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杂环化合物大全
【药师学习百科】——第5期20090609
　　杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。

杂环化合物的系统命名法如下

　　把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；

　　给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。

　　其他官能团视为取代基。

杂环化合物大全

(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺，本人特整理此表，志于全面，欢迎补充）

环数
名称
分子式
结构式
衍生物
单环
三元环
吖丙啶
C2H5N

环氧乙烷
C2H4O

环氧丙烷
环硫乙烷
C2H4S

四元环
吖丁啶
C3H7N

恶丁烷
C3H6O

噻丁环
C3H6S

五元环
含一个杂原子
呋喃
C4H4O

四氢呋喃
呋喃甲醛
吡咯
C4H5N

四氢吡咯
噻吩

C4H4S

四氢噻吩
含两个杂原子
吡唑
C3H4N2

咪唑
C3H4N2

恶唑

噻唑

异恶唑

异噻唑

六元环
含一个杂原子
吡啶
C5H5N

六氢吡啶
烟酸
烟酸胺
异烟肼
吡喃
C5H6O

噻喃
C5H6S

含两个杂原子
哒嗪

嘧啶

吡嗪

哌嗪

七元环及以上
杂䓬
䓬指环庚三烯正离子
……

稠环
五元及六元稠杂环
吲哚

苯并咪唑

咔唑

喹啉

异喹啉

蝶啶

7H-嘌呤

吖啶

吩嗪

吩噻嗪

非杂环

环戊二烯
或称茂
C5H6

萘

蒽

菲

蒽醌

……

简易药化学习法
一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构（药名与结构）
二、通过具有的结构认识化学名，即看见化学名，知道是什么药物。
三、根据结构分析得出理化性质。
由此，基本上就掌握了该药的主要性质。有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系，这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途，通常指的是它属于哪类药物，例如吲哚美辛为非甾体抗炎药，呋噻米为利尿药。考题一般不要求知道更具体的用途。
另外，执业药师考题上，要求我们记药物的结构式，并不是要求我们默写出每个药物的结构式，而是看到结构式能够知道它是哪个药物，这比默写出结构式要容易了。

例一    吡罗昔康
一）、药名提示：
1、“吡”提示有吡啶环；
2、“昔康”为1，2-苯并噻嗪结构。
二）、结构分析：
1、  具芳香羟基：三氯化铁反应；
2、  具酰胺：易水解；需密封，阴凉保存。

例二   布洛芬
一）、药名提示：
1、“布”（Butyl）提示为丁基；
2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。
二）、结构分析：
具羧基：呈酸性，溶于碱，与乙醇成酯后，具异羟肟酸铁反应。

例三  盐酸普奈洛尔
一）、药名提示：
1、“普”（Pro）提示有丙基；
2、“奈”提示具有奈的结构；
3、“洛尔”类均具有相同的侧链结构，即异丙氨基-2-丙醇结构。
二）、结构分析：
1、具氨基：易氧化，避光保存；与生物碱沉淀试液硅钨酸反应生成淡红色沉淀；
2、具手性碳原子：旋光性。
以上是自己的学习方法，不知道是否适合于大家，只是想起到抛砖引玉的作用，供大家参考！

例四、 盐酸氯丙嗪
一）、药名提示：
1、“氯”提示含-Cl；
2、“丙”提示（侧链）含丙胺；
3、“嗪”提示含吩噻嗪环。
二）、结构分析：
1、母核中具未氧化（二价）的硫原子：所以，易氧化，成为4价。避光和空气。
2、母核中具未氧化（二价）的硫原子易与金属离子络合呈色。与三氯化铁作用，呈稳定的红色。
3、侧链具脂氨结构：碱性，可与苦味酸成盐。

例五、马来酸氯苯那敏
一）、药名提示：   CHCOOH
1、“马来酸”即含  ‖        

                  CHCOOH
2、“氯苯”提示含氯苯结构；
3、“那敏”（namin）为含胺结构的意思。
二）、结构分析：
1、含手性碳：具光学异构，通常使用消旋体。
2、具叔胺：生物碱颜色、沉淀反应，与枸橼酸醋酐试剂在水浴上加热，即产生红紫色；与苦味酸试液在水浴上加热，产生黄色沉淀；
3、具吡啶环：开环试剂溴化氢可使其开环；
4、含马来酸：具双键，可使高锰酸钾溶液退色。
自我总结，不知是否适合于大家，欢迎指正！

例六、氯琥珀胆碱
一）、药名提示：
1、“氯”提示含-Cl；      
2、“琥珀”（酸）即丁二酸；
3、“胆碱”即季铵生物碱。
二）、结构分析：
1、具酯结构：易水解；
2、具季铵生物碱结构：生物碱沉淀、颜色反应。
a. 在酸性介质中加入硫氰酸铬铵，反应生成红色硫氰氨铬酸琥珀胆碱不溶性复盐，mp.180℃；
b. pH4.5时，与氯化钴及亚铁氰化钾形成复盐，显持久的翠绿色。

例七、盐酸布桂嗪
药名提示：
1、“布”提示结构中有丁酰基；
2、“桂”提示结构中有肉桂基;
3、“嗪”提示结构中有哌嗪；
为常用镇痛类药物。
例八、盐酸布比卡因
1、“布”（butyl）提示结构中含丁基；
2、“比”（piperidine）提示结构中含哌啶；
3、“卡因”可以知该药是局麻药。
我的方法就是常常将上述的一）、药名提示；二）、结构分析，标注在教材上该药化学结构式的两旁，看书复习起来一目了然的。不知是否适合大家。
通过这种方法，自己感觉掌握学习起药化来较轻松，在这里奉献给大家，希望对参加执考的朋友有一定的启发和帮助，就感到很欣慰了！

