葡萄糖与氟虫腈偶合物的构建及其导向性.doc

序号： 编码： 第十届“挑战杯”广东大学生课外学术科技作品竞赛作品申报书 作品名称：葡萄糖与氟虫腈偶合物的构建及其导向性 学校全称： 华南农业大学 申报者姓名 （集体名称）： 杨文 刘秀 殷文雅 等 类别：自然科学类学术论文 哲学社会科学类社会调查报告和学术论文 科技发明制作A类 科技发明制作B类 说 明1申报者应在认真阅读此说明各项内容后按要求详细填写。2申报者在填写申报作品情况时只需根据个人项目或集体项目填写A1或A2表，根据作品类别（自然科学类学术论文、哲学社会科学类社会调查报告和学术论文、科技发明制作）分别填写B1、B2或B3表。所有申报者可根据情况填写C表。3表内项目填写时一律用钢笔或打印，字迹要端正、清楚，此申报书可复制。4序号、编码由第十届“挑战杯”广东大学生课外学术科技作品竞赛组委会填写。5学术论文、社会调查报告及所附的有关材料必须是中文（若是外文，请附中文本），请以4号楷体打印在A4纸上（文章版面尺寸14.522cm），附于申报书后，论文不超8000字，调查报告不超15000字。6作品申报书须按要求由各校竞赛组织协调机构统一寄送。7其他参赛事宜请向本校竞赛组织协调机构咨询。A2申报者情况（集体项目）说明：1必须由申报者本人按要求填写；2申报者代表必须是作者中学历最高者，其余作者按学历高低排列；3本表中的学籍管理部门签章视为申报者情况的确认。申报者代表情况姓名杨文性别男出生年月1980.05学校华南农业大学系别、专业、年级农药系、农药学、06级学历博士生学制3年入学时间2006.09作品名称葡萄糖与氟虫腈偶合物的构建及其导向性毕业论文题目葡萄糖介导的导向杀虫剂的分子构建通讯地址华南农业大学资源环境学院邮政编码510642办公电话[phone]常住地通讯地址华南农业大学资源环境学院邮政编码510642住宅电话[phone]其他作者情况姓 名性别年龄学历所在单位刘 秀女24硕士华南农业大学资源环境学院 殷文雅女21本科华南农业大学资源环境学院戴坤鸿男21本科华南农业大学资源环境学院李玲玲女21本科华南农业大学资源环境学院陈 玲女20本科华南农业大学资源环境学院资格认定学校学籍管理部门意见以上作者是否为2009年7月1日前正式注册在校的全日制非成人教育、非在职的高等学校中国籍专科生、本科生、硕士研究生或博士研究生。是否 （部门签章）年 月 日院、系负责人或导师意见本作品是否为课外学术科技或社会实践活动成果是否负责人签名：年 月 日B3申报作品情况（科技发明制作）说明：1必须由申报者本人填写；2本部分中的科研管理部门签章视为对申报者所填内容的确认；3本表必须附有研究报告，并提供图表、曲线、试验数据、原理结构图、外观图（照片）,也可附鉴定证书和应用证书；4作品分类请按照作品发明点或创新点所在类别填报。作品全称葡萄糖与氟虫腈偶合物的构建及其导向性作品分类（D） A机械与控制（包括机械、仪器仪表、自动化控 制、工程、交通、建筑等） B信息技术（包括计算机、电信、通讯、电子等） C数理（包括数学、物理、地球与空间科学等） D生命科学（包括生物、农学、药学、医学、健 康、卫生、食品等） E能源化工（包括能源、材料、石油、化学、化 工、生态、环保等）作品设计、发明的目的和基本思路，创新点，技术关键和主要技术指标目的：以导向农药新理论为指导，选用在植物体内有其转运蛋白的葡萄糖作为导向基与氟虫腈偶联，以期构建一类可借助植物体内葡萄糖的转运蛋白介导运输的导向性农药，使农药分子在葡萄糖基团的介导下向昆虫嗜食部位累积，实现农药在植物体内智能化转运。以少量的农药施用实现害虫的有效控制，减轻农药污染，促进食品安全和生态保护，从根本上实现农药对害物的高效性，对人和环境的和谐性。基本思路：由于农药现存的问题以及人类要求的提高，研发环境和谐型农药是人类的急需。植物生理生化的相关研究表明，糖类物质不仅是生物体内的能量物质，还具各种重要生物学功能；且已发现植物体存在的各种单糖和蔗糖转运蛋白介导了糖类物质的运输。基于糖转运蛋白的研究成果，结合本实验室导向农药的相关研究进展，本研究采用“点击”化学的相关合成方法，选取高活性农药分子氟虫腈进行糖基化结构修饰，进而研究修饰化合物的活性和输导性，以期获得在植物体内具定向输导积累性的导向性农药。开展此研究思路的相关依据可从以下几方面阐述：1传统农药在其施用过程中有效利用率低，大量没有到达靶体的农药引发了环境、生态和食品安全问题。