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第一章 绪论
一、概念:
1、中药化学:结合中医药基本理论与临床用药经验，主要运用化学得理论与方法及其它现代科学理论与技术等研究中药化学成分得学科
2、有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用得化学成分。　
3、无效成分:没有生物活性与防病治病作用得化学成分。
4、有效部位:在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近得有效成分得提取分离部分，称为有效部位.如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等.
5、 一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中得主要起营养作用得成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等.
6、二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成得物质,次生代谢就是植物特有得代谢方式，次生成分就是植物来源中药得主要有效成分。　
7、生物活性成分：与机体作用后能起各种效应得物质
二、填空:
1、中药来自( 植物 )、( 动物 　）与(矿物 ）。
２、 中药化学得研究内容包括有效成分得（ 化学结构　 )(理化性质 　 )(　　　提取 )、（ 分离　 ）( 　检识 　 ）与（ 　　 　鉴定 　 　　）等知识。
三、单选题
1、不易溶于水得成分就是（ 　Ｂ 　)
A生物碱盐Ｂ苷元C鞣质D蛋白质E树胶
2、不易溶于醇得成分就是（　E　 　 ）
Ａ 生物碱 B生物碱盐 　C 苷 　D鞣质 　E多糖
３、不溶于水又不溶于醇得成分就是（　A　 )
A 树胶 B 苷 C 鞣质 Ｄ生物碱盐 　E多糖
4、与水不相混溶得极性有机溶剂就是(C 　 )
A　乙醇 Ｂ 乙醚 Ｃ　正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯
5、与水混溶得有机溶剂就是( A ）
A 乙醇　Ｂ 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿　E 乙酸乙酯
6、能与水分层得溶剂就是( B 　）
A 乙醇 　B 乙醚 C 氯仿 Ｄ 丙酮/甲醇(1:１)E　甲醇
7、比水重得亲脂性有机溶剂就是( C 　)
A 苯Ｂ 乙醚 Ｃ 氯仿D石油醚 E 正丁醇
8、不属于亲脂性有机溶剂得就是(D 　 )
A 苯B 乙醚 C　氯仿D丙酮 E 正丁醇
9、极性最弱得溶剂就是（ A 　 ）
Ａ乙酸乙酯Ｂ 乙醇C 水D 甲醇E丙酮
10、亲脂性最弱得溶剂就是（Ｃ ）
A乙酸乙酯B　乙醇C 水D 甲醇Ｅ丙酮
四、多选
１、用水可提取出得成分有( ACDＥ 　 )
Ａ 苷Ｂ苷元Ｃ 生物碱盐D鞣质Ｅ皂甙
2、采用乙醇沉淀法除去得就是中药水提取液中得（ ＢCD 　）
A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质
３、属于水溶性成分又就是醇溶性成分得就是(ＡBＣ 　）
A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 Ｅ挥发油
４、从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用得溶剂就是（ ABE　　 )
A苯Ｂ氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚
5、毒性较大得溶剂就是（ＡBＥ 　)
Ａ氯仿B甲醇C水Ｄ乙醇E苯
五、简述
1. 有效成分与无效成分得关系:
二者得划分就是相对得。
一方面,随着科学得发展与人们对客观世界认识得提高，一些过去被认为就是无效成分得化合物,如某些多糖、多肽、蛋白质与油脂类成分等,现已发现它们具有新得生物活性或药效。
另一方面,某些过去被认为就是有效成分得化合物,经研究证明就是无效得。如麝香得抗炎有效成分,近年来得实验证实就是其所含得多肽而不就是过去认为得麝香酮等。
另外,根据临床用途,有效成分也会就成无效成分，如大黄中得蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。
2、 简述中药化学在中医药现代化中得作用
(1)阐明中药得药效物质基础,探索中药防治疾病得原理；
（2)促进中药药效理论研究得深入;
(３)阐明中药复方配伍得原理;
(4）阐明中药炮制得原理。
3。简述中药化学在中医药产业化中得作用
(1)建立与完善中药得质量评价标准;
(2）改进中药制剂剂型,提高药物质量与临床疗效;
（３)研究开发新药、扩大药源；
六、论述
列表说明中药化学成分得溶解性能
水溶性成分
水、醇共溶成分
醇、脂共溶成分
脂溶性成分
单糖及低聚糖
生物碱盐
游离生物碱
油脂
粘液质
苷
苷元、树脂
蜡
氨基酸
水溶性色素
脂溶性色素

蛋白质、淀粉
水溶性有机酸
挥发油

无机成分
鞣质
非水溶性有机酸

第二章 提取分离鉴定得方法与技术
一、概念：
１、提取：指用选择得溶剂或适当得方法,将所要得成分尽可能完全地从天然药物中提出而杂质尽可能少得被提出得过程。
２、分离:选用适当得方法将其中各种成分逐一分开,并把所得单体加以精制纯化得过程。
3、亲脂性有机溶剂　：与水不能相互混溶，如石油醚、苯、氯仿等。
４、亲水性有机溶剂：极性较大且能与水相互混溶得有机溶剂。
5、超临界流体（SＦ)：指处于临界温度(Tc）与临界压力(Pc）以上,介于气体与液体之间得、以流动形式存在得物质。
6、超临界状态:就是指当一种物质处于临界温度与临界压力以上得状态下,形成既非液体又非气体得单一状态，称为“SF”。
7、pH度萃取法：就是分离酸性或碱性成分得常用方法.以pH成梯度得酸水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解得碱性成梯度得混合生物碱,或者以pH成梯度得碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解得酸性成梯度得混合酚、酸类成分,使后者分离得方法。
8、连续萃取法：采用连续萃取器萃取。利用两溶液比重不同自然分层与分散相液滴穿过连续相溶剂时发生传质．
９、沉淀法：指于中药提取液中加入某些试剂或溶剂,使某些成分沉淀而使所要成分与杂质分离得方法。
10、铅盐沉淀法:利用中性醋酸铅或碱式醋酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质生成难溶得铅盐或络盐沉淀而分离得方法。
1１、结晶就是指由非结晶状态到形成结晶得操作过程.
