2022届高考化学一轮复习检测学案《有机化学基础》第3节《烃的含氧衍生物》(新人教版选修5).docx

第3节烃的含氧衍生物1认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的平安使用问题。一、醇1概念醇是_基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的的化合物，饱和一元醇的分子通式为_。2醇的分类3醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_。醇分子间存在_，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。4乙醇的化学性质条件断键位置反响类型化学方程式Na置换HBr，取代O2(Cu)，氧化浓硫酸，170 消去浓硫酸，140 取代CH3COOH(浓硫酸、)取代(酯化)即时训练1 CH2OH的名称为_，能发生反响的类型有_。加成反响消去反响酯化反响置换反响中和反响氧化反响取代反响二、苯酚1组成与结构分子式为C6H6O，结构简式为或C6H5OH，结构特点：_。2物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因局部被氧化而显_。(2)溶解性：常温下在水中溶解度_，高于65 时与水混溶。(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚应立即用_清洗。3化学性质(1)羟基中氢原子的反响弱酸性。电离方程式为C6H5OHC6H5OH，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。与活泼金属反响。与Na反响的化学方程式为：_。与碱的反响苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反响的化学方程式分别为：_。特别提示：苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反响只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不管CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。(2)苯环上氢原子的取代反响苯酚与浓溴水反响的化学方程式为：_。此反响常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反响苯酚与FeCl3溶液作用显_，利用这一反响可以检验苯酚的存在。即时训练2 (1)怎样鉴别苯酚钠溶液与NaOH溶液答：_。(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液答：_。三、醛的结构与性质1概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。2物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色刺激性气味易溶于水乙醛无色刺激性气味与水、乙醇等互溶3化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有复原性，其氧化复原关系为：醇醛羧酸。写出以下反响的化学方程式：即时训练3以下说法中正确的选项是_。乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色醛能发生氧化反响生成酸醛不能发生复原反响乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗别离福尔马林是纯洁物特别提示：(1)能发生银镜反响、使新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基。(2)醛基能被弱氧化剂Cu(OH)2或Ag(NH3)2氧化，所以也能被强氧化性的溴水、酸性高锰酸钾溶液等氧化，即含醛基的化合物能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)甲醛(HCHO)其分子中可看成有两个醛基，所以1mol甲醛可与4molCu(OH)2或4mol Ag(NH3)2发生氧化反响。(4)含醛基的化合物不一定叫醛，如葡萄糖、甲酸某酯等。四、羧酸的结构与性质1概念由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2乙酸化学性质(1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为_。(2)酯化反响CH3COOH与CH3CHOH发生酯化反响的化学方程式为_。即时训练4 选择适宜的试剂鉴别苯酚溶液、乙醇溶液、醋酸溶液：_。特别提示：羧酸与醇的酯化反响断键成键方式或失氧方式是酸脱羟基醇脱氢，也可形象地记为“杀富济贫(含氧原子多的羧基失去氧原子)。五、酯的结构与性质1概念羧酸分子中羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为RCOOR，官能团为_。2酯的性质(1)物理性质密度：比水_。气味：低级酯是具有_的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。(2)化学性质水解反响CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反响的化学方程式分别为：_，_。即时训练5 在阿司匹林的结构简式(下式)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共同加热时，发生反响时断键的位置是()。ABCD一、有机物性质的规律1物理性质规律(1)溶解性低级醇、低级醛、低级羧酸、单糖、二糖、大多数氨基酸均易溶于水。所有烃、卤代烃、酯、油脂均不溶于水。酚不溶于冷水，但溶于热水。大多数有机物易溶于有机溶剂。(2)密度所有烃密度均比水小，酯的密度一般小于水，溴乙烷的密度大于水。(3)气味乙醛、乙酸具有刺激性气味，低级酯具有芳香气味。2化学性质规律(1)但凡含不饱和键(C=C、CC、C=O，酯基除外)、苯环的均可以与氢气在一定条件(催化剂、加热、加压)下发生加成反响。(2)能发生取代反响的有：烷烃(Cl2光照)、烷烃基(Cl2光照)、苯环(卤代、硝化)、卤代烃(水解)、醇(卤代、酯化)、酚(卤代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。(3)与一般试剂的反响与溴水反响的有C=C、CC(加成反响)，酚类(取代反响)，CHO(氧化反响)。