资源描述
第八节 皂苷类
一、皂苷得结构特点与分类
皂苷就是一类结构复杂得苷类化合物,其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源得甾族化合物或三萜类化合物。
大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性得泡沫,故称为皂苷。
皂苷得结构可分为苷元与糖两个部分。如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷,苷元为螺甾烷类化合物,则称为甾体皂苷。
[讲义编号NODE700000101:针对本讲义提问]
(一)三萜皂苷
1、定义:苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6个异戊二烯(30个碳)单位组成。
分类:四环三萜(羊毛甾烷型、达玛烷型)
五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型)
特点:多含羧基,显酸性。
[讲义编号NODE700000102:针对本讲义提问]
[讲义编号NODE700000103:针对本讲义提问]
2、三萜皂苷结构总结
结构类型
结构特点
实例
四环三萜类
羊毛甾烷型
具有环戊烷骈多氢菲得结构,C-13有β-CH3,C-20为R构型
猪苓酸A
达玛 烷型
具有环戊烷骈多氢菲得结构,C-8有β-CH3,C-13有β-H,C-20构型不定(R型或S型)
20(S)-原人参二醇
结构类型
结构特点
实例
五环三萜类
齐墩果
烷型
E环为六元环,D/E为顺式,E环上二甲基均位于C-20,为偕二甲基
齐墩果酸
乌苏烷型
E环为六元环,D/E为顺式,E环上两个甲基得位置有异,即位于C-19与C-20上
乌苏酸
羽扇豆烷型
E环为五元碳环,且在E环C-19位有异丙基以α构型取代
羽扇豆醇、
白桦醇与白桦酸
[讲义编号NODE700000104:针对本讲义提问]
多项选择题
常见得三萜皂苷得类型有
A、羊毛甾烷型
B、螺旋甾烷型
C、乌苏烷型
D、齐墩果烷型
E、羽扇豆烷型
【正确答案】ACDE
[讲义编号NODE700000105:针对本讲义提问]
配伍选择题
A、四环三萜
B、五环三萜
C、四环四萜
D、五环四萜
E、六环三萜
1、人参二醇就是
【正确答案】A
2、人参三醇就是
【正确答案】A
3、齐墩果酸就是
【正确答案】B
4、羽扇豆烷就是
【正确答案】B
[讲义编号NODE700000106:针对本讲义提问]
3、甾体皂苷
分类:
螺旋甾烷醇类(菝葜皂苷元与剑麻皂苷元)
异螺旋甾烷醇类(薯蓣皂苷元与沿阶草皂苷D苷元)
呋甾烷醇类(原蜘蛛抱蛋皂苷)
变形螺旋甾烷醇类(燕麦皂苷B)
[讲义编号NODE700000107:针对本讲义提问]
引申知识点——螺旋甾烷醇与异螺旋甾烷醇类结构特点。
(1)甾体皂苷元由27个碳,六个环,其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构得甾体基本母核,E与F环以螺缩酮形式相连接。
(2)一般B/C与C/D环得稠合为反式,A/B环有反式也有顺式。
(3)分子中可能有多个羟基,大多在C-3上有羟基。
(4)在甾体皂苷元得E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22与C-25。C-20位上得甲基都就是α构型,
C-22位对F环也就是α构型。C-25甲基则有两种取向,直立键时为β型,其绝对构型为L型;平伏键时则为α型,
其绝对构型为D型。
(5)甾体皂苷分子中不含羧基,呈中性,故又称中性皂苷。
[讲义编号NODE700000108:针对本讲义提问]
多项选择题
甾体皂苷得结构特点有
A、苷元由27个碳原子组成
B、E环与F环以螺缩酮得形式相连接
C、C-25位甲基有两种取向
D、分子中多含羧基
E、分子中多含羟基
【正确答案】ABCE
[讲义编号NODE700000109:针对本讲义提问]
4、甾体皂苷结构总结:
结构类型
结构特点
实例
螺旋甾烷醇型
C-25绝对构型为L型