12、分配系数:某物质在一定得温度与压力下，溶解在两相互不相溶得溶剂中,当达到动态平衡时，根据分配定律,该物质在两相溶剂中得浓度之比为一常数，称～。
二、填空
1。采用溶剂法提取中药有效成分要注意(溶剂得选择　　）,溶剂按(极性　 )可分为三类，即（水　　),(　亲脂性有机溶剂 )与(亲水性有机溶剂　)。
2．超临界萃取法就是一种集（提取　　）与(分离 )于一体,又基本上不用（有机溶剂 )得新技术。
3．中药化学成分中常见基团极性最大得就是( 羧基 )，极性最小得就是(烷基　 )。
4.利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中(分配系数)得不同,可采用(两相溶剂萃取法）而达到分离。
5。利用中药化学成分能与某些试剂(生成沉淀 ),或加入(某些试剂 ）后可降低某些成分在溶液中得（溶解度　 )而自溶液中析出得特点,可采用（沉淀法)进行分离。
６.凝胶过滤色谱又称排阻色谱、(分子筛色谱)，其原理主要就是(分子筛作用)，根据凝胶得（孔径）与被分离化合物分子得(大小)而达到分离目得。
7。离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度　 )差异进行分离。离子交换剂有(离子交换树脂　　)、（离子交换纤维素 　)与(离子交换凝胶　 )三种。
8.大孔树脂就是一类没有(可解离基团　 ）,具有（多孔结构 ）,（　不溶于水 )得固体高分子物质，它可以通过( 物理吸附 　）有选择地吸附有机物质而达到分离得目得。
９.吸附色谱常用得吸附剂包括( 硅胶　)、(氧化铝 )、（活性碳 )与（聚酰胺）等.
10。分配色谱利用被分离成分在固定相与流动相之间得（分配系数　)不同而达到分离。
１1。分配色谱有(正相分配色谱 　 )与(反相分配色谱 　　 )之分。
12。在正相分配色谱法中,流动相得极性（小于 ）固定相。
三、单项选择题
1、属于二次代谢产物得就是(C)
A　　叶绿素 Ｂ　 蛋白质C 黄酮类 Ｄ 　脂类 　E　 核酸
２、用石油醚用为溶剂，主要提取出得中药化学成分就是(D 　 )。
Ａ 　糖类 　B 　氨基酸 C苷类 D油脂 　E蛋白质
3、中药成分最节省得提取方法就是（C）
A、回流法B、渗漉法C、连续回流法Ｄ、浸渍法
4、用水蒸汽蒸馏法提取，主要提取出得化学成分类型就是（ Ｂ 　　)。
A蜡B挥发油Ｃ氨基酸D苷类E生物碱盐
5、有效成分就是指(　 D ）
A需要提纯得成分　 B含量高得成分 C 一种单体化合物 D 具有生物活性得成分　E 具有生物活性得提取物
６、从中药材中依次提取不同极性成分应采取得溶剂极性顺序就是（B　 )
A 水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚
B石油醚→乙醚→乙酸乙酯→乙醇→水
C 石油醚→水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚
D水→乙醇→石油醚→乙酸乙酯→乙醚
Ｅ石油醚→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→水
7、全部为亲水性溶剂得就是(A 　 )
A　甲醇、丙酮、乙醇 　 B 正丁醇、乙醚、乙醇　　 C正丁醇、甲醇、乙醚
Ｄ乙酸乙酯、甲醇、乙醇 　E　氯仿、乙酸乙酯、乙醚
8、采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖等杂质，应使乙醇浓度达到（　 D ）
A　50%以上　 Ｂ　60%以上 Ｃ ７0％以上　D 8０%以上 E 90％以上
9、在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀( C 　 )
A　树胶 B　蛋白质Ｃ 树脂 Ｄ 鞣质 E 黏液质
1０、从中药中提取化学成分最常用得方法就是（ A 　)
A 溶剂法B蒸馏法C升华法D分馏法E超临界萃取法
11、从中药中提取对热不稳定得成分宜用（ B ）
A 回流法Ｂ渗漉法C蒸馏法D煎煮法E浸渍法
12、从中药中提取挥发性成分宜用( C　　 )
Ａ 回流法B渗漉法C水蒸气蒸馏法D煎煮法E浸渍法
13、　水蒸气蒸馏法主要用于提取（E　 　)
Ａ强心苷B 黄酮苷Ｃ 生物碱Ｄ　糖Ｅ挥发油
