学业水平考试复习有机物.pptx

（一）（一）甲烷和烷烃甲烷和烷烃【知识梳理知识梳理】一、烷的结构与性质一、烷的结构与性质 1分子结构分子结构 俗名俗名分子式分子式电子式电子式结构式结构式空间构型空间构型沼气沼气天然气天然气瓦斯气瓦斯气_结构结构正四面体正四面体 2.物理性质：没有颜色、没有气味的气体，密度比空气物理性质：没有颜色、没有气味的气体，密度比空气_，_溶于水。溶于水。CH4小小很难很难一、甲烷、乙烯、苯3化学性质化学性质 二、烷烃二、烷烃分子通式分子通式_结构特点结构特点链状链状(可带支链可带支链)分子中碳原子呈分子中碳原子呈_状。状。碳原子间只以碳原子间只以_结合，剩余价键均与结合，剩余价键均与_结合，使每个碳原子的化合价都达到结合，使每个碳原子的化合价都达到_。1 mol CnH2n2含共价键的数目是含共价键的数目是_物理性质物理性质烷烃的密度烷烃的密度_于水的密度。于水的密度。随着分子里含碳原子数随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐的增加，熔点、沸点逐渐_，相对密度逐渐，相对密度逐渐_。分子里碳原子数小于分子里碳原子数小于5的烷烃，在常温常压下呈的烷烃，在常温常压下呈_。化学性质化学性质稳定性：通常情况下，烷烃的性质很稳定，跟强酸、强碱稳定性：通常情况下，烷烃的性质很稳定，跟强酸、强碱及强氧化剂都不反应。及强氧化剂都不反应。可燃性：烷烃的燃烧通式为可燃性：烷烃的燃烧通式为_。在光照条件下，可与氯气等发生在光照条件下，可与氯气等发生_反应。反应。分解反应分解反应(高温裂解高温裂解)。CnH2n2(n1)锯齿锯齿单键单键氢原子氢原子饱和饱和3n1小小升高升高增大增大气态气态CnH2n2O2 nCO2(n1)H2O取代取代 三、同系物和同分异构体三、同系物和同分异构体1 1同系物同系物(1)(1)概念：结构概念：结构_，分子组成上相差一个或若干，分子组成上相差一个或若干个个“_”_”原子团的物质。原子团的物质。(2)(2)判断判断两同：相同类别，相同两同：相同类别，相同_。一差：分子组成上相差一个或若干个一差：分子组成上相差一个或若干个“CHCH2 2原子团原子团”。相似相似CH2通式通式分子式分子式2 2同分异构体同分异构体(1)(1)概念：化合物具有相同的概念：化合物具有相同的_，但具有，但具有不同不同_的现象，叫做同分异构现象。具的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为有同分异构现象的化合物互称为_。(2)(2)同分异构体的书写同分异构体的书写书写规则：主链由长到短，支链由整到散，位书写规则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻到间置由心到边，排列对邻到间(有多个取代基时有多个取代基时)。结构结构同分异构体同分异构体 同分异构体的类型同分异构体的类型 a a_异构：由碳原子排列顺序不同造成，如正丁异构：由碳原子排列顺序不同造成，如正丁烷和异丁烷；烷和异丁烷；b b官能团官能团位置位置异构异构：碳原子连接的顺序未变而官能团位：碳原子连接的顺序未变而官能团位置置不同造成，如不同造成，如和和CH3CH2CH2OH。c c官团能种类异构：官能团类别不同，官团能种类异构：官能团类别不同，如如CHCH3CHCH2OHOH和和CHCH3OCHOCH3。碳链碳链比较比较定义定义结构结构性质性质同位素同位素质子数相同，中子数不同质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子的同一元素的不同原子电子层结构相同，电子层结构相同，原子核结构不同原子核结构不同物理性质不完全相同，化学物理性质不完全相同，化学性质几乎相同性质几乎相同同素同素异形体异形体同一种元素组成的不同单同一种元素组成的不同单质质单质的结构不同单质的结构不同物理性质不完全相同，化学物理性质不完全相同，化学性质基本上相同性质基本上相同同分同分异构体异构体分子式相同，结构式不同分子式相同，结构式不同的化合物的化合物不同不同物理性质不完全相同，化学物理性质不完全相同，化学性质不一定相同性质不一定相同同系物同系物结构相似，分子组成上相结构相似，分子组成上相差一个或若干个差一个或若干个“CH2”原子原子团的物质团的物质结构相似结构相似物理性质不同，化学性质相物理性质不同，化学性质相似似概念概念3.