有机化学基础第四单元醛-羧酸-酯.doc

第四单元　醛　羧酸　酯
[考纲展示]
1．了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。　2.了解加成反应、取代反应和消去反应。
3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

考 点 一　醛的结构与性质[学生用书P248]

一、醛的概念
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO，官能团—CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。
二、常见醛的物理性质
物质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
无色
液体
刺激性气味
与水、乙醇等互溶
三、化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为
醇醛羧酸。

四、醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响
1．醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
2．35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
3．劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
名师点拨
(1)HCHO相当于二元醛，1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应，能生成4 mol Ag。
(2)能发生银镜反应的除醛类外，还可能是甲酸、甲酸酯、甲酸盐等。

　(2014·高考大纲全国卷)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(　　)
[解析]　遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有—CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。
[答案]　A

1．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。

下列有关“视黄醛”的说法正确的是(　　)
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C20H15O
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热下，1 mol “视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
解析：选C。“视黄醛”属于醛类，分子式为C19H26O；1 mol “视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应。
2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是(　　)
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2加成
解析：选A。化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 mol—CHO，1 mol，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。
3.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热，酸化后再加溴水
解析：选D。选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项A、B错误。对于选项C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
[反思归纳]
醛反应的规律
(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol 的醛基(—CHO)可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2 mol的Ag(NH3)发生氧化反应。
(2)醇、醛和羧酸的分子组成与相对分子质量的关系

考 点 二　羧酸　酯[学生用书P249]

一、羧酸
1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。
2．分类
(1)按烃基种类分
①脂肪酸，如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)；　
②芳香酸，如苯甲酸。
(2)按羧基数目分
①一元羧酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸；
②二元羧酸，如乙二酸(HOOC—COOH)；
③多元羧酸。
3．物理性质
(1)乙酸
气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。
(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。
4．化学性质(以乙酸为例)
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHH＋＋CH3COO－。

(2)酯化反应
酯化反应的规律：酸脱羟基、醇脱氢。CH3COOH和CH3CH 182OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。
二、酯
1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
2．物理性质

3．化学性质

三、乙酸乙酯的制备
1．原理
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。
2．反应特点

3．装置(液­液加热反应)及操作

(1)用烧瓶或试管，试管向上倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。
(2)试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。
(3)要用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
4．饱和Na2CO3溶液的作用及现象
(1)作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。
(2)现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。
5．提高乙酸乙酯产率的措施
(1)用浓硫酸吸水。
(2)加热将酯蒸出。
(3)适当增加乙醇的用量。
名师点拨
(1)酯的水解反应和酯化反应互为逆过程，二者反应条件不同，前者用稀H2SO4或稀碱溶液作催化剂，后者用浓H2SO4作催化剂。
(2)醛、酮中的能与H2加成，酸、酯中的不能与H2加成。
(3)1 mol 酚酯与NaOH溶液反应，能消耗2 mol NaOH。

　(2013·高考新课标全国卷Ⅱ)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
①A的1H核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。
(2)D的结构简式为________________。
(3)E的分子式为______________。
(4)F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________，
该反应类型为__________________。
(5)I的结构简式为________________________________________________________________________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后1H核磁共振谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________。
[解析]　根据所给信息采用正推法推出物质的结构简式，根据反应条件推断有机物结构，写出相应的化学方程式，在写同分异构体时注意不漏、不重。

[答案]　(1)2­甲基­2­氯丙烷(或叔丁基氯)
(2) 　(3)C4H8O2
(4)
(5)
(6)18　

1．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是(　　)

A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
解析：选C。烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，A项错。1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错。1 mol迷迭香酸最多能和6 mol氢氧化钠发生反应，D项错。
2．某一有机物A可发生下列反应：

已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(　　)
A．1种　　　　　　　　　B．2种
C．3种 D．4种
解析：选B。C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，故A可能为或。
3．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。

(1)写出化合物的结构简式：A_____________________、 B_________________、 C___________________。
(2)写出下列化学方程式并标出反应类型：
A→E________________________________________________________________________；
A→F________________________________________________________________________。
反应类型：A→E________，A→F_____________。
解析：B、C、E、F四种物质均由A转化产生，故先确定A。A与CH3COOH、C2H5OH均起酯化反应，分别生成C、B，故A中含有—COOH和醇羟基。结合A的分子式为C3H6O3，可知A中只含一个—COOH和一个—OH，则A有两种结构简式：HOCH2CH2COOH、。据两分子A形成的F为六元环状物，知A的结构简式为，其他物质即可依次推出。
答案： (1)

(2)

