补自然资源的不足 对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美 合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要3、有机合成的任务有哪些？对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化4、用示意图表示出有机合成过程来源:Zxxk.Com5、有机合成的原则是原料价廉，原理正确 路线简捷，便于操作，条件适宜 易于分离，产率高预习检测下列有机合成的说法错误的是（）A.有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。B.有机合成能对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美C.有机合成的任务是对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化D.有机合成的目的是合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要有机合成必备基础知识合作探究探究活动一：各类烃及衍生物的主要化学性质： 名称结构特征反应双键叁键苯环羟基 醛基羧基 酯基【思考交流】我们已经学习过的有机化合物的主要有哪些类型？它们的主要化学性质或特征反应是什么？分别由什么决定？【归纳整理】1.烷烃：特征反应_2.烯烃：官能团_，特征反应_3.苯：主要化学性质：易_能_难_4.醇：官能团_，主要反应：与金属钠反应生成_催化氧化反应生成_或_与酸发生_反应在_催化条件下发生_反应生成_燃烧。5.醛：官能团_，特征反应：_6.羧酸：官能团_，主要性质：_性与醇发生_反应。7.酯：官能团_，主要性质：_反应。8.酚：官能团_，苯酚的主要性质：_性，比碳酸_，俗称_易被_，氧化后变_色与溴水_生成_，是一种_色_显色反应：能使Fe3+变_色。9. 基本营养物质，如糖类、油脂、蛋白质等。都能在相应的条件下发生水解反应【学以致用】1. 以乙烯为原料制取乙酸乙酯，画出基本流程图，写出各步的相关化学反应方程式，体会官能团之间的转2. 化关系。写出相关方程式：_；_；_。探究活动二 ： 有机反应的基本类型1.取代反应:（1）定义：_；（2）烷烃与卤素取代反应的特点：多种取代产物同时存在。2.加成反应:（1）定义：_；（2）反应机理：碳碳双键断开_条，在原双键两端的碳原子分别加上其它原子或原子团。3.醇的催化氧化反应：（1）反应条件：_；（2）反应机理：羟基上的_原子和与羟基相_的碳原子上的氢原子与氧结合生成水，氧原子和相连的碳原子之间形成碳氧_键。（3）催化氧化反应对醇分子结构的要求：与羟基相_的碳原子上必须有_。来源:学科网ZXXK4.消去反应：（1）定义：_（2）醇消去反应机理：_基和与_基相_的碳原子上的氢原子结合生成水，两相邻碳原子之间形成_键。来源:学科网ZXXK（3）消去反应对醇分子结构的要求：与羟基相_的碳原子上必须有_。醇的消去反应：条件：_产物_卤代烃的消去反应：条件：_产物_5.酯化反应：（1）定义：_（2）反应机理：酸脱_上的_，醇脱_上的_原子。（简记为酸脱_醇脱_）（3）反应类型特点：即是_反应，又是_反应，还是_反应。6.水解反应：（1）酯的水解反应：定义：_反应特点：是酯化反应的_反应。在酸作催化剂时，反应是_的，产物是_和_。在碱作催化剂时，反应是_的，产物是_和_。油脂在碱性条件下的水解又叫_反应。（2）糖类、蛋白质的的水解反应淀粉水解的最终产物是_。蛋白质水解的最终产物是_。（3）卤代烃的水解：反应条件：_；反应产物_；反应要求：与卤素原子相_的碳原子上有_。来源:学&科&网Z&X&X&K8.醛基的特征反应银镜反应：条件：_；现象_。与新制氢氧化铜悬浊液反应：条件：_；现象_；产物是_。【思考交流】官能团与物质化学性质之间的关系是什么？各种不同的官能团的特征反应有哪些？【归纳整理】【学以致用】2.用含有18O的C2H5OH和CH3COOH进行酯化反应制取CH3COOC2H5反应一段时间后18O在（） A.CH3COOC2H5和H2O B.CH3COOC2H5和C2H5OH C.CH3COOH和CH3COOC2H5 D.全部都有3.下列各种有机物在铜的催化作用下能被氧化成醛的有_A.乙醇 B.苯酚 C.2-丙醇 D.苯甲醇 E.甘油F.2-甲基-2-丙醇 G.2-甲基-1-丙醇 H.乙二醇课内检测1.某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法中不正确的是A分子式为C26H28O6N B遇FeCl3溶液不能发生显色反应C1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应D1 mol该物质最多能与4 mol NaOH溶液完全反应2.(1)化合物A(C4H10O)。可以发生以下变化：A分子中的官能团名称是_；A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式_；A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_。3.化合物A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、D的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AE ，AF 。(3) 反应类型：AE_，AF_。