第二章-氨基酸-2016.pdf

2016/9/19食品科学与工程学院1第二章第二章氨基酸氨基酸(amino acid)2016/9/19食品科学与工程学院22014年版年版2016年版年版2016/9/19食品科学与工程学院3学会自己获取所需资料，培养鉴别学会自己获取所需资料，培养鉴别和求真的能力，提高专业素养。和求真的能力，提高专业素养。内容导读内容导读什么是氨基酸什么是氨基酸哪些氨基酸哪些氨基酸氨基酸物理性质氨基酸物理性质氨基酸化学性质氨基酸化学性质氨基酸有何作用氨基酸有何作用2016/9/19食品科学与工程学院42016/9/19食品科学与工程学院5一、一、-氨基酸的一般结构氨基酸的一般结构氨基氨基（Amino group）羧基羧基(Carboxylic group)H N3+-丙氨酸1 1、氨基酸的结构：含氨基和羧基，氨基可、氨基酸的结构：含氨基和羧基，氨基可位于位于、等位置等位置COO-2016/9/19食品科学与工程学院6一、一、-氨基酸的一般结构氨基酸的一般结构COO-R基氨基氨基羧基羧基aH=GlycineCH3=AlanineH N3+H1 1、氨基酸的结构：含氨基和羧基，氨基可、氨基酸的结构：含氨基和羧基，氨基可位于位于、等位置等位置2016/9/19食品科学与工程学院7一、一、-氨基酸的一般结构氨基酸的一般结构-氨基酸（除脯氨酸）可用下式表示，氨基酸（除脯氨酸）可用下式表示，绝大多数绝大多数具旋光性（除甘氨酸）具旋光性（除甘氨酸）手性碳原子手性碳原子构型：构型：DL、RS对称、镜像对称、镜像手性分子手性分子旋光性旋光性2016/9/19食品科学与工程学院8生物体发现氨基酸生物体发现氨基酸200200多种多种，参与蛋白质组成的常见氨基酸或基本氨参与蛋白质组成的常见氨基酸或基本氨基酸基酸2222种种，由由遗传密码遗传密码直接决定直接决定，为为L L型氨基酸型氨基酸（GlyGly、ProPro外外）常见蛋白质氨基酸常见蛋白质氨基酸不常见蛋白质氨基酸不常见蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸二、氨基酸的分类二、氨基酸的分类2016/9/19食品科学与工程学院9脂肪族，17种芳香族，3种杂环，3种R-基的化学结构 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸分类标准：分类标准：R R基团的化学结构基团的化学结构侧链基团极性和非极性侧链基团极性和非极性合成：必须和非必须氨基酸合成：必须和非必须氨基酸2016/9/19食品科学与工程学院10 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸脂肪族氨基酸非极性氨基酸中性中性(不带不带电荷极电荷极性性)氨氨基酸基酸酸性酸性氨基酸氨基酸碱性碱性氨基酸氨基酸2016/9/19食品科学与工程学院11 非极性氨基酸（非极性氨基酸（6 6种）种）常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸GlycineGly GAlanineAla AValineVal V不含手性碳原子，不含手性碳原子，无旋光性无旋光性分支氨基酸分支氨基酸2016/9/19食品科学与工程学院12 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸LeucineLeu LIsoleucineIle IMethionineMet M甲硫氨酸甲硫氨酸2016/9/19食品科学与工程学院13 中性（不带电荷）氨基酸中性（不带电荷）氨基酸 含羟基的氨基酸含羟基的氨基酸丝氨酸丝氨酸：丝蛋白中得到，酪蛋白、卵黄磷脂蛋白以磷酯酸：丝蛋白中得到，酪蛋白、卵黄磷脂蛋白以磷酯酸形式存在，酶催化和调节作用中发挥作用。形式存在，酶催化和调节作用中发挥作用。