因此减少农药用量并保持防效是农药研究者探索的目标，而提高农药靶向性是减少农药用量的关键。2从靶向医药获得的启发：以癌细胞为靶标的靶向药物已成功研制并大量应用于临床。其成功的经验为导向农药提供了借鉴。 3糖不仅是生物体内的能量储藏物质和结构物质，还有诸如细胞通讯、识别作用，胚胎的发生、转移，信号的传递，细胞的运动与粘附，抗微生物的粘附与感染及调节机体的免疫功能等多方面生物功能。糖基化修饰化合物的亲脂性、电负性或空间立体位阻得到改善，从而改善药代动力学性质，增强生物活性；糖基化修饰的化合物大多水溶性增大，具有良好的内吸性，易于被生物体接受、吸收，由此可大大提高生物利用度；糖基化修饰物稳定性增强；糖基化修饰后的化合物对某些类型细胞可进行特异性结合，提高对作用受体亚型的选择性而形成选择毒性；糖基化修饰物的转运会得到细胞表面丰富的糖结合受体的协助。因而利用糖对已商品化的农药进行结构修饰后，有望改善农药的内吸性、生物利用度、稳定性，选择毒性以及在植物体内的输导性。4氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂，杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，其作用机理是阻碍昆虫-氨基丁酸控制的氯化物代谢，对鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性，对作物无药害，其市场占有率高。但因其对水生生物的高毒性，农业部从今年八月份起禁止其用于农业害虫防治。当葡萄糖与其偶联后，可降低其亲脂性，增大其水溶性；从而降低其在生物体脂肪内的富集，有利于代谢和降解。因而利用葡萄与氟虫腈偶联，有望降低对水生生物的毒性，挽救这一优秀的农药品种。5.植物内源糖从源到库的长距离运输是在韧皮部内进行，且优先供应幼嫩的茎、叶等生长中心；相关研究表明，植物可以吸收外源糖，当其被吸收进入植物体内后，较多地向植物的果实、幼嫩的茎、叶等生长比较旺盛的库性器官转运，而这些部位正是病虫害集中为害的部位，也是除草剂首要攻击靶点；近年来，大量研究证明了植物体内存在单糖转运蛋白和蔗糖转运蛋白，相关研究已证实了糖在植物细胞间以及从源到库的长距离运输是由糖转运蛋白介导的。由此，当运用糖作为导向基与农药偶联，所形成的偶合物可由糖转运蛋白介导并经植物韧皮部运输至病虫害集中为害的部位。 6.“点击”化学是Cu(I)催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，由Sharpless等于2001年在改进后的Huisgen 1,3-偶极环加成基础上提出。“点击”化学的方法可使端炔与叠氮的环化反应速度提高106倍，不需要高温条件；并且只生成1,4-二取代的氮杂三唑，使产物纯化工作异常简单。因而将“点击”化学的合成方法应用于此研究中，可改进导向农药的偶联方法。创新点：1.理论和思路的创新：将导向农药新理论与糖生物学最新研究进展相结合，选取葡萄糖作为导向基，与优良杀虫剂氟虫腈偶联，研制由植物体内葡萄糖转运蛋白介导转运的糖基导向杀虫剂。2. 方法创新：运用“点击”化学的相关合成方法将糖与杀虫剂偶联，不仅创新了导向农药的偶联方法，巧妙实现了“点击”化学、糖化学和农药化学的结合，而且为农药的糖基化修饰提供了新的合成方法。3.结构新颖:成功构建了具1,2,3-三唑基、葡萄糖与氟虫腈结构片断的四个新化合物。技术关键：1.偶合反应：“点击”化学-经1,3-偶极环化反应形成1,4-取代-1,2,3-三唑，并通过三唑基连接糖分子和农药分子。 2.导向性检测：沿用农药残留检测方法，采用高效液相色谱法检测药剂在植物体内的吸收、传导和分布。作品的科学性先进性（必须说明与现有技术相比、该作品是否具有突出的实质性技术特点和显著进步。请提供技术性分析说明和参考文献资料）本作品的科学性和先进性如下： 1.成功地将优异的合成方法-“点击”化学引入导向农药巧妙解决了导向农药分子构建难题。不仅为进一步的糖基导向农药研究提供了理想的合成技术，也为农药的糖基化修饰提供了新的合成方法。导向农药研究中的关键技术是如何有效地实现两种不同功能物质的偶联。在本实验室导向农药的早期研究中，主要沿用了生物偶合化学中的相关偶合技术。生物偶合技术的主要特点是运用各种生物偶合试剂实现物质的偶联。然而一些生物偶合试剂对温度、水分要求高，反应条件不易掌握；反应难以发生，即使发生反应产率较低；反应生成的副产物不易去除，不利于分离纯化。