(β型)
菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A-Ⅲ
异螺旋甾烷醇型
C-25绝对构型为D型
(α型)
薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元
呋甾烷醇型
F环开环后26-OH苷化,C-22位引入α-OH或α-OCH3
原蜘蛛抱蛋皂苷
变形螺旋甾烷醇型
F环为四氢呋喃环,C-25连有β-CH3与α-CH2OH
燕麦皂苷B
[讲义编号NODE700000110:针对本讲义提问]
最佳选择题
薯蓣皂苷元得结构类型就是
A、齐墩果酸型
B、乌索酸型
C、羽扇豆烷型
D、异螺旋甾烷型
E、螺旋甾烷型
【正确答案】D
[讲义编号NODE700000111:针对本讲义提问]
多项选择题
螺旋甾烷型皂苷得结构特征就是
A、B/C与C/D环反式稠合
B、A/B环反式或顺式稠合
C、C-20位得甲基为β构型
D、C-20位得甲基为α构型
E、C-25位得甲基为α或β构型
【正确答案】ABD
[讲义编号NODE700000112:针对本讲义提问]
二、皂苷得理化性质
大纲要求:
(1)皂苷得性状、溶解性、发泡性与溶血性
(2)皂苷得水解反应与显色反应
(一)性质
1、性状:多数具有苦而辛辣味,对人体黏膜有强烈得刺激性,鼻内黏膜尤其敏感;具有吸湿性。
2、酸性:多数三萜皂苷多呈酸性;大多数甾体皂苷呈中性。
3、溶解性:极性较大,易溶于水、热甲醇与乙醇等极性较大得溶剂;在含水正丁醇中有较大得溶解度;
有助溶性能,可促进其她成分在水中得溶解。
4、发泡性:水溶液经强烈振荡能产生持久性得泡沫,且不因加热而消失,这就是由于皂苷具有降低水溶液表面张力得缘故。
5、溶血性:皂苷得水溶液大多能破坏红细胞产生溶血,这就是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水得复合物。
(人参总皂苷没有溶血现象,但经分离后,人参三醇及齐墩果酸为苷元(B型与C型)得人参皂苷具有显著得溶血作用,
而以人参二醇为苷元(A型)得人参皂苷则有抗溶血作用。)
溶血指数:在一定条件(等渗、缓冲溶液及恒温)下能使同一动物来源得血液中红细胞完全溶解得最低溶血浓度。
[讲义编号NODE700000113:针对本讲义提问]
多项选择题
大多数皂苷共同得性质有
A、苦味及辛辣味
B、吸湿性
C、易溶于氯仿
D、能产生泡沫
E、溶血性
【正确答案】ABDE
[讲义编号NODE700000114:针对本讲义提问]
最佳选择题
对人体黏膜有刺激性得化合物就是
A、黄酮苷
B、香豆素苷
C、皂苷
D、环烯醚萜苷
E、蒽醌苷
【正确答案】C
[讲义编号NODE700000115:针对本讲义提问]
皂苷易溶于
A、热甲醇
B、丙酮
C、乙醚
D、乙酸乙酯
E、二氯甲烷
【正确答案】A
[讲义编号NODE700000116:针对本讲义提问]
(二)皂苷得水解
一般水解法:酸催化水解、氧化水解与酶解等。
(由于苷键所含得糖一般为α羟基糖,水解所需得条件较为剧烈,一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、
取代基移位与构型转化等变化)
温与水解法:光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。
[讲义编号NODE700000117:针对本讲义提问]
(三)三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应
反应类型
三萜皂苷
甾体皂苷
醋酐浓硫酸
(LiebermannBurchard)反应
呈红或紫色
最终呈蓝绿色
三氯乙酸(RosenHeimer)反应
加热至100℃
呈红色渐变至紫色
加热至60℃
呈红色渐变至紫色
[讲义编号NODE700000118:针对本讲义提问]
最佳选择题
可区分三萜皂苷与甾体皂苷得就是( )
A、五氯化锑反应
B、氯仿浓硫酸反应
C、三氯化铁反应
D、醋酐浓硫酸反应
E、Molish反应
【正确答案】D
