1、 第一节第一节 第一学时第一学时 有机化学反应主要类型有机化学反应主要类型第1页第1页有机化学反应主要类型有机化学反应主要类型 目录复习引课加成反应取代反应消去反应复习小结练习作业返回第2页第2页复习引课v常见有机化学反应类型哪些?v请判断下列有机化学反应类型CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HClCH3CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu加成反应氧化反应取代反应第3页第3页讲授新课一、加成反应v定义:加成反应是有机化合物分子定义:加成反应是有机化合物分子中双键或叁键(不饱和键)两端原中双键或叁键(不饱和键)两端原子与其它原子或原子团互相结合,
2、子与其它原子或原子团互相结合,生成新化合物反应生成新化合物反应v不饱和键两端原子与其它原子或原不饱和键两端原子与其它原子或原子团结合就是加成反应子团结合就是加成反应 第4页第4页一、加成反应判断v请判断下列反应是否为加成反应:v常见不饱和键有碳碳双键、碳碳参常见不饱和键有碳碳双键、碳碳参 v键、碳氧双键、碳氮叁键,均能发生键、碳氧双键、碳氮叁键,均能发生 v加成反应加成反应 CH2=CH2+HOHCH3CH2OH催化剂CHCH+HCNCH2=CHCN催化剂催化剂CH3CH+HCNCH3CHOOHCN第5页第5页看书思考看书思考v与不饱和键发生加成反应试剂有哪些呢(请看书本46页,回答)?v与碳
3、碳双键碳碳双键加成试剂有卤素单质卤素单质(X2)、氢卤酸()、氢卤酸(HX)、水)、水;与碳氧双键、碳氮叁键碳氧双键、碳氮叁键加成试剂有氢氰酸(氢氰酸(HCN)、氨()、氨(HNH2);碳碳三键能与以上所有试剂加成。第6页第6页把能发生加成反应有机物和试剂用线连起来物质试剂CH3CCHHCNCH3CCH3Cl2OCH3CH2CH=CH2HBr交流研讨交流研讨1第7页第7页从形式上看加成反应产物是如何形成?从部分带电角度分析,加成产物有无规律?规律:规律:加成反应结果符合电性规律加成反应结果符合电性规律CH3CH+HCNCH3CH催化剂OHCN-+-+O观测思考第8页第8页v规律符号表示v写出下
4、列反应产物v小结:在发生加成反应时,原有机物中不饱和键发加成反应时,原有机物中不饱和键发生了改变,生成了含有另一个官能团有机物生了改变,生成了含有另一个官能团有机物。规律应用A1=B1+A2B2A1B1B2+-+-A2+-第9页第9页讲授新课二、取代反应v提问:取代反应也是一个主要有机化学反应类型,哪位同窗能回答出什么是取代反应吗?v定义:有机化合物分子中一些原子或原子团被其它有机化合物分子中一些原子或原子团被其它原子或原子团代替反应原子或原子团代替反应。第10页第10页交流研讨交流研讨2在这些取代反应中,烃分子中何种原子被试剂中哪些原子或原子团取代了?光照浓硫酸第11页第11页交流研讨交流研
5、讨2v小结:烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键上氢原子被取代;与碳原子相连卤素原子、羟氢原子被取代;与碳原子相连卤素原子、羟基等也能被取代基等也能被取代。第12页第12页思考思考v观测第个取代反应,用部分正电荷(+)和部分负电荷(-)描述指定化学键极性,请问取代反应产物有无规律呢?v规律:规律:取代反应结果符合电性规律取代反应结果符合电性规律+-+-第13页第13页v完毕下列取代反应v要正确写出取代反应产物,关键是要清楚试剂进行取代反应时断键位置试剂进行取代反应时断键位置v取代反应容易实现官能团转化,在有取代反应容易实现官能团转化,在有机合成中含有主要作用机合成中含
6、有主要作用练习练习+-+-+-+-第14页第14页思考思考v烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中烷基部分在一定条件也能发生取代反烷基部分在一定条件也能发生取代反应应 ,如丙烯与氯气发生取代反应生成,如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物化学反应方程式主要一氯代物化学反应方程式 v为何1号、2号碳原子上氢难以被取代,而3号碳上氢就容易被取代?v小结:由于官能团影响,由于官能团影响,碳原子上氢碳原子上氢易被取代。易被取代。500-600第15页第15页设疑设疑v乙烯产量是一个国家石油化工水平主要标志,下列是试验室制取乙烯反应。此反应属于什么有机反应类型呢?v消去反应消