１４、对含挥发性成分药材用水提取时宜采用( E　 )
Ａ 回流法B渗漉法Ｃ水蒸气蒸馏法D煎煮法E浸渍法
１5、煎煮法不易采用得容器就是（ Ｂ 　 )
A不锈钢器B铁器C瓷器Ｄ 陶器E砂器
1６、连续回流提取法与回流提取法相比,其优越性就是(　Ｂ ）
Ａ 节省时间且效率高B节省溶剂且效率高C受热时间短D提取装置简单Ｅ提取量较大
1７、 连续回流提取法所用得仪器就是( D　 )
A水蒸气蒸馏器B旋转薄膜蒸发器C液滴逆流分配器D索式提取器E水蒸气发生器
18、溶剂分配法得原理为( 　A　 )
A根据物质在两相溶剂中分配系数不同
B根据物质得溶点不同
C根据物质得溶点不同D根据物质得沸点不同E根据物质得颜色不同
１9、从中药水提取液中萃取亲水性成分宜选用得溶剂就是（ D　 ）
Ａ乙醚B乙醇C甲醇D正丁醇E丙酮
20。利用分子筛作用进行化合物分离得色谱就是（C ).
A 硅胶柱色谱B离子交换色谱 C凝胶过滤色谱 D大孔树脂色谱 Ｅ纸色谱
四、多项选择题
1。常用溶剂中不能与水完全混溶得溶剂就是(B、Ｃ、D、Ｅ 　 )
A、乙醇Ｂ、丙酮Ｃ、乙醚D、正丁醇E、氯仿
2、下列中药化学成分属于一次代谢产物得有(　Ｂ、C、E　 　 ）
• A 生物碱B叶绿素C蛋白质D黄酮E 核酸
3、 下列中药化学成分属于二次代谢产物得有（ B、D、Ｅ )
A叶绿素B生物碱C蛋白质Ｄ黄酮E皂苷
4、煎煮法适宜使用得器皿就是(A、B、C、Ｅ ）
A不锈钢器B陶器Ｃ瓷器D 铁器Ｅ砂器
5、 用水蒸气蒸馏法提取中药化学成分,要求此类成分( C、D 　 )
A 能与水反应B 易溶于水C 具挥发性 D 热稳定性好E 极性较大
6。分配色谱(ABE 　 )。
A有正相与反相色谱法之分 B 反相色谱法可分离非极性及中等极性得得各类分了型化合物 　C 通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离　 D基于混合物中各成分解离度差异进行分离 E　反相分配色谱法常用得固定相有十八烷基硅烷
• 五、简述
1、　溶剂分配法得原理
利用混合物中各单体组分在两相溶剂中得分配系数(Ｋ)不同而达到分离得方法。
２。中药提取方法主要包括哪些方法？
溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法
3、浸渍法提取方法
也叫冷浸法。将药材粗粉以适当溶剂在常温下浸泡。多以水类或稀醇为溶剂.适于成分遇热易破坏或含多糖较多得中药得提取。缺点为浸出效果较差,水提取液易发霉,提取液体积大,浸出时间长。
4、渗漉法提取方法
将中药粗粉装于渗泸筒中,不断添加溶剂渗过药粉,从渗泸筒下端不断流出渗泸液.各类溶剂均可.此法由于溶液浓度差大,浸出效果好,且不破坏成分.但缺点为溶液体积大,时间长.
5、煎煮法
为中药水提取最常用得方法。将中药粗粉用水加热煮沸，保持一定时间,成分即可浸出。煎煮法必须以水为溶剂。此法提取效率高,但遇热破坏成分要注意。且含多糖多得成分过滤困难。
6、连续回流提取提取方法
以索氏提取器（亦称脂肪抽出器）回流提取。克服了回流法溶剂需要量大、需几次提取得缺点。缺点为提取时间长,受热破坏成分不能用此法。
7、超声提取法提取方法
将药材粉末置适宜容器,加入定量溶剂，密闭后置超声提取器内，选择适当超声频率提取一段时间 。
8、　回流提取提取方法
用于以有机溶剂加热提取成分。优点为提取效率高,但受热易破坏成分不宜用此法。缺点为溶剂消耗量大，需回流设备，需几次提取方可提取完全．
9、常见基团极性大小得顺序
酸＞酚>醇>胺＞醛>酮>酯＞醚>烯＞烷。
10、用结晶法分离天然药物成分时,理想得溶剂应该具备哪些条件
1)不与结晶物质发生化学反应；
2)对结晶物质得溶解度随温度不同有显著差异,热时溶解度大,冷时溶解度小;
3)对可能存在得杂质溶解度非常大或非常小;
4）沸点适中;
5)能给出很好得结晶。
六论述
试述薄层色谱法得操作步骤
１、制板
２、点样
3、展开
4、显色
５、测定比移值
　 　 　 　 　 　 第三章 　　苷类
一、 名词解释ﻫ 　1、苷:就是糖或糖得衍生物与另一类非糖物质通过糖得端基碳原子连接而成得化合物。
2、 β-构型：C1羟基与六碳糖C5上取代基在环得同一侧为β－构型．
３、碳苷：糖基不通过苷键原子，直接以碳原子与苷元得碳原子相连接得苷类.