能使酸性KMnO4溶液褪色的有C=C、CC、苯的同系物、酚、CHO等。但凡含有OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反响生成H2。但凡含有CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反响。含有OH(如醇、酚类)一般都能与含有COOH的物质发生酯化反响。(4)注意点注意量。不仅要从质的方面复习，还应从量的方面进行复习。如：1molC=C与1molH2、1molBr2反响；1molCHO与1molH2、2molCu(OH)2、2mol Ag(NH3)2反响。注意反响条件。.卤代烃在NaOH水溶液中发生水解生成醇，而在NaOH醇溶液中发生消去反响生成烯烃。.与溴单质反响：C=C、CC与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反响；苯酚与浓溴水发生的是取代反响；苯与液溴还得用FeBr3作催化剂才能发生取代反响。.甲苯与氯气在光照下取代甲基上的氢原子，而在FeCl3作催化剂时取代苯环上的氢原子。3有机物中羟基(OH)上的氢电离的难易程度：羧酸酚醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反响不反响不反响酚生成H2中和反响反响生成NaHCO3不反响羧酸CH3COOH生成H2中和反响反响生成CO2反响生成CO2【例11】：RCHOCH2(COOH)2RCH=C(COOH)2H2ORCH=C(COOH)2RCH=CHCOOHCO2A与芳香族化合物B在一定条件下反响生成C，进一步反响生成抗氧化剂阿魏酸(见以下列图)。A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCO3溶液反响生成2mol气体。(1)A的结构简式是_。(2)B不可能发生的反响是_(填序号)。a取代反响b加成反响c氧化反响d复原反响e水解反响f显色反响(3)等物质的量C分别与足量的Na、浓溴水、NaOH、NaHCO3反响时消耗Na、Br2、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是_。(4)写出C与足量Na2CO3反响的化学方程式：_。(5)写出符合以下条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式：_。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1mol该同分异构体与足量NaHCO3反响生成2molCO2气体；该同分异构体进行核磁共振氢谱分析发现只有4种峰。(6)写出利用阿魏酸在一定条件下发生缩聚反响生成高分子化合物的方程式：_。方法归纳(1)做由结构推测性质的题目时，首先需将题目中提供的有机“大分子进行拆解，把一陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。通过所含官能团的典型的化学性质来确定新的有机化合物可能具有的化学性质。(2)记忆官能团的性质时，要进行联想比较记忆，如蛋白质的肽键与酯基化学性质相似均能发生水解，NH2和OH均与COOH发生取代反响。【例12】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如以下列图。以下表达中正确的选项是()。A迷迭香酸属于芳香烃B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反响C迷迭香酸可以发生水解反响、取代反响和酯化反响D1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反响二、有机物的反响类型1有机反响类型的定义及特点(1)取代反响定义：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响叫取代反响。特点：有上有下。实例：卤代反响：CH4Cl2CH3ClHCl、水解反响：C2H5BrNaOHC2H5OHNaBrCH3COOCH2CH3H2OCH3COOHC2H5OHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaC2H5OH酯化反响：CH3COOHC2H5OHCH3COOCH2CH3H2O(2)加成反响定义：有机物分子里不饱和原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反响。特点：只上不下。实例：CH2=CH2Br2CH2BrCH2BrH2CH3CH2OH(3)消去反响定义：有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含或CC)化合物的反响。特点：只下不上。实例：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2OCH3CH2OHCH2=CH2H2O(4)氧化反响和复原反响氧化反响：有机化学中的氧化反响为加氧或去氢的反响；复原反响：有机化学中的复原反响为加氢或去氧的反响；实例：与氢气发生的加成反响都是复原反响，注意与H2O、HX发生加成反响的既不是复原反响也不是氧化反响。常见的氧化反响有：2CH3CH2OHO22H2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O2有机反响类型的推断方法(1)由官能团的转化推测反响类型官能团结构决定了有机物的性质，故根据官能团互变就可推知反响类型。(2)由反响条件推测反响类型条件不同，反响类型也可能变化，所以还要结合条件来推测反响类型。有机反响的重要条件总结如下：与NaOH水溶液发生的反响有：卤代烃的水解，酯的水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的反响是消去反响。以浓硫酸作条件的反响有：醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反响。以稀硫酸作条件的反响有：酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。Fe：苯环的卤代。光照：烷烃及苯环侧链烃基的卤代。写出上述反响的反响类型：是_、是_、是_、是_。方法归纳分析化学反响类型时，一定要抓住有机反响的断键成键位置，依据有机反响根本反响类型的特点进行推断。【例22】某有机物的结构简式为，它可发生的反响类型有()。取代加成消去水解酯化中和氧化加聚ABCD1(2022山东菏泽冲刺)北京市疾病预防控制中心的调查结果显示，在北京市场上有九成受检香水和三成护发类化装品被查出致癌物“邻苯二甲酸酯(PAEs)，值得注意的是，在儿童护肤类化装品中亦有两件样品分别被检出邻苯二甲酸二乙酯(DEP)和邻苯二甲酸二(2乙基己)酯(DEHP)。