中山大学有机化学第18章12-03-01.pptx

第十八章第十八章糖糖Carbohydrates本章主要内容本章主要内容一、概述（定义、分类及生物功能）一、概述（定义、分类及生物功能）二、单糖（重点讲述）二、单糖（重点讲述）（一）结构（构型和构象）（一）结构（构型和构象）（二）化学性质（二）化学性质三、二糖（简述）三、二糖（简述）四、多糖（简述）四、多糖（简述）一、概述一、概述（Introduction)生物功能生物功能生物功能生物功能l l生命体（特别是动物）的主要能量来源生命体（特别是动物）的主要能量来源生命体（特别是动物）的主要能量来源生命体（特别是动物）的主要能量来源l l构成植物的支撑组织构成植物的支撑组织构成植物的支撑组织构成植物的支撑组织l l为其他有机分子的生物合成提供原料为其他有机分子的生物合成提供原料为其他有机分子的生物合成提供原料为其他有机分子的生物合成提供原料糖的化学组成与定义糖的化学组成与定义糖的化学组成与定义糖的化学组成与定义l lC Cn n(H(H2 2O)O)mm 碳水化合物碳水化合物碳水化合物碳水化合物（CarbohydratesCarbohydrates）l l并非所有的糖的组成都符合上述通式并非所有的糖的组成都符合上述通式并非所有的糖的组成都符合上述通式并非所有的糖的组成都符合上述通式l lCarbohydratesCarbohydrates are are polyhydroxypolyhydroxy aldehydes or aldehydes or ketonesketones,or substances that yield such compounds on,or substances that yield such compounds on hydrolysis.hydrolysis.l lOther names Other names Saccharide,sugarSaccharide,sugar糖的分类糖的分类糖的分类糖的分类糖糖寡糖寡糖单糖单糖多糖多糖二糖二糖 其它其它淀粉淀粉 纤维素纤维素 其它其它醛糖醛糖 酮糖酮糖丙糖丙糖 丁糖丁糖 戊糖戊糖 己糖己糖二、单糖二、单糖（Monosaccharides）（一）结构（一）结构l l基本结构特征基本结构特征基本结构特征基本结构特征:同一分子中含有羟基和羰基同一分子中含有羟基和羰基同一分子中含有羟基和羰基同一分子中含有羟基和羰基l l结构决定物理性质及化学性质：结构决定物理性质及化学性质：结构决定物理性质及化学性质：结构决定物理性质及化学性质：-溶于水，高沸点液体或固体溶于水，高沸点液体或固体溶于水，高沸点液体或固体溶于水，高沸点液体或固体 -氧化还原反应氧化还原反应氧化还原反应氧化还原反应 -亲核加成反应亲核加成反应亲核加成反应亲核加成反应 -成醚和酯化反应成醚和酯化反应成醚和酯化反应成醚和酯化反应l lOne or more chiral carbonOne or more chiral carbon(except dihydroxyacetone)(except dihydroxyacetone)-Optical activity,Optical isomers or Enantiomers -Optical activity,Optical isomers or Enantiomersl lThe number of stereoisomers=2The number of stereoisomers=2n n (n=number of chiral carbon)(n=number of chiral carbon)二羟基丙酮二羟基丙酮1.D-and L-Configuration 1.D-and L-Configuration(分子构型的表示分子构型的表示分子构型的表示分子构型的表示)（一）结构（一）结构l lDD -相距醛相距醛相距醛相距醛(酮酮酮酮)基最远的手性碳上的羟基处在基最远的手性碳上的羟基处在基最远的手性碳上的羟基处在基最远的手性碳上的羟基处在右右右右边边边边 L L -相距醛相距醛相距醛相距醛(酮酮酮酮)基最远的手性碳上的羟基处在基最远的手性碳上的羟基处在基最远的手性碳上的羟基处在基最远的手性碳上的羟基处在左左左左边边边边l lDD andand L L:The configurations of sugarThe configurations of sugar molecules molecules R R and and S S:The configuration of carbonThe configuration of carbon (+)and(-)(+)and(-):Physical property of sugarPhysical property of sugarl lTheThe absolute configurationsabsolute configurations can be deduced