[讲义编号NODE700000119:针对本讲义提问]
多项选择题
LiebermannBurchard反应呈阳性得苷类有( )
A、五环三萜皂苷
B、黄酮苷
C、甾体皂苷
D、环烯醚萜苷
E、四环三萜皂苷
【正确答案】ACE
[讲义编号NODE700000120:针对本讲义提问]
三、含皂苷得中药实例
大纲要求:
1、含三萜皂苷类化合物得常用中药:
人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分得化学结构类型及质量控制成分。
2、含甾体皂苷类化合物得常用中药:
麦冬、知母中主要甾体皂苷成分得化学结构类型及质量控制成分。
[讲义编号NODE700000121:针对本讲义提问]
1、含三萜皂苷类化合物得常用中药
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
人参
人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc与人参皂苷Rd等
人参皂苷二醇型(A型)
达玛烷型四环三萜
用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、
内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、
心源性休克等
人参皂苷Re、人参皂苷Rf与人参皂苷Rg1
人参皂苷三醇型(B型)
达玛烷型四环三萜
人参皂苷Ro等
齐墩果酸型(C型)
齐墩果酸型五环三萜
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
三七
人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、人参皂苷R1
达玛烷型四环三萜
对脑缺血后得细胞有一定保护作用,止血、活血化瘀、
镇静、镇痛、消炎等作用
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
甘草
甘草皂苷(甘草酸)
齐墩果酸型五环三萜
具有促肾上腺皮质激素样得生物活性,临床上作为抗炎药使用,
并用于治疗胃溃疡
黄芪
多种黄芪皂苷
黄芪苷Ⅳ(黄芪甲苷)
四环三萜及五环三萜苷类
临床上主要用于心悸、黄疸等症
合欢皮
丁香树脂酚4OβD呋喃芹糖基(1→2)βD吡喃葡萄糖苷
五环三萜类齐墩果烷型
养心安神,对精神刺激失眠疗效佳
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
商陆
商陆皂苷甲
(商陆皂苷A)
五环三萜类齐墩果烷型
利尿
柴胡
多种柴胡皂苷
柴胡皂苷a、
柴胡皂苷d
齐墩果烷衍生物五环三萜
具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效,
临床用于治疗感冒与疟疾
[讲义编号NODE700000122:针对本讲义提问]
2、含甾体皂苷类化合物得常用中药
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
麦冬
麦冬皂苷A、B、B’、 C、C’、D、D’
《中国药典》以鲁斯可皂苷元为对照品,测定麦冬总皂苷含量
螺旋甾烷醇型
对缺血再灌注损伤心肌有保护作用;显著得到抗炎作用
知母
多种知母皂苷
知母皂苷BⅡ、芒果苷
螺甾烷醇类
呋甾烷醇类
[讲义编号NODE700000123:针对本讲义提问]
配伍选择题
A、三萜皂苷
B、黄酮苷
C、木脂素
D、甾体皂苷
E、二萜
1、《中国药典》中,柴胡质量控制成分得结构类型就是
【正确答案】A
2、《中国药典》中,葛根质量控制成分得结构类型就是
【正确答案】B
3、《中国药典》中,五味子质量控制成分得结构类型就是
【正确答案】C
4、《中国药典》中,穿心莲质量控制成分得结构类型就是
【正确答案】E
[讲义编号NODE700000124:针对本讲义提问]
配伍选择题
A、△12齐墩果烷结构
B、13β、28环氧醚键结构
C、同环双烯结构
D、异环双烯结构
E、齐墩果酸结构
1、Ⅰ型柴胡皂苷具有
【正确答案】B
