第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第一课时羧酸.doc

第三节 羧酸 酯第一课时羧酸 1
【学习目标】
1.说出常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。
2.归纳羧酸的主要化学性质。说出酯的结构及主要性质。
【学习过程】
在化学2中学生已经了解了乙酸的结构和性质及乙酸乙酯的水解，本节又选取了乙酸和乙酸乙酯作为羧酸和酯的代表物，为了避免重复，在教学中可采取“复习与提升”的策略，通过“科学探究”复习乙酸的酸性和酯化反应；而乙酸乙酯的学习可通过“科学探究”探索在不同介质和条件下水解速率。这样既体现课程标准提倡的探究性学习方式，又深化了学习内容及化学不分支之间的联系。
一、羧酸
1.羧酸是由 和 构成的有机化合物，根据与羧基相连的烃基的不同，羧酸又可分为 和 ；根据羧酸分子中羧基的数目，又可分为 、 及 。
2.写出以下羧酸的结构式
硬脂酸 ，苯甲酸 ，油酸 ，乙二酸 。
3.乙酸
（1）分子式： ；结构简式：
乙酸
其结构简式：

其官能团： （羧基）；
（2）乙酸的物理性质：
乙酸又叫醋酸，有 气味。溶点16.6℃，沸点117.9℃， 于水,（冰醋酸）为 。
小故事
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第廿一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。

乙酸强于碳酸，因为CH3COOH可与Na2CO3反应。苯酚钠溶液中滴加CH3COOH又会出现白色沉淀，因为CO2可使苯酚钠溶液变浑浊，即碳酸的酸性强于苯酚。而乙酸的酸性又强于碳酸，所以酸性是亚硫酸>乙酸>碳酸>苯酚。

（3）乙酸的化学性质
具有弱酸性：CH3COOH CH3COO—+H+，乙酸水溶液中有H2O、CH3COOH、H+、CH3COO—及OH—。
因为乙酸分子的羧基上有羟基。羟基上的氢原子可部分电离出来。
O O
‖ ‖
乙酸的羧基（—C—OH）上有羟基（—OH）， 也有羰基（—C—）。　
羰基具有较强的吸电子性，可使羟基中氧氢键的极性稍有增加，这样在水分子的作用下，则会部分电离出H+，所以乙酸具有弱酸性。
①酯化反应
定义： 起作用，生成 的反应叫做酯化反应。
写出乙酸和乙醇发生酯化反应的方程式：

先加乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。
饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。
在右图中滴入石蕊试液，现象是：a．界面上层呈红色，碳酸钠溶液表层呈蓝色；b．有无色气泡产生，界面下层全呈蓝色，酯层变薄。

原因是：a．因为乙酸乙酯层中溶有少许乙酸，所以呈红色，而碳酸钠溶液呈碱性，所以碳酸钠溶液与石蕊试剂接触的部分呈蓝色；b．经振荡乙酸与碳酸钠反应产生CO2，又因为碳酸钠溶液显碱性且过量，所以界面下层全呈蓝色。

生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。酯化反应的实质：一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
酯化反应是可逆反应，正反应是酯化，逆反应是酯的水解。正反应的催化剂是浓硫酸。
酸脱羟基；醇脱羟基上的氢原子。
乙酸酯化反应实验的要点：
条件：浓硫酸（催化剂和吸水剂）、加热
冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使可逆反应中酯的产率提高。可以促使可逆反应向酯化反应方向进行，使乙酸乙酯的产率提高。