而本研究中采用的合成方法，可用水作为反应溶剂，产率较高，易于分离纯化，从而使导向农药分子构建技术取得了实质性进步。2. 佐证了导向农药作为新型的农药开发途径的可行性 目前，新农药开发的一般途径有两种：a.化学合成：对高活性先导化合物展开衍生和修饰，从合成出的大量化合物中筛选高活性物质。按此方法，一个新农药品种从研发到进入市场，一般需要合成筛选十万多个化合物，耗时十年左右，耗资10亿美元，耗费大量人力、物力和财力。b.开发生物农药：直接利用生物产生的生物活性物质或生物活体作为农药，如印楝素，苏云金杆菌等。开发成本低，但是由于效果慢，受环境影响大，质量、效果不够稳定等原因，市场份额不大。导向农药提供了农药开发的新途径。其主要思路是直接应用具优良活性的化学农药与具重要生物功能的物质偶联，从而构建具良好活性和输导性的农药分子。采用导向农药思路，克服了目前新农药开发的缺点。本研究，应用具优良杀虫活性的氟虫腈与葡萄糖偶联而构建了四个偶合物，通过对其杀虫活性研究，发现了其中两个偶合物对亚洲玉米螟具良好活性。由此佐证了采用导向农药的研究思路开发新农药，具简捷、费时少、耗费小、成功率高等优点。3.成功实现了农药的定向输导， 验证了糖基导向农药的可行性。本研究的导向性结果表明，葡萄糖与氟虫腈的偶合物可以被烟草吸收进入其体内并主要转运至根部和顶端幼嫩部位，实现了农药在植物体内的定向运输。由此可见，研制由植物体内糖转运蛋白介导转运的糖基导向农药是可行的，为进一步开展糖基导向农药研究提供了重要依据。参考文献：1 徐汉虹,张志祥,程东美等.导向农药J.世界农药,2004,26(5)：310.2 李俊凯,徐汉虹,江定心等.吲哚乙酸引导下三唑醇的传导与积累研究初报J. 农药学学报,2005,7（3）:25963.3 李俊凯.氨基酸和生长素介导的杀菌剂定向积累D.华南农业大学博士论文,2006.4 江定心. 氨基酸和生长素介导的杀虫剂传导与积累D.华南农业大学博士论文,2006.5 杨路旭.伤诱导导向农药荧光导向载体的构建与表M.华南农业大学硕士论文,2007.6 戴建昌,张兴.杀虫剂在木本植物体内传导理论研究进展J. 西北农林科技大学学报(自然科学版),2001,29(4):12834.7 陈建明,俞晓平,程家安等. 定量研究刺吸式昆虫取食行为的有效方法-电子取食监测仪的原理和应用技术J.浙江农业学报, 2002,14(4):237243.8 雷宏,徐汝梅.植食性刺吸式昆虫的取食行为J.生物学通报,1992,12:810.9 龚月桦,高俊凤.高等植物光合同化物的运输与分配.西北植物学报,1999,19(3):56457010 刘颖慧,贾海坤,高琼.植物同化物分配及其模型研究综述J.生态学报, 2006, 26(6): 19811992.11 王兴亚,李学军,张广学.蚜虫的取食排蜜与繁殖行为概述J.黑龙江农业科学, 2005,(5):3031.12 马文荷,刘奎彬.青椒对外源糖的吸收与分配规律研J究.河北农业大学学报,2000,23(1): 3739.13 刘奎彬,马文荷,安志信.黄瓜对外源糖吸收和运转的研究J .华北农学报,1998, 4,104107.14 安志信,刘奎彬,马文荷等.黄瓜、青椒对外源糖吸收、运转与分布研究J.北方园艺,2001 ,3,1314.15 郭忠武,王来曦.糖化学研究进展J.化学进展,1995,7(1):1029.16 吴毓林,麻生明,戴立信.现代有机合成化学进展.北京:化学工业出版社,2005,2122.17 (联邦德国)弗朗茨.米勒 著；江树人 译J.植物药理学.北京：北京农业大学出版社,1988.3,1011.18 黄思玲,凌沛学.糖生物学概述J.食品与药品,2005 ,7(7):6164.19 付新梅,江涛,王奎旗等.糖类对先导化合物的化学修饰及其在药学中的应用J.中国海洋药物,2001,81(3):5462.20 沈寅初.农用抗生素的新进展J.农药译丛,1993,15(6):510.21 吴文连,吴毓林.糖作为EPC合成手性源J.化学进展,1993,2:6781.22 孔繁祚.寡糖类农药的研制J.环境化学,2000,19(4):293299.23 李 研,巨 勇,赵玉芬.氮杂唑合成反应在生物缀合物研究中的应用J,有机化学,2006,26(12):16401646.24 刘铁梅.糖基化芳香族氮芥衍生物的合成及抗肿瘤活性的研究D. 