2、Ⅱ型柴胡皂苷具有
【正确答案】D
3、Ⅲ型柴胡皂苷具有
【正确答案】A
4、Ⅳ型柴胡皂苷具有
【正确答案】C
【答案解析】
[讲义编号NODE700000125:针对本讲义提问]
最佳选择题
结构属于异环双烯类得皂苷就是
A、柴胡皂苷a
B、柴胡皂苷b3
C、柴胡皂苷b2
D、柴胡皂苷g
E、柴胡皂苷d
【正确答案】C
【答案解析】
Ⅰ型:柴胡皂苷a、c、d、e
Ⅱ型:柴胡皂苷b1、b2
Ⅲ型:柴胡皂苷b3、b4
Ⅳ型:柴胡皂苷g
Ⅴ型:齐墩果酸衍生物
[讲义编号NODE700000126:针对本讲义提问]
第14讲 中药化学成分与药效物质基础(十四)
第九节 强心苷
一、强心苷得结构特点与分类
大纲要求:
(1)强心苷苷元部分得结构分类及特征
(2)强心苷苷元与糖得连接方式
[讲义编号NODE700000101:针对本讲义提问]
(一)定义与结构分类
强心苷就是存在于生物界中得一类对心脏有显著生理活性得甾体苷类。
类型
C-17侧链
代表药物
甲型强心苷
(强心甾烯类)
五元不饱与内酯环(△αβ-γ-内酯)
地高辛(异羟基洋地黄毒苷)、西地兰(去乙酰毛花苷)
乙型强心苷
(海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类)
六元不饱与内酯环(△αβ,γδ-δ-内酯)
蟾酥、海葱
[讲义编号NODE700000102:针对本讲义提问]
(二)强心苷糖部分结构特点
1、α羟基糖(2羟基糖)——葡萄糖
2、α去氧糖(2去氧糖)——洋地黄毒糖(2,6二去氧糖)洋地黄毒糖葡萄糖
[讲义编号NODE700000103:针对本讲义提问]
(三)糖与苷元得连接方式:
Ⅰ型强心苷:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。
Ⅱ型强心苷:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黄夹苷甲。
Ⅲ型强心苷:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。
植物界存在得强心苷,以Ⅰ、Ⅱ型较多,Ⅲ型较少。
[讲义编号NODE700000104:针对本讲义提问]
多项选择题
强心苷得结构特点就是( )
A、甾体母核结构
B、C-3位常有羟基取代
C、C-3位常有硝基取代
D、C-3位常有苯环取代
E、C-3位常有环戊烷取代
【正确答案】AB
【答案解析】考察强心苷得结构特点
天然存在得强心苷元就是C-17侧链为不饱与内酯环得甾体化合物。其结构特点如下。
(1)甾体母核A、B、C、D四个环得稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,多为顺式;B/C环均为反式;C/D环多为顺式。
(2)甾体母核C-10、C-13、C-17得取代基均为β型。C-10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代,
C-13为甲基取代,C-17为不饱与内酯环取代。C-3、C-14位有羟基取代。
[讲义编号NODE700000105:针对本讲义提问]
引申知识点——甾体类化合物对比
名称
A/B
B/C
C/D
C17-取代基
强心苷
顺、反
反
顺
不饱与内酯环
甾体皂苷
顺、反
反
反
含氧螺杂环
胆汁酸
顺、反
反
反
戊酸
[讲义编号NODE700000106:针对本讲义提问]
最佳选择题
强心苷得甾体母核特点就是( )
A、A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合
B、A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
C、A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合
D、A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