例九、盐酸异丙肾上腺素
一）、药名提示：
“异丙”苯乙胺（该类药结构通式）结构上连接异丙基。
二）、结构分析：
1、含多元酚：（邻苯二酚结构），极易自动氧化；具三氯化铁反应，显深绿色。
2、具芳烃结构：甲醛—硫酸颜色反应，遇甲醛硫酸试液，先呈棕色，再转变为暗紫色。
3、含不对称碳原子：具旋光性，左旋体比右旋体作用强。
4、具烃氨基：弱碱性，可与各种酸成盐。

例十、青霉素
一）、药名提示：
又称苄青霉素。（利用药物的曾用名，帮助药物结构的记忆也是我自己常用的方法之一）
“苄”苄基：即苯甲基，连接在青霉素类基本结构6-APA上构成青霉素。
二）、结构分析：
1、具β-内酰胺结构：
易水解。
a、在碱性条件下水解成青霉酸；
b、酸性条件下水解成青霉二酸；
c、强酸性条件下水解成青霉醛、青霉胺。
属氮上无取代基的酰胺：具异羟肟酸铁盐反应，生成酒红色络合物；
2、  2位上有一个酸性相当强的羧酸，可成盐，如钠盐或钾盐，以增加水溶性；
3、  2、5、6位为手性碳，因而具有旋光性。
个人整理，仅供参考！在这里抛砖引玉，希望大家有更好的方法贡献出来。
更希望朋友们通过良好的学习方法，轻松通过执业药师考试！
例十一、盐酸乙胺丁醇
一）、药名提示：
1、“乙胺”提示结构中有乙二基二亚氨基；
2、“丁醇”提示结构中含（双）丁醇。
二）、结构分析：
1、具多元醇结构：和氢氧化铜反应呈蓝色；
2、具胺的结构：碱性；与强酸性苦味酸反应生成盐沉淀，mp.193~207℃
3、丁醇中具手性碳原子，故具旋光性。

例十二、氨苄西林
一）、药名提示：
“氨苄”提示结构为青霉素的苄基侧链上接了一个氨基。
二）、结构分析：
1、具β-内酰胺结构：易水解，发生青霉素的各种分解反应；
2、具a-氨基酸结构：茚三酮反应显紫色，加热后显红色；
3、侧链具游离氨基：
a、水溶液中游离的氨基，具碱性、亲核性，进攻β-内酰胺环的羰基，发生开环聚合反应，失去抗菌活性；
b、氨基在醋酐乙腈溶液中，被酰化，咪唑又使β-内酰胺开环，此开环物可定量地与氯化高汞反应，用于含量测定；
4、侧链具手性碳：具旋光性，临床用右旋体，R-构型。

由于是在教材上自我提示性的总结，所以，使用的语言较简洁。
如有不当之处，欢迎大家指正！
例十三、头孢噻肟钠
一）、药名提示：
又名头氨孢噻肟钠。
1、“头孢”具7-ACA基本结构；
2、“氨噻”具氨基噻唑基团；
3、“肟”即（顺式）甲氧肟基：＞C＝N－OCH3
二）、结构分析：
1、含顺式甲氧肟基：对β-内酰胺酶高度稳定，故耐酶；但光照下易变成反式，抗菌活性大大降低，故应避光保存；
2、含氨基噻唑基团：可以增加药物与细菌青霉素结合蛋白的亲和力，故广谱；
2、含乙酰氧基：易水解，故临床上水溶解后立即使用。

例十四、盐酸溴己新
一）、药名提示：
1、“溴”提示结构中含Br；
2、“己”提示结构中含环己基；
二）、结构分析：
1、具芳伯氨基：重氮化-偶合反应；
2、含溴化合物：氧瓶燃烧有机破坏后，显溴化物鉴别反应，Br- +AgNO3 =AgBr↓（淡黄）

例十五、吲哚美辛
一）、药名提示：
1、“吲哚”即具苯并吡咯结构；
2、“美”（Meth）：提示结构中含甲基。
二）、结构分析：
具酰胺键：易水解。
1、  遇强酸强碱时→水解，水解产物可进一步氧化→有色物质。
2、  本品稀溶液加重铬酸钾溶液，加热至沸→水解，硫酸水浴上加热→紫色。
3、  本品稀溶液加亚硝酸钠溶液，加热至沸→水解，加盐酸→绿色，放置→黄色。
以上均为吲哚美辛的鉴别反应。

通式
NH3
RNH2
R2NH
R3N
R4H+X-
NH3
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
(CH3)4N+Cl-
氨
伯胺
仲胺
叔胺
季铵盐

但要注意，这里的伯、仲、叔的含义与醇中的不同，它们分别是指氮原子上连有一个、两个或是三个烃基，而与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。例如，叔丁醇是叔醇，而叔丁胺却是伯胺。
季胺化合物可看作是铵盐（NH4+X-）或氧氧化铵（NH4OH）分子中氮原子上的四个氢原子都被烃基取代生成的化合物，它们分别称为季铵盐和季铵碱。
　　仲、叔胺或季铵化合物分子中的烃基可以是相同的，也可以是不同的。
　　在这里，应注意“氨”、“胺”及“铵”的含义。在表示基（如氨基、亚氨基等）时，用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时，用“胺”；而铵盐或季铵类化合物则用“铵”。
　　胺也可以根据NH3分子中的氢原子被不同种类的烃基取代而分为脂肪胺和芳香胺。氨基与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2)，与芳香环直接相连的叫芳香胺 (Ar-NH2)。