by can be deduced by chemical correlationchemical correlation（化学相关）（化学相关）（化学相关）（化学相关）.D,L;R,S;(+),(-)（一）结构（一）结构The Family of D-aldoses天然的糖类天然的糖类物质绝大多物质绝大多数是数是D型糖型糖 2.Epimers2.Epimers (差向异构体差向异构体差向异构体差向异构体)Diastereoisomers（非非对对映映体体）that differ in configuration at only one chirality center are called epimers（一）结构（一）结构3.Cyclic Structures and Mutarotation3.Cyclic Structures and Mutarotation（变旋现象变旋现象变旋现象变旋现象）实验事实：实验事实：（1）IR中没有中没有C=O的吸收峰，的吸收峰，1H NMR中也见不到醛中也见不到醛 基质子的信号；基质子的信号；（2）只与只与1mol的醇反应形成糖苷；的醇反应形成糖苷；（3）变旋现象变旋现象(mutarotation)（一）结构（一）结构回顾：回顾：（一）结构（一）结构3.Cyclic Structures and Mutarotation3.Cyclic Structures and Mutarotation（变旋现象变旋现象变旋现象变旋现象）l Actually pentoses and hexoses exist in solution as intramolecular hemiacetals or hemiketals,forming stable 5 or 6 membered rings(furan and pyran ring).l An additional asymmertric carbon atom.呋喃呋喃吡喃吡喃分子内亲核加分子内亲核加成反应成反应（一）结构（一）结构3.Cyclic Structures and Mutarotation3.Cyclic Structures and Mutarotation（变旋现象变旋现象变旋现象变旋现象）糖糖在在溶溶液液中中的的结结构构变旋现象变旋现象（Mutarotation）H2OH2O（一）结构（一）结构l l变旋现象变旋现象变旋现象变旋现象 -一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变，最终达到一恒定值的现象。最终达到一恒定值的现象。最终达到一恒定值的现象。最终达到一恒定值的现象。l l其化学本质其化学本质其化学本质其化学本质 -一种环状结构可通过开链结构转变为另一种一种环状结构可通过开链结构转变为另一种一种环状结构可通过开链结构转变为另一种一种环状结构可通过开链结构转变为另一种环状结构。环状结构。环状结构。环状结构。l la a-forms-forms -半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基处在碳链的处在碳链的处在碳链的处在碳链的同同同同侧。侧。侧。侧。b b-forms-forms -半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子上的羟基处在碳链的处在碳链的处在碳链的处在碳链的异异异异侧。侧。侧。侧。l l异头体（异头体（异头体（异头体（anomersanomers）-仅头个手性碳原子（半缩醛或酮碳）仅头个手性碳原子（半缩醛或酮碳）仅头个手性碳原子（半缩醛或酮碳）仅头个手性碳原子（半缩醛或酮碳）构型不相同的两个异构体，如构型不相同的两个异构体，如构型不相同的两个异构体，如构型不相同的两个异构体，如 a a-D-(+)-glucopyranose-D-(+)-glucopyranose 和和和和 b b-D-(+)-glucopyranose-D-(+)-glucopyranose。变旋现象变旋现象（Mutarotation）环状结构的表示方法环状结构的表示方法环状结构的表示方法环状结构的表示方法HaworthHaworth透视透视透视透视式式l lOO在在在在后后后后面面面面，C-1C-1在在在在右右右右边边边边时时时时（最最最最常常常常用用用用的的的的写写写写法法法法)，所所所所有有有有D-D-型型型型糖糖糖糖的的的的CHCH2 2OHOH均向上均向上均向上均向上，L-L-型则均向下。型则均向下。型则均向下。型则均向下。l l对对对对a a-D-D-型糖型糖型糖型糖，C C1 1-OH-OH向向向向下下下下；对对对对b b-D-D-型糖型糖型糖型糖，C C1 1-OH-OH向向向向上上上上。L-L-型则与型则与型则与型则与D-D-型糖恰恰相反。型糖恰恰相反。型糖恰恰相反。型糖恰恰相反。