高考化学新课标二轮复习全套教学案详细解析(38份)-人教课标版14(精汇教案).pdf

有机合成有机合成教学目标知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。重点、难点 学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。教学过程设计教师活动【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？【追问】每一规律的反应机理是什么？（对学生们的回答评价后，提出问题）【投影】双键断裂一个的原因是什么？哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？酯化反应的机理是什么？什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。学生活动思考、回忆后，回答：共点。双键的加成和加聚；醇和卤代烃的消去反应；醇的氧化反应；酯的生成和水解及肽键的生成和水解；有机物成环反应。讨论后，回答。积极思考，认真讨论，踊跃发言。答：双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。跟相连的碳原子与个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮；所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如）或相邻碳原子上没有氢原子如（）的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃；酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。【板书】有机合成【讲述】下面让我们一起做第一道题，请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？【投影】例 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。资料资料倾听，明确下一步的方向。展开讨论：从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链化合物变为芳环化合物；官能团从“”变为“”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“”难以除去。而根据资料可知，中的“”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。板演方程式：【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。【评价】两名学生书写正确。【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？分析、对比、归纳出：解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。【追问】一般碳干的变化有几种情况？讨论后得出：种。（）碳链增长；（）碳链缩短；（）增加支链；（）碳链与碳环的互变。【板书】一、有机合成的解题思路将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。【投影】例 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；（）写出、步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式；（）溶于冬青油致使产品不纯，用溶液即可除去，简述原因；（）在（）中不能用也不能用的原因是。心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？认真读题、审题。小组讨论，得出：（）（）冬青油中混有少量可用小苏打溶液除去的原因是：，产物可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。（）在（）中不能用、的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。【评价】同学们分析合理，答案正确。【提问】阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？究竟哪一个是正确答案呢？答案：甲：；乙：。结果：乙是正确的。【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物，而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春，请大家思考下题。【投影】例 近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：试填写以下空白：（）高分子载体结构简式为。（）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是。（）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是。事物是在不断地发展的分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：高分子载体；阿斯匹林；作为桥梁作用的乙二醇。在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。答：（）（）酯化反应（或取代反应）（）【引导】根据大家的分析，解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么，我们将怎样寻找解题的“突破口”呢？【板书】二、有机合成的突破口（题眼）【投影】例 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的（）和都可以发生银镜反应，和的分子中碳原子数相等，的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（）物质的结构简式：；。物质的同类别的同分异构体为。（）的化学方程式.（）反应类型：；。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思考新问题。读题、审题、析题、解题。讨论：本题的题眼是什么？为什么这样确定？怎样推断的结构？代表发言：解本题的“突破口”即“题眼”是的结构简式。因为本题中对的信息量最丰富，可以发生银镜反应，一定有醛基，的结构式除外，残留部分是，而只能是乙烯基，则的结构简式为。经氧化后可生成丙烯酸，由反应条件和的分子式组成可以推断是和的酯化反应的产物，所以。根据质量守恒原理，的分子式为，是丁醇，为丁醛。根据的烃基上一氯取代物有种，则的结构简式为，它的同类物质的同分异构体为：（）。答案：（）：（）（）：加成反应：加聚反应【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是：【板书】信息量最大的点；最特殊的点；特殊的分子式；假设法。归纳：找已知条件最多的地方，信息量最大的；寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。【反馈练习】【投影】例 化合物和都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物（）制得，如下图所示。和互为同分异构体。试写出：化学方程式，。反应类型：，的结构简式。的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：及。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思路 以为突破口，因其信息量大。具有酸性，有。（），物质发生脱水反应，又由于可使溴水褪色，因而中含有，属消去反应，则中应具有。的反应是由中与发生酯化反应，生成环状酯，由于为五原子环状结构，的结构简式为，的反应为缩聚反应。答案：消去反应，：加聚反应，：缩聚反应。的结构简式：的同分异构体：大家知道，药补不如食补。乳酸的营养价值较高，易被入吸收。乳酸的结构是怎样的？在工业上，是怎样形成的呢？【投影】例 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：它可由乙烯来合成，方法如下：（）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：、。（）写出下列转化的化学方程式：的生成。的生成，的生成。（）的反应类型为。【设问】本题的难点是什么？哪位同学知道呢？【评价或补充】请三名同学到黑板上板演答案。认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。答：的形成。学生甲上台讲。（）水解反应（或取代反应）订正板演。【导入】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。【投影】例 请认真阅读下列个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃合成一种染料中间体酸。请写出、的结构简式。【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区，请大家总结一下，在选择合成途径时应注意哪些问题呢？认真审题，积极思考，小组讨论。汇报结果。误区：误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。不能由酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。忽视苯胺具有还原性，具有氧化性，选择错误的合成途径。正确答案：分组讨论，共同得出以下结论：每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；确定反应中官能团及它们互相位置的变化；确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在溶液中水解时，是否有苯酚生成，把氧化时是否有存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如等；反应条件的正确选择；题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。【板书】三、有机合成题应注意的事项：【讲解】大家总结了有机合成中应注意的问题在有机合成中应遵循以下个原则。【板书】四、有机合成遵循的原则所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。【课堂小结】有关有机合成的复习，我们共同学习了几个方面？有机合成题的解题技巧是什么呢？一人答，大家评判。答：答：综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。充分利用题给的信息解题。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。【布置作业】完成课外练习。精选题 一、选择题化合物的中的被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）合成结构简式为的高聚物，其单体应是（）苯乙烯 丁烯丁二烯丙炔苯丙烯、自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟该化合物起反应的或的最大用量分别是（），、都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，水解得和，氧化可以得到或，氧化也得到。若（）表示的摩尔质量，则下式中正确的是（）（）（）（）（）（）（）（）（）（）（）（）（）二、非选择题提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：（）写出图中化合物、的结构简式。；。（）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）。有机物和可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：请写出：有机物的名称：，。化学方程式：，。反应的类型及条件：类型，条件。和的相互关系属（多选扣分）。同系物 同分异构体同一种物质同一类物质乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，年科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是：（）将乙酰水杨酸溶于适量溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体，将溶于溶液，溶液呈紫色。白色晶体的结构简式为。的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有。的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有基。（）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为，该高聚物的单体的结构简式为。答 案一、选择题、二、非选择题（）：（）、：对苯二甲醇：对苯二甲酸：取代，光，、生活不是等待风暴过去，而是学会在雨中翩翩起舞,不要去考虑自己能够走多快，只要知道自己在不断努力向前就行，路对了，成功就不远了。放弃了，就不该后悔。失去了，就不该回忆。放下该放下，退出那没结局的剧。我们需要一点点的眼泪去洗掉眼中的迷雾，一点点的拥抱去疗愈受伤的心，一点点的休息去继续前行,少壮不努力，老大徒伤悲,每个人的人生都是不一样的，处同样的位置，也是有人哭，有人笑，有人沉默。穷人缺什么：表面缺资金，本质缺野心，脑子缺观念，机会缺了解，骨子缺勇气，改变缺行动，事业缺毅力世界上最聪明的人是借用别人撞的头破血流的经验作为自己的经验，世界上最愚蠢的人是非用自己撞得头破血流的经验才叫经验,不要抱着过去不放，拒绝新的观念和挑战,每个人都有退休的一天，但并不是每个人都能拥有退休后的保障。觉得为时已晚的时候，恰恰是最早的时候,勿将今日之事拖到明日,学习时的苦痛是暂时的，未学到的痛苦是终生的,学习这件事，不是缺乏时间，而是缺乏努力,幸福或许不排名次，学习并不是人生的全部。但既然连人生的一部分学习也无法征服，还能做什么呢.