苏教版选修第节苯酚公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

第1页第1页 牛奶牛奶 清水清水 清水清水牛奶牛奶牛奶牛奶墨水墨水“超级变、变、变超级变、变、变”A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙试验过程：试验过程：谜团谜团1 1谜团谜团2 2谜团谜团3 3第2页第2页苯苯 酚酚第3页第3页一一.苯酚物理性质苯酚物理性质颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显粉红色粉红色粉红色粉红色。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点不熔点不高高（43）不小不小于水，于水，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温时苯常温时苯酚在水中酚在水中溶解度不溶解度不大，高于大，高于 65时能时能与水混溶与水混溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有毒，有毒，强腐强腐蚀性蚀性第4页第4页苯酚特殊溶解性苯酚特殊溶解性冷却冷却 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F 揭揭谜谜1:1:A苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降第5页第5页二二.苯酚分子结构苯酚分子结构化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH苯酚特殊溶解性与其结构有何联系？苯酚特殊溶解性与其结构有何联系？第6页第6页苯酚分子结构模型苯酚分子结构模型百分比模型百分比模型球棍模型球棍模型第7页第7页苯酚分子球棍模型动画苯酚分子球棍模型动画 苯酚分子中苯酚分子中除除-OH上上H以外所有原以外所有原子都在同一子都在同一平面上，且平面上，且-OH上上H也也也也许出现在该许出现在该平面平面第8页第8页酚与醇概念对比酚与醇概念对比 酚酚 分子里含有与分子里含有与苯环苯环直接相直接相连羟基化合物。连羟基化合物。醇醇 分子里含有与分子里含有与链烃基或链烃基或苯苯环侧链环侧链相连相连羟基化合物羟基化合物。芳香醇芳香醇酚酚你知道吗？你知道吗？第9页第9页 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其其性质是否相同性质是否相同？（结合甲烷与结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合甲苯分别与高锰酸钾溶液混合现象现象）预测预测-OH与苯环相连后与苯环相连后使使-OH活泼性有何改变？活泼性有何改变？结合乙醇结合乙醇-OH和水中和水中H活泼性比较，试用试验办法活泼性比较，试用试验办法来比较乙醇和苯酚来比较乙醇和苯酚-OH上上H活泼性？活泼性？三三.苯酚化学性质苯酚化学性质第10页第10页1.与金属钠反应与金属钠反应演示试验演示试验试验现象试验现象试验结论试验结论往熔化苯酚中加一小块金往熔化苯酚中加一小块金属钠属钠猛烈反应猛烈反应，产生无色气体产生无色气体酚酚-OH上上H要比醇要比醇-OH上上-H活泼得多活泼得多；苯环使苯环使-OH上上H更容易电离更容易电离第11页第11页2.与氢氧化钠反应与氢氧化钠反应 苯酚弱酸性苯酚弱酸性 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙揭揭谜谜2:2:C苯酚苯酚乳浊液乳浊液D苯酚苯酚溶液溶液E苯酚苯酚乳浊液乳浊液NaOH溶液溶液盐酸盐酸第12页第12页a.4人小组讨论人小组讨论 苯酚酸性强弱如何？苯酚酸性强弱如何？结合结合“强酸制弱酸强酸制弱酸”原理，原理，试设计对比试验比较苯酚试设计对比试验比较苯酚与碳酸酸性相对强弱？与碳酸酸性相对强弱？b.动手做一做动手做一做第13页第13页苯酚苯酚乳浊液乳浊液Na2CO3“再变一次再变一次”3.与碳酸钠反应与碳酸钠反应第14页第14页-ONa+CO2+H2O -OH+NaHCO3-OH+Na2CO3-ONa NaHCO3 苯酚酸性到底有多弱？苯酚酸性到底有多弱？酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCOHCO3 3-，苯酚不苯酚不能使批示剂变色，俗称石炭酸。能使批示剂变色，俗称石炭酸。结论结论第15页第15页难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂教你一招：教你一招：苯酚不能过量，不然产生三溴苯酚易溶苯酚不能过量，不然产生三溴苯酚易溶于苯酚而观测不到白色沉淀。于苯酚而观测不到白色沉淀。+3Br2+3HBr4.苯酚与溴水反应苯酚与溴水反应第16页第16页4.苯酚与溴水反应苯酚与溴水反应演示试验演示试验动画模拟动画模拟应用应用1 1：苯酚与溴水苯酚与溴水反应很灵敏反应很灵敏，惯用于苯酚惯用于苯酚定性检查和定性检查和定量测定。定量测定。第17页第17页苯酚、苯与溴取代反应比较苯酚、苯与溴取代反应比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴取代反应比苯容易，苯酚与溴取代反应比苯容易，即即-OH对苯环影响：使苯环对苯环影响：使苯环邻邻对位上对位上氢原子更活泼氢原子更活泼第18页第18页小结：小结：在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与与苯环两个基团，不是孤立存在苯环两个基团，不是孤立存在着；两者互相影响结果着；两者互相影响结果使羟基使羟基-OH与苯环都活化与苯环都活化，从而使苯，从而使苯酚表现出本身特有化学性质。酚表现出本身特有化学性质。第19页第19页5.苯酚显色反应苯酚显色反应揭谜揭谜 3：苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)“牛奶牛奶”E“墨水墨水”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应惯用来该反应惯用来检查苯酚存在；检查苯酚存在；也可利用苯酚也可利用苯酚这一性质检查这一性质检查FeCl3。应用应用2 2第20页第20页小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应第21页第21页四四.苯酚用途苯酚用途苯酚用途苯酚用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂第22页第22页小链接：小链接：是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？使苯酚初次声名远扬应归功于英使苯酚初次声名远扬应归功于英国著名医生里斯特国著名医生里斯特。里斯特发觉病人里斯特发觉病人手术后死因多数是伤口化脓感染手术后死因多数是伤口化脓感染。偶偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术器械然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术器械以及医生双手以及医生双手，结果病人感染情况明结果病人感染情况明显减少显减少。这一发觉使苯酚成为一个强这一发觉使苯酚成为一个强有力外科消毒剂有力外科消毒剂。里斯特也因此被誉里斯特也因此被誉为为“外科消毒之父外科消毒之父”。第23页第23页你知道吗？你知道吗？日本利用蟹壳清除工业日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质废水中有毒物质苯酚苯酚第24页第24页 据报道，研究人员向含苯酚工业废水中据报道，研究人员向含苯酚工业废水中添加遇热凝固脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）添加遇热凝固脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少许能使苯酚变成苯酚类化合物酶，然后和少许能使苯酚变成苯酚类化合物酶，然后将其加热到将其加热到37至至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀脱乙酰壳多糖，并使其温度降后，滤去沉淀脱乙酰壳多糖，并使其温度降到到30摄氏度下列，这时脱乙酰壳多糖由固态摄氏度下列，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过试验证实，按照这种办法处理过究人员通过试验证实，按照这种办法处理过工业废水中苯酚含量能达到环境保护要求。工业废水中苯酚含量能达到环境保护要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎能够同时，脱乙酰壳多糖几乎能够100回收再利回收再利用，酶也有用，酶也有70左右能再利用。左右能再利用。第25页第25页课堂练习课堂练习1.1.利用苯和苯酚性质上差别分离苯利用苯和苯酚性质上差别分离苯酚和苯混合物？酚和苯混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚第26页第26页课堂练习课堂练习2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液判只用一试种剂把下列四种无色溶液判别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象现象分别如何？分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色第27页第27页再会！再会！第28页第28页