E、A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合
【正确答案】E
[讲义编号NODE700000107:针对本讲义提问]
二、强心苷得理化性质
大纲要求:
强心苷得溶解性、显色反应与水解反应
(一)溶解性
强心苷一般可溶于水、醇与丙酮等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷,难溶于乙醚、苯与石油醚等极性小得溶剂。
苷元则难溶于水等极性溶剂,易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。
强心苷得溶解性与分子中所含糖得数目、种类、苷元所含得羟基数及位置有关。
(1)含糖基数目多,亲水性强;
(2)羟基数越多,亲水性则越强;
(3)可形成分子内氢键者,其亲水性弱。
[讲义编号NODE700000108:针对本讲义提问]
(二)显色反应
1、甾体母核得颜色反应
2、C17位上不饱与内酯环得颜色反应(甲型)
3、α去氧糖颜色反应
[讲义编号NODE700000109:针对本讲义提问]
1、甾体母核得颜色反应
反应类型
反应试剂
现象
LiebermannBurchard
反应
样品溶于氯仿,
加浓硫酸乙酐
(1:20)
红→紫→蓝→绿→污绿,最后褪色
三氯乙酸氯胺T反应
( 区别洋地黄类强心苷得各种苷元)
喷25%得三氯乙酸氯胺T试剂,晾干后于100℃加热数分钟,置紫外灯下观察
洋地黄毒苷元衍生得苷类显黄色荧光;
羟基洋地黄毒苷元衍
生得苷类显亮蓝色荧光;
异羟基洋地黄毒苷元衍生显蓝色
荧光
反应类型
反应试剂
现象
Salkowski反应
样品溶于氯仿,
加入浓硫酸
硫酸层显血红色或蓝色,氯仿层显绿色荧光
Tschugaev反应
样品溶于冰乙酸,加几粒氯化锌与乙酰氯共热
紫红→蓝→绿
三氯化锑反应
喷20%三氯化锑得三氯甲烷溶液(不含乙醇与水),于60~70℃加热3~5分钟
呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色
[讲义编号NODE700000110:针对本讲义提问]
最佳选择题
可与醋酐浓硫酸反应产生一系列颜色变化得化合物就是( )
A、强心苷
B、香豆素
C、黄酮苷
D、生物碱
E、木脂素
【正确答案】A
【答案解析】
强心苷具有甾体母核,可发生醋酐浓硫酸反应,呈现红→紫→蓝→绿→污绿,最后褪色。
[讲义编号NODE700000111:针对本讲义提问]
2、强心苷不饱与内酯环显色反应
甲型强心苷在碱性醇溶液中,由于五元不饱与内酯环上得双键移位产生C22活性亚甲基,能与活性亚甲基试剂作用而显色。
乙型强心苷在碱性醇溶液中,不能产生活性亚甲基,无此类反应。所以利用此类反应,可区别甲、
乙型强心苷。
反应名称
反应试剂
颜色现象
Legal反应
3%亚硝酰铁氰化钠溶液与2mol/L氢氧化钠溶液
(吡啶溶液中进行)
呈深红色并渐渐褪去
Raymond反应
间二硝基苯乙醇溶液与20%氢氧化钠
(在50%乙醇溶液中进行)
呈蓝紫色
反应名称
反应试剂
颜色现象
Kedde反应
3,5 二硝基苯甲酸试剂(A液:2%3,5 二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液;B液:2mol/L氢氧化钾溶液,用前等量混合)
呈红色或紫红色
Baljet反应
碱性苦味酸试剂(A液:1%苦味酸乙醇溶液;B液:5%氢氧化钠水溶液,用前等量混合)
呈橙色或橙红色
[讲义编号NODE700000112:针对本讲义提问]
最佳选择题
强心苷C17位五元不饱与内酯环得显色反应不包括( )
A、Legal反应
B、Salkowski反应
C、Raymond反应
D、Baljet反应
E、Kedde反应
【正确答案】B
[讲义编号NODE700000113:针对本讲义提问]
3、强心苷α去氧糖反应
反应类型
反应试剂
反应现象
意义
KellerKiliani
(KK)反应
三氯化铁+浓硫酸
乙酸层显蓝色
只对游离得α去氧糖或α去氧糖与苷元连接得苷显色
呫吨氢醇反应
呫吨氢醇试剂
红色
可用于α去氧糖定量分析
反应类型