概念比较概念比较例例1 1某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是()A该有机物属于烷烃该有机物属于烷烃 B1 mol该烃最多能与该烃最多能与14 mol氯气发生取代反应氯气发生取代反应 C该烃的密度大于该烃的密度大于CH3CH3，但小于水的密度，但小于水的密度 D该烃的简单的同系物二氯取代物有两种该烃的简单的同系物二氯取代物有两种【典例精析典例精析】D进行一氯取代反应后，只能生成进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3D【知识梳理知识梳理】1.1.分子结构分子结构（二）乙烯（二）乙烯分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式分子模型分子模型球棍模型球棍模型比例模型比例模型_C2H2CH2=CH2 2.化学性质化学性质C2H43O22CO2+2H2O点燃点燃无无1,2二溴乙烷二溴乙烷CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHnCH2=CH2 CH2CH2 催化剂催化剂n从柑橘中可提炼得从柑橘中可提炼得1,8萜二烯萜二烯 。下列有关它的说法不正确的是下列有关它的说法不正确的是()A分子式为分子式为C10H16 B常温下呈液态，难溶于水常温下呈液态，难溶于水 C其一氯代物有其一氯代物有8种种 D能与溴水发生加成反应能与溴水发生加成反应C（三）（三）苯苯【知识梳理知识梳理】1物理性质物理性质苯通常是无色、带有苯通常是无色、带有_气味的液体，有毒，不溶于水，密气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水度比水_，熔点为，熔点为5.5，沸点为，沸点为80.1；如用冰冷却，可；如用冰冷却，可凝成凝成_。特殊特殊小小无色晶体无色晶体C6H6完全相同完全相同单键和双键单键和双键平面正方边形平面正方边形同一平面同一平面3.化学性质化学性质2几类烃的比较几类烃的比较甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构结构简式简式CH4CH2CH2结构结构特点特点原子间全部以原子间全部以单键连接，饱和单键连接，饱和烃烃含碳碳双键，含碳碳双键，不饱和烃不饱和烃碳碳键是介于碳碳键是介于单键和双键之间单键和双键之间的一种独特的化的一种独特的化学键学键空间空间构型构型正四面体正四面体平面结构平面结构平面正六边形平面正六边形物理物理性质性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体，比水无色液体，比水轻轻甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯结构结构简式简式CH4CH2CH2结构结构特点特点原子间全部原子间全部以单键连接，以单键连接，饱和烃饱和烃含碳碳双键，含碳碳双键，不饱和烃不饱和烃碳碳键是介于碳碳键是介于单键和双键之间单键和双键之间的一种独特的化的一种独特的化学键学键空间空间构型构型正四面体正四面体平面结构平面结构平面正六边形平面正六边形物理物理性质性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体，比水无色液体，比水轻轻（四）化石燃料的应用（四）化石燃料的应用C隔绝空气加强热隔绝空气加强热焦炭焦炭煤与氢气煤与氢气一氧化碳氢气一氧化碳氢气甲醇甲醇甲烷甲烷清洁的化石清洁的化石化工原料化工原料碳氢化合物碳氢化合物混合物混合物沸点沸点汽油汽油煤油煤油柴油柴油乙烯乙烯丙烯丙烯甲烷甲烷C4H10C4H8丁烷丁烷 丁烯丁烯【典例精析】例例4 4下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是()A煤燃烧时会产生大量的煤燃烧时会产生大量的SO2、氮氧化物、碳氧化物、氮氧化物、碳氧化物和和 烟尘等污染物烟尘等污染物 B石油是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物石油是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物 C重油裂解是工业上获得乙烯和丙烯的重要方法重油裂解是工业上获得乙烯和丙烯的重要方法 D煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法把它煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法把它们分离出来们分离出来D（一）乙醇（一）乙醇【知识梳理知识梳理】1乙醇的物理性质乙醇俗称乙醇的物理性质乙醇俗称_，是无色、有，是无色、有_的的液体，密度比水液体，密度比水_，沸点比水低，易，沸点比水低，易_，能够溶解多种，能够溶解多种无机物和有机物，能与水无机物和有机物，能与水_。