反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。
酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。
冷凝乙酸乙酯用的试剂：饱和碳酸钠溶液
饱和碳酸钠溶液的作用：
A.中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味），加热时有一部分乙酸和乙醇被蒸发出来，用碳酸钠溶液吸收它们。因为碳酸钠可以跟乙酸反应，乙醇溶于水。
不用饱和碳酸钠溶液而改用水来吸收酯化反应的生成物，会有什么不同的结果？
乙酸被碳酸钠溶液吸收时发生反应，生成乙酸钠、二氧化碳和水。溶液没有特殊的气味。用水吸收会生成乙酸溶液。乙酸溶液有刺激性气味。我们在实验中闻到乙酸乙酯的香味，因为饱和碳酸钠溶液吸收乙酸，如果改用水吸收产物，就很难闻到香味。所以，使用饱和碳酸钠，一是为了吸收乙酸，二是乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。
B.溶解挥发出来的乙醇。
C.抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。
硫酸的作用：催化剂；吸水性，该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。浓硫酸在这里既是催化剂又是脱水剂。
导管为什么不能插入液面下？
防止因加热不匀称造成倒吸。
加入石蕊 , 然后.振荡。
现象：a.界面上层呈红色，碳酸钠溶液表层呈蓝色；
b.有无色气泡产生，界面下层呈蓝色，酯层变薄。
现象出现的原因（提示：已知碳酸钠溶液呈碱性）
a.因为乙酸乙酯层中溶有少许乙酸，加入石蕊所以呈红色；而碳酸钠溶液呈碱性，所以碳酸钠溶液与石蕊试剂接触的部分呈蓝色；
b.经振荡乙酸与碳酸钠反应生成CO2，又因为碳酸钠溶液显碱性且过量，所以界面下层呈蓝色。
在科学上采用示踪原子法（H—18O—C2H5与乙酸反应）研究，发现18O存在于乙酸乙酯中，说明在酯化反应中，一般是醇脱氢，羧酸脱羟基。一般命名为某酸某酯，如乙酸与乙醇反应生成物为乙酸乙酯。
酯化反应是怎样发生的？有人曾用乙酸跟含氧的同位素 O的乙醇做酯化反应，发现乙酸乙酯分子里含有 O原子，另一种产物水中不含 O。由此推知，酯化反应是：

乙酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。酸跟醇生成酯时，部分酯发生水解，生成酸和醇。所以，酯化反应是可逆反应，要用可逆符号表示。当正逆方向的反应速率相等时，酯化反应跟水解反应处于平衡状态。
酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。怎样能使反应加快呢？
使用催化剂。加热。

羧酸的结构特征，分类及饱和一元酸的通式
1.羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物
2.分类：羧酸可以按如下几种方式进行分类。
①按羧酸分子中含有羧基的个数 一元酸 H－COOH
二元酸 COOH
多元酸 COOH
②按分子中所含烃基是否饱和 饱和酸
不饱和酸
③按分子中是否含苯环 脂肪酸 低级脂肪酸C≤10
芳香酸
高级脂肪酸 C＞10
3.饱和一元羧酸的通式：
分子式通式： ②结构通式
导学案参考答案
一、羧酸
1. 烃基、羧基，脂肪酸、芳香酸；一元羧酸，二元羧酸、多元羧酸
2.C17H35COOH C6H5COOH C17H33COOH HOOC—COOH
3.（1）分子式：C2H4O2；结构简式：CH3COOH 其结构简式：

其官能团：—COOH（羧基）
（2）刺激性，无色冰状晶体，易溶。
（3）
①醇和酸、酯和水

二、检测题
1. 某有机物A的结构简式为，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　)
A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2
2. 羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是(　　)
A．羧酸在常温常压下均为液态物质
B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2
C．羧酸的官能团为—COOH
D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
3. 已知碳酸钠溶液呈碱性。实验室制取乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊试液0.5mL，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。对可能出现的现象，下列叙述正确的是(　　)
A．石蕊层仍为紫色
B．石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色
C．石蕊层为三层，由上而下是蓝色、紫色、红色
D．石蕊层为三层，由上而下是红色、紫色、蓝色
4. 若乙酸分子中的氧是18O，乙醇分子中的氧是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
5. 绿原酸的结构简式如下图所示，下列有关绿原酸的说法不正确的是(　　)

A．分子式为C16H18O9
B．能与Na、Na2CO3、NaHCO3反应
C．能发生取代反应和消去反应
D．1mol绿原酸最多能与8molNaOH反应
6. 相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为(　　)
A．2 B．3 C．4 D．5
7. 炒菜时，加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是(　　)
A．有盐类物质生成 B．有酸类物质生成
C．有醇类物质生成 D．有酯类物质生成
8. 下列说法中不正确的是(　　)
A．羧基是乙酸的官能团，羰基是乙酸乙酯的官能团
B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸
C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应属于酸碱中和反应
D．乙酸乙酯是密度比水小、无色透明、不溶于水、有香味的油状液体