反应试剂
反应现象
意义
对二甲氨基苯甲醛反应
对二甲氨基苯甲醛试剂
灰红色斑点
过碘酸钠对硝基苯胺反应
过碘酸钠+对硝基苯胺
黄色斑点转绿
[讲义编号NODE700000114:针对本讲义提问]
最佳选择题
可用KK反应鉴别得就是( )
A、α去氧糖
B、葡萄糖
C、L鼠李糖
D、芸香糖
E、麦芽糖
【正确答案】A
[讲义编号NODE700000115:针对本讲义提问]
(三)强心苷酸水解反应特点
方法
试剂
裂解部位
特点及注意事项
温与酸水解
0、02~0、05mol/L盐酸或硫酸
苷元与α去氧糖之间、α去氧糖与α去氧糖之间得糖苷键
① α去氧糖与α羟基糖、α羟基糖与α羟基糖之间得苷键不易断裂;
② ②条件温与,对苷元得影响较小;③可使Ⅰ型强心苷水解为苷元与糖;
③ ④此法不宜用于16位有甲酰基得洋地黄强心苷类得水解
强烈酸水解
3~5%得盐酸或硫酸
所有苷键
①适合于Ⅱ型与Ⅲ型强心苷水解;
②常引起苷元结构得改变,失去一分子或数分子水形成脱水苷元
氯化氢丙酮法
1%氯化氢得丙酮溶液
具有C2羟基与C3羟基得苷
①适合于多数Ⅱ型强心苷得水解;
②并非所有能溶于丙酮得强心苷都可用此法进行酸水解
[讲义编号NODE700000116:针对本讲义提问]
糖与苷元得连接方式:
Ⅰ型强心苷:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。
Ⅱ型强心苷:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黄夹苷甲。
Ⅲ型强心苷:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。
植物界存在得强心苷,以Ⅰ、Ⅱ型较多,Ⅲ型较少。
[讲义编号NODE700000117:针对本讲义提问]
最佳选择题
强烈酸水解法水解强心苷,其主要产物就是( )
A、真正苷元
B、脱水苷元
C、次级苷
D、二糖
E、三糖
【正确答案】B
[讲义编号NODE700000118:针对本讲义提问]
强心苷能发生温与酸水解得原因就是( )
A、分子中含有2去氧糖
B、分子中含有2羟基糖
C、分子中含有蔗糖
D、分子中含有棉子糖
E、分子中含有芸香糖
【正确答案】A
【答案解析】
强心苷温与酸水解得裂解部位:
苷元与α去氧糖之间、α去氧糖与α去氧糖之间得糖苷键。
[讲义编号NODE700000119:针对本讲义提问]
三、含强心苷得中药实例
大纲要求:
(1)香加皮与罗布麻叶中强心苷类成分得化学结构类型及毒性表现
(2)上述中药在《中国药典》中得质量控制成分
[讲义编号NODE700000120:针对本讲义提问]
强心苷代表药物总结
主要成分
结构分类
香加皮
杠柳毒苷、杠柳次苷
甲型强心苷
(强心甾烯类)
罗布麻叶
1个苷元:毒毛旋花子苷元;3个苷:加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元βD毛地黄糖苷、毒毛旋花子苷元βD葡萄糖基(1→4)βD毛地黄糖苷。
(金丝桃苷)
甲型强心苷
(强心甾烯类)
[讲义编号NODE700000121:针对本讲义提问]
香加皮中强心苷得毒性表现
杠柳毒苷就是香加皮毒性得主要来源。中毒后血压先升而后下降,心收缩力增强,继而减弱,心率不齐,乃至心肌纤颤而死亡。
香加皮强心苷在临床应用中应注意得问题:
香加皮得临床不良反应主要就是恶心、呕吐、腹泻等胃肠道症状,以及心率减慢、早搏、房室传导阻滞等心律失常表现。
罗布麻中强心苷得毒性表现
罗布麻叶一般来说毒性较低,但剂量不宜过大,否则亦会引起心脏等方面得毒性反应。
[讲义编号NODE700000122:针对本讲义提问]
第15讲 中药化学成分与药效物质基础(十五)
第十节 主要动物药化学成分
一、含胆汁酸类成分得常用动物药
大纲要求:
(1)胆汁酸类成分得化学结构特点
(2)牛黄与熊胆中主要化学成分得结构类型
[讲义编号NODE700000101:针对本讲义提问]
(一)结构特点
名称
A/B
B/C
C/D
C17-取代基
胆汁酸
顺、反
反
反
戊酸
A/B环为顺式稠合时为正系——胆酸