(1)邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的结构简式为_，其核磁共振氢谱共有_组吸收峰，峰面积之比为_。(2)以下是某课题组设计的用气态烃A与芳香烃C合成邻苯二甲酸二乙酯(DEP)的路线：C的结构简式为_，其一溴代物有_种。反响属于_反响，反响属于_反响。D和乙二醇在一定条件下可以发生反响生成一种高分子化合物，写出化学方程式：_。2(2022吉林长春二次调研)A为药用有机物，从A出发可发生如下列图的一系列反响。A在一定条件下能与醇发生酯化反响，A分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一卤代物有两种，D不能与NaHCO3溶液反响，但能与NaOH溶液反响。请答复以下问题：(1)F中的含氧官能团的名称为_；(2)F能发生的反响类型有_(填序号)；取代反响加成反响消去反响加聚反响缩聚反响(3)C的化学式为_，G的结构简式为_；(4)某有机物X符合以下条件要求，其名称为_；与E的摩尔质量相同不与碳酸氢钠溶液反响，但与金属钠反响有气泡生成链状结构且核磁共振氢谱有三组峰(5)芳香族化合物M与A是同分异构体，苯环上两个取代基且处在对位；M与A具有相同的官能团，但与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，其中一种符合条件的M与NaOH溶液反响的化学方程式为_。3(2022广东省实验中学测试)以下列图中A、B、C、D、E均为有机化合物。：C能跟NaHCO3发生反响，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。根据上图答复以下问题：(1)E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，那么E的分子式为_；C分子中的官能团名称是_；化合物B不能发生的反响是_(填字母序号)。a加成反响b取代反响c消去反响d酯化反响e水解反响f置换反响(2)反响的化学方程式是_。(3)反响实验中加热的目的是：_。_。(4)A的结构简式是_。(5)同时符合以下三个条件的B的同分异构体的数目有四个。.含有间二取代苯环结构.属于非芳香酸酯.与FeCl3溶液发生显色反响。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。4美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反响而获得2022年诺贝尔化学奖。XCH2CHRCH=CHRHX(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反响合成M(一种防晒剂)的路线如下：答复以下问题：(1)M可发生的反响类型是_。a取代反响b酯化反响c缩聚反响d加成反响(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使KMnO4酸性溶液褪色，F的结构简式是_。D在一定条件下反响生成高分子化合物G，G的结构简式是_。(3)在AB的反响中，检验A是否反响完全的试剂是_。 (4)E的一种同分异构体K符合以下条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反响的化学方程式为_。5PCT是一种新型聚酯材料，以下列图是某研究小组合成PCT的路线。请答复以下问题：(1)由A生成D的化学方程式为_；(2)由B生成C的反响类型是_，C的化学名称为_；(3)由E生成F的化学方程式为_，该反响的类型为_；(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式)；(5)B的同分异构体中，能发生水解反响，且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。6(2022湖北武汉联考)芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反响；C与其他物质之间的转化如以下列图所示：(1)C中含氧官能团的名称是_；BA的反响类型是_。(2)H的结构简式是_。(3)写出以下化学方程式：D与银氨溶液反响_；EI_。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是_(填“同意或“不同意)，你的理由_。(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，那么符合以下条件W的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式_。属于芳香族化合物遇FeCl3溶液不变紫色能与NaOH溶液发生反响但不属于水解反响7在现代战争、反恐、警察执行任务时士兵、警察佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下面是M5纤维的合成路线(局部反响未注明条件)：当反响条件为光照且与X2(卤素单质)反响时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反响，而当反响条件为催化剂存在且与X2的反响时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。根据上述合成M5纤维的过程，答复以下问题：(1)合成M5的单体G的结构简式为_，F的含氧官能团的名称有_。(2)在的反响中，不属于取代反响的是_，的反响条件是_。(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为_。(4)1mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反响可以生成_mol砖红色沉淀。(5)1mol的F和Na2CO3溶液反响最多消耗Na2CO3_mol。8(2022山东理综，33)合成P(一种抗氧化剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)DE(C15H22O3)P(C19H30O3)：R2C=CH2 (R为烷基)；A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反响类型为_。B经催化加氢生成G( C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择以下试剂中的_。