化学第一轮复习——醇和酚.pptx

第七单元第七单元有机化学有机化学第第3030讲讲 醇和酚醇和酚 烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OH）取取代而衍生出含羟基化合物。代而衍生出含羟基化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为化合物称为醇醇；羟基与苯环直接相连而形成的；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为化合物称为酚酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇一、醇一、醇1醇的分类醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。相对分子质量相对分子质量沸点沸点/050100-50-1003040 50 60羟基数羟基数沸点沸点/015020010050123醇醇烷烷乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇醇的沸点远醇的沸点远高于烷烃。高于烷烃。醇羟基越多醇羟基越多沸点越高。沸点越高。氢键氢键氢键数氢键数目增多目增多2、乙醇的结构、乙醇的结构 从从乙乙烷烷分分子子中中的的1个个H原原子子被被OH（羟羟基基）取取代代衍衍变变成成乙醇乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）3、乙醇的物理性质、乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点）沸点78；3）易挥发；）易挥发；4）密度比水小；）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。）能溶解多种无机物和有机物。4、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1）与金属钠反应（取代反应）与金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22）消去反应）消去反应脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂3）取代反应）取代反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O4）氧化反应）氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 有有机机物物分分子子中中加加入入氧氧原原子子或或失失去去氢氢原原子子的反应叫做氧化反应。的反应叫做氧化反应。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸反反 应应断断 键键 位位 置置分子间脱水分子间脱水与与HX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化二、酚二、酚1、定义：羟基跟苯环、定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2、苯酚的结构：、苯酚的结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH3、物理性质、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，以上时，能与水混溶能与水混溶；有毒，可用；有毒，可用酒精酒精洗涤。洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体的试）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入管中加入2mL蒸馏水，振荡试蒸馏水，振荡试管管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振荡试管溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体澄清透明的液体又澄清透明的液体又变浑浊变浑浊4、化学性质、化学性质1）弱酸性）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称苯酚俗称石炭酸石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）（可用于苯酚定性检验与定量测定）苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个氢原子一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验苯。这一反应可用于检验苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。+Fe3+OH6Fe(C6H5O)63-+6H+4）加成反应）加成反应与与H2加成加成5、苯酚的用途、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛酚醛塑料塑料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成小结：小结：1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习（1）1mol该物质能与该物质能与mol金属钠反应金属钠反应（2）1mol该物质能与该物质能与molNaOH反应反应（3）1mol该物质能与该物质能与molNa2CO3反应反应（4）1mol该物质能与该物质能与molNaHCO3反应反应（5）1mol该物质能与该物质能与molBr2反应反应coo-oHCH2OHHO-COOHCHO（6）1mol该物质能与该物质能与molH2反应反应12.57454