苏氨酸苏氨酸:发现最晚的一种氨基酸发现最晚的一种氨基酸 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸SerineSer SThreonineThr T2016/9/19食品科学与工程学院14 中性（不带电荷）氨基酸中性（不带电荷）氨基酸 含巯基氨基酸含巯基氨基酸半胱氨酸：首先在膀胱积石半胱氨酸：首先在膀胱积石中发现，中发现，18991899年在蛋白质中年在蛋白质中发现，多以胱氨酸形式存在，发现，多以胱氨酸形式存在，可形成分子内或分子间二硫可形成分子内或分子间二硫键，维持蛋白质高级结构的键，维持蛋白质高级结构的作用力，对蛋白质高级结构作用力，对蛋白质高级结构形成具重要作用，同时是某形成具重要作用，同时是某些酶的活性基团些酶的活性基团 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸CystineCys C2016/9/19食品科学与工程学院15 中性（不带电荷）氨基酸中性（不带电荷）氨基酸 含酰氨基氨基酸含酰氨基氨基酸天冬天冬酰氨酰氨谷氨酰氨谷氨酰氨 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸AsparagineAsn NGlutarnineGln Q参与氨代谢，植物体内重参与氨代谢，植物体内重要的氨的转运者，要的氨的转运者，中性（不带电荷）氨基酸中性（不带电荷）氨基酸 含硒氨基酸和吡咯赖氨酸前者存在含硒蛋白，后者在真细菌和古细菌中前者存在含硒蛋白，后者在真细菌和古细菌中2016/9/19食品科学与工程学院162016/9/19食品科学与工程学院17 酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸：天冬氨酸：AspAsp谷氨酸：谷氨酸：GluGlu 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸AsparticacidAsp DGlutamicacidGlu E参与氨代谢，谷氨酸为某些参与氨代谢，谷氨酸为某些酶活性中心的催化基团酶活性中心的催化基团2016/9/19食品科学与工程学院18 碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸赖氨酸精氨酸精氨酸 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸LysineLys KArginineArg R存在于活性部位，参与酶存在于活性部位，参与酶催化，催化，精氨酸是蛋白质代精氨酸是蛋白质代谢中尿素形成的中间产物谢中尿素形成的中间产物胍基胍基2016/9/19食品科学与工程学院192 2、芳香族氨基酸、芳香族氨基酸酪氨酸:Tyr苯丙氨酸:Phe 常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸PhenylalaninePhe FTyrosineTyr Y苯丙氨酸浓度测定被用于苯苯丙氨酸浓度测定被用于苯丙酮尿症的诊断，酪氨酸在丙酮尿症的诊断，酪氨酸在奶酪中含量丰富。奶酪中含量丰富。2016/9/19食品科学与工程学院203 3、杂环氨基酸、杂环氨基酸色氨酸色氨酸：在植物和某些动物体转化成泛酸在植物和某些动物体转化成泛酸，有时归入芳香族有时归入芳香族组氨酸组氨酸：碱性氨基酸：碱性氨基酸，大量存在于珠蛋白大量存在于珠蛋白，某些酶活性部位某些酶活性部位的催化基团的催化基团脯氨酸脯氨酸：无自由：无自由-氨基氨基，亚氨基氨基酸亚氨基氨基酸，在肽链转角处丰富在肽链转角处丰富。