2乙醇的分子结构乙醇的分子结构乙醇的分子式为乙醇的分子式为_，结构式为，结构式为_，结构简式为结构简式为_或或C2H5OH。乙醇分子中的。乙醇分子中的OH叫叫_，它是决定乙醇主要化学性质的，它是决定乙醇主要化学性质的_。酒精酒精特殊香味特殊香味小小挥发挥发以任意比例互溶以任意比例互溶C2H6OCH3CH2OH羟基羟基官能团官能团二、乙醇、乙酸二、乙醇、乙酸 3化学性质化学性质 (1)与钠的反应与钠的反应 现象：较现象：较_地反应生成气泡。地反应生成气泡。化学方程式为化学方程式为_。(2)氧化反应氧化反应 剧烈氧化剧烈氧化燃烧燃烧 现象：发出现象：发出_火焰，同时放出大量的热。火焰，同时放出大量的热。化学方程式为化学方程式为_。缓慢缓慢淡蓝色淡蓝色点燃点燃 催化氧化催化氧化 现象：螺旋状铜丝交替出现现象：螺旋状铜丝交替出现 ，试管中液体散发出试管中液体散发出 气味。气味。化学方程式为化学方程式为 。强氧化剂氧化：乙醇与酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶强氧化剂氧化：乙醇与酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液反应，被氧化成液反应，被氧化成 。橙色的酸性重铬酸钾遇乙醇后，。橙色的酸性重铬酸钾遇乙醇后，溶液由橙色变为溶液由橙色变为 色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车。车。红色和黑色红色和黑色刺激性刺激性乙酸乙酸绿绿 【要点深化要点深化】乙醇的结构和反应中的断键方式乙醇的结构和反应中的断键方式 (1)乙醇的结构乙醇的结构 在乙醇分子中在乙醇分子中OH键、键、CO键、键、CH键都是极性键，键都是极性键，在一定条件下，可断裂其中的一个或几个。在一定条件下，可断裂其中的一个或几个。(2)键的断裂与反应机理键的断裂与反应机理乙醇与钠反应，只断裂乙醇与钠反应，只断裂键生成键生成H3CH2ONa。乙醇的催化氧化反应的化学方程式为：乙醇的催化氧化反应的化学方程式为：此反应断此反应断、键。故只有与羟基相连的碳原子上有氢键。故只有与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇，才能被催化氧化。原子的醇，才能被催化氧化。（二）乙酸（二）乙酸【知识梳理知识梳理】1乙酸的物理性质乙酸的物理性质乙酸俗称乙酸俗称 ，是有，是有 气味的无色液体，当气味的无色液体，当温度低于熔点温度低于熔点16.6 时，乙酸就凝结为类似冰一样的晶体，所时，乙酸就凝结为类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称以纯净的乙酸又称 。乙酸在水和乙醇中。乙酸在水和乙醇中 a醋酸醋酸强烈刺激性强烈刺激性冰醋酸冰醋酸易溶易溶 2乙酸的分子结构乙酸的分子结构 乙酸的分子式是乙酸的分子式是C2H4O2，结构式是，结构式是 ，结构简式是结构简式是 。乙酸分子中的。乙酸分子中的COOH叫叫 ，是决定乙酸主要化学性质的官能团。，是决定乙酸主要化学性质的官能团。3.化学性质化学性质CH3COOH羧基羧基红红(CH3COO)2ZnH2(CH3COO)2CuH2O(CH3COO)2Cu2H2O(CH3COO)2Ca2H2OCO2【要点深化要点深化】1 1乙酸和乙醇的酯化反应实验乙酸和乙醇的酯化反应实验(1)(1)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。提高化学反应速浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。提高化学反应速率和用浓硫酸吸收反应生成的水，促使化学平衡向着生成率和用浓硫酸吸收反应生成的水，促使化学平衡向着生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。(2)(2)反应特点反应特点可逆反应；可逆反应；通常状况下缓慢反应；通常状况下缓慢反应；取代反应。取代反应。(3)装置特点装置特点(液液液加热反应液加热反应)用烧瓶或试管作反应容器，试用烧瓶或试管作反应容器，试管倾斜成管倾斜成45角角(使试管受热使试管受热面积大面积大)，长导管有冷凝回流和，长导管有冷凝回流和导气作用。导气作用。(4)现象：饱和碳酸钠溶液上面现象：饱和碳酸钠溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。有油状物出现，具有芳香气味。