东北师范大学博士论文,2007.25 陈茹玉,陈小茹.N-异丙基-O-芳基-O-半乳吡喃糖基硫代磷酰胺酯的合成、结构及生物活性J.高等学校化学学报,1994,15(11):16431646.26 曹玲华,周传健.N,N-二(糖基硫代亚脲基)芳基硫代膦酰二胺的合成J.应用化学, 2004,21（3）：239242.27 王小明,朱涛,郑良玉等.-D-吡喃型糖基取硫脲合成及生物活性研究J.有机化学,2006,26（5）：660666.28 陈俊伟,张上隆,张良诚.果实中糖的运输、代谢与积累及其调控J.植物生理与分子生物学学报,2004,30(1):11029 吴楚,朱能斌.植物中糖转运途径糖转运蛋白及其生理功能J.20004,24(4):29430130 陈俊伟,张上隆,张良诚.植物运输蛋白及其功能J.浙江农业学报,2001,13(2):11011631 曹义植,杨素铀.植物原生质膜的糖转运蛋白J.植物生理学通讯讯,2000,36(2):153157.32 董卫莉,赵卫光,李玉新等.“链接”化学及其应用J.有机化学,2006,26(3):271277. 33 Shiratake, Katsuhiro.Sugar and polyol transporters in plantJs. Plant Membrane and Vacuolar Transporters. (2008), 239-26634 Antony,Edna; Taybi,Tahar; Courbot, Mikael et al. Cloning, localization and expression analysis of vacuolar sugar transporters in the CAM plant Ananas comosus (pineapple)J. Journal of Experimental Botany (2008), 59(7), 1895-1908.35 Aluri, Sirisha; Buettner, Michael. Dentification and functional expression of the Arabidopsis thaliana vacuolar glucose transporter 1 and its role in seed germination and floweringJ. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (2007), 104(7), 2537-2542. 36 Williams L E; Lemoine R; Sauer N. Sugar transporters in higher plants -a diversity of roles and complex regulationJ.Trends in plant science (2000), 5(7), 283-9037 Reyes Francisca, Marchant Lorena, Norambuena, Lorena et al. AtUTr1,a UDP - glucose / UDP - galactose Transporter from Arabidopsis thaliana , Is Located in the Endoplasmic Reticulum and Up-regulated by the Unfolded Protein ResponseJ. Journal of Biological Chemistry (2006), 281(14), 9145-9151.38 Osborn H. M. I. Best Synthetic Methods: Carbohydrates. Academic press, 2003,18.39 Francis C. Hsu, Kingmo Sun, Daniel A. Kleier, et al.Phloem Mobility of Xenobiotics VI. A phloem-Mobile Pro-nematicide Based on Oxamyl Exhibiting Root-Specific Activation in Transgenic Tobacco. Pestic. Sic. 1995, 44, 919.40 Chollet J F, Rocher F, Jousse C, et