l lFischerFischer式式式式中中中中在在在在垂垂垂垂直直直直碳碳碳碳链链链链右右右右边边边边的的的的羟羟羟羟基基基基，在在在在HaworthHaworth式式式式中中中中则则则则向向向向下下下下；FischerFischer式式式式中中中中在在在在垂垂垂垂直直直直碳碳碳碳链链链链左左左左边边边边的的的的羟羟羟羟基基基基，在在在在HaworthHaworth式式式式中中中中则向则向则向则向上上上上。Haworth 透视式的书写规律透视式的书写规律环状结构的表示方法（例子）环状结构的表示方法（例子）环环状状结结构构的的表表示示方方法法（例例子子）l l试从试从试从试从D-D-甘露糖的甘露糖的甘露糖的甘露糖的FischerFischer投影式写出其环状结构的投影式写出其环状结构的投影式写出其环状结构的投影式写出其环状结构的FischerFischer投影式和投影式和投影式和投影式和HaworthHaworth透视式透视式透视式透视式。课堂练习课堂练习1Fischer 投影投影式式Haworth 透视式透视式l试写出试写出L-甘露糖的甘露糖的Fischer投影式以及其环状结构的投影式以及其环状结构的Fischer投影式和投影式和Haworth透视式。透视式。课堂练习课堂练习2Fischer 投影式投影式Haworth 透视式透视式Fischer投投影影式式变旋现象变旋现象（Mutarotation）H2OH2O（一）结构（一）结构吡喃糖椅式构象中，吡喃糖椅式构象中，取代基取代基(OH,CH2OH等等)占平伏键位置越多，占平伏键位置越多，其构象越稳定。其构象越稳定。己醛糖中，较大的取己醛糖中，较大的取代基代基CH2OH一般均占一般均占据平伏键，只有据平伏键，只有a-D-idopyranose 例外。例外。（一）结构（一）结构4.4.ConformationConformation1.1.碱催化下的差向异构化和互变异构化碱催化下的差向异构化和互变异构化碱催化下的差向异构化和互变异构化碱催化下的差向异构化和互变异构化2.2.氧化氧化氧化氧化3.3.还原还原还原还原4.4.脎的形成脎的形成脎的形成脎的形成5.5.糖苷的形成糖苷的形成糖苷的形成糖苷的形成6.6.甲基化甲基化甲基化甲基化7.7.酰基化酰基化酰基化酰基化8.8.RuffRuff降解降解降解降解9.Kiliani-Fischer9.Kiliani-Fischer合成合成合成合成10.10.葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定（二）化学性质（二）化学性质1.1.碱催化下的差向异构化和互变异构化碱催化下的差向异构化和互变异构化碱催化下的差向异构化和互变异构化碱催化下的差向异构化和互变异构化碱性条件下的不稳定性碱性条件下的不稳定性碱性条件下的不稳定性碱性条件下的不稳定性（二）化学性质（二）化学性质*Epimerization Epimerization(差向异构化差向异构化差向异构化差向异构化)l Epimers(差向异构体差向异构体)-含多个手性中心的旋光异构体中，那含多个手性中心的旋光异构体中，那些只有一个手性中心的构型相反的异构体。些只有一个手性中心的构型相反的异构体。l Epimerization-使多手性中心分子中的一个手性中心的构型使多手性中心分子中的一个手性中心的构型发生转化的作用发生转化的作用(碱性条件下发生碱性条件下发生)。Tautomerization(Tautomerization(互变异构化互变异构化互变异构化互变异构化)通常采用中性或酸性条件下进行各种糖的反应，以避免各种可通常采用中性或酸性条件下进行各种糖的反应，以避免各种可能的副反应发生。能的副反应发生。烯二醇重排烯二醇重排烯二醇重排烯二醇重排2.Oxidation2.Oxidation1)Tollens,Fehlings,or Benedicts reagents1)Tollens,Fehlings,or Benedicts reagentsFehlings/Benedicts reagent:Cu2O Tollens reagent:Ag2O 应用应用鉴定糖的还原性；鉴定糖的还原性；血液及尿液中血液及尿液中glucose含量测定。含量测定。（二）化学性质（二）化学性质为什么酮糖也呈阳性反应？为什么酮糖也呈阳性反应？为什么酮糖也呈阳性反应？为什么酮糖也呈阳性反应？