9. 如图为制取乙酸乙酯的实验装置图。回答下列问题：

(1)揭示实验原理：①乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：____________________。②能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理？________(选填“能”或“不能”)，原因是___________________________；
(2)反应温度确定：合成乙酸乙酯的反应为放热反应。实验表明，反应温度应控制在85℃左右。实验温度不宜低于85℃的原因是 ，实验温度不宜高于85℃的原因是_______________________________________________；
(3)实验装置的比较：利用上图装置制备乙酸乙酯，这种装置与教材装置相比较突出的优点是______________________ __________________________________________________；
(4)酯层厚度的标示：为更好地测定酯层厚度，可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴________试液，现象是____________ ____________________________________________________。
检测题参考答案
1. 【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA能与1molNaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
【答案】C
2. 【解析】
A
×
常温常压下通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸通常为固态。
B
×
饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。
C
√
羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或写为
D
×
羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸。
【答案】C
3. 【解析】石蕊试液的上层接触到溶有乙酸的乙酸乙酯，呈酸性；下层接触到碳酸钠溶液，呈碱性。
【答案】D
4. 【解析】因为反应　
为可逆反应，不能进行完全，故一段时间后乙酸、水、乙酸乙酯三种物质中均含有18O。
【答案】C
5. 【解析】绿原酸的分子式为C16H18O9；含羧基(－COOH)，能与Na、Na2CO3、NaHCO3反应(羟基能与Na反应，酚羟基能与Na2CO3反应)；酚羟基含邻位氢原子，可发生取代反应，醇羟基既能发生取代，又可发生消去反应(有结构)；因醇羟基不与NaOH反应，1mol绿原酸最多能与4molNaOH反应。
【答案】D
6. 【解析】有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，说明该有机物一定含有碳元素和氢元素，可能含有氧元素。A能与NaHCO3溶液发生反应，说明A中含有－COOH，再由题目信息可推知A的结构简式为：，该分子环上有4种类型的氢原子，故其环上一氯代物的数目为4。
【答案】C
7. 【解析】酒中含有乙醇，醋中含有乙酸，两者反应可以生成有香味的酯类物质。
【答案】D
8. 【答案】AC
9. 【解析】　(1)酯化反应的反应过程是酸脱羟基，醇脱氢。因为羧酸脱去的羟基中也有氢原子，所以不能用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理。此外，18O必须在乙醇分子中而不能在乙酸分子中，因为乙酸分子中含有2个氧原子。(2)考虑温度对化学反应速率和化学平衡的影响。(3)该装置的优点是，生成物能与水分层，并及时把水分离出去，使平衡正向移动。(4)碳酸钠溶液呈碱性，滴入酚酞溶液呈红色，便于观察水层和有机层。
【答案】　(1)①
②不能　醇和羧酸都失H，所以H换成D无法指示何种物质脱羟基
(2)达不到催化剂活性温度，反应速度慢　温度过高平衡会逆向移动，酯产率降低
(3)用分水器能够在反应进行时及时把水分离出来，从而使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率
(4)酚酞　碳酸钠层呈红色，上层的酯层呈无色【答案】

第三节 羧酸 酯第一课时羧酸 2
【学习目标】
1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。
2. 以乙酸为例，掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。
3. 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律
【学习过程】
一、羧酸
1．羧酸的定义及分类
(1)定义：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
(2)通式：R－COOH，官能团－COOH。
饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2
(3)分类
①按分子中烃基的结构分类

CH3COOH C17H35COOH C17H33COOH
②按分子中羧基的数目分类

HCOOH HOOC－COOH
(4)通性
羧酸分子中都含有羧基官能团，因此都具有酸性，都能发生酯化反应。
2．乙酸
(1)俗名：醋酸；分子式：C2H4O2；结构简式：CH3COOH或。
(2)物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
熔点
无色
液体
有刺激性气味
易溶于水和乙醇
16.6℃，温度低时凝结成冰样晶体，又称冰醋酸

(3)化学性质①酸性：电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋
A．与酸碱指示剂反应：乙酸能使紫色石蕊试液变红
B．与活泼金属反应：Zn＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Zn＋H2↑
C．与碱反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
D．与碱性氧化物反应：CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O
E．与某些盐反应：CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
②酯化反应(或取代反应)。
A．含义：酸和醇作用生成酯和水的反应。
B．断键方式：酸脱氢，醇脱羟基。
C．乙酸与乙醇的反应：
二、自主探究
1．甲酸中含有什么官能团？据此推测甲酸有哪些性质？
提示：对甲酸的分子结构进行分析：可知，甲酸中含有羟基、羧基和醛基，因此甲酸除有一般羧酸的性质外，还有醛的还原性。
2．等碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？
提示：均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH与HCOOCH3。
3．如何证明酯化反应脱水的机理？
提示：用含有18O的乙醇(CH3CHOH)与乙酸反应，最后18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中。

三、教材点拨
1．羧酸的化学性质
(1)弱酸性：羧酸在水溶液中都是部分电离，具有弱酸性。
(2)酯化反应：由于羧酸分子中含有羧基，能与醇类在一定条件下发生酯化反应。
2．甲酸的性质的特殊性
(1)甲酸分子式为CH2O2，结构式为，分子中含有醛基、羧基。因而甲酸表现出羧酸和醛两类物质的性质，具有酸的通性、能发生酯化反应，能发生银镜反应、能被新制的氢氧化铜氧化。
(2)甲酸与碱生成的盐中含有醛基，甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。
3．酯化反应的机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子可以证明。