al. Synthsis and phloem mobility of acidic derivatives of the fungicide fenpiclonil. Pest Management Science, 2004,10:906915.41 Ashlee McCaskill and Robert Turgeon. Phloem loading in Verbascum phoeniceum L. depends on the synthesis of raffinose-family oligosaccharides. PNAS, 2007 104 ( 49):1961919624.42 Deletage-Grandon C, Chollet J F, Faucher M, et al. Carrier-mediated uptake and phloem systemy of a 350-Dalton chlorinated xenobiotic with an -amino acid function. Plant Physiology, 2001,125(4): 16201633.43 Hartmuth C. Kolb, M. G. Finn, K. Barry Sharpless.Click chemistry: Diverse chemical fundtion from a few good reactions. Angew. Chem. Int. Ed, 2001,40,20042021.44 Hartmuth C. Kolb, K. Barry Sharpless. The growing impact of click chemistry on drug discovery. Drug Discovery Today,2003, 8(24):11281137.45 Teruaki Hasegawa, Mariko Umeda, Munenori Numata, et al. Click chemistry on polysaccharides: a convenient, general, and monitorable approach to develop (13)-d-glucans with various functional appendages.Carbohydrate Research, 2006,341( 1): 3540.46 Daniela Arosio, Matteo Bertoli, Leonardo Manzoni et al. Click chemistry to functionalise peptidomimetics.Tetrahedron Letters, 2006,47(22): 36973700.47 Srinivas Hotha, Ramakrishna I. Anegundi and Arvind A. Natu.Expedient synthesis of 1,2,3-triazole-fused tetracyclic compounds by intramolecular Huisgen (click) reactions on carbohydrate-derived azido-alkynes.Tetrahedron Letters, 2005, 46(27): 45854588.48 Srinivas Chittaboina, Fang Xie and Qian Wang. One-pot synthesis of triazole-linked glycoconjugates.Tetrahedron Letters,2005, 46(13):23312336.49 Pascal F. Tankam, Romy Mller, Petra Mischnick and Henning Hopf. Alkynyl polysaccharides: synthesis of propargyl potato starch followed by subsequent derivatizations. Carbohydrate Research,2007, 342(14):20492060.