常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸HistidineHis HTryptophanTrp WProlinePro P2016/9/19食品科学与工程学院21中文名称中文名称英文名称英文名称三字母缩写三字母缩写单字母符号单字母符号甘氨酸Glycine Gly Gly G丙氨酸AlanineAlaAlaA缬氨酸缬氨酸ValineValValV亮氨酸亮氨酸LeucineLeuLeuL异亮氨酸异亮氨酸Isoleucine IleIleI脯氨酸ProlineProProP苯丙氨酸苯丙氨酸Phenylalanine PhePheF酪氨酸TyrosineTyrTyrY色氨酸色氨酸Tryptophan TrpTrpW丝氨酸Serine SerSerS苏氨酸苏氨酸ThreonineThr Thr T半胱氨酸Cystine CysCysC蛋氨酸蛋氨酸MethionineMetMetM天冬酰胺Asparagine Asn Asn N谷氨酰胺Glutarnine GlnGlnQ天冬氨酸AsparticacidAspAspD谷氨酸Glutamicacid Glu Glu E赖氨酸赖氨酸LysineLysLysK精氨酸精氨酸ArginineArgArgR组氨酸组氨酸HistidineHisHisH必需氨基酸（人和小鼠十种）必需氨基酸（人和小鼠十种）2016/9/19食品科学与工程学院22极性非极性TyrHisGly酸性中性碱性AspGluGlnCysAsnSerThrLysArgAlaValIleLeuMetPheTrpPro通过极性可对氨基酸进行分类极性或非极性性质是氨基酸性质的基础Juang RH(2003)Biochemistry2016/9/19食品科学与工程学院24 不常见的蛋白质氨基酸不常见的蛋白质氨基酸焦谷氨酸磷酸丝氨酸磷酸苏氨酸磷酸酪氨酸N-甲基精氨酸-羧基谷氨酸3-甲基-组氨酸-氨基己二酸肌球蛋白肌球蛋白细菌紫膜细菌紫膜质存在质存在谷蛋白谷蛋白组蛋白组蛋白凝血蛋白凝血蛋白多肽链合成后酶催化的化学修饰多肽链合成后酶催化的化学修饰2016/9/19食品科学与工程学院255-羟赖氨酸-甲基赖氨酸-N，N，N-三甲基赖氨酸N-乙酰赖氨酸4-羟脯氨酸 不常见的蛋白质氨基酸不常见的蛋白质氨基酸胶原蛋白胶原蛋白肌球蛋白肌球蛋白组蛋白组蛋白2016/9/19食品科学与工程学院26 非蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸肌氨酸甜菜碱-丙氨酸-氨基丁酸羊毛硫氨酸环丝氨酸高半胱氨酸高丝氨酸鸟氨酸瓜氨酸物质代谢中间产物物质代谢中间产物2016/9/19食品科学与工程学院27三、氨基酸的光学活性和光谱性质三、氨基酸的光学活性和光谱性质 旋光性旋光性1 1、构型：除甘氨酸以外，、构型：除甘氨酸以外，a a-碳原子是一个不对称的碳碳原子是一个不对称的碳原子。原子。D D型和型和L L型型旋光性：左旋与右旋，外消旋，内消旋旋光性：左旋与右旋，外消旋，内消旋构型和旋光性无必然联系构型和旋光性无必然联系多手性中心的分子用多手性中心的分子用RSRS，RSRS和和DLDL并非一致的并非一致的2016/9/19食品科学与工程学院28Thr和和Ser有有两个不对称中心两个不对称中心存在四种光学异构体存在四种光学异构体 旋光性旋光性H2NCHCOOHCCH3OHHHCNH2COOHCCH3OHHHCNH2COOHCCH3HHOH2NCHCOOHCCH3HHOL-苏氨酸苏氨酸(L-threonine)D-苏氨酸苏氨酸(D-threonine)L-别别-苏氨酸苏氨酸(L-allo-threonine)D-别别-苏氨酸苏氨酸(D-allo-threonine)2016/9/19食品科学与工程学院29胱氨酸是一种特殊情况；两个相同的不对称中心。相同胱氨酸是一种特殊情况；两个相同的不对称中心。相同时产生时产生D D型或型或L L型两个异构体；不同时产生内消旋胱氨酸型两个异构体；不同时产生内消旋胱氨酸 旋光性旋光性2016/9/19食品科学与工程学院30 旋光与旋光度：多数氨基酸具有旋光性，能使偏旋光与旋光度：多数氨基酸具有旋光性，能使偏振光面向左或向右旋转，用振光面向左或向右旋转，用-或或+表示；氨基酸具表示；氨基酸具有的这种性质称为旋光性也称为分子手性。