1、有机物的合成【教学目标】通过乙酸乙酯合成途径的讨论和分析,使学生掌握有机化合物合成的路线和方法。【教学重点】乙酸乙酯的几种合成途径;有机合成路线的设计【教学难点】有机化合物合成路线的设计【教学过程】【引入】(展示图片)近几百年来,有机化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物,极大地丰富了物质世界。例如:用塑料制品替代传统的金属材料,可以减轻质量、增强抗腐蚀性,延长器材使用寿命;在医学领域,通过有机合成,不仅可以制造人造血管、人造心脏等人造器官,还可以制备一些天然有机物以弥补自然资源的不足。比如:被称为“植物中的大熊猫”的红豆杉,由于含有比黄金还要贵几十、几百倍的天然抗癌物质紫杉醇,一些不法分子
2、就偷偷砍伐或剥去红豆杉的树皮以获取暴利,导致红豆杉濒临灭绝。通过研究,人工合成紫杉醇不仅可以治疗癌症,还能保护红豆杉。可见,有机合成的研究具有非常重要的意义。【投影】一、有机合成 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。【交流与讨论】运用已学的有机化学知识,推测怎样从CH2=CH2合成CH3COOCH2CH3,设计可能的合成路线【思考】以上合成乙酸乙酯的方法中,哪种最好?为什么?【小结】二、有机合成遵循的原则【投影】三、有机合成的设计观察目标分子及原料的结构设计合成路线对不同的合成路线进行优选 关键:目标分子及原料碳架的构建,以及官能团的引入和转化【复习】
3、1、烃和烃的衍生物间的转化 2、有机合成的常用方法(1)官能团的引入引入卤原子(X)引入羟基(OH)引入双键(C=C或C=O)(2)官能团的消除消除不饱和键 消除羟基(-OH)消除醛基(-CHO) 消除羧基(-COOH) 【思考】如何用CH3CH2OH制乙二酸乙二酯?(3)官能团的衍变(烃 卤代烃 烃的含氧衍生物)两步氧化通过某种途径使一个官能团变为两个通过某种手段,改变官能团的位置 3、有机合成的一般思路正向思维 (原料 中间产物 产品)逆向思维 先确定合成物的类别及题中给定的条件,然后从产物起一步一步反推至原料综合思维 将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得出最佳合成路线【问
4、题解决】1、用乙炔、食盐、水为原料,写出合成聚氯乙烯的化学方程式2、运用已有的有机化学知识,以丙烯为原料设计合成乳酸( )的路线【整理与归纳】解有机合成的基本思路和方法正确判断产物的种类,明确其分子结构中的官能团,与原料有什么关系,用到哪些知识和信息等;采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法,找出产物和原料间的各种中间产物,最终确定合成路线。Cl2CH3OHCH3OCH3CH3OHCOOC2H5AOCH3COOH催化剂CH3IHI一定条件下BCH3CH2OH【拓展延伸】工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明): 写出的结构简式 A 、B 在合成路线中设计反应和的目的是