作品在何时、何地、何种机构举行的评审、鉴定、评比、展示等活动中获奖及鉴定结果本作品的研究成果正在准备申请专利，因此没有参加其他评比活动，未发表相关文章作品所处阶 段（A）A实验室阶段 B中试阶段 C生产阶段D （自填）技术转让方式作品可展示的形 式 实物、产品 模型 图纸 磁盘 现场演示 图片 录像 样品使用说明及该作品的技术特点和优势，提供该作品的适应范围及推广前景的技术性说明及市场分析和经济效益预测使用说明：本产品可加工成各种常规剂型使用，局部施药（注射、涂抹）就可有效控制害虫。技术优势：高效：因为药剂能向特定部位累积，提高了特定部位药剂的浓度，更利于控制害虫。经济：高效控制害虫，投资回报率高。方便：因药剂内吸性强，且能定向移动，因此不必覆盖式施药。适应范围：适用农作物水稻、蔬菜、棉花、烟草、马铃薯、甜菜、大豆、油菜、茶叶、苜蓿、甘蔗、高粱、玉米、果树、森林和观赏植物的害虫防治。 推广前景：无公害农产品，农业标准化种植飞速发展，绿色食品、有机食品对农药的要求越来越高；高效、低毒和低残留的农药倍受青睐；人们对环境、健康的日益关注，也要求减少农药用量。因此导向农药将有广阔的推广前景。市场分析：每公顷仅需氟虫腈几十克有效成分即可达到预期防治效果。目前已广泛用于世界各国的水稻、蔬菜、棉花、大豆、茶叶、甘蔗、高粱、玉米、果树等100多种作物，对480余种害虫和害螨有很好的防治效果。据统计，2005年我国有过千万农户使用该产品，农民对氟虫腈的购买费用已超过2.34亿元人民币。本研究成果提高氟虫腈有效使用，可降低农民对氟虫腈的使用量，节约了农民的生产成本。同时，由于氟虫腈与糖的偶合物分子极性增大，有利于在生物体内的代谢与降解，降低了对水生生物的毒性，从而有望挽救这一优秀农药品种。经济效益预测：葡萄糖原料易得，价格便宜(10元/kg)；“点击”化学的合成产率高达90%以上，合成方法成熟。因此葡萄糖与氟虫腈或者其中间体偶合，成本增加极少。但由于提高氟虫腈有效利用率，因此偶合物比氟虫腈有更大盈利空间。专利申报情况提出专利申报 申报号 申报日期 年 月 日已获专利权批准 批准号 批准日期 年 月 日 未提出专利申请科研管理部门签 章 年 月 日C.当前国内外同类课题研究水平概述说明：1.申报者可根据作品类别和情况填写；2.填写此栏有助于评审。导向农药的研究现状：导向农药是农药研究领域的新理论，国内外其它研究机构尚未进行此方面的研究。导向农药自提出以来，本实验室开展了相关研究工作，取得了可喜的进展。选用各种氨基酸和生长素作为导向载体，合成出了系列氨基酸与农药、生长素与农药的偶合物，如：吲哚乙酸三唑醇、吲哚乙酸烯唑醇、萘乙酸烯唑醇、萘乙酸三唑醇、丁酰肼三唑酮，印楝素茉莉酸、氟虫腈茉莉酸、甲胺磷茉莉酸、氟虫腈水杨酸、甲胺磷水杨酸、印楝素水杨酸、甘氨酸氟虫腈、GABA克百威、GABA氟虫腈、甘氨酸噁霉灵、谷氨酸噁霉灵、丙氨酸噁霉灵等。这些偶合物对有害生物的活性、在植物体内的定向输导性和累积性结果表明，部分偶合物在维持和提高原有农药的活性，同时，在植物体内具有良好的定向输导性和累积性。如，利用吲哚乙酸与三唑醇发生酯化反应后生成吲哚乙酸三唑醇酯，并将此化合物在0.5mmol/L浓度下水培和喷雾处理 68叶期大豆植株,运用色谱法测定不同时间植株不同部位吲哚乙酸三唑醇酯和三唑醇的含量，结果表明,吲哚乙酸三唑醇酯在大豆中具有明显的双向传导和向根部积累的特点，喷雾处理后 ,在1260 h之间内吸量和根部积累量均出现最大值。以上系列研究证实了导向农药的构想，表明以导向载体将农药活性成分运载到植物特定部位的研究思路是可行的。但在所开展的研究中，多以氨基酸类化合物作为导向基，由于氨基酸类化合物在大多数溶剂中溶解度较差的性质，增添了合成的难度和成本，不便于合成出系列化合物进行结构与活性、结构与导向性的研究。同时，其合成方法主要沿用了生物偶合化学中的相关偶合技术，运用各种生物偶合试剂实现氨基酸与农药分子的偶联，然而一些生物偶合试剂对温度、水分要求高，反应条件不易掌握，反应不易发生，产率较低，反应生成的副产物不易去除，增添了产物分离纯化难度。D.推荐者情况及对作品的说明说明：1由推荐者本人填写；2推荐者必须具有高级专业技术职称，并是与申报作品相同或相关领域的专家学者或专业技术人员（教研组集体推荐亦可）；3推荐者填写此部分，即视为同意推荐；4推荐者所在单位签章仅被视为对推荐者身份的确认。推荐者情况姓 名徐汉虹性别男年龄47职称教授工作单位华南农业大学农药与化学生物学教育部重点实验室通讯地址广州天河区五山华南农业大学邮政编码510642单位电话[phone]住宅电话[phone]推荐者所在单位签章 （签章） 年 月 日请对申报者申报情况的真实性作出阐述本作品由六名学生协作完成，数据详实，真实可靠。