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第三节 乙烯 烯烃
【知识讲解】一、乙烯得分子结构(与乙烷比较)
乙烯
乙烷
分子式
C2H4
C2H6
电子式
结构式
结构简式
CH2=CH2
CH3CH3
C原子间键
C=C(双键)
C-C(单键)
键角
120°
109°28'
键长
1、33×10-10m
1、54×10-10m
键能
615KJ/mol(一个键易断)
348KJ/mol
分子内各原子相对位置
各原子均在同一平面
不在一个平面
加成反应
不能
能
取代反应
能
较难
二、乙烯得实验室制法
1、试剂:乙醇(酒精)与浓硫酸按体积比1:3混合
2、反应原理
3、气体发生装置: 得装置(与制Cl2相似)
4、集气方法:排水集气法
5、几个应该注意得问题
① 浓硫酸得作用 催化与脱水
② 碎瓷片得作用 防止液体剧烈跳动(防止煮沸)。
③ 反应温度应控制在170℃,若温度过低(140℃)将发生副反应,而生成乙醚;若温度过高,则乙醇易被浓H2SO4氧化。为了控制温度,应将温度计得水银球插在液面下。以准确测定反应液体得温度。諮貨钠緊釋埡賭。
④ 反应后液体易变黑,且有刺激性气味气体产生。这就是由于浓硫酸得强氧化性将乙醇氧化生成C与CO2,且硫酸被还原成SO2所致。其反应方程式可表示为: 若要净化乙烯,可将其通过NaOH溶液除去SO2、CO2。产証懲阑弪婴紡。
三、乙烯得性质
通常情况下,乙烯就是无色,稍有气味得气体,密度与空气相近,难溶于水。乙烯化学性较活泼,易发生如下反应:
1、加成反应:有机物分子里不饱与碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别得物质得反应。
① 与卤素加成:CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br(使溴水褪色,可用于检验乙烯或除去乙烯)窯檔轳賀欢犷貲。
② 与氢气加成:
③ 与卤化氢HX加成: (可用于制氯乙烷)
④ 与水加成: (可用于工业上制酒精)
2、氧化反应
① 燃烧: (火焰明亮有黑烟)
② 可与强氧化剂反应:使酸性KMnO4溶液褪色(可用于检验乙烯)
3、加聚反应: (可用于制聚乙烯塑料)加聚反应就是指不饱与单体通过加成反应互相结合成高分子化合物得反应。繽紱龄顱玨豈钟。
四、烯烃:含有碳碳双键得一类链烃
1、烯烃得结构特点就是具有碳碳双键。烯烃得通式为CnH2n(n≥2)。
2、烯烃同系物得结构相似,化学性质与乙烯相似,易发生加成、氧化与加聚反应,其物理性质随着碳原子数增多、分子量增大,分子间作用力增大,熔点、沸点依次升高。裊组厦鲡蕁迁鳝。
3、烯烃得同分异构体写法:可依次考虑下列因素:① 碳链异构,② 支链位置异构,③ 双键位置异构。如C5H10:剮坜鈐虽齪欏讵。
五、二烯烃:含有二个碳碳双键得烃。常见得有1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)与2-甲基-1,3-丁二烯 因有碳碳双键、性质与烯烃相似,因有二个碳碳双键、质与烯烃也有差异。廣鈄铷赏结脍缵。
二稀烃得主要反应:
1、加成反应
2、加聚反应
天然橡胶得主要成分也就是聚异戊二烯。
1.不对称烯烃加成规律
在有机化学中,马氏规则(也称作马尔科夫尼科夫规则,Markovnikov规则或Markownikoff规则)就是一个基于扎伊采夫规则得区域选择性经验规则,其内容即:当发生亲电加成反应(如卤化氢与烯烃得反应)时,亲电试剂中得正电基团(如氢)总就是加在连氢最多(取代最少)得碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连氢最少(取代最多)得碳原子上、藓鼋簞鸭谘浍紅。
考点3-3 乙烯
【考点整理】
一、石蜡油分解制取乙烯实验
实验现象:①生成得气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②生成得气体能使溴得四氯化碳溶液褪色;③点燃集气法收集到得气体,有明亮得火焰与黑烟。研究表明,石蜡油分解得产物主要就是乙烯与烷烃得混合物。龄僂蒞岡覲摳驺。
二、分子结构特点
分子式:C2H4 ,结构式: ,结构简式:CH2=CH2
乙烯得结构特点:①乙烯就是平面结构,不能旋转。② C=C中得2个键并不完全相同,其中有一个键就是不稳定得,容易断裂而被氧化或被加成;另有一个键则较稳定。鱔張讫輛渖莴軾。
饱与键:简单来说就就是碳得四个电子全部单独与其她原子成键了,不饱与键就就是未与其她原子单独成键,可能就是有两个或者三个电子同时与同一个原子成键、有不饱与键得烃都可以称为不饱与烃,环烷烃也就是饱与烃。钦晔嗩驱鷗閹铈。
三、性质:无色、稍有气味得气体,难溶于水。易氧化、易加成(加聚)
(1)氧化反应
① 与酸性高锰酸钾反应(特征反应)
现象:酸性高锰酸钾溶液褪色。(乙烯被酸性高锰酸钾氧化成CO2)
② 可燃性:(火焰明亮,伴有黑烟)
(2)加成反应
加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端得碳原子与其她原子或原子团直接结合生成新得化合物得反应叫做加成反应。乙烯能与Cl2、Br2、H2 、HX(卤化氢) 、H2O发生加成反应。没有不饱与键得烷烃,就是不能发生加成反应得。飒郟鐒蘚搗証飢。
判断加成反应与取代反应可以用ph试纸(取代反应有酸生成)
CH2=CH2 + Br2 CH2Br―CH2Br(1,2—二溴乙烷) (现象:溴水褪色)
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (工业上生产酒精)
通过有机物发生加成反应时反应物之间得量关系,还可定量判断该有机物分子结构中不饱与键得情况:就是C=C键,还就是C≡C键,或就是苯环结构,以及它们得个数。饪覿騸鑿淵竅觑。
(3)加聚反应
① 加聚反应:在聚合反应中,由不饱与(即含碳碳双键或三键)得相对分子质量小得化合物分子通过加成聚合得形式结合成相对分子质量很大得高分子化合物得反应。内碩骣鬮裆艰頇。
② 高分子化合物:相对分子质量很大(1万以上)得物质,简称高分子或高聚物。聚乙烯,塑料,分子量达几万到几十万,性质坚韧,化学性质稳定,难降解。 戲纓協許锈吳弪。
四、用途
① 乙烯得产量作为衡量石油化工水平得标志,就是石油裂解得主要产品。
② 乙烯就是石油化学工业中生产塑料、合成纤维、洗涤剂、乙醇等得最重要基础原料。
③ 乙烯还用作植物生长调节剂、水果催熟剂、杀虫剂等。
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