7、去反应第16页第16页讲授新课三、消去反应v定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如子物质(如H2O、HBr等)生成份子中有双键等)生成份子中有双键或叁键化合物反应。或叁键化合物反应。第17页第17页液液 +液液气气乙烯试验室制法(消去反应)乙醇分子内脱水乙醇:浓硫酸乙醇:浓硫酸体积比体积比=1:33、消去反应、消去反应第18页第18页写出试验室制乙烯反应方程式,其中浓硫酸写出试验室制乙烯反应方程式,其中浓硫酸 作用是什么?作用是什么?该反应属何种反应类型?为何?该反应属何种反应类型?为何?反应时乙醇分子中哪些键断裂?反应时乙醇分子中哪些键断裂?试验中为
8、何要控制温度在试验中为何要控制温度在170?思考:思考:第19页第19页浓浓H2SO41700CCH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓H2SO41400C乙醚乙醚H2OCCHHHHHOH 第20页第20页思考思考v下列反应是否为消去反应?v强调某个有机物脱掉小分子,并形成不饱和键即某个有机物脱掉小分子,并形成不饱和键即发生了消去反应发生了消去反应第21页第21页解说v消去反应产物与试剂类型紧密相关:醇脱水醇脱水制烯烃时用浓硫酸;制烯烃时用浓硫酸;卤代烷脱去卤化氢时用卤代烷脱去卤化氢时用NaOH或或KOH醇溶液等碱性试剂;
9、醇溶液等碱性试剂;由邻二卤由邻二卤代烷脱去卤素单质是用金属锌。代烷脱去卤素单质是用金属锌。v这是需要记忆内容。第22页第22页常见消去反应醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃反应机理:相邻消去相邻消去发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连碳原子邻位碳上必须有氢原子,不然不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。尚有:都不能发生消去反应。和第23页第23页练习练习v写出下列转化所需试剂v解说:依据以上反应可知,利用醇或利用醇或卤代烃等消去反应能够在碳链上引入卤代烃等消去反应能够在碳链上引入双键、叁键等不饱和键双键、叁键等不饱和键。第24页第24页复习小结复习小结v加成反应
10、结果符合电性规律,不对加成反应结果符合电性规律,不对称烯烃与卤化氢加成时称烯烃与卤化氢加成时“氢加氢多氢加氢多”;v取代反应结果符合电性规律,取代反应结果符合电性规律,碳碳原子上氢原子最易被取代;原子上氢原子最易被取代;v消去反应产物与试剂类型紧密相关。消去反应产物与试剂类型紧密相关。第25页第25页碳碳双键加成物质H2X2HXH2O碳碳叁键加成物质H2X2HXHCN碳氧双键加成物质H2HCN加成反应加成反应取代反应取代反应卤代烃转变为醇卤代烃转变为醇 NaOH溶液溶液醇转变为卤代烃醇转变为卤代烃HX酸生成卤代烃办法烷烃取代烯烃加成烯烃取代消去反应消去反应醇消去醇消去卤代烃消去卤代烃消去浓硫酸
11、浓硫酸 170 邻位碳上有氢原子邻位碳上有氢原子KOH醇溶液醇溶液 加热邻位碳上有氢原子加热邻位碳上有氢原子第26页第26页练习与作业1.完毕方程式2.指明反应类型,写出反应方程式3.课后练习54页2、3题第27页第27页二、有机化学中氧化反应和还原反应二、有机化学中氧化反应和还原反应1、氧化反应、氧化反应(1)定义:有机化合物分子中增长氧原子或减少氢原)定义:有机化合物分子中增长氧原子或减少氢原 反应称为氧化反应。反应称为氧化反应。(2)举例:2CH3CHO+O2 2CH3COOH知识归纳:常见氧化反应;2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOHCH3CH=CH2CH3C
12、OOH+CO2第28页第28页(3)醇发生氧化反应对分子结构要求。(4)有机反应中常见氧化剂氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等第29页第29页2、还原反应、还原反应(1)定义:有机化合物分子中增长氢原子或减定义:有机化合物分子中增长氢原子或减少氧原子反应称为还原反应。少氧原子反应称为还原反应。(2)举例:CH3CHO+H2 CH3CH2OH(3)有机反应中常见还原剂 氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等(3)用氧化数来讨论氧化反应或还原反应:)用氧化数来讨论氧化反应或还原反应:碳原子氧化数升高,为氧化反应;碳原子氧化数升高,为氧化反应;碳原子氧化数减少,为还原反应。碳原子氧化数减少,为还原反应。第30页第30页