4．含羟基的几种物质活性比较

　含羟基
的物质
比较项目　　
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性

在水溶液中电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性

　含羟基的物质
比较项目　　
醇
水
酚
羧酸
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能

提示：(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
酯化反应　乙酸乙酯的制取
1．反应的实质
酸脱羟基，醇脱氢，余下部分结合生成酯。

该反应中浓H2SO4是催化剂和吸水剂，浓H2SO4吸水使平衡向右移动。
2．反应装置

3．反应的特点
可逆反应，存在化学平衡，也属于取代反应。
4．乙酸乙酯制备实验中的注意事项
(1)试剂的加入顺序为：乙醇－浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。
(2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。
(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。
(4)输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。
(5)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气，优点主要有：一是乙酸易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出来的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
羧酸衍生物
常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
分子由酰基与卤素原子(－X)相连组成的羧酸衍生物称为酰卤，如乙酰氯。
分子由酰基与酰氧基()相连组成的羧酸衍生物称为酸酐，如乙酸酐。
分子由酰基与烃氧基(RO－)相连组成的羧酸衍生物称为酯，如乙酸乙酯。
分子由酰基与氨基(－NH2)相连组成的羧酸衍生物称为酰胺，如乙酰胺。

四、检测题
1. 某有机物结构简式为，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
2. 莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)

A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
3. 苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　)
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
4. 乙酸分子的结构式为

下列反应及断键部位正确的是(　　)
(1)乙酸的电离及与酸的通性有关的反应是①键断裂
(2)乙酸与乙醇的酯化反应是②键断裂
(3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应为

是③键断裂
(4)乙酸变成乙酸酐的反应为

是①②键断裂
A．仅(1)(2)(3) B．(1)(2)(3)(4)
C．仅(2)(3)(4) D．仅(1)(3)(4)
5. 能一次区分CH3CH2OH、CH3COOH、苯和CCl4四种物质的试剂是 (　　)
A．H2O B．NaOH溶液
C．盐酸 D．石蕊试液
6. 樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含，是一种羟基羧酸，具有健脾作用。下列有关说法正确的是(　　)
A．该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子
B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应
C．该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．含1 mol该羟基酸的溶液可与含3 mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应
7. 1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是 (　　)
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率
8. 某有机物M的结构简式为，下列有关M的说法不正确的是(　　)
A．M的分子式为C9H10O3
B．M可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1molM完全燃烧消耗10molO2
D．1molM能与足量Na反应生成0.5molH2
9. 有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。
ABCDEF乙二酸(HOOC—COOH)
试回答下列问题：
(1)C的结构简式是________________，E→F的化学方程式是________________________；
(2)E与乙二酯发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是 ；
(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚和G 4种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是________。

参考答案
1. 【解析】由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B。
【答案】B
2. 【解析】分析莽草酸的分子结构，确定含有官能团的种类，从而确定其化学性质。A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。
【答案】C
3. 【解析】苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错；分子中所有碳原子共面，B正确；C项中的醇可能是乙二醇，C错；苯甲酸钠不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错。
【答案】B
4. 【解析】(1)乙酸是弱酸，其电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，即①键(O—H键)断裂；(2)乙酸酯化遵循规律“酸脱羟基”，故②键断裂；(3)由题给方程式知溴原子取代了甲基上的氢原子，可知③键断裂；(4)生成乙酸酐的同时生成H2O，必为一个分子脱去羟基上的氢原子，另一个分子脱去—OH，故①②键都断裂。
【答案】B
5. 【解析】依次分析如下：

CH3CH2OH
CH3COOH
苯
CCl4
A
形成均一溶液
形成均一溶液
分两层，上层为油状液体
分两层，下层为油状液体
B
形成均一溶液
形成均一溶液
分两层，上层为油状液体
分两层，下层为油状液体
C
形成均一溶液
形成均一溶液
分两层，上层为油状液体
分两层，下层为油状液体
D
不变色
变红色
分两层，上层为油状液体
分两层，下层为油状液体
【答案】D
6. 【解析】A．该羟基酸结构不对称，有5种不同化学环境的氢原子；B.该羟基酸不能发生加成反应；C.该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化；D.只有羧基与NaOH反应。
【答案】C
7. 【解析】乙酸丁酯在NaOH溶液中会彻底水解，不能用NaOH溶液洗涤乙酸丁酯。
【答案】C
8. 【解析】本题主要考查有机物分子的结构及官能团的性质。难度中等。
由M的结构简式可知，其分子式为C9H10O3，A项正确；M中含有羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；1molCxHyOz完全燃烧消耗molO2，故1molC9H10O3完全燃烧消耗O2的物质的量为mol＝10mol，C项正确；1molM分子中含有1mol－COOH和1mol－OH，它们均能与Na反应分别生成0.5molH2，故1molM能与足量Na反应生成1molH2，D项错误。
【答案】D
9. 【解析】本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“”，可知是卤代烃发生了消去反应；而“EF乙二酸”可以想到“醇―→醛―→酸”的转化关系，再利用逆推法可确定转化过程中的各物质。