a盐酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液d浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反响的化学反响方程式为_(有机物用结构简式表示)。9(2022浙江理综，29)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反响，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息答复以下问题：(1)以下表达正确的选项是_。a化合物A分子中含有联苯结构单元b化合物A可以和NaHCO3溶液反响，放出CO2气体cX与NaOH溶液反响，理论上1molX最多消耗6molNaOHd化合物D能与Br2发生加成反响(2)化合物C的结构简式是_，AC的反响类型是_。(3)写出同时满足以下条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类b能发生银镜反响(4)写出BG反响的化学方程式_。(5)写出EF反响的化学方程式_。10咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：请填写以下空白：(1)A分子中的官能团是_；(2)高分子M的结构简式是_；(3)写出AB反响的化学方程式_；(4)BC发生的反响类型有_；DE发生的反响类型有_；(5)A的同分异构体有很多种，其中，同时符合以下条件的同分异构体有_种。苯环上只有两个取代基能发生银镜反响能与碳酸氢钠溶液反响能与氯化铁溶液发生显色反响11(2022河北保定调研)氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如以下列图所示：它的一条合成路线如下：提示：(图中局部反响条件及局部反响物、生成物已略去)RCH2COOHRONaClRRORNaCl(R、R代表烃基)(1)氯贝特的分子式为_。(2)假设8.8 gA与足量NaHCO3溶液反响生成2.24 LCO2(标准状况)，且B的核磁共振氢谱有两个峰，那么A的结构简式为_，B中含有的官能团名称为_。(3)要实现反响所示的转化，参加以下物质不能到达目的的是_。aNaOHbNa2CO3cNaHCO3dCH3COONa(4)反响的反响类型为_，其产物甲有多种同分异构体，请判断同时满足以下条件的所有同分异构体有_种。a1,3,5三取代苯b属于酯类且既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反响c1molX最多能与3molNaOH反响(5)反响的化学方程式为_。参考答案根底梳理整合一、1.羟CnH2n2O3升高氢键42CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2O2CH3CH2OHH5C2OC2H5H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O即时训练1答案：苯甲醇二、1.羟基与苯环直接相连2(1)粉红色(2)不大(3)酒精3(1)2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2(3)紫色即时训练2(1)用小试管分别取溶液少许，滴加盐酸，溶液变浑浊的是苯酚钠(2)用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的是苯酚；用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚三、2.气体液体3CH3CHOH2CH3CH2OHCH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O2CH3CHOO22CH3COOH即时训练3答案：四、2.(1)CH3COOHHCH3COO(2)CH3COOHC2HOHCH3CO18OCH2CH3H2O即时训练4答案：用小试管分别取少量上述溶液，参加少量碳酸氢钠溶液，有气泡产生的是醋酸；然后向另外两支中分别滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚五、1.2(1)小芳香气味(2)CH3COOC2H5H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH即时训练5D核心归纳突破【例11】答案：(1)CH2(COOH)2(2)e(3)3232【例12】C解析：烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，故A项错；1分子迷迭香酸中含2个苯环，1个碳碳双键，最多能和7mol氢气发生加成反响，羧基、酯基中的碳氧双键均不能发生加成反响，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基，1个羧基，1个酯基，最多能和6mol氢氧化钠发生反响，D项错。【例21】答案：取代反响消去反响加成反响消去反响【例22】C解析：官能团决定有机物的性质。该有机物中含有醇羟基、酚羟基、羧基，所以发生取代、消去、酯化、中和、氧化反响；能水解的官能团是酯基、X，有苯环能发生加成反响，所以该物质不能发生水解反响和加聚反响。演练稳固提升2答案：(1)羧基、羟基(2)(3)CO2(其他合理答案也可)3答案：(1)C5H10O2羧基e(2)CH3COOHCH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3H2O(3)加快反响速率及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动(4)或4答案：(1)ad(2)(CH3)2CHCHCH2(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)5答案：(1)H3CCH32Cl2ClH2CCH2Cl2HCl(2)取代(酯化)反响对苯二甲酸甲酯(3)HOH2CCH2OH3H2HOH2CCH2OH加成反响(4)CHClCH2Cl、CCl2CH3、CH2CHCl2(5)HCOOOOCH6答案：(1)醛基取代反响(酯化反响)2Ag3NH3H2O(n1)H2O(4)同意在碱性环境中氯原子可能水解(合理答案均可)7答案：(1)羧基、(酚)羟基(2)氢氧化钠水溶液，加热(3)(4)2(5)48答案：(1)消去反响2甲基丙烷(或异丁烷)(2)(3)bd(4)CCOOCH2CH2CH2CH32NaOH COONaCH3CH2CH2CH2OHH2O(配平不作要求)9答案：(1)cd10答案：(1)羟基、羧基、碳碳双键(4)取代反响、加成反响消去反响(5)311答案：(1)C12H15ClO3(2)羧基、氯原子(3)cd(4)取代反响2