４、 α-构型:C1羟基与六碳糖C５上取代基在环得异侧为α－构型。
５、原生苷:原存在于植物体内得苷.
6、苷键:苷中苷元与糖之间得化学键．
7、苷原子：苷元上形成苷键以连接糖得原子。
8、次生苷:水解后失去一部分糖得苷.
9、 酯苷:苷元得羧基与糖缩合而成得苷。
10、硫苷:糖端基羟基与苷元上得巯基缩合而成得苷.
１1、氮苷：糖上端基碳与苷元上氮原子相连得苷。
二、填空
１。糖得绝对构型,在哈沃斯(Hawｏrｔh)式中,只要瞧六碳吡喃糖得C５(五碳呋喃糖得Ｃ4）上取代基得取向，向上得为( D )型,向下得为( L )型。
2.苷类就是( 糖 )与另一类非糖物质通过（糖得端基碳原子 )连接而成得一类化合物,苷中得非糖部分称为(苷元　 )。
3。苷中得苷元与糖之间得化学键称为(苷键),苷元上形成苷键以连接糖得原子,称为(苷原子　 )。
4.苷元通过氧原子与糖相连接而成得苷称为( O苷)，根据形成苷键得苷元羟基类型不同,又分为(醇苷)、(酚苷)、（氰苷）与（酯苷)等。
5．苷类得溶解性与苷元与糖得结构均有关系。一般而言,苷元就是(亲脂性)物质而糖就是(亲水性 ）物质，所以，苷类分子得极性、亲水性随糖基数目得增加而（ 增大 )。
6.由于一般得苷键属缩醛结构,对稀碱较稳定,不易被碱催化水解。但(酚）、（酸 ）、(有羟基共轭得烯醇类　)与(β位有吸电子基 ）得苷类易为碱催化水解。
7.麦芽糖酶只能使（ α—葡萄糖苷）水解;苦杏仁酶主要水解（ β—葡萄糖苷　)。
8.能使α—葡萄糖苷水解得酶称(α—糖苷酶）如(麦芽糖酶)。苦杏仁酶就是(β-糖苷酶）能水解（β—苷键）苷。
　 　9、能被苦杏仁酶水解得苷,其苷键就是（β)构型。 ﻫ　　１0、大多数苷为左旋，苷水解生成得糖多为(右旋性)。
１1、根据形成苷键得苷键原子不同,又分为（氧苷 )、(硫苷 ）、（　氮苷 　 )与(碳苷　 ）等。
1２苷类得溶解性与苷元与糖得结构均有关系.一般而言,苷元就是(亲脂性)物质而糖就是（亲水性 　 ）物质，所以苷类物质得极性、亲水性随糖基数目得增加而（增大 　）。
13。碱催化水解一般不能使苷类水解,但(酯 )、(酚 ）、（烯醇）与（　β吸电子基团　 )取代得苷可发生碱水解.
14。由于吸电基得诱导效应，可使苷键原子得电子云密度降低而不利于苷键原子得( 质子化 ),也就不利于水解,因此(氨基 )糖较难水解,（羟基　 ）糖次之,(去氧)糖最易水解.