A/B环为反式稠合则为别系——别胆酸
[讲义编号NODE700000102:针对本讲义提问]
胆汁酸其它要点:
胆烷酸(24个C原子)、粪甾烷酸(27或28个C原子);
去氧胆酸(松弛平滑肌)、鹅去氧胆酸(溶解胆结石);
α-猪去氧胆酸(降低血液胆固醇);
熊去氧胆酸(解痉、溶解胆结石)。
[讲义编号NODE700000103:针对本讲义提问]
配伍选择题
A、胆酸
B、别胆酸
C、牛磺酸
D、粪甾烷酸
E、绿原酸
1、属正系胆烷酸得就是
【正确答案】A
2、属别系胆烷酸得就是
【正确答案】B
3、有27个碳原子得胆烷酸就是
【正确答案】D
[讲义编号NODE700000104:针对本讲义提问]
(二)胆汁酸显色反应
试剂
阳性反应现象
备注
Gregory Pascoe
反应
45%硫酸,0、3%糠醛
溶液显蓝色
用于胆酸含量测定
Hammarsten
反应
20%铬酸溶液(用乙酸配制)
胆酸显紫色
鹅去氧胆酸不显色
试剂
阳性反应现象
备注
Pettenkofer反应
10%蔗糖,浓硫酸
两液界面出现紫色环
所有胆汁酸均呈现阳性反应
改良Hammarster反应
乙酸,浓盐酸
胆酸显紫色
去氧胆酸、鹅去氧胆酸不显色
[讲义编号NODE700000105:针对本讲义提问]
配伍选择题
A、KellerKiliani反应
B、呫吨氢醇反应
C、Kedde反应
D、Hammarsten反应
E、Gregory Pascoe反应
1、可用于胆酸含量测定得就是( )
【正确答案】E
2、胆酸显紫色,鹅去氧胆酸不显色得就是( )
【正确答案】D
[讲义编号NODE700000106:针对本讲义提问]
(三)含胆汁酸类成分得常用中药
中药
主要成分
《药典》质控成分
牛黄
含8%胆汁酸,主要成分为胆酸、去氧胆酸与石胆酸
胆酸与胆红素
熊胆
胆汁酸类得碱金属盐及胆甾醇与胆红素;
从生物活性方面讲,其主要有效成分为牛磺熊去氧胆酸,鹅去氧胆酸、胆酸与去氧胆酸
[讲义编号NODE700000107:针对本讲义提问]
配伍选择题
A、牛黄
B、熊胆
C、麝香
D、人参
E、蟾蜍
1、含8%胆汁酸得就是
【正确答案】A
2、主要成分为牛磺熊去氧胆酸得就是
【正确答案】B
3、主要成分具有强心作用得中药就是
【正确答案】E
[讲义编号NODE700000108:针对本讲义提问]
二、含强心苷元成分得常用动物药
蟾酥
化学成分:
蟾蜍甾二烯类(乙型)、强心甾烯蟾毒类(甲型);吲哚碱类、甾醇类以及肾上腺素、多糖、蛋白质、氨基酸与有机酸等,
前两类成分具有强心作用。
《中国药典》以华蟾酥毒基与脂蟾毒配基为指标成分进行含量测定,要求两者总量不得少于6、0%。
生理活性:
脂蟾毒配基兼有兴奋呼吸、强心与升高动脉血压等多种药理作用,已用于临床,商品名为蟾立苏。
[讲义编号NODE700000109:针对本讲义提问]
三、含其她成分得常用动物药
中药
主要成分
生物活性
麝香
麝香酮
(L3甲基十五环酮)
具有特有得香气,对冠心病有与硝酸甘油同样得疗效,而且副作用小。
斑蝥
斑蝥素
(单萜)
具有抗癌作用,包括抗肺癌作用、抗肝癌作用、抗卵巢癌作用、抗胰腺癌作用、抗宫颈癌作用等。
水蛭
水蛭素
具有抗凝血作用
[讲义编号NODE700000110:针对本讲义提问]
配伍选择题
A、石胆酸
B、强心苷元
C、5羟色胺
D、L3甲基十五环酮
E、绿原酸
1、牛黄主要化学成分就是
【正确答案】A
2、蟾蜍主要化学成分就是
【正确答案】B
3、蟾蜍中主要吲哚类生物碱就是
【正确答案】C
4、麝香主要化学成分就是
【正确答案】D
[讲义编号NODE700000111:针对本讲义提问]
第16讲 中药化学成分与药效物质基础(十六)
第十一节 其她成分
大纲要求:
(1)桂皮酸类衍生物得化学结构特点
(2)金银花、当归与丹参中有机酚酸得化学结构及生物活性
(3)马兜铃酸得化学结构特点
(4)马兜铃得主要化学成分与毒性
[讲义编号NODE700000101:针对本讲义提问]
一、有机酸
1、定义
有机酸就是一类含羧基得化合物(不包括氨基酸),广泛分布在植物界中,存在于植物得花、叶、茎、果、根等部位,
