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课时跟踪检测（十五） 苯
A——基础过关练
1．苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的性质说法正确的是( )
A．常温常压下为气体 B．易燃
C．不能发生取代反应 D．易溶于水
解析：选B A项，苯在常温常压下为液体，错误；B项，苯易燃烧，正确；C项，苯在一定条件下能发生取代反应，例如生成溴苯和硝基苯等，错误；D项，苯难溶于水，错误。
2．下列有关苯的叙述中错误的是( )
A．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应
B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
解析：选D 苯与酸性高锰酸钾和溴水均不反应，但苯能萃取溴水中的溴，苯的密度比水小，在上层，因而上层有机层为橙色，故D错误。
3．下列物质以苯为原料，通过加成反应制得的是( )
A．硝基苯 B．溴苯
C．甲苯 D．环己烷
解析：选D A项，苯与浓硝酸反应制得硝基苯，发生的是取代反应，错误；B项，苯与液溴反应制得溴苯，发生的是取代反应，错误；C项，苯制取甲苯发生的是取代反应，错误；D项，苯与氢气发生加成反应制得环己烷，正确。
4．下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是( )
A．两者分子中所有原子都在同一平面上
B．都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．都能与溴水反应使溴水褪色
D．等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多
解析：选A 苯、乙烯分子均为平面结构，A正确；苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，B、C错误；苯的分子式为C6H6，乙烯的分子式为C2H4，故等物质的量完全燃烧时，苯耗氧多。
5．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中并水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D．向苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
解析：选C 甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应均属于取代反应，苯与氢气、乙烯与溴、乙烯与水蒸气的反应均属于加成反应，乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，苯与溴水不反应。
6．下列关于苯的说法中正确的是( )
A．苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃的相同
C．苯的分子式为C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
D．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应
解析：选D 环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上，凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。
7．下列各组有机物中，仅使用溴水不能鉴别出的是( )
A．苯和四氯化碳 B．乙烯和丙烯
C．乙烷和乙烯 D．苯和酒精
解析：选B A项，苯萃取溴后在上层，水在下层，CCl4萃取溴后在下层，水在上层，能鉴别；B项，乙烯和丙烯均能与Br2反应使溴水褪色，不能鉴别；C项，乙烷不与溴水反应，不能使溴水褪色，而乙烯能使溴水褪色，能鉴别；D项，酒精与水混溶，不分层，能鉴别。
8．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．甲烷 B．苯
C．乙烯 D．乙烷
解析：选B 甲烷和乙烷都属于烷烃，只能发生取代反应，不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能发生加成反应，不易发生取代反应，能使酸性KMnO4溶液褪色；而苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。
9．从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题：
(1)A的结构式为____________________________________。
(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_________________________________________________，反应类型为____________。
(3)在溴水中加入B振荡静置后的现象是________________，在液溴中加入B(混有铁粉)发生的取代反应是__________________________________________________________。
解析：由题意可知A为CH2===CH2，B分子中碳、氢原子个数为∶＝1∶1，最简式为CH，结合相对分子质量为78，知B为C6H6，由性质特点知B为苯。根据乙烯和苯的性质写出各项答案。
答案：(1)
(2) 加成反应
(3)下层无色，上层橙色
＋Br2＋HBr
10.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。
回答下列问题：
(1)反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是水浴加热，其优点是______和______。
(2)在配制混合酸时应将________加入到________中去。
(3)该反应的化学方程式是______________________________；反应类型：________反应。
(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是____________________________。
解析：(1)水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度。(2)两种酸混合时，把浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌。(3)苯和浓硝酸发生反应的化学方程式为。(4)苯、硝酸均是挥发性液体，根据装置图可知，会造成苯、硝酸的挥发，污染空气。
答案：(1)便于控制温度 受热均匀
(2)浓硫酸 浓硝酸
(3) 取代
(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染
B——提能增分练
1．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．苯 B．氯化铁
C．乙烯 D．乙烷
解析：选C 乙烯既能通过与溴发生加成反应而使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯、氯化铁、乙烷既不能与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．苯是石油化工的基本原料，苯进入人体内，可在造血组织本身形成有血液毒性的代谢产物，被世界卫生组织认定为致癌物质。下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯环是单、双键交替组成的平面环状结构
B．苯和乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯的硝化反应属于取代反应
