高二化学有机合成练习卷.doc

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高二化学有机合成练习卷
OH
CH2—CH—COOH
NH2
1.有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：

请回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
O=C
NH—CH2
CH2—NH
C=O
NH2
CH—COOH
（2）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成

两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的A的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③氨基与苯环直接相连
④属于酯类

2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

HOOCCH＝CHCOOH

请回答下列问题：
（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是
（2）反应②③的目的是： 。
（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G的结构简式 。
3．（16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
—C＝CH2
CH3

拟从芳香烃 出发来合成M，其合成路线如下：
已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。

—C＝CH2
CH3
溴水
①
A
B：C9H12O2
②
NaOH/H2O
③
O2/Cu
D：C9H10O2
E：C9H10O3
④
F
M
⑤
⑥

（1）根据分子结构模型写出M的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D中含氧官能团的名称为 ，E的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。

试回答下列问题：
（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。
（3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。
（4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。

5．有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知：
①
②
③请回答下列问题：
（1）写出A、C的结构简式________________、__________________。
（2）是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。
（3）指出A→的有机反应类型_________________。
（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
（5）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。
6．醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

（1）写出B、F的结构简式B：_______________；F：_________________。
（2）物质A的核磁共振氢谱有 个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有 种。
（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥聚合反应 ⑦酯化反应 ⑧水解反应
（4）写出G与D反应生成H的化学方程式
_________________________________________________________________。
（5）F若与H2发生加反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为_________mol。
7．(10广州一模)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
一定条件
①
一定条件
②
③
一定条件
③

回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有　　　种处于不同化学环境的氢原子。
（2）化合物Ⅱ的合成方法为：
肉桂酸
A ＋(CH3CO)2O → －CH＝CHCOOH＋CH3COOH
Cl－S－Cl
‖
O

－CH＝CHCOOH 　　 化合物Ⅱ
合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A的结构简式是　　　　　　，名称是 　　　　 。
（3）反应①属于　　　　　　（填反应类型）。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。
（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 （填序号）。
a．分子中有三个苯环 b．难溶于水
c．使酸性KMnO4溶液褪色 d．与FeCl3发生显色反应
8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。
(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。
A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应
B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化
C.丁香酚和化合物I互为同分异构体
D.1 mol香草醛最多能与3 mol氢气发生加成反应
(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式 。
(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A的结构简式是 。

9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为　　　　　　　 ，请回答：

（1）写出下列反应的条件：①　　　　　　　　　　、⑦　　　　　　　　　　；
（2）C、F的结构简式分别为：C　　　　 　　、F　　　　　 　；
（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：
⑥　　　　　　　　 ⑨　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　；
（4）③、④两步反应能否互换，为什么？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有　　　　种。
①苯环上有3个取代基　
②能发生银镜反应　
③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH
A
浓硫酸
△

C
B
E
浓硫酸
△
CH2=CH2
C4H4O4
C5H8O3
聚合
①
②
④
KMnO4/H+
D
③
Br2/CCl4
NaOH/H2O
△

10（10深圳一模）．（13分）化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水退色。

回答下列问题：
（1）指出反应类型：① ；③ 。
（2）E的结构简式为： 。
（3）写出②、④转化的化学方程式：② ；④ 。

11.(佛山一模)
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为② 　　　　　 ③ 　　　　　　 。
（3）反应④发生的条件是 。

（4）由 反应的化学方程式为 。

（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为 。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。
12.(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有 种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）
。
13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。
已知吡啶（ ）与苯环性质相似。请回答下列问题：
（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是
A.能与金属钠反应 B. 能发生消去反应
C.能发生银镜反应 D. 能使石蕊试液变红
E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOH
F. 吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：

+ H2O +

（3） 与足量H2发生加成反应的产物的结构简式为 ；

它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： 。
14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质： 如：

A—F是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：
A

（1）在一定条件下，经反应①后，生成C和D，C的分子式为 ，反应①的类型为 。
（2）反应③的化学方程式为 .
（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为 。
（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式 。

Ｃ9Ｈ6Ｏ2
Ｃ9Ｈ8Ｏ3
Ｃ10Ｈ10Ｏ3
水解

ＣＨ3Ｉ

1）KMnO4、H+
2）H2O
HI

乙二酸
1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：

1）KMnO4
2)H2O

①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 　　　　　　　ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ
ＨＢｒ
过氧化物

②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2　　　　　　　　　Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ
请回答下列问题：
（1）写出化合物Ｃ的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有　　　　　　种。
（3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。

(4)请设计合理方案从 　　合成

（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
高温高压
催化剂
浓H2SO4
170℃

ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2　

2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘）：
KOH
室温

Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ　　　　　　　　Ｒ－Ｏ－Ｒ‘+HX

化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：
（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为　　　　　　　　　　　
Ａ分子中所含官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　，Ａ的结构简式为　　　　。
（2）第①②步反应类型分别为①　　　　　　　　　②　　　　　　　　　　。
（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是　　　　　　　　　
　ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应
　ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应
（4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：
Ｃ　　　　　　　　　　　　　　，Ｄ和Ｅ　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该
有机R2｜
R2｜
化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下：
△

（－R1、、－R2表示烃基）
②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：
③苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物：

CH2=CH2
HBr
①
②
Mg
(C2H5)2O
A
C
B
D
③
E
PCl3
④
G
F，⑤
AlCl3

⑦ H2O/H+

X

⑥
[O]
[O]
科学研究发现，有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X与浓硫酸加热可得到M和M'，而Y与浓硫酸加热得到N和N'。M、N分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X的路线：
其中C溶液能发生银镜发应。请回答下列问题:
（1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号）
（2）写出C、Y的结构简式：C_______________________ Y ___________________________
（3）写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式_______________________________________
过程⑤中物质E+F→G的化学反应方程式_____________________________________________

4．（98全国）（6分）请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

5．（10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子：2—丁烯和乙烯。

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J；

（1）反应①的类型：____________反应 ； G的结构简式：______________ ；
（2）反应②的化学方程式是___________________________________________ ；
（3）反应④中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是___________________________________，E的结构简式：_____________ ；
（4）反应⑨的化学方程式：___________________________________________ 。
6． (10分)已知：
一定条件
氧化
R—COOH + R’—CH2—COOH

R—CH2—C—CH2—R’
b
a
b
R—CH2—COOH + R’—COOH
O

已知：A的结构简式为：CH3—CH(OH)—CH2—COOH ，现将A进行如下反应，B不能发生银镜反应， D是食醋的主要成分， F中含有甲基，并且可以使溴水褪色。
A
B
HCOOH
C
D
E
F
G(C4H6O2)n
H(C8H12O4)
I (C4H6O2)n
＋
高分子化合物
高分子化合物
一定条件
一定条件
氧化
Cu、△
氧化
浓H2SO4、△
反应①
＋
浓H2SO4、△
两分子A酯化反应
一定条件
反应②
环酯

(1)写出C、E的结构简式：C_________ _、E_______ ；
(2)反应①和②的反应类型：①____________反应、②____________ 反应；
(3)写出下列化学方程式：
② F→G：_________________________________________________ ；
③ A→H：_________________________________________________ ；

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