有的这种性质称为旋光性也称为分子手性。比旋光度是比旋光度是a a-氨基酸特征物理常数氨基酸特征物理常数 旋光性旋光性2016/9/19食品科学与工程学院31可见光全无吸收可见光全无吸收，远紫远紫外光全有吸收外光全有吸收，紫外光紫外光区酪氨酸区酪氨酸、苯丙氨酸和苯丙氨酸和色氨酸有光吸收色氨酸有光吸收蛋白质中由于含有这些蛋白质中由于含有这些氨基酸氨基酸、280280nmnm有最大有最大的光吸收的光吸收。利用分光光利用分光光度计可以很方便地测定度计可以很方便地测定蛋白质含量蛋白质含量。光谱性质光谱性质是否所有的蛋白质均具有紫外吸收？是否所有的蛋白质均具有紫外吸收？2016/9/19食品科学与工程学院32分光光度法的原理：分光光度法的原理：LambertLambert-BeerBeer定律：液体吸收定律：液体吸收光的量同浓度成正比关系光的量同浓度成正比关系A（D）光吸收、摩尔消光系数、C摩尔浓度、L吸收杯内径、T透光率、I0入射光强度、I透射光强度 光谱性质光谱性质CLTIIDA1lglg)(02016/9/19食品科学与工程学院33COOHNH2H+COO-R-C-HNH2H+R-C-HCOO-NH2R-C-H酸性环境酸性环境中性环境中性环境碱性环境碱性环境+1-10pK1 2pK2 9等电点等电点5.5 氨基酸的解离及等电点氨基酸的解离及等电点四、氨基酸的酸碱化学四、氨基酸的酸碱化学2016/9/19食品科学与工程学院34氨基酸是兼性分子酸碱质子理论：酸碱质子理论：HA A-+H+氨基酸是两性电解质，氨基酸完全质子化时是氨基酸是两性电解质，氨基酸完全质子化时是多多元酸元酸，侧链不解离的中性氨基酸是，侧链不解离的中性氨基酸是二元酸二元酸、酸性、酸性和碱性氨基酸可视为和碱性氨基酸可视为三元酸三元酸。既可以被酸滴定又可以被碱滴定既可以被酸滴定又可以被碱滴定2016/9/19食品科学与工程学院35129630OH pK1pK2pHpIH-C-RCOO-NH2H+Isoelectric point=pK1+pK22氨基酸具有缓冲作用2016/9/19食品科学与工程学院36等电点的计算等电点的计算中性氨基酸：以中性氨基酸：以GlyGly为例为例K1=Gly H+Gly+K2=Gly-H+GlypIpI时，时，Gly+=Gly-Gly H+K1=Gly K2H+H+2=K1K2pH=（pK1+pK2）/2pI=（pK1+pK2）/2pI =（2.34+9.60）/2=5.97GlyH3NCH2COOHH3NCH2COO-+H2NCH2COO-Gly+Gly+-Gly-H+K1H+K22016/9/19食品科学与工程学院37Amino acids-COOH-NH2-RGlyG2.349.60AlaA2.349.69ValV2.329.62LeuL2.369.68IleI2.369.68SerS2.219.15ThrT2.6310.4MetM2.289.21PheF1.839.13TrpW2.389.39AsnN2.028.80GlnQ2.179.13ProP1.9910.6AspD2.099.823.86GluE2.199.674.25HisH1.829.176.0CysC1.7110.88.33TyrY2.209.1110.07LysK2.188.9510.53ArgR2.179.0412.48pK1pK1pK2pK2pK3OH-pHpIpI?pK1+pK22three pKatwo pKa?