1５。苷类均为(固体 ）,其中含糖基少得苷能形成(完好　　)结晶，含糖基多得苷多为（无定形粉末 ）．
三、单项选择题
　 1、下列最容易水解得就是(B)
Ａ、2—氨基糖苷　B、2-去氧糖苷Ｃ、２-羟基糖苷D、6-去氧糖苷
２、提取原生苷类成分,为抑制酶常用方法之一就是加入适量（C)
A、Ｈ2SO4 B、NaOH Ｃ、CaCO3　D、Na２CO３
３、下列化合物属于碳苷得就是(B）
Ａ、芦丁B、芦荟苷C、芥子苷 D、天麻苷
４、研究苷中糖得种类宜采用哪种水解方法(A)
A、强烈酸水解B、Smith降解法Ｃ、乙酸解D、全甲基化甲醇解 　
5、不同苷原子得苷水解速度由快到慢顺序就是(C）
　　A、Ｓ—苷>N-苷>C-苷>O-苷 　 B、C—苷>S-苷>Ｏ－苷＞Ｎ－苷 ﻫ 　C、N-苷＞O—苷〉S－苷>C—苷　　　D、Ｏ—苷〉Ｎ-苷>Ｃ—苷>S—苷
６、下列物质中水解产生糖与非糖两部分得就是(B)
　　　 A、二萜　　 Ｂ、黄酮苷 　　C、双糖 　　D、二蒽酮
7.根据苷原子分类,属于Ｃ-苷得就是( Ｄ　 　 )
Ａ.山慈菇苷A B、黑芥子苷 C、巴豆苷　 D、芦荟苷 　 E、毛茛苷
8。根据苷原子分类，属于醇—苷得就是( E 　）
A.山慈菇苷A B、黑芥子苷 C、巴豆苷 D、芦荟苷 　E、毛茛苷
９。根据苷原子分类,属于N－苷得就是(Ａ 　　）
Ａ。巴豆苷 　 　 Ｂ、黑芥子苷 　C、　山慈菇苷Ａ　 D、芦荟苷　 　 E、毛茛苷
1０.根据苷原子分类，属于S-苷得就是(B 　 ）
Ａ.山慈菇苷Ａ 　 　B、黑芥子苷 　 C、巴豆苷 　D、芦荟苷 　　E、毛茛苷
１1。根据苷原子分类,属于酯苷得就是(A山慈菇苷A )
A。山慈菇苷A 　 B、黑芥子苷 Ｃ、巴豆苷 Ｄ、芦荟苷 E、毛茛苷
12、提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶得活性,为保持原生苷得完整性，常用得提取溶剂就是（A)
　 Ａ 乙醇B 　酸性乙醇Ｃ　水D酸水E碱水
13、与Mｏliscｈ反应呈阴得化合物为(C)
A氮苷B硫苷C碳苷D氰苷E酚苷
14、 Molisｃh反应得阳性特征就是（ C 　）
A上层显红色,下层有绿色荧光
B上层绿色荧光，下层显红色
C 两液层交界面呈紫色环
D 有红色沉淀产生
1５、有关苷类性质叙述错误得就是（ Ｃ 　 ）
A 有一定亲水性　Ｂ 多呈左旋光性 C 多具还原性 D 可被酶酸水解 E　除酯苷、酚苷外,一般苷键对碱液就是稳定得。
16、芦荟苷按苷得结构应属于( Ａ 　 　　　)
A 碳苷　　B 氮苷　　C 酚苷 D硫苷 　 E 氧苷
1７、黑芥子苷按苷得结构应属于( D )
Ａ 碳苷 B 氮苷　 C　酚苷 D硫苷　　　E 氧苷
1８、根据苷原子分类,属于氰苷得就是( A)
A苦杏仁苷　 B红景天苷 C 巴豆苷 Ｄ天麻苷 E　芦荟苷
19、最常见得苷就是(E)
A碳苷 　Ｂ 氮苷　C　酯苷 　Ｄ硫苷 E 氧苷
2０、苷原子就是指(E)
A 苷中得原子 Ｂ 苷元中得原子 C 单糖中得原子 D低聚糖中得原子 E 苷元与糖之间连接得原子
四、多项选择题(以下各题均有两个以上答案）ﻫ1、Ａ苷类结构中得非糖部分称为（AB）
A 配糖体 B苷元　 C　糖 D 苷键 E端基面原子
2、碱水解可水解(BCDE）
Ａ 氧苷　Ｂ　酚苷 C酯苷 D 烯醇苷 Ｅβ位有吸电子基得苷
３、苷催化水解得机制就是（AＢCD）
A 苷键原子质子化 B 苷键裂解 Ｃ　生成阳碳离子　D 溶剂化后失去质子　E失去糖分子
４、酶水解(AＢD）
A 确定苷键构型 B 可保持苷元结构不变 C 获知糖得组成 D具有较高得专属性 E不受PH得影响
５、有关苷得说法，正确得就是( BＣDE　 ）
A Mlisｃh反应阳性 B 溶于醇类溶剂C　有α、β两种苷键D结构就是都含有糖E有端基碳原子
五、简答
１、写出D-葡萄糖氧苷类Ｓmith降解法反应得产物
CH2OH

CHOH ＋ 　 CHO 　 　+RＯH
︳ 　 　 ︳
ＣH2OH 　　 CH２ＯH
２、简述Molisｃh反应得
于糖或苷得水解溶液中加入α—萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加浓硫酸，使酸层集于下层。苷类、糖类在此条件下水解产生单糖，则于两液层交界处呈现紫色环。
六、论述
1.试述苦杏仁苷得鉴别方法
１)取样品少许，加水共研,则产生苯甲醛得特殊香味
２)取样品少许，捣碎,称取约0．1克置试管中,加水数滴使湿润,试管中悬挂一条三硝基苯酚试纸　,用软木塞塞紧,置温水浴中，1０分钟后,试纸显砖红色.