2.Oxidation2.Oxidation2)HNO2)HNO3 3（二）化学性质（二）化学性质2.Oxidation2.Oxidation3)3)BrBr2 2-H-H2 2OO（二）化学性质（二）化学性质还原糖与非还原糖还原糖与非还原糖还原糖与非还原糖还原糖与非还原糖 (Reducing and nonreducing sugar)(Reducing and nonreducing sugar)l lReducing Reducing sugar sugar-a a sugar sugar with with an an aldehyde,aldehyde,ketone,ketone,hemiacetal,hemiacetal,or or hemiketal hemiketal group,group,it it is is able able to to reduce reduce an an oxidizing agent such asoxidizing agent such as AgAg+oror BrBr2 2.l lNonreducing Nonreducing sugar sugar-a a sugar sugar without without an an aldehyde,aldehyde,ketone,ketone,hemiacetal,hemiacetal,or or hemiketal hemiketal group,group,it it cannot cannot be be oxidized by reagents such asoxidized by reagents such as AgAg+or or BrBr2 2.l l所有的单糖都是还原糖。所有的单糖都是还原糖。所有的单糖都是还原糖。所有的单糖都是还原糖。应用：测定糖苷中环的大小应用：测定糖苷中环的大小2.Oxidation2.Oxidation4)4)HIOHIO4 4（二）化学性质（二）化学性质用途用途:工业上用于从葡萄糖生产工业上用于从葡萄糖生产Vc（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质3.3.ReductionReduction Reduced reagent:Reduced reagent:H2/Ni(industry)NaBH4(laboratory)应用：应用：分离提纯的好方法（晶形好，易提纯）。分离提纯的好方法（晶形好，易提纯）。鉴别糖的类型（有特定的熔点）。鉴别糖的类型（有特定的熔点）。研究糖的构型（研究糖的构型（C-2差向异构体及互变异构体形成相差向异构体及互变异构体形成相 同的脎同的脎）。）。（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质4.4.Osazone(Osazone(脎脎)Formation)Formationl lGlycoside Glycoside-糖糖糖糖类类类类分分分分子子子子中中中中的的的的半半半半缩缩缩缩醛醛醛醛羟羟羟羟基基基基与与与与另另另另一一一一分分分分子子子子中中中中的的的的羟基、氨基或巯基等失水而产生的化合物。羟基、氨基或巯基等失水而产生的化合物。羟基、氨基或巯基等失水而产生的化合物。羟基、氨基或巯基等失水而产生的化合物。l lGlycosidic Glycosidic bond bond-糖糖糖糖残残残残基基基基与与与与糖糖糖糖配配配配基基基基所所所所连连连连接接接接的的的的键键键键。分分分分为为为为a a-glycosidic-glycosidic bondbond 和和和和 b b-glycosidic-glycosidic bondbond，它它它它决决决决定定定定于于于于糖糖糖糖的构型。的构型。的构型。的构型。（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质5.5.Glycoside Glycoside(糖苷糖苷糖苷糖苷)Formation FormationGlycoside(Glycoside(糖苷糖苷糖苷糖苷)Formation)FormationC-N糖苷键糖苷键C-O糖苷键糖苷键糖苷的物理化学性质糖苷的物理化学性质糖苷的物理化学性质糖苷的物理化学性质性质性质性质性质单糖单糖单糖单糖糖苷糖苷糖苷糖苷稳定性稳定性稳定性稳定性稳定稳定稳定稳定更稳定更稳定更稳定更稳定变旋现象变旋现象变旋现象变旋现象 还原性还原性还原性还原性 差向异构差向异构差向异构差向异构 成脎成脎成脎成脎 酸或酶水解酸或酶水解酸或酶水解酸或酶水解 单糖单糖单糖单糖 +配基配基配基配基自然界中的糖苷自然界中的糖苷自然界中的糖苷自然界中的糖苷糖糖苷苷的的形形成成机机理理稳定性：稳定性：a a-glycoside大于大于b b-glycosideWhy?morelessThe Anomeric Effect(The Anomeric Effect(异头效应异头效应异头效应异头效应)Stability:b-D-glucose a-D-glucosea-D-glucoside b-D-glucoside The preference for the axial position by certain substituents bonded to the anomeric carbon is called as anomeric effect.More stableLess stable应用：应用：推测糖环的大小。推测糖环的大小。推测双糖及多糖分子中各单糖的连接方式。