通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。自评：本节学习中的问题与思考：师评： 来源:学科网 年 月 日 参考答案预习检测D也可以合成自然界中存在的物质。【学以致用】1【学以致用】21.B酸脱羟基醇脱氢，18O原来在醇中，反应后进入酯的碳氧单键氧原子上。 2.A、D、G要氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上要有个氢原子，即羟基为端基。随堂检测1.A2.(1)羟基 3.第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成2学习目标1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2.了解有机合成的基本过程和基本原则3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用自主预习1、有机合成题目的常见类型有哪些类？自行设计合成路线框图（指定合成路线）2、解决有机合成题目常用的方法有哪些？识别有机物的类别，含哪种官能团，它与哪些知识信息有关；据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理的把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案3、有合成的解题模式、方法和思路有哪些？剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架目标分子中官能团引入（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。来源:学。科。网预习检测欲合成一氯乙烷，下列两种方法1）用乙烯和氯化氢进行加成反应；2）用乙烷和氯气进行取代反应哪种更合理？_理由是？_合作探究探究活动一：碳链骨架的衍变1.增长碳链或增加碳原子（1）加聚反应：写出乙烯加聚的化学方程式_（2）醇分子间脱水：写出乙醇分子间脱水制乙醚的化学方程式_（3）酯化反应：写出乙醇和乙酸酯化反应的化学方程式_（4）氨基酸分子间脱水2.缩短碳链或减少碳原子（1）烷烃高温分解（裂化、裂解）（2）苯的同系物被KMnO4(H+)氧化：都会生成苯甲酸。（3）酯的水解：写出乙酸乙酯水解（H2SO4作催化剂）的化学方程式_3.形成环状结构（1）烯烃分子间加成：乙烯和丁二烯合成环已烯的化学方程式_（2）炔烃分子间加成：乙炔合成苯的化学方程式_（3）醇分子间脱水：乙二醇合成的化学方程式_（4）酯化反应形成环酯：乙二酸和乙二醇合成乙二酸二乙酯的化学方程式_（5）氨基酸分子脱水成环状肽（6）催化重整【思考交流】阅读课本例题，思考如何以乙烯为主要有机原料合成乙二酸二乙酯，并讨论各步反应的特点及条件。请写出各步反应的化学方程式【归纳整理】【学以致用】以乙烯为主要有机原料合成，请写出反应的化学方程式探究活动二 ：官能团的衍变1.官能团的引入2.官能团的消除（1）加成消不饱和键：苯与氢气加成的化学方程式_（2）消去、氧化、酯化除羟基：乙醇消去制乙烯的化学方程式_来源:学#科#网Z#X#X#K（3）加成、氧化除醛基：乙醛与氢气加成的化学方程式_（4）通过水解反应消除COO。3.官能团的衍变（1）不同官能团间的转换（2）通过某种途径使一个官能团变为两个（3）通过某种途径使官能团的位置改变4.官能团的保护：如双键（先与HX加成，再消去保护），酚羟基（可与Na、NaOH、与醇酯化保护）等在转化中的保护。【思考交流】利用CH3CH2OH制取HOCH2CH2OH最少需要几步反应？写出相关化学方程式【归纳整理】【学以致用】利用环己烷制取环己二烯最少需要几步反应？写出相关化学方程式课内检测1.用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线合成2.在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯（CH2=CH-CH2CH2CH3）为原料合成戊酸戊酯（）这种香料吗？3.有机物A为茉莉香型香料。（1）A分子中含氧官能团的的名称是 。（2）C的分子结构可表示为（其中R和R 的代表不同的烃基）A的化学式是 ，A可以发生的反应是（ ）a还原反应 b消去反应 c酯化反应 d水解反应(3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R的有机物ROH为类别属于 。(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是 。来源:Zxxk.Com(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是 。（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R 含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有 种。通过自评、互评、师评相结合对本节学习过程进行反思感悟。自评：本节学习中的问题与思考：师评： 年 月 日 参考答案预习检测第1）种更合理，理由是：第1）种反应无副反应发生，产物纯净；原子利用率高。【学以致用】CH2=CH2+Cl2ClCH2CH2ClClCH2CH2ClHOCH2CH2OH2HOCH2CH2OH +2H2O【学以致用】随堂检测 来源:学*科*网Z*X*X*K合成路线2. 3. 来源:学科网