氨基酸的pKa2016/9/19食品科学与工程学院38HOOC-CH2-C-COOHNH3+HHOOC-CH2-C-COO-NH3+H-OOC-CH2-C-COO-NH3+H-OOC-CH2-C-COO-NH2H+10-1-2pK1=2.1pK2=3.9pK3=9.82.1+3.92=3.0firstsecondthirdIsoelectric point等电点是带电荷为0氨基酸形式的两侧 pKa 的平均值pK1pK2pK3Aspartic acid+10-1-2OH2016/9/19食品科学与工程学院39碱性氨基酸，以碱性氨基酸，以Lys为例：为例：2016/9/19食品科学与工程学院40Amino acids-COOH-NH2-RGlyG2.349.60AlaA2.349.69ValV2.329.62LeuL2.369.68IleI2.369.68SerS2.219.15ThrT2.6310.4MetM2.289.21PheF1.839.13TrpW2.389.39AsnN2.028.80GlnQ2.179.13ProP1.9910.6AspD2.099.823.86GluE2.199.674.25HisH1.829.176.0CysC1.7110.88.33TyrY2.209.1110.07LysK2.188.9510.53ArgR2.179.0412.482016/9/19食品科学与工程学院41五、氨基酸的化学反应五、氨基酸的化学反应a-氨基参加的反应羧基参加的反应二者共同参加的反应侧链R参加的反应2016/9/19食品科学与工程学院42通过这个反应降低了氨基的碱性，相对的增加了氨基的酸性解离，滴定终点移动到pH9附近。此时用酚酞作指示剂用标准的氢氧化钠加以滴定。氨基酸氨基酸SrensenSrensen甲醛滴定法基础甲醛滴定法基础1 1.与甲醛的反应与甲醛的反应、-氨基参加的反应氨基参加的反应2003酱油卫生酱油卫生标准中规定酱油中氨标准中规定酱油中氨基酸态氮基酸态氮2016/9/19食品科学与工程学院432016/9/19食品科学与工程学院44Gly-Ile二肽，先已掌握氨基和羧基缩合成酰胺键的反应条件，根据以下所讲解的内容，设计合成该二肽的实验步骤。2016/9/19食品科学与工程学院45酰氯：酰氯：RCHCOOHNH2+RXRCHCOOHNHR+HX苄氧酰氯（苄氧酰氯（CbzCbz-ClCl）:对甲苯磺酰氯对甲苯磺酰氯(Tos(Tos-Cl):Cl):叔丁氧酰氯叔丁氧酰氯(Boc(Boc-Cl):Cl):CH2OCOClSClOOH3COCClOCCH3H3CCH3酸酐：酸酐：邻苯二甲酸酐：邻苯二甲酸酐：COCOO（R酰基）酰基）2 2、与、与酰化试剂酰化试剂的反应的反应：氨基酸氨基上氢可以被酰基取：氨基酸氨基上氢可以被酰基取代，取代后对氨基有保护作用代，取代后对氨基有保护作用2016/9/19食品科学与工程学院47 2 2、4 4-二硝基氟苯二硝基氟苯（DNFB）可生成黄色二硝基苯基可生成黄色二硝基苯基氨基酸氨基酸曾被英国的Sanger用来鉴定多肽和蛋白质的氨基末端3 3、烃基化反应烃基化反应2016/9/19食品科学与工程学院48（2 2）苯异硫氰酸酯苯异硫氰酸酯（PITCPITC）氨基酸与氨基酸与PITCPITC生成生成PTHPTH-AA AA 是是EDMANEDMAN降降解法的原理解法的原理在多肽蛋白在多肽蛋白质氨末端测质氨末端测定和氨基酸定和氨基酸顺序分析中顺序分析中占有重要地占有重要地位位 -氨基参加的反应氨基参加的反应H2NCCOOHR+在弱碱中NCSHPITCNCSPTC-氨基酸氨基酸PTH-氨基酸氨基酸NCNCCHHOOHRHSH+NCNCCOHRHS2016/9/19食品科学与工程学院494.西佛碱反应具氨基基团和羰基基团物质反应过程的中间物 -氨基参加的反应氨基参加的反应2016/9/19食品科学与工程学院505 5、脱氨基反应：氨基酸在体内经氧化酶脱去氨、脱氨基反应：氨基酸在体内经氧化酶脱去氨基变成酮酸基变成酮酸 -氨基参加的反应氨基参加的反应2016/9/19食品科学与工程学院511 1、成盐和成酯反应：成盐和成酯反应：氨基酸在盐酸气体的条件下与无水乙醇作用即氨基酸在盐酸气体的条件下与无水乙醇作用即产生氨基酸的乙酯产生氨基酸的乙酯。