(5)提高产率的措施提高产率的措施 用浓硫酸吸水，使平衡向正方向移动；用浓硫酸吸水，使平衡向正方向移动；小火加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动；小火加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动；可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。图303 (6)饱和碳酸钠的作用饱和碳酸钠的作用 通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸；通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸；碳酸钠溶液中的水溶解除去混在乙酸乙酯中的乙醇；碳酸钠溶液中的水溶解除去混在乙酸乙酯中的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，收集更多的乙酸乙酯。降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，收集更多的乙酸乙酯。(7)反应的断键规律：有机酸和醇酯化时，酸脱羟基，醇脱氢。反应的断键规律：有机酸和醇酯化时，酸脱羟基，醇脱氢。(8)注意事项注意事项 玻璃导管的末端不要插入液体，以防液体倒吸；玻璃导管的末端不要插入液体，以防液体倒吸；加入试剂的顺序：乙醇加入试剂的顺序：乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸；乙酸；对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。的乙酸乙酯。(9)拓展应用：不能用浓硫酸除去混在乙酸乙酯中的乙酸和乙拓展应用：不能用浓硫酸除去混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，应加入饱和的碳酸钠溶液后再分液。醇，应加入饱和的碳酸钠溶液后再分液。丙烯酸丙烯酸(CH2CHCOOH)可发生的化学反应有可发生的化学反应有()加成反应加成反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧加聚反应加聚反应取代反应取代反应中和反应中和反应A只有只有 B只有只有C D只有只有（一）糖类（一）糖类【知识梳理知识梳理】碳、氢、氧碳、氢、氧1组成：糖类是由组成：糖类是由 三种元素组成的一类有机化合三种元素组成的一类有机化合物，大多数的糖类的分子组成可用通式物，大多数的糖类的分子组成可用通式Cm(H2O)n来表示来表示(m、n可相可相同也可不同同也可不同)。2分类：根据能否水解及水解后产物的多少，糖类可分为分类：根据能否水解及水解后产物的多少，糖类可分为 、。3葡萄糖的结构、性质、用途葡萄糖的结构、性质、用途(1)分子结构：葡萄糖的结构简式为分子结构：葡萄糖的结构简式为 ，葡萄糖分子中含有葡萄糖分子中含有 和醛基。和醛基。(2)物理性质：葡萄糖是无色晶体，有甜味，易溶于水。物理性质：葡萄糖是无色晶体，有甜味，易溶于水。单糖单糖二糖二糖多糖多糖CH2OH(CHOH)4CHO羟基羟基三、基本营养物质三、基本营养物质碱碱银氨银氨砖红砖红CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2Cu2O2H2OCH2OH(CHOH)4COOH。与乙醇发生酯化反应。与乙醇发生酯化反应。(4)主要用途主要用途用于糖果制造业，还可用于医药工业、制镜业。用于糖果制造业，还可用于医药工业、制镜业。(5)果糖简介果糖简介结构简式为结构简式为 ，与葡萄糖，与葡萄糖的分子式相同，而结构上不同，互为的分子式相同，而结构上不同，互为 。同分异构体同分异构体4蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖是重要的二糖，两者分子式相同，均为蔗糖、麦芽糖是重要的二糖，两者分子式相同，均为 ，但是结构不同，互为，但是结构不同，互为 。两者都。两者都易溶于水，都有甜味，都能发生水解反应。易溶于水，都有甜味，都能发生水解反应。5淀粉、纤维素淀粉、纤维素(1)淀粉、纤维素具有相同的分子通式淀粉、纤维素具有相同的分子通式(C6H10O5)n，但组成，但组成分子的分子的n值不同，所以二者值不同，所以二者 同分异构体；同分异构体；由于结构不同，两者也不是同系物的关系；两者都是天然高由于结构不同，两者也不是同系物的关系；两者都是天然高分子化合物，是混合物。分子化合物，是混合物。C12H22O11同分异构体同分异构体不是不是(2)淀粉、纤维素的主要性质淀粉、纤维素的主要性质都无还原性。都无还原性。