多数与钾、钠、钙等金属离子或生物碱结合成盐得形式存在,也有结合成酯存在得。
分类:可分为芳香族、脂肪族与萜类有机酸三大类
分类
主要成分
芳香族有机酸
对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸、芥子酸、马兜铃酸
脂肪族有机酸
柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸
萜类有机酸
甘草次酸、齐墩果酸
[讲义编号NODE700000102:针对本讲义提问]
桂皮酸类衍生物得结构特点:
(1)基本结构为苯丙酸,取代基多为羟基、甲氧基等。
(2)有些桂皮酸衍生物以酯得形式存在于植物中,如咖啡酸与奎宁酸结合成得酯,3咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸)
与3,4二咖啡酰奎宁酸就是茵陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。
对羟基桂皮酸 R=R"=H R'=OH
咖啡酸 R=R'=OH R"=H
阿魏酸 R=OCH3 R'=OH R"=H
异阿魏酸 R=OH R'=OCH3 R"=H
芥子酸 R=R"=OCH3 R'=0H
[讲义编号NODE700000103:针对本讲义提问]
2、含有机酸得常用中药
分类
主要有机酸
活性或毒性
金银花
绿原酸、异绿原酸
不仅具有抗菌、抗病毒作用,还有致敏作用。
当归
阿魏酸
当归具有促进造血,调节血压,抑制子宫平滑肌收缩,抗肝损伤,抗炎镇痛,提高免疫力,抗凝血,改善微循环,降血脂等作用。
丹参
丹酚酸A、丹酚酸C
抗氧化、抗动脉粥样硬化等。
马兜铃
马兜铃酸
肾毒性
[讲义编号NODE700000104:针对本讲义提问]
马兜铃
化学成分:
各种马兜铃酸均具有基本相同得结构。它们得种类则取决于结构上得三个取代基——可以就是氢原子(即无取代)、
羟基或甲氧基。其中最重要及最常见得一种就是马兜铃酸I(马兜铃酸A)。
马兜铃酸I(马兜铃酸A)
R1 R2 R3
H H OCH3
马兜铃酸有较强得肾毒性,易导致肾功能衰竭。
含有马兜铃酸得中药有马兜铃、关木通、广防己、细辛、天仙藤、青木香、寻骨风等。在实际应用中应给予足够得重视。
目前,国家食品药品监督管理局已经下文取消了关木通、广防己、青木香3味含马兜铃酸得中药药用标准。
[讲义编号NODE700000105:针对本讲义提问]
二、鞣质
(一)定义与结构分类
鞣质又称鞣酸或单宁,就是植物界中由没食子酸(或其聚合物)得葡萄糖(及其她多元醇)酯、
黄烷酵及其衍生物得聚合物以及两者混合共同组成得植物多元酚。
[讲义编号NODE700000106:针对本讲义提问]
(二)鞣质得性质
1、性状:多为无定形粉末,具有吸湿性。
2、溶解性:有较强得极性,可溶于水、甲(乙)醇、丙酮等亲水性溶剂,难溶于乙醚、三氯甲烷等亲脂性溶剂。
3、还原性:多元酚类化合物,具有较强得还原性,能还原多伦试剂与斐林试剂。
4、与蛋白质作用:可与蛋白质结合生成不溶于水得复合物沉淀(可使用明胶进行鉴别、提取与除去鞣质)。
5、与三氯化铁作用:可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色(蓝黑墨水得制造就就是利用鞣质得这一性质)。
6、与重金属作用:鞣质得水溶液能与乙酸铅、乙酸铜、氯化亚锡等重金属盐产生沉淀。
7、与生物碱作用:可与生物碱结合生成难溶于水得沉淀(常作为生物碱得沉淀反应试剂)。
8、与铁氰化钾得氨溶液作用:鞣质得水溶液与铁氰化钾氨溶液反应呈深红色,并很快变成棕色。
[讲义编号NODE700000107:针对本讲义提问]
多项选择题
鞣质得理化性质有
A、可与重金属作用产生沉淀
B、可与生物碱结合生成沉淀
C、可与还原剂作用呈现氧化性
D、可与三氯化铁作用发生颜色反应
E、可与蛋白质结合形成复合物
【正确答案】ABDE
[讲义编号NODE700000108:针对本讲义提问]
(三)除去鞣质得方法
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