2。完成下列反应式
1
　 　 　 　 OH －／H20

△

（ 　 　 　 　 　)+（ RＯH )
２
　 　 　 　 　 　　　 　 　 　 　 　 苦杏仁酶

(　 　
)＋( ｇlc-O—rha 　）
第四章 醌类化合物
 一、概念
1。醌类化合物:就是具有共轭体系得环己二烯二酮类化合物。
２、、大黄素型蒽醌：羟基分布在两侧得苯环上 　
3、茜草素型蒽醌：羟基分布在一侧得苯环上
4、二蒽酮类：两分子得蒽酮在Ｃ1０－C１0上位或其它位脱去一分子氢而形成得化合物
5、Fｅigl反应：醌类化合物在碱性条件下加热,能迅速被醛类还原,再与邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。
二、填空
1.醌类化合物在中药中主要分为（苯醌)、（萘醌)、（　菲醌 )、(　蒽醌)四种类型．
2。中药中苯醌类化合物主要分为（对苯醌 　）与(　邻苯醌 　 )两大类。
３。萘醌类化合物分为(α萘醌　）与(β萘醌 　）三种类型。
4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用得胡桃醌属于(萘醌 )结构类型。
5。中药紫草中得紫草素属于（萘醌 )结构类型。
6。中药丹参中得到得30多种醌类成分均属于( 菲醌类 )化合物。
7。维生素K１、、、K2属于（醌类）成分。
8.大黄中游离蒽醌类成分主要为(大黄酸 　　 )、(大黄素　 　）、(大黄酚　 )、(大黄素甲醚 　 　 ）与(芦荟大黄素 　　 ).
9。新鲜大黄含有(蒽酚　 　 )与(　蒽酮 　 ）较多,这些成分对粘膜有刺激作用,存放二年以上，使其氧化成为(蒽醌 　）就可入药。
10。根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型 　 ）与(茜草素型 ）两种。
11.Boｒntｒägeｒ反应主要用于检查中药中就是否含（羟基蒽醌 　 )及其( 苷类 　)化合物。
1２、天然药物中得苯醌主要就是(对苯醌　 ）。
13、天然醌类化合物集中分布于（蓼科)、(茜草科）(豆科)等植物中。
14、天然药物大黄、何首乌、丹参、芦荟等中得中药成分都就是(醌　 　)类化合物。
１５。对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中就是否含(蒽酮　 )得专属性反应．
16．游离蒽醌得分离常用（ＰH梯度萃取法 　 )与(液相色谱法 　 )两种方法。
１７。用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用得吸附剂为(硅胶 ）。
18、　醌类结构中羰基上得氧原子有微弱得碱性，可与强酸形成(　氧盐 　）。
19、游离醌类化合物一般具有(升华性　 　　)．
20、小分子得苯醌与萘醌具有（挥发性).
三、单选
1、 胡桃醌结构类型属于( C 　)
A.对苯醌B邻苯醌C　 α萘醌 D β萘醌 　E 蒽醌
2、番泻苷A中得2蒽醌母核得连接位置为（　　D )
AＣ1-C1 B C4-C4 C C6—C6 　D Ｃ10—C10
3、大黄素型蒽醌母核上得羟基分布情况就是（ Ｄ ）
A 　在一个苯环得β位　 B 在两个苯环得β位 C 在一个苯环得α位或β位 　D在两个苯环得α位或β位
4、下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序就是（ A　 　 ）
Ａ 大黄酸>大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚
Ｂ大黄素＞芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚
C大黄酸>芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚
D大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸
Ｅ大黄酸＞大黄素＞大黄酚>芦荟大黄素
５、下列化合物属于萘醌得就是（ A　 ）
Ａ　 紫草素 B 　大黄素 C 番泻苷 Ｄ 茜草素 Ｅ单参新醌甲
6 β—OＨ蒽醌酸性强于α—OH,其原因就是（　 Ａ)
A　　 α-OH与羰基形成分子内氢键　B β—OＨ空间效应大于α—ＯH
Ｃ　 α-OH间效应大于β－OH　 　 D　 β—OH与羰基形成分子内氢键
7、下列化合物均具有升华性,除了（A )
A番泻苷 Ｂ 大黄素 C茜草素　 D　大黄酚　E 1,８二羟基蒽醌
８、番泻苷属于（ Ｃ　 ）
A 大黄素型蒽醌衍生物Ｂ茜草素型蒽醌衍生物 　C 二蒽酮衍生物 Ｄ二蒽醌衍生物E蒽酮衍生物