消去反应　酯化反应
4．化合物A的结构简式为。
(1)该化合物不具有的性质是________________________________________________________________________。
①能与钠反应　②遇FeCl3溶液显紫色　③与碳酸盐反应产生二氧化碳气体　④既能与羧酸反应又能与醇反应
⑤能发生消去反应
(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出B的所有同分异构体的结构简式：____________________________________________。
解析：(1)该化合物中不含酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，②错误；该化合物中羟基相连碳的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，⑤错误。(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明B中含有酚羟基，据苯环上两个取代基在对位上，首先写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构，据题意只可能为，然后将正向“—COO—”、反向“—OOC—”分别插入C—C键中，再将酯基以反向“—OOC—”插入C—H键中，得到3种符合条件的酯的同分异构体。
答案：(1)②⑤
(2) 、

[反思归纳]
(1)醇羟基、水羟基、酚羟基、羧羟基的性质比较

氢原
子活
泼性
电离
酸碱性
与Na
反应
与
NaOH
反应
与
NaHCO3
反应
醇羟基

极难
电离
中性
反应放
出H2
不反应
不反应
水羟基
微弱
电离
中性
反应放
出H2
不反应
不反应
酚羟基
微弱
电离
很弱的
酸性
反应放
出H2
反应
不反应
羧羟基
部分
电离
弱酸性
反应放
出H2
反应
反应放
出CO2
(2)低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。
(3)低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。
(4)酚类物质含有—OH，可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。

1．(2013·高考江苏卷)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是(　　)
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析：选B。结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、、CH3COONa，D错。
2．(2014·高考重庆卷)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：

(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。
(2)反应③的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________。
(4)已知：，则经反应路线②得到一种副产物，其1H核磁共振谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。
(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________________________________________________________________________。(只写一种)
解析：(1)A中含有C、H、Cl三种元素，故A为卤代烃。甲烷与Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。B为苯甲醛，其官能团为醛基(或—CHO)。
(2)对比G、J的结构简式可知，G与乙酸发生酯化反应：
(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，经反应路线①后加水可以被除去。
(4)由题给信息可知，反应路线②存在的副反应是产物G与苯发生反应：＋CHOHCCl3
CHCCl3＋H2O，该有机物的1H核磁共振谱有4组峰，说明有机产物有4种不同类型的氢原子，1H核磁共振谱图中峰面积之比为1∶2∶4∶4。
(5)L能够与FeCl3发生显色反应，说明L含有酚羟基。L不能与溴水反应，说明酚羟基的邻、对位无氢原子，则L的结构简式可能为、。L在NaOH的乙醇溶液中能够发生消去反应生成或。
答案：(1)卤代烃　CH4(或甲烷)　—CHO(或醛基)
(2)
(3)苯甲酸钾　(4)1∶2∶4∶4
(5) )
3．(2014·高考山东卷)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。　
(2)试剂C可选用下列中的________。
a．溴水　　　　　　　　　b．银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为______________________。
解析：理解新信息是关键。新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开α C—H键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的结构简式为，所含官能团为醛基和碳碳双键；B→D是—CHO生成了—COOH，D→E是发生了酯化反应。
(1)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应还含有—CH===CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。
(2)将—CHO氧化成—COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。
(3)1 molH3水解时消耗1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同时生成2 mol H2O，故反应方程式为
答案：(1)3　醛基　(2)bd
(3)
(4)
4．(2014·高考广东卷)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

　Ⅰ
(1)下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。
A．遇FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：
①2CH3CHCH2＋2ROH＋2CO＋O2
　　　　Ⅱ
2CH3CHCHCOOR＋2H2O
化合物Ⅱ的分子式为__________，1 mol化合物Ⅱ能与________ mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________________(写1种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。
(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为________________________________________________________________________。
解析：(1)通过所给物质的结构简式可知，一个Ⅰ分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A.酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，所以正确。B.因为不含醛基，不能发生银镜反应，所以错误。C.因为含有苯环和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，所以正确。D.两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol氢氧化钠反应，所以错误。(2)通过观察可知，化合物Ⅱ的分子式为C9H10；因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以 1 mol 该物质能和4 mol氢气反应生成饱和烃类化合物。(3)该小题首先确定消去反应，能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃，其中醇可以和钠反应生成氢气，所以Ⅲ应该为醇，结构简式可以为或；化合物Ⅳ则为卤代烃，而卤代烃要发生消去反应，其反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热。(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2CHCOOCH2CH3；根据反应①分析该反应机理，主要是通过CO将双键碳和醇两部分连接起来，双键碳上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式：CH2CH2＋H2OCH3CH2OH，2CH2CH2＋2CO＋2CH3CH2OH＋O22CH2CHCOOCH2CH3＋2H2O。
答案：(1)AC　(2)C9H10　4
(3) (或)　氢氧化钠醇溶液、加热
(4)CH2CHCOOCH2CH3
CH2CH2＋H2OCH3CH2OH，
2CH2CH2＋2CO＋2CH3CH2OH＋O2
2CH2CHCOOCH2CH3＋2H2O