推测双糖及多糖分子中各单糖的连接方式。（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质6.6.MethylationMethylation Methylation reagent:Methylation reagent:(CH(CH3 3O)O)2 2SOSO2 2/NaOH/NaOH（糖苷）（糖苷）CHCH3 3I/AgI/Ag2 2OO（糖）（糖）完全甲基化法测定糖的结构（完全甲基化法测定糖的结构（完全甲基化法测定糖的结构（完全甲基化法测定糖的结构（1 1 1 1）测定环的大小测定环的大小测定环的大小测定环的大小（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质7.7.AcylationAcylation Acylation reagent:Acylation reagent:CHCH3 3COClCOCl (CH(CH3 3CO)CO)2 2OO例题与习题例题与习题l l完成反应完成反应完成反应完成反应CH3OHHCl（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质8.8.Ruff degradationRuff degradation(糖结构的测定糖结构的测定糖结构的测定糖结构的测定）9.Kiliani-Fischer synthesis9.Kiliani-Fischer synthesis (糖结构的测定糖结构的测定糖结构的测定糖结构的测定）碳链增长法碳链增长法10.10.葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定，Fischer,1891Fischer,1891年年年年实验结果实验结果1：Ruff 降解实验中降解实验中，glucose和和mannose给出相同给出相同的戊醛糖的戊醛糖：D-(-)-arabinose。实验结果实验结果2：D-(-)-arabinose经经 Ruff 降解得到丁醛糖降解得到丁醛糖D-(-)-erythrose（赤藓糖），继而经氧化得（赤藓糖），继而经氧化得内消旋酒石酸。内消旋酒石酸。实验结果实验结果3：硝酸氧化硝酸氧化D-(-)-arabinose得到一个光活性的醛糖得到一个光活性的醛糖二酸二酸 10.10.葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定，Fischer,1891Fischer,1891年年年年D-(-)-arabinose10.10.葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定，Fischer,1891Fischer,1891年年年年实验结果实验结果4：D-man和和D-glu的的CHO和和CH2OH交换实验交换实验10.10.葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定，Fischer,1891Fischer,1891年年年年三、双糖三、双糖(Disaccharides)-一个单糖分子中的半缩醛羟基与另一个单糖分子一个单糖分子中的半缩醛羟基与另一个单糖分子一个单糖分子中的半缩醛羟基与另一个单糖分子一个单糖分子中的半缩醛羟基与另一个单糖分子中的羟基失水所得的糖。中的羟基失水所得的糖。中的羟基失水所得的糖。中的羟基失水所得的糖。1.1.还原性双糖还原性双糖还原性双糖还原性双糖 (reducing disaccharides)(reducing disaccharides)有半缩醛羟基，具有还原性、变旋现象等。有半缩醛羟基，具有还原性、变旋现象等。麦芽糖麦芽糖纤维二糖纤维二糖乳糖乳糖2.2.非还原性双糖非还原性双糖非还原性双糖非还原性双糖 (nonreducing disaccharides)(nonreducing disaccharides)没有半缩醛羟基，不具有还原性、变旋现象等。没有半缩醛羟基，不具有还原性、变旋现象等。蔗糖蔗糖完全甲基化法确定糖的结构完全甲基化法确定糖的结构完全甲基化法确定糖的结构完全甲基化法确定糖的结构 (2)(2)可推断两个糖的连可推断两个糖的连可推断两个糖的连可推断两个糖的连接方式接方式接方式接方式例题与习题例题与习题正误判断正误判断l l（）1 1、果糖、甘露糖和葡萄糖为差向异构体。果糖、甘露糖和葡萄糖为差向异构体。果糖、甘露糖和葡萄糖为差向异构体。果糖、甘露糖和葡萄糖为差向异构体。l l（）2 2、D-D-葡萄糖的葡萄糖的葡萄糖的葡萄糖的IRIR谱图中没有羰基的吸收峰，谱图中没有羰基的吸收峰，谱图中没有羰基的吸收峰，谱图中没有羰基的吸收峰，说明它的羰基与羟基形成了环状半缩醛结构。说明它的羰基与羟基形成了环状半缩醛结构。说明它的羰基与羟基形成了环状半缩醛结构。说明它的羰基与羟基形成了环状半缩醛结构。