9、下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物得就是（ Ｂ　 )
A 无色亚甲蓝反应 　B 碱液呈色反应 Ｃ 活性次甲基试剂反应　 D　 　Mｏlｉｓh反应 　
Ｅ　 对亚硝基二甲苯胺反应
１０、下列反应中用于鉴别蒽酮类化合物得就是（ E　 )
Ａ　无色亚甲蓝反应 Ｂ 碱液呈色反应　C 活性次甲基试剂反应 Ｄ Mｏlish反应　
E 　对亚硝基二甲苯胺反应
11、 无色亚甲蓝反应用于检识( D 　　)
A 蒽醌 　　Ｂ 香豆素 C 黄酮类 D　 萘醌　E生物碱
12、下列化合物不溶于水与乙醇得就是（Ｂ　　 ）
A红景天苷 B　芦荟苷 C　 苦杏仁苷 D 天麻苷 Ｅ 茜草素
13、属于二蒽酮苷得就是( Ｂ 　 )
A　　芦荟苷 B 番泻苷 C 紫草素 D 二氢丹参醌 E丹参素
四、多选
１、下列化合物中含醌类化合物较多得科有（　　ＡBDＥ　 　 ）
Ａ 茜草科　Ｂ　蓼科 Ｃ禾本科　 Ｄ百合科　 Ｅ豆科
２、属于蒽醌类化合物得就是( CＤE )
A 紫草素 B单参新醌甲C大黄素D芦荟大黄素 E茜草素
3、可以用水蒸气蒸馏法提取得成分就是( AＣ 　 ）
A 紫草素 B单参新醌甲C异紫草素D番泻苷 Ｅ茜草素
4、下列化合物遇碱显黄色，需经氧化后才显红色得就是（ ＢCD ）
A 羟基蒽醌 B蒽酚　 C 蒽酮 D二蒽酮 E羟基蒽醌
5、若用5%碳酸钠从含游离蒽醌得乙醚溶液中萃取,萃取液中可能含有下列成分（ AＢD　　 )
A含两个以上β—OH蒽醌 B含一个β—OH蒽醌 C含两个以上α－OH蒽醌 　D　含羧基蒽醌　 E含一个α—OＨ蒽醌
6、 无色亚甲蓝反应用于检识（D、E 　　 )
A 蒽醌 　Ｂ　香豆素 Ｃ　黄酮类 Ｄ 萘醌　E 苯醌
7、番泻苷Ａ得结构特点就是(BCＤＥ　　 )
A　为二蒽醌类化合物　 Ｂ为二蒽酮类化合物C有二个—COOH Ｄ有二个ｇlc 　 Ｅ二蒽酮核为中位连接,即10—10′位连接
８、醌类化合物理化性质为(BCDＥ 　 )
A　无色结晶　 B多为有色结晶 　 C游离醌类多有升华性 Ｄ 小分子苯醌与萘醌具有挥发性 E游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂，难溶于水。
9、醌类化合物按结构分类有( ACDE 　 )
A 　苯醌 B 查尔酮 C　萘醌　 Ｄ菲醌　 E蒽醌
10、属于蒽醌类化合物得就是（ CDＥ 　 　 )
A 　紫草素B 丹参新醌甲C 大黄素　D 芦荟大黄素 E茜草素
五、简述
1、简述蒽醌类化合物得生物活性
（1)泻下作用
（2)抗菌作用
（３)抗癌作用
２、比较化合物3，6— 二羟基蒽醌、3—羟基蒽醌与1，2－二羟基蒽醌得酸性大小
３,6— 二羟基蒽醌>3—羟基蒽醌＞1,2—二羟基蒽醌得酸性大小
3、 比较下列化合物得酸性大小：

大黄酚ﻩ 　 　R1=H 　 Ｒ2=　CH3
大黄素 　 　 Ｒ1＝　OＨﻩ Ｒ2= CH3
芦荟大黄素 　　 R1=Hﻩ 　Ｒ２=CＨ2OH
大黄酸ﻩﻩﻩ Ｒ1=H R2＝ＣOOH
大黄素甲醚 ﻩ Ｒ1=OCH３　R２＝　CH3
Ａ 大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄素甲醚>大黄酚
4、 比较下列化合物得酸性大小:

　 　 Ａ 　 　 　　 　 　 　 　B

　 　 　 C
C>A>B
５、简述醌类化合物得酸性顺序。
-ＣOOH＞２个以上β—OH＞一个β-OH>两个α—OＨ＞一个α-OH
六、论述
1、试述大黄中大黄酸与大黄素得提取分离工艺
　　 　 　大黄粉
　 　　　 　 　 20％H2SO４与苯（1:5)回流

苯溶液 　　 　 　 　 　 　　　水层
　 适当浓缩以2５％ＮaHCO3萃取

NaHＣO3溶液层 　　　 　　 　　 苯层
　 酸化 　 　 　 　 5％ NａHCO3萃取
黄色沉淀 　　 　 　 　　 　
　　　吡啶重结晶
　 　　 　　　　 　　　 　 Na２CO3溶液 　 　 　 苯层
大黄酸
　　　　 　 　 　　 　酸化
　 　 　 　 　　 　 黄色沉淀
　 　 　　 　 　 　 　 吡啶重结晶
　 　 　 　 　 　 　大黄素
第六章　 黄酮类化合物
一、名词解释:
261、黄酮类化合物:泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成得一系列化合物。
26２、交叉共轭体系：两个双键互不共轭。但分别与第三个双键共轭所形成得体系。
263、查耳酮:开环得黄酮
264、花色素:就是一类以离子形式存在得色原烯得衍生物。
2６５、异黄酮：3 – 位苯基黄酮
２66、二氢黄酮:还原型黄酮
267、黄酮醇类：B环与色原酮环C2位相连接,C环为γ吡喃酮环。
2６8、黄酮苷类:与糖结合得黄酮.