第三节 羧酸 酯第一课时羧酸 3
【学习目标】
1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。
2. 以乙酸为例，掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。
3. 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律。
【学习过程】
一、羧酸
1．概念：由______和______相连构成的化合物。
2．通式：________，官能团________。
3．分类
(1)按分子中烃基分

①脂肪酸

②芳香酸：如苯甲酸：____________，俗名安息香酸。
(2)按分子中羧基的数目分
①一元羧酸：如甲酸____________，俗名______。
②二元羧酸：如乙二酸______________。
③多元羧酸。
4．通性
羧酸分子中都含有______官能团，因此，都有____性，都能发生酯化反应。
5．饱和一元脂肪酸的通式____________或__________。
二、乙酸
1．俗名
______；分子式：__________；结构简式：__________，官能团：________。
2．物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
熔点

__ __，温度低时凝结成冰状晶体，又称______
3．化学性质
（1）羧酸可以表示为，
当①键断裂时，羧酸电离出 ，因而羧酸具有 。[来源:Zxxk.Com]
当②键断裂时，—COOH中的 被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去 而生成相应的 和水。
（2）弱酸性乙酸在水中能够电离，电离方程式为 ，乙酸酸性比较： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
（2）具有酸类物质的通性，用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 。
①能使指示剂 ，使紫色石蕊试剂 ；
②与碳酸盐反应（如Na2CO3） ；
③与碱反应（如NaOH） ；
④与碱性氧化物反应（如Na2O） ；
⑤与活泼金属反应（如Na） 。
（3）酯化反应：①概念： 和 作用，生成 和 的反应。
②乙酸和乙醇在 的催化下发生酯化反应，方程式为： 。
二、乙酸的酸性实验探究：
1.利用教材P60所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。实验方案：（画出简图）

2.仪器连接顺序 ，实验现象 。
3.有关化学方程式 。。
4.结论： 。
5.【小结】（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单羧酸的酸性强弱关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
（2）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
（3）结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。
三、乙酸的酯化反应实验探究：
1.实验操作步骤：在试管中先加入 ，然后加入2 mL
和2 mL冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min。产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。
2.实验注意事项：
①加热前，向大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ，导气管不能伸入试管B中饱和碳酸钠溶液的液面下，其目的是为了 ，
该反应中浓硫酸的作用是 。
②蒸馏出的气体用饱和Na2CO3溶液吸收的原因是 ；
。生成的产物乙酸乙酯的密度比水 （填“大”或“小”），有 味。
3.反应的化学方程式为
4.【思考】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
用什么方法可以证明呢？

5．反应的原理：醇脱 ，羧酸脱 。

6.【小结】羧酸与醇酯化反应的机理和类型：
反应机理： 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
7.如何提高乙酸乙酯的产率？
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
(1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出___________可提高其产率；
(2）使用过量的___________，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率；
(3）使用_____________作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率；
改进装置如下：

8.醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性

在水溶液中电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
9.乙酸乙酯的制备
按下列实验步骤，完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

(1)观察到的现象是在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
(2)由实验得出的结论是在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。
上述实验中反应的化学方程式为
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
实验思考：
(1)浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。
(2)导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。
(3)饱和Na2CO3(aq)的作用是①吸收未反应的乙酸和乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。

四、检测题
1. 下列物质中，不属于羧酸类的是(　　)
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
2. 某有机物的分子结构如图所示(图中棍表示单键、双键或三键)，它属于烃的含氧衍生物。下列关于该有机物的叙述中正确的是(　　)

A．该有机物的最简式为C4H6O2
B．该有机物可发生取代反应和加成反应
C．该有机物可使溴水褪色，但不能与NaOH溶液反应
D．该有机物是乙酸的同系物
3. 丙烯酸(CH2===CH－COOH)不可能发生的反应是(　　)
A．中和反应 B．水解反应 C．加成反应 D．酯化反应
4. 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下：

关于对咖啡鞣酸的下列叙述中，不正确的是(　　)
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上