D．苯跟溴水在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯
解析：选C A项，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，错误；B项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C项，苯的硝化反应属于取代反应，正确；D项，苯与液溴在催化剂作用下发生反应，与溴水不反应，错误。
3．下列反应中，不属于取代反应的是( )
①在催化剂存在的条件下苯与溴反应制取溴苯
②苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
③乙烯与溴反应生成1,2二溴乙烷
④在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷
A．①② B．②③
C．③④ D．①④
解析：选C ①②属于取代反应，③④属于加成反应。
4．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是( )
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
解析：选A 因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A项错误；其分子式为C8H8，与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B项正确；因分子中含—CH===CH2，故能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确，1 mol能与3 mol H2发生加成反应，1 mol CH2===CH—能与1 mol H2发生加成反应，故D项正确。
5．与甲烷、乙烯相比，苯的独特性质具体来说是( )
A．难氧化，易加成，难取代
B．易取代，能加成，难氧化
C．易氧化，易加成，难取代
D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷
解析：选B 苯能跟液溴混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)等多种物质发生取代反应，反应较易进行；在加热加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，即苯的加成反应能进行，但较困难；苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
6．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是( )
A．二者互为同系物
B．二者互为同分异构体
C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．都不能发生加成反应
解析：选B A为乙苯，B为间二甲苯，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A错误、B正确；乙苯、间二甲苯中的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；苯环能够与氢气发生加成反应，乙苯、间二甲苯均含苯环结构，所以都能与氢气发生加成反应，D错误。
7．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，浓硫酸是反应物
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键
解析：选B A项，反应①苯与Br2反应生成的溴苯密度大于水，与水混合沉在下层，错误；B项，苯的燃烧反应是氧化反应，反应时火焰明亮并带有浓烟，正确；C项，反应③为苯的硝化反应，浓硫酸作催化剂，错误；D项，苯分子中碳碳键不是碳碳双键和碳碳单键交替，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，错误。
8．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析：选B A错：2苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。B对：2苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应。C错：2苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面。D错：2苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。
9．某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol 水和67.2 L二氧化碳(标准状况)。
(1)A的结构简式为________。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：
①在催化剂FeCl3的作用下，A与液氯反应生成B和HCl：_______________________。
②在催化剂作用下A与H2反应生成C：_______________________________________。
解析：0.5 mol A中，n(C)＝n(CO2)＝＝3 mol，n (H)＝2n(H2O)＝2×1.5 mol＝3 mol,1 mol A中，n(C)＝6 mol，n(H)＝6 mol，故A的分子式为C6H6，又因A不能使溴水褪色，故A为苯。
答案：(1)
(2)①＋Cl2＋HCl
②＋3H2
10．实验室合成溴苯的装置图及有关数据如下，按下列合成步骤回答：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
(1)实验装置中，仪器c的名称为__________________，作用为______________。
(2)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0 mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了________气体，继续滴加至液溴滴完。写出a中发生反应的化学方程式：_________________________________。
(3)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙(一种干燥剂)，静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是_____________________________________。
(4)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______________，要进一步提纯，需进行的操作方法为________。
解析：(1)仪器c为球形冷凝管，因实验中苯和溴易挥发，使用球形冷凝管，可把苯、溴蒸气冷凝成液体而回流。
(2)苯与液溴在铁(与溴反应生成FeBr3)催化下反应生成溴苯和HBr气体，HBr气体在空气中遇水蒸气形成白色酸雾，反应的化学方程式为
＋Br2＋HBr。
(3)从混合物中提纯溴苯时，先水洗，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑；再加NaOH溶液，把未反应的Br2变成NaBr和NaBrO溶解到水中。然后加干燥剂，无水氯化钙能干燥溴苯。
(4)苯与溴苯的沸点不同，采用蒸馏的方法分离溴苯与苯，其中，苯被蒸出，溴苯留在母液中。
答案：(1)球形冷凝管 冷凝回流
(2)HBr ＋Br2＋HBr
(3)②除去未反应的Br2 ③干燥溴苯 (4)苯 蒸馏
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