有机物的合成.doc

有机物的合成
【教学目标】通过乙酸乙酯合成途径的讨论和分析，使学生掌握有机化合物合成的
路线和方法。
【教学重点】乙酸乙酯的几种合成途径；有机合成路线的设计
【教学难点】有机化合物合成路线的设计
【教学过程】
【引入】（展示图片）近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，
极大地丰富了物质世界。例如：用塑料制品替代传统的金属材料，可以减轻质量、增强
抗腐蚀性，延长器材使用寿命；在医学领域，通过有机合成，不仅可以制造人造血管、人造心脏等人造器官，还可以制备一些天然有机物以弥补自然资源的不足。比如：被称为“植物中的大熊猫”的红豆杉，由于含有比黄金还要贵几十、几百倍的天然抗癌物质——紫杉醇，一些不法分子就偷偷砍伐或剥去红豆杉的树皮以获取暴利，导致红豆杉濒临灭绝。通过研究，人工合成紫杉醇不仅可以治疗癌症，还能保护红豆杉。可见，有机合成的研究具有非常重要的意义。
【投影】一、有机合成
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
【交流与讨论】运用已学的有机化学知识，推测怎样从CH2=CH2合成CH3COOCH2CH3，设计可能的合成路线

【思考】以上合成乙酸乙酯的方法中，哪种最好？为什么？
【小结】二、有机合成遵循的原则

【投影】三、有机合成的设计
观察目标分子及原料的结构→设计合成路线→对不同的合成路线进行优选
关键：目标分子及原料碳架的构建，以及官能团的引入和转化
【复习】1、烃和烃的衍生物间的转化
2、有机合成的常用方法
（1）官能团的引入
①引入卤原子（—X）

②引入羟基（—OH）

③引入双键（C=C或C=O）

（2）官能团的消除
①消除不饱和键 ②消除羟基(-OH)
③消除醛基(-CHO) ④消除羧基（-COOH）
【思考】如何用CH3CH2OH制乙二酸乙二酯？

（3）官能团的衍变（烃 → 卤代烃 → 烃的含氧衍生物）
①两步氧化
②通过某种途径使一个官能团变为两个
③通过某种手段，改变官能团的位置
3、有机合成的一般思路
①正向思维 （原料 →中间产物 →产品）
②逆向思维 先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料
③综合思维 将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线
【问题解决】1、用乙炔、食盐、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式

2、运用已有的有机化学知识，以丙烯为原料设计合成乳酸（ ）的路线

【整理与归纳】解有机合成的基本思路和方法
①正确判断产物的种类，明确其分子结构中的官能团，与原料有什么关系，用到哪些知识和信息等；
②采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线。
Cl2
CH3
OH
CH3
OCH3
CH3
OH
COOC2H5
A
OCH3
COOH
催化剂
①
②
CH3I
③
④
HI
⑥
一定条件下
B
CH3CH2OH
⑤
【拓展延伸】工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：

①写出的结构简式 A 、B
②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是