1、第一章第一章 绪绪 论论第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学第二节第二节 有机化合物的特点有机化合物的特点第四节第四节 有机化合物的分类有机化合物的分类第三节第三节 有机化合物的共价键有机化合物的共价键第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 有机化合物与人类生活有着密切关系有机化合物与人类生活有着密切关系,人人类对有机化合物的认识过程:类对有机化合物的认识过程:1828年,德国化学家伍勒在研究氰酸盐年,德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中,意外地发现了有机物尿素的生成,的过程中,意外地发现了有机物尿素的生成,打破了唯生命力论学说。打破了唯生命力论学说。1.有机化
2、合物的涵义有机化合物的涵义 在有机化合物中,绝大多数都含有碳、氢在有机化合物中,绝大多数都含有碳、氢两种元素,有些还含有氧、硫、氮、磷、卤素两种元素,有些还含有氧、硫、氮、磷、卤素等其他元素。所以,现在人们认为,等其他元素。所以,现在人们认为,有机化合物就是碳氢化合物(烃)及其衍生物。2.有机化学的涵义有机化学的涵义 有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。在化学上,通常把含有碳氢两种元素的化学。在化学上,通常把含有碳氢两种元素的化合物称为烃。因此,有机化学也就是研究烃化合物称为烃。因此,有机化学也就是研究烃及其衍生物的化学。及其衍生物的化学。第二节第
3、二节 有机化合物的特点有机化合物的特点 一、有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 碳原子是以激发态共用电子对的形式与碳原子是以激发态共用电子对的形式与其他原子形成分子的,其他原子形成分子的,即以共价键形成分子即以共价键形成分子的的。所以有机物的主要键型是所以有机物的主要键型是共价键共价键。碳原子可以与其他原子相结合,也可以自身碳原子可以与其他原子相结合,也可以自身相结合。碳原子间的连接方式可以是相结合。碳原子间的连接方式可以是链状链状,也可也可以是以是环状环状。通过共用电子对形成共价键时,可以通过共用电子对形成共价键时,可以以以单键、双键或三键单键、双键或三键结合。例如结合。例如同分异构现
4、象同分异构现象 在有机化合物中,同一分子式可以代表原子间在有机化合物中,同一分子式可以代表原子间几种不同的排列次序和连接方式的几个不同物质。几种不同的排列次序和连接方式的几个不同物质。如分子式如分子式C2H6O可以代表以下两种化合物:可以代表以下两种化合物:乙醇乙醇 二甲醚二甲醚 这种分子式相同而结构式不同的化合物称这种分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体,为同分异构体,这种现象称为同分异构现象。这种现象称为同分异构现象。二、性质上的特点 1.易燃烧易燃烧 除少数例外,一般有机化合物都含有碳和氢两种元素,因此容易燃烧,生成二氧化碳和水,同时放出大量的热量。大多数无机化合物,如酸、碱、盐
5、、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。2.熔点、沸点低熔点、沸点低 无机化合物 静电力 有机化合物 范德华力NaClCH3COCH3相对分子质量58.558.08熔点/C801-95.35 沸点/C1 46556.2 3.难溶于水,易溶于有机溶剂难溶于水,易溶于有机溶剂 水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物,易溶于水,不易溶于有机溶剂;有机化合物是共价键型化合物,极性小,不溶于水,易溶于有机溶剂“相似相溶”原理。4.反应速率慢反应速率慢 无机反应是离子型反应,一般反应速率都很快。有机反应大部分是分子间的反应,反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成,
6、所以反应速率比较慢。5.副反应多,产物复杂副反应多,产物复杂 有机化合物的分子大多是含多个原子结合而成的复杂分子,所以在有机反应中,反应中心可以在不同部位同时发生反应,得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应,得到进一步的产物。因此在有机反应中,除了生成主要产物以外,还常常有副产物生成。第三节第三节 有机化合物的共价键有机化合物的共价键一、共价键的属性一、共价键的属性(一一)键长键长 形成共价键的两个原子核之间的平均距离称为键长。一般说来,共价键越短,表示键越强,越牢固。(二二)键角键角 两价以上的原子与其他原子成键时,两个共价键之间的夹角称为键角。(三三)键能键能 键能表示共价键的牢
7、固程度。键能越大,说明两个原子结合得越牢固。(四四)键的极性键的极性 键的极性。键的极性是由于成键的两个原子之间的电负性差异而引起的。CH3+Cl-二、共价键的断裂和有机反应类型二、共价键的断裂和有机反应类型 1.均裂均裂 共价键断裂时,共用电子对平均分配给两个成键原子,生成自由基:A:B A+B 通过自由基进行的反应叫自由基反应。自由基自由基反应一般要在光照条件或高温加热下进行。反应一般要在光照条件或高温加热下进行。共价键异裂生成离子而引发的反应称共价键异裂生成离子而引发的反应称离子型反应离子型反应。2.异裂异裂 共价键异裂时,成键的一对电子保留在一个成键原子上。异裂有两种情况:第四节第四节
8、 有机化合物的分类有机化合物的分类一、按碳骨架分类一、按碳骨架分类1、开链化合物、开链化合物乙烷乙烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 碳原子间连接成环,环内也可有双键、三键。这类化合物与开链化合物的性质相似,故统称为脂肪族化合物。2、脂环族化合物、脂环族化合物分子中含有一个或多个苯环的化合物。3、芳香族化合物、芳香族化合物 4、杂环化合物杂环化合物 碳原子与氧、硫、氮等其他原子组成的环状并具有与苯类似结构特点的化合物。噻吩噻吩 嘌呤嘌呤 嘧啶嘧啶 呋喃呋喃 二、按官能团分类二、按官能团分类官能团官能团名称名称分类名分类名C=C双键双键烯烃烯烃CC三键三键炔烃炔烃-X(F,Cl,Br,I)卤素卤素卤代物卤代物OH羟基羟基醇(脂肪族)或酚(芳香族)醇(脂肪族)或酚(芳香族)O醚键醚键醚醚CHO醛基醛基醛醛C=O酮基酮基酮酮COOH羧羧 基基羧酸羧酸SO3H磺基磺基磺酸磺酸NO2硝基硝基硝基化合物硝基化合物NH2氨基氨基胺胺CN氰基氰基腈腈例如例如