一、选择题
1．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)
解析：选C。A不能发生酯化、消去反应，B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。

3．(2015·浙江杭州一模)浙江多地都有野生的紫苏，由紫苏叶中提取的挥发油具有驱风、止咳和健胃的作用。这种挥发油中含有一种紫苏醛的物质，其结构简式为，紫苏醛不具有的性质是(　　)
A．跟新制Cu(OH)2等发生氧化反应
B．跟乙醇发生酯化反应
C．跟氢气等发生加成反应
D．跟溴单质发生取代反应
解析：选B。紫苏醛中有醛基、碳碳双键，能与新制Cu(OH)2等发生氧化反应、能与氢气发生加成反应。由于含有苯环，则在催化剂作用下可以和溴单质发生取代反应。不含有羧基，则无法与乙醇发生酯化反应。
4．(2015·福州质检)贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎药物，其结构简式如图所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是(　　)

A．贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B．贝诺酯中含有3种含氧官能团
C．1 mol 贝诺酯最多可以消耗9 mol H2
D．1 mol 贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH
解析：选D。A项，前者利用萃取原理，后者发生氧化还原反应，错误；B项，贝诺酯中只有酯基、肽键2种含氧官能团，错误；C项，贝诺酯最多消耗6 mol H2(2个苯环)，错误；D项，2 mol酯基消耗4 mol NaOH,1 mol 肽键水解可以消耗 1 mol NaOH，正确。
5．(2015·台州模拟)分子式为C9H10O2，能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种　　　　　　　　B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B。结构中含有—COOH、苯环，另外还有2个饱和碳原子，且苯环上一氯代物有两种的有机物有4种：
6．(2015·江苏南京质检)尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下：

下列说法错误的是(　　)
A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应
B．1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
C．对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个
D．1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应，最多消耗3 mol NaHCO3
解析：选D。A项，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以与盐酸反应，羧基可以与NaOH反应，正确；B项，酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，苯环上三个位置均可以发生取代反应，正确；C项，苯环上的6个碳原子共平面，与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，正确；D项，尿黑酸中只有羧基可以与NaHCO3反应放出CO2，而酚羟基不可以，错误。
二、非选择题
7．(2015·吉林长春质检)A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃，其相对分子质量为92.5，其1H核磁共振谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

(1)A的分子式为________________，A→B的反应类型为________________。
(2)有机物E的化学名称为________________，M的结构简式为________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
B→C：________________________________________________________________________。
E→F：________________________________________________________________________。
(4)满足下列条件的H的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。写出其中1H核磁共振谱有三个峰，且峰面积比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式：________________________。
①属于酯类　 ②能发生银镜反应　 ③能与金属钠反应放出气体
解析：卤代烃A的相对分子质量为92.5，可知其中含有1个氯原子，剩余烃基相对式量为57，可知该烃基为C4H9—，所以A的分子式为C4H9Cl,1H核磁共振谱中

8．胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛(A)为原料合成5­三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示：

已知：Ⅰ.酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。
Ⅱ.
(1)反应①的类型是__________________。
(2)写出香草醛中含氧官能团的名称：__________________________。
(3)写出反应③的化学方程式：________________________________。
(4)写出满足下列条件的香草醛的一种同分异构体的结构简式：______________________。
a．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
b．不与氯化铁溶液发生显色反应
c．1H核磁共振谱显示其有5种不同化学环境的氢原子
d．含苯环，且苯环上的一氯代物有2种
(5)以香草醛和2­氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇()，写出合成流程图(无机试剂任用)。合成流程图示例如下：
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析：(1)对比A、B结构可知在苯环上引入I，所以反应类型为取代反应。(2)香草醛中含氧官能团有醛基、羟基、醚键。(3)对比C、D结构可知，反应③中C的2个羟基去氢中间连—CH2—，另外有2个HI生成。(4)由香草醛结构可知其分子中除苯环外还有2个碳原子、3个氧原子、1个不饱和度。由信息可知香草醛的同分异构体中有—COOH，无酚羟基，则还有1个饱和碳原子，1个氧原子，由1H核磁共振谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，且苯环上的一氯代物有2种，可知为苯环
对位结构，另一取代基为—CH2OH。(5)可以采用逆推法，根据信息Ⅱ可知是香草醛与1,2­丙二醇反应，由2­氯丙烷合成1,2­丙二醇，官能团的数目增加，应先发生消去反应再发生加成反应。
答案：(1)取代反应　(2)醛基、羟基、醚键
(3)