2022届高三化学一轮复习有机化学精练卷烃的衍生物.docx

烃的衍生物〔醛、羧酸、酯、烃的衍生物综合〕
1．1molM能与足量碳酸氢钠溶液反响放出44.8LCO2〔标准状况〕，那么M的分子式为
A.C2H2O4 B.C3H6O2 C.C3H6O3 D.C4H8O4
答案：A
解析：能与碳酸氢钠溶液反响的只有羧酸，由题意可知M分子中含有2个羧基，那么分子的不饱和度为2，应选A。
2．只用水就能鉴别的一组物质是
A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、乙酸
C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．苯酚、乙醇、甘油
答案：A
解析：B中三种有机物均溶于水；C中前2中有机物均溶于水；D中后2中有机物均溶于水；A中苯不溶于水，且位于水层上面，四氯化碳不溶于水，且位于水层下面，乙酸与水互溶。
3．以下有机物在铜催化作用下生成的物质不能发生银镜反响的是
A.乙醇 B.乙二醇 C.2，2-2甲基-1-丙醇 D. 2-丙醇
CH
—C—
O
答案：D
解析：只有-CH2OH可催化氧化为的-CHO，2-丙醇中含有 ，催化氧化为
4、食品香精菠萝酯的生产路线〔反响条件略去〕如下：
以下表达错误的选项是
A．苯酚、苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反响
B．苯氧乙酸与邻羟基苯乙酸互为同分异构体
C．步骤〔1〕产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
D．步骤〔2〕产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
答案：D
解析：苯氧乙酸含有羧基，菠萝酯含有酯基，故A正确；苯氧乙酸与邻羟基苯乙酸的分子式均为C8H8O3，故B正确；苯氧乙酸中无酚羟基，可用FeCl3溶液检验残留的苯酚，而菠萝酯含有碳碳双键，故不能用溴水检验残留的烯丙醇。
5．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构
如右图。以下表达正确的选项是
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反响
C．迷迭香酸可以发生水解反响、取代反响和酯化反响
D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反响
答案：C
解析：烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，迷迭香酸中含有氧元素，故A项错。1分子迷迭香酸中含2个苯环，1个碳碳双键，最多能和7mol氢气发生加成反响，B项错。1分子迷迭香酸中含有3个酚羟基，1个羧基，1个酯基〔1mol酯基水解消耗2mol〕，最多能和6mol氢氧化钠发生反响，D项错。
6．霉酚酸酯〔MMF〕是器官移植中抑制细胞增殖
最常用的药物。以下关于说法正确的选项是
A．MMF易溶于水
B．MMF能发生取代反响、加成反响和消去反响
C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反响
D．1molMMF能与含3molNaOH的水溶液完全反响
答案：D
解析：从结构分析，MMF难溶于水，不能发生消去反响，能与4mol H2反响，所以A、B、C均不正确。
7．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如右图所示。关于咖啡鞣酸的以下说法不正确的选项是
A．分子式为C16H18O9
B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D．能与浓溴水发生取代反响和加成反响
答案：C
解析：咖啡鞣酸水解时消耗4molNaOH .
8．一些中草药中常存在以下四种香豆素类化合物，有关说法正确的选项是
A．七叶内酯与东莨菪内酯互为同系物
B．四种化合物含有的官能团种类完全相同
C．1mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反响，消耗氢氧化钠最多的是七叶内酯
D．它们都能与浓溴水发生反响生成白色沉淀
答案：C
解析：七叶内酯与东莨菪内酯所含的官能团酚羟基的数量不一样，故不是同系物的关系，A错误；亮菌甲素含有酚羟基、醇羟基、酯基、羰基、碳碳双键，七叶内酯和蛇床子素都只含三种官能团，B错误；1mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反响，消耗氢氧化钠的物质的量分别是3mol、2mol、1mol、2mol，C正确；蛇床子素中没有酚羟基，故D错误。
9．某兴趣小组利用右图装置，取不同浓度的硫酸与3mL无水乙醇
和2mL冰醋酸分别进行制取乙酸乙酯的研究。
〔1〕A 试管内生成乙酸乙酷的化学反响方程式为：
___________________________________________________
〔2〕导气管 B 的管口没有插入饱和碳酸钠液面以下，原因是
___________________________________________________
〔3〕兴趣小组记录的实验现象和结果如下表：
组序号
催化剂
反响现象
C中饱和碳酸钠溶液中酯层高度
①
2mL98%浓硫酸
20秒时溶液出现棕色，随反响进行，溶液颜色逐步加深，最后成黑色；酯层无气泡
2.10cm
②
2mL14mol·L-1硫酸
反响后溶液呈浅棕色；酯层与饱和碳酸钠溶液界面清晰，没有气泡
2.14cm
③
2mL10mol·L-1硫酸
反响后溶液呈无色；酯层与饱和碳酸钠溶液界面清晰，没有气泡
2.16cm
④
2mL7mol·L-1硫酸
反响后溶液呈无色；酯层与饱和碳酸钠界面有气泡
2.00cm
I．第 ① 组实验中，试管内溶液颜色随反响进行逐渐加深，最后变成黑色的原因是：_____________________________________________________
假设同时有刺激性气味的气体产生，那么可能发生的化学反响方程式是：
___________________________________________________________。
II．试管 C 的酯层中没有乙酸的实验组是〔填组序号〕__________________；从实验结果分析，选用催化剂的最正确浓度是_______________________________。
答案：