l l（）3 3、果糖是酮糖，所以不能被果糖是酮糖，所以不能被果糖是酮糖，所以不能被果糖是酮糖，所以不能被TollensTollens试剂氧试剂氧试剂氧试剂氧化。化。化。化。l l（）4 4、蔗糖是葡萄糖和果糖通过半缩醛蔗糖是葡萄糖和果糖通过半缩醛蔗糖是葡萄糖和果糖通过半缩醛蔗糖是葡萄糖和果糖通过半缩醛(酮酮酮酮)羟基羟基羟基羟基缩合得到的双糖，因此是非还原糖。缩合得到的双糖，因此是非还原糖。缩合得到的双糖，因此是非还原糖。缩合得到的双糖，因此是非还原糖。四、多糖四、多糖(polysaccharides)l l是一类天然的生物大分子，由数百以至数千个单糖是一类天然的生物大分子，由数百以至数千个单糖是一类天然的生物大分子，由数百以至数千个单糖是一类天然的生物大分子，由数百以至数千个单糖分子通过糖苷键连接而成。分子通过糖苷键连接而成。分子通过糖苷键连接而成。分子通过糖苷键连接而成。l l无还原性和变旋现象；也无甜味。多不溶于水，个无还原性和变旋现象；也无甜味。多不溶于水，个无还原性和变旋现象；也无甜味。多不溶于水，个无还原性和变旋现象；也无甜味。多不溶于水，个别可与水形成胶体溶液。别可与水形成胶体溶液。别可与水形成胶体溶液。别可与水形成胶体溶液。l l按结构不同分为：淀粉按结构不同分为：淀粉按结构不同分为：淀粉按结构不同分为：淀粉(starch)(starch)、纤维素纤维素纤维素纤维素(cellulose)(cellulose)、糖原糖原糖原糖原(glycogen)(glycogen)、氨基糖氨基糖氨基糖氨基糖(amino sugar)(amino sugar)、壳多糖壳多糖壳多糖壳多糖(chitin)(chitin)等多种。等多种。等多种。等多种。名称名称名称名称结构特点结构特点结构特点结构特点来源来源来源来源生物功能生物功能生物功能生物功能 直链直链直链直链 支链支链支链支链葡萄糖，葡萄糖，葡萄糖，葡萄糖，a a a a-1,4-1,4-糖苷键，糖苷键，糖苷键，糖苷键，链状链状链状链状葡萄糖，葡萄糖，葡萄糖，葡萄糖，a a a a-1,4-1,4-和和和和a a a a-1,6-1,6-糖苷键，带有分支糖苷键，带有分支糖苷键，带有分支糖苷键，带有分支植物种子植物种子植物种子植物种子及块茎及块茎及块茎及块茎作为食物为人作为食物为人作为食物为人作为食物为人及动物提供能及动物提供能及动物提供能及动物提供能量量量量纤维素纤维素纤维素纤维素(cellulose)(cellulose)葡萄糖，葡萄糖，葡萄糖，葡萄糖，b b b b-1,4-1,4-糖苷键，糖苷键，糖苷键，糖苷键，链状链状链状链状植物骨干植物骨干植物骨干植物骨干及棉花、及棉花、及棉花、及棉花、木材等木材等木材等木材等植物细胞壁主植物细胞壁主植物细胞壁主植物细胞壁主要成分、植物要成分、植物要成分、植物要成分、植物支撑组织支撑组织支撑组织支撑组织糖原糖原糖原糖原(glycogen)(glycogen)葡萄糖，葡萄糖，葡萄糖，葡萄糖，a a-1,4-1,4-和和a a-1,6-1,6-糖苷键，带有更多糖苷键，带有更多糖苷键，带有更多糖苷键，带有更多分支分支分支分支动物肝脏、动物肝脏、动物肝脏、动物肝脏、肌肉肌肉肌肉肌肉动物体内储能动物体内储能动物体内储能动物体内储能物质，为机体物质，为机体物质，为机体物质，为机体供能供能供能供能淀淀粉粉(starch)直链淀粉直链淀粉(amylose)支链淀粉支链淀粉(amylopectin)a a a a-1,4-1,4-和和和和a a a a-1,6-1,6-糖苷键糖苷键糖苷键糖苷键纤维素纤维素(cellulose)b b b b-1,4-1,4-糖苷键糖苷键糖苷键糖苷键植植物物细细胞胞壁壁中中的的纤纤维维素素支链淀粉和糖原支链淀粉和糖原amylopectinglycogena a-1,4-1,4-和和a a-1,6-1,6-糖苷键糖苷键糖苷键糖苷键An Example of Amino SugarAn Example of Amino Sugar (gentamicin)(gentamicin)Biosynthesis of Vitamin CBiosynthesis of Vitamin C本章主要内容本章主要内容一、概述（定义、分类及生物功能）一、概述（定义、分类及生物功能）一、概述（定义、分类及生物功能）一、概述（定义、分类及生物功能）二、单糖（重点讲述）二、单糖（重点讲述）二、单糖（重点讲述）二、单糖（重点讲述）（一）结构（构型和构象）（一）结构（构型和构象）（一）结构（构型和构象）（一）结构（构型和构象）（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质（二）化学性质三、二糖（简述）三、二糖（简述）三、二糖（简述）三、二糖（简述）四、多糖（简述）四、多糖（简述）四、多糖（简述）四、多糖（简述）重点掌握重点掌握:1.单糖的结构、性质单糖的结构、性质2.单糖的立体结构单糖的立体结构3.常见二糖、多糖的结构特点常见二糖、多糖的结构特点