请对作品的意义、技术水平、适用范围及推广前景作出您的评价该作品思路新颖，创新性强，融合了最新的研究进展，将生物学与农药学巧妙结合。成功构建了糖基导向农药分子，对导向农药理论的发展作出了贡献，引领农药向智能化、靶向化方向发展。其它说明 该项目由农药与化学生物学教育部重点实验室集体推荐。徐汉虹教授是实验室主任，珠江学者，广东省农药专业委员会主任。推荐者情况姓 名杨卓鸿性别男年龄35职称教授工作单位华南农业大学理学院通讯地址广州天河区五山华南农业大学邮政编码510642单位电话[phone]住宅电话[phone]推荐者所在单位签章 （签章） 年 月 日请对申报者申报情况的真实性作出阐述该作品是资源环境学院的六名学生共同完成的，研究数据可靠，结论正确。请对作品的意义、技术水平、适用范围及推广前景作出您的评价该作品运用 “点击”化学的相关合成方法将氟虫腈和葡萄糖偶联，巧妙实现了“点击”化学、糖化学和农药化学的结合。研究实现了农药分子的定向积累，是农药研究领域的一项重要创新，具有重要理论和实践意义。其它说明推荐者情况姓 名万树青性别男年龄55职称教授工作单位华南农业大学资源环境学院通讯地址广州天河区五山华南农业大学邮政编码510642单位电话[phone]住宅电话[phone]推荐者所在单位签章 （签章） 年 月 日请对申报者申报情况的真实性作出阐述此作品的相关研究已经获得较大进展，研究结果真实、可靠。请对作品的意义、技术水平、适用范围及推广前景作出您的评价导向农药是农药领域的前沿研究，此作品利用葡萄糖作为导向载体，使农药有效成分定向输导和累积，有利于减少农药用量，提供了解决农药带来的环境、生态、食品安全问题的根本方法，具有重要理论和实践意义，发展前景广阔。其它说明学校组织协调机构确认并盖章 （团委代章） 年 月 日 校主管领导或校主管部门确认盖章 年 月 日E大赛组织委员会秘书处资格和形式审查意见组委会秘书处资格审查意见 审查人（签名） 年 月 日组委会秘书处形式审查意见 审查人（签名） 年 月 日组委会秘书处审查结果合格 不合格 负责人（签名） 年 月 日F参赛作品打印处研究报告葡萄糖与氟虫腈偶合物的构建及其导向性杨文 刘秀 殷文雅 戴坤洪 李玲玲 陈玲指导老师 徐汉虹 教授华南农业大学资源环境学院，广州，510642 摘要：本项目运用点击化学的合成方法，设计合成了葡萄糖与氟虫腈的4个偶合物。生物活性测定结果表明，偶合物1、偶合物2和偶合物3对亚洲玉米螟有良好活性。运用高效液相色谱法测试了4个偶合物在烟草植株中的导向性, 结果显示偶合物2和偶合物3均具有双向输导性，其中偶合物2主要向顶部幼嫩部分输导，而偶合物3主要向根部输导；偶合物4则仅向下输导到根部，其在根部的含量达2.81 mgkg-1。关键词：农药 葡萄糖 偶合 氟虫腈 Synthesis of the Conjugates of Glucose and Fipronil and their Transportation in TobaccoYang Wen Liu Xiu Yin Wenya Dai Kunhong Li Lingling Chen LingSupervisor Professor Xu HanhongResource and Environment College, South China Agricultural University Guang Zhou，510642 Abstract：In this research， four conjugates of glucose and fipronil were synthesized by click chemistry. Their biossays against Ostrinia furnacalis (Guenee). and Aedes albopictus Skuse. were evaluated. The results showed that three of these have relative high activity to O. furnacalis. The absorption, transfer and distribution in the tobacco of four conjugates were measured