羧基在变成甲酯羧基在变成甲酯、乙酯或成盐后羧基的化学反乙酯或成盐后羧基的化学反应即能被掩盖应即能被掩盖（羧基保护羧基保护）-羧基参加的反应羧基参加的反应H2NCCOOHRH+NaOH+C2H5OH干燥H2NCCOONa +H2ORHH2NCCOOC2H5 +H2ORHHClHCl2016/9/19食品科学与工程学院522 2、成酰氯反应成酰氯反应氨基酸的氨基加保护基以后氨基酸的氨基加保护基以后，其羧基可以与二其羧基可以与二氯亚砜或五氯化磷反应生成酰氯氯亚砜或五氯化磷反应生成酰氯。这个反应使羧基活化这个反应使羧基活化，使它容易与另一氨基酸使它容易与另一氨基酸的氨基结合是人工合成多肽种常用的反应的氨基结合是人工合成多肽种常用的反应。-羧基参加的反应羧基参加的反应YHNCHRCOOH+PCl5YHNCHRC ClO+POCl3 +HCl2016/9/19食品科学与工程学院533 3、叠氮反应、叠氮反应氨基酸的氨基通过酰化加以保护；羧基经酯化变成甲酯氨基酸的氨基通过酰化加以保护；羧基经酯化变成甲酯然后与肼和亚硝酸反应变成叠氮化合物（羧基活化反应）然后与肼和亚硝酸反应变成叠氮化合物（羧基活化反应）-羧基参加的反应羧基参加的反应RCHH2NCOOHRCHYHNCOOHRCHYHNCOOCH3NH2NH2（CH3OH）RCHYHNCONHNH2HNO2RCHYHNCON3+2H2O2016/9/19食品科学与工程学院544 4、脱羧基作用、脱羧基作用氨基酸经脱羧酶作用后可以放出二氧化碳生成相氨基酸经脱羧酶作用后可以放出二氧化碳生成相应的一级胺应的一级胺 -羧基参加的反应羧基参加的反应RCHNH2COOH脱羧酶CO2 +RCH2NH2COOH(CH2)2CHNH2COOH大肠杆菌脱羧酶COOH(CH2)2CH2NH2+CO2 2016/9/19食品科学与工程学院55-氨基和氨基和-羧基共同参加的反应羧基共同参加的反应1 1、与茚三酮反应与茚三酮反应氨基酸分析化学中最常用反应之一氨基酸分析化学中最常用反应之一在弱酸环境中在弱酸环境中，加热氨基酸脱羧脱氨以后与茚三加热氨基酸脱羧脱氨以后与茚三酮酮、还原茚三酮和氨反应后生成还原茚三酮和氨反应后生成紫色化合物紫色化合物（570570nmnm）纸层析、柱层析常用的定量测定方法。纸层析、柱层析常用的定量测定方法。羟脯氨酸和脯氨酸不释放氨气生成羟脯氨酸和脯氨酸不释放氨气生成黄色化合物黄色化合物（440nm440nm）2016/9/19食品科学与工程学院562 2、成肽反应、成肽反应一个氨基酸的氨基一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的与另一个氨基酸的羧基缩合失水形成羧基缩合失水形成肽键。肽键。-氨基和氨基和-羧基共同参加的反应羧基共同参加的反应2016/9/19食品科学与工程学院572016/9/19食品科学与工程学院58苯环苯环色氨酸色氨酸、苯丙氨酸苯丙氨酸羟基羟基丝氨酸、苏氨酸丝氨酸、苏氨酸巯基巯基半胱氨酸半胱氨酸吲哚基吲哚基色氨酸色氨酸胍基胍基精氨酸精氨酸咪唑基咪唑基组氨酸组氨酸非非-氨基氨基赖氨酸赖氨酸非非-羧基羧基谷氨酸、天冬氨酸谷氨酸、天冬氨酸侧链基团可与特异试剂发生特定反应，用于侧链基团可与特异试剂发生特定反应，用于氨基酸的鉴定，氨基酸的修饰。氨基酸的鉴定，氨基酸的修饰。蛋白质化学修饰：蛋白质化学修饰：在较温和的条件下，以可在较温和的条件下，以可控制的方式使蛋白质某些试剂起特异反应，控制的方式使蛋白质某些试剂起特异反应，以引起蛋白质中个别氨基酸侧链或功能基团以引起蛋白质中个别氨基酸侧链或功能基团发生共价化学改变。发生共价化学改变。侧链基团参加的反应侧链基团参加的反应2016/9/19食品科学与工程学院59六 氨基酸的生物学功能作为寡肽、多肽和蛋白质的结构元件作为寡肽、多肽和蛋白质的结构元件；生物活性物质的前体生物活性物质的前体：Arg NOHis 组胺Trp 褪黑激素神经递质神经递质：Glu GABA；氧化分解产生能量氧化分解产生能量；糖异生的前体糖异生的前体呈味物质（食品化学“氨基酸的呈味性质”）呈味物质（食品化学“氨基酸的呈味性质”）2016/9/19食品科学与工程学院65