〔1〕
〔2〕防止碳酸钠液体倒吸，便于乙酸乙酯流出
〔3〕 I 98 ％的浓硫酸具有强氧化性，使局部反响物炭化
II ①②③ ；10 mol·L一1　　　　
解析：乙醇和乙酸的酯化反响要用浓硫酸作催化剂，用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，为了防止倒吸，导管不能插入碳酸钠溶液下，而是接近液面；反响液呈黑色一般是基于浓硫酸的脱水性而生成碳，继而发生氧化复原反响生成SO2；酯层中没有乙酸的实验组应是反响中酯层没有气泡的实验组。
10、I．有机物A和B的相对分子质量都小于200，完全燃烧时只生成CO2和H2O。B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等。B中碳、氢元素总的质量分数为46.67%。B不发生银镜反响，但跟NaHCO3溶液反响放出CO2。1mol A水解生成1mol苯甲酸和1mol B。A溶液具有酸性，但遇FeCl3溶液不显色。
〔1〕A与B相对分子质量之差为___________；
〔2〕A的结构简式为______________________；
〔3〕写出B属于酯的同分异构体的结构简式：_______________________________。
Ⅱ乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：①RCH2OHRCHO；
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(1)由A→C的反响属于_______________(填反响类型)。
(2)写出以下物质的结构简式：A______________________；B。
答案：I〔1〕104
—C—O—CH2CH2COOH
O
—C—O—CH—COOH
O
CH3
O
H—C—O—CH2CH2OH
O
OH
H—C—O—CHCH3
O
CH3—C—O—CH2OH
O
OH—CH2—C—O—CH3
—CH
—COOH

CHO

〔2〕或
〔3〕
II(1) 取代反响 (2)；
解析：I〔1〕由A + H2O→ C6H5COOH +B可推出A与B相对分子质量之差为104；
〔2〕由题意可知B中含有羧基和羟基，B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等，可得出其分子组成为Cn〔H2O〕m，又B中碳、氢元素总的质量分数为46.67%，那么n〔C〕：n〔H〕：n〔O〕=0.040/12 ：0.067/1 ：0.5333/16=1：2：1，由14n+16n<200-104,那么B的分子式为C3H6O3，结构简式为HOCH2CH2COOH或者CH3CH(OH)COOH，由此不难推出A的结构简式。
II(1)由题意可知A中含有苯环、羧基和羟基，且苯环上只有一个取代基，A→C相当于羟基被溴原子取代；
—CH2OH
—CH
—COOH

CH2OH
〔2〕A被氧化成醛，说明取代基上含有 ，那么A的结构简式
11．香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：
提示：有机物CXHYOZ的不饱和度Ω=x+1-，
CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO，试答复：
〔1〕香豆素的分子式为，不饱和度Ω=。
〔2〕现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如下表所示，请在方框内填写A→D的结构简式：
〔3〕为确定化合物B中是否含有“—OH〞的官能团，参加的试剂是，可能的现象是。
〔4〕写出以下反响的化学方程式：
AB 
BC 
答案：〔1〕C9H6O2 ；7
—OH
—CH=CHCHO
—OH
—CH=CHCOOH
—OH
—CH=CHCOONa
〔2〕A：CH3CHO B：
C： D：
〔3〕FeCl3〔或Br2水〕；紫色〔或白色沉淀〕
—OH
—CH=CHCHO
+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O
解析：〔2〕乙醇催化氧化为乙醛，那么A为乙醛；由题给信息，B为
—OH
—CH=CHCOOH

B→C发生醛基的氧化反响，C为
〔3〕B中含有酚羟基，可用FeCl3或溴水进行鉴定。
〔其中I、II为未知局部的结构〕
12．某有机物X〔C12H13O6Br〕分子中含有多种官能团，其结构简式为
为推测X的分子结构，进行如图的转化：
向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反响；M〔C2H2O4〕能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反响。请答复：
〔1〕M的结构简式为；G分子所含官能团的名称是；
〔2〕E可以发生的反响有〔选填序号〕；
①加成反响②消去反响③氧化反响④取代反响
〔3〕G在一定条件下发生反响生成分子组成为C4H4O4的有机物〔该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色〕，写出G发生此反响的化学方程式
；
〔4〕在X分子结构中，I结构含有能与FeCl3溶液发生显色反响的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，那么X的结构简式是；
〔5〕F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。那么F的分子结构可能为。
解析：此题通过对某有机物分子结构的推测以框图的形式综合考查了烃的衍生物的结构和性质以及同分异构体的书写。首先观察X的结构中含有两个酯基，水解后生成A、
NaOOC—CH2—CH—COONa
OH
HOOC—CH==CH—COOH

B、N三种产物，其中有一种产物是 ，再结合题给信
HOOC—CH2—CH—COOH
OH

息不难推出此产物是N，因此G的结构简式为 ，发生消去反响生成 。由题中“M〔C2H2O4〕能使蓝墨水褪色〞可知M为乙二酸〔HOOC-COOH〕，那么B为乙二醇；又根据“向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反响〞可知E中含有苯环和酚羟基，再结合X的分子式〔C12H13O6Br〕可知E中除苯环和酚羟基外，无其他取代基。根据〔4〕中“I结构含有能与FeCl3溶液发生显色反响的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种〞推知E的结构简式为 ,那么Br原子在II的结构中，由此推出X的结构简式为
—OH
HO—
—O
HO—
OC—CH2—CH—COOCH2CH2Br。
OH

答案：〔1〕HOOC—COOH ；羧基、羟基

HOOC—CH2—CH—COOH HOOC—CH=CH—COOH+H2O
〔2〕①③④
OH

〔3〕

HOOC—CH—CH—CHO
OH
OH
HOOC—C—CHO
OH
CH2OH
—O
HO—
OC—CH2—CH—COOCH2CH2Br
OH

〔4〕
〔5〕