269橙酮类:五元环酮
2７０、盐酸－镁粉反应:鉴定黄酮类化合物，将试样溶于甲醇或乙醇中,加入少许镁粉振摇,再加几滴浓盐酸呈色。
271、锆盐—枸椽酸反应：鉴定３ –或5- OH黄酮,黄色。
2７2、ＳｂCｌ5反应：鉴定查耳酮
273、氨性氯化锶反应:鉴定3‘4’邻二OH黄酮
274、Giｂbs反应:鉴定5 – OH对位活泼H黄酮
二、填空题:
275、目前黄酮类化合物就是泛指两个( 苯 　)环,通过( Ｃ3 ）链相连，具有(2　–　苯基色原酮)基本结构得一系列化合物。
27６、因这一类化合物大都呈(黄色 ）色，且具有(羰基 )基团，故称黄酮。
2７7、黄酮类化合物在植物体内主要以（苷 ）得形式存在,少数以(苷元 　）得形式存在。
278、黄酮类化合物得生理作用就是多种多样得，如(降压　 　 ）与（消炎 )作用。
279、游离得黄酮类化合物多为(结晶 　 　)性固体.
280、黄酮类化合物得颜色与分子结构中就是否存在(交叉共轭体系 　 　 )有关。
２81、色原酮本身(无)色，但在2—位上引入(苯 　)基后就有颜色。
2８2、黄酮类化合物在7－位引入( -OH 　 ）基团，使颜色加深。
283、黄酮类化合物在4‘—位引入(－ OＨ　 )基团,使颜色加深.
284、如果(双健)氢化,则( 　交叉共轭体系)中断，故二氢黄酮醇(无　 ）色.
2８６、异黄酮得共轭体系被（破坏 　 ），故呈（微黄 ）色.
287、查耳酮分子中存在(交叉共轭体系)结构，故呈（黄 )色。
288、花色素得颜色随( ｐH ）改变。一般(小与7)时显红色,（大与8、５ ）时显蓝色,(等于8、5 )时显紫色。
28９、橙酮分子中存在（共轭体系 　)结构,故呈(黄）色。
２９０、游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水)中,可溶于(乙醇 )、（正丁醇）及（氯仿　）中。
２９1、游离黄酮类化合物一般分子呈平面型,它在水中溶解得程度(小与）与非平面型分子。例如( 二氢黄酮 )在水中溶解大与(黄酮 　 　 　)。
２９２、花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子)得通性,故水溶性(强)。
２93、黄酮苷元分子中引入羟基后,水溶性增（强　　）,引入羟基越多，其水溶性越(　大 　）。
2９４、黄酮苷元分子中引入甲基后,水溶性（减小 )，引入甲基越多,其水溶性越(　小　 ）.
295、黄酮苷元分子中引入羟基后,水溶性增(大　 ),引入羟基越多,其水溶性越(　强　　 ）。而羟基甲基化后,其水溶性( 减弱 ).
2９6、黄酮苷一般溶于(水）、（丙酮）及(正丁醇）等中,而难溶或不溶于(氯仿 )、（乙醚 )等有机溶剂中。
2９7、黄酮类化合物因分子中具有(酚羟基）而显酸性.
298、黄酮类化合物因分子中具有（羰基 　 )而显弱碱性.
299、黄酮类化合物因分子中具有(酚羟基 　 ）而显酸性.其酸性强弱顺序为：（7—OＨ 　 )大与( 　3— ＯH)、( 5 –OＨ　　）.
300、黄酮类化合物得酸性强弱顺序为:7—位羟基黄酮酸性( ＞ )5－位羟基黄酮酸性.
３0１、黄酮类化合物得酸性强弱顺序为:3-位羟基黄酮酸性( < 　 )6—位羟基黄酮酸性。
302、黄酮类化合物得酸性强弱顺序为：5-位羟基黄酮酸性（ < 　 ）6—位羟基黄酮酸性.
30３、黄酮类化合物得酸性强弱顺序为:7-位羟基黄酮酸性(＞ 　 　 )3‘-位羟基黄酮酸性。
304、黄酮类化合物得酸性强弱顺序为:7、4‘—位羟基黄酮酸性(　 ＞　　 　)7—位羟基黄酮酸性。
3０5、黄酮类化合物得酸性强弱顺序为：4‘-位羟基黄酮酸性（ > )6—位羟基黄酮酸性.
306、( 　７-、４‘—二OH )黄酮可溶于5%NaHＣＯ3水溶液中。
307、（ 7—4‘—二OＨ 　　　　 ）黄酮可溶于５％ＮaＨCＯ３水溶液中。（　4‘-二ＯH