都能水解，其水解产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难都能水解，其水解产物都是葡萄糖，但纤维素比淀粉更难水解。水解。淀粉淀粉(或纤维素或纤维素)水解的方程式：水解的方程式：。淀粉的特性：向淀粉溶液中滴加碘水，溶液变淀粉的特性：向淀粉溶液中滴加碘水，溶液变 。蓝色蓝色【要点深化要点深化】1要注意糖类的特征实验的条件要注意糖类的特征实验的条件(1)葡萄糖与银氨溶液、新制的氢氧化铜需在碱性条件下葡萄糖与银氨溶液、新制的氢氧化铜需在碱性条件下才能进行；才能进行；(2)淀粉遇碘变蓝的淀粉遇碘变蓝的“碘碘”是指碘单质，化合态的碘不能是指碘单质，化合态的碘不能变色，故在检验是否有淀粉存在时，应保证溶液呈中性或变色，故在检验是否有淀粉存在时，应保证溶液呈中性或酸性。酸性。第第3131讲讲 要点探究要点探究最难。最难。请写出请写出A、B、C、D的结构简式。的结构简式。例例1A ACHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHOB BCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COOHCOOHC CHOOC(CHOH)HOOC(CHOH)4 4COOHCOOHD DCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHCH2 2OHOH 解析解析 首先根据首先根据A A是淀粉的水解产物及是淀粉的水解产物及A A的氧化产物的氧化产物B B、C C可可确定确定A A为葡萄糖。葡萄糖分子结构中有三种结构单元：一个为葡萄糖。葡萄糖分子结构中有三种结构单元：一个CHOCHO、一个、一个CHCH2 2OHOH和四个和四个CHOHCHOH，根据题给信息，根据题给信息，CHOCHO最最易被氧化，且易被氧化，且B B的分子组成的分子组成(C(C6 6H H1212O O7 7)只比只比CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHO多多一个一个O O，所以，所以B B是是CHCH2 2OH(CHOH)4CHOOH(CHOH)4CHO中中CHOCHO被氧化为被氧化为COOHCOOH的的产物，产物，下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A凡符合凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类通式的不属于糖类B凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类C葡萄糖是人体重要的能量来源葡萄糖是人体重要的能量来源D葡萄糖是高分子化合物葡萄糖是高分子化合物C（二）油脂（二）油脂【知识梳理知识梳理】1油脂的组成和结构油脂的组成和结构油脂是高级脂肪酸与油脂是高级脂肪酸与_反应形成的酯。反应形成的酯。2油脂的分类油脂的分类甘油甘油碳碳双键碳碳双键植物油植物油动物脂肪动物脂肪3性质性质(1)水解反应水解反应在酸性条件下，水解生成在酸性条件下，水解生成 和和 。在碱性条件下，油脂水解生成甘油和在碱性条件下，油脂水解生成甘油和 。油脂在碱性条件下的水解反应称为油脂在碱性条件下的水解反应称为 ，工业上就，工业上就是利用这个反应来制造肥皂。是利用这个反应来制造肥皂。甘油甘油(丙三醇丙三醇)高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸盐高级脂肪酸盐皂化反应皂化反应【典例精析】例例2 2：下列说法正确的是下列说法正确的是()油脂没有固定的熔沸点油脂没有固定的熔沸点油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色食用油属于酯类，石蜡油属于烃类食用油属于酯类，石蜡油属于烃类精制的牛油是纯净物精制的牛油是纯净物A都正确都正确 B只有只有C只有只有 D只有只有B 下列关于油脂的叙述，不正确的是下列关于油脂的叙述，不正确的是()A油脂没有固定的熔、沸点，所以油脂是混合物油脂没有固定的熔、沸点，所以油脂是混合物B常温下呈液态的植物油都可以催化加氢转变为固态常温下呈液态的植物油都可以催化加氢转变为固态的脂肪的脂肪C油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色D（三）蛋白质（三）蛋白质 【知识梳理】1组成：蛋白质由组成：蛋白质由C、H、O、等元素组成，等元素组成，蛋白质分子是由蛋白质分子是由 分子连接而成的天然高分子化合物。分子连接而成的天然高分子化合物。NSP氨基酸氨基酸