炔烃的知识点总结.doc

第四节 乙炔 炔烃
●教学目的：
1、 使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。
2、 使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。
3、培养学生的辨证唯物主义观。
●教学方法：探索推理法
●教学重点：乙炔的化学性质。
●教学难点：乙炔的结构以及与化学性质的关系。

教学过程：
[提问]对比乙烷、乙烯的结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H。假设比C2H4再少2个H，结构会怎样？应有一根三键。（H—C≡C—H）
[结论]和烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。
[提问] 设CnHm分子中只有单双键，则该有多少个双键？
不饱和度： == C数+1—H数/2， 如C12H12中最多有多少个双键？（7）

一、乙炔的组成和结构：
分子式：C2H2 电子式：
结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH
[展示]乙炔的球棍模型：直线型，键角180°
[例题] CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ B C ）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上
解析：该物质空间结构可表示为：

注：该物质并不是所有原子均共面，如—CH3中的3个氢原子，—CF3中的3个氟原子均类CH4中氢原子，是空间的。
甲烷、乙烯、乙炔结构的比较
结构简式
CH3—CH3
CH2==CH2
HC≡CH
键角
109°28′（约）
120°
180°
碳碳键长（m）
1.54×10--10
1.33×10--10
1.20×10--10
碳碳键能（KJ/mol）
384
615
812
乙炔的键能812＜3×384，也比C—C单键和C==C双键键能之和小，所以说明乙炔的C≡C中有两个键易断裂。三键中一个为C—Cδ键，两个为π键。
[提问]推测乙炔的性质和哪类物质类似？易发生哪些反应？
[回答]类似烯烃，易发生加成、加聚、氧化反应。
[验证实验]
1、乙炔通入酸性KMnO4溶液中
2、乙炔通入溴的CCl4溶液中
3、乙炔通入溴水中
4、点燃乙炔气流
二、乙炔的实验室制法：
1、原料：电石（CaC2中常含CaS、Ca3P2）、饱和食盐水
电石来源：CaCO3==CaO + CO2↑ CaO + 3C==CaC2 + CO↑（电炉中进行）

2、反应原理：CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2↑ 离子型碳化物，与水的反应相当于水解
[解释]乙炔为无色、无味气体，常因含有H2S、PH3等杂质而有特殊难闻的臭味。
副反应： Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + 2PH3↑ CaS +2H2O Ca(OH)2 + H2S↑
H2S、PH3气体具有还原性，会影响C2H2的检验，应注意除杂（用CuSO4除H2S，PH3，CuSO4可氧化PH3。）

3、装置原理：固 + 液 不加热 气，类似制H2、CO2的简易装置
[提问]能不能用启普发生器制取乙炔？（满足三个条件：不溶于水的块状固体；生成的气体难溶于水；反应不需要加热）
[讲解]不能。电石和水反应非常剧烈，反应不好控制（实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者说得到平稳的气流，原因，水与电石反应，消耗水，使NaCl析出，附着在电石表面，阻碍水与电石的进一步进行，从而减缓速率）；反应生成石灰乳Ca(OH)2会堵塞反应容器；同时反应时放出大量的热，容易引起启普发生器的爆裂。
4、气体收集：排水法，一般不用排空气法，因为易混入空气，不纯的乙炔点燃易爆。
三、乙炔的化学性质：
1、氧化反应：
①可使酸性KMnO4溶液褪色（用以鉴别饱和烃和不饱和烃）
②可燃性：2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
[推测]对比乙烷、乙烯，乙炔燃烧有何特点？
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比：

CH4
C2H4
C2H2
含碳量
75﹪
85.7﹪
92.3﹪
明亮度
不明亮
较明亮
最明亮
烟量
无烟
稍有黑烟
有浓烟
[讲解]乙炔在氧气中燃烧的火焰叫氧炔焰，温度可达3000°C以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。
原因：虽然乙烯的热效应比乙炔高，但乙炔含碳量高，含氢量少，燃烧时生成的水少，液态水汽化时吸热少，故放出热量多，氧炔焰温度高。
乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸，故在使用乙炔时要注意安全。
2、加成反应：
①使Br2的CCl4溶液或溴水褪色：
CH≡CH + Br2 CHBr=CHBr （1，2—二溴乙烯）
CHBr=CHBr + Br2 CH(Br)2CH(Br)2 （1，1，2，2—四溴乙烷）
[了解]乙烯、乙炔均可使溴水褪色，试推测，谁的速度快些？
由于乙炔中C≡C比乙烯中C=C键长短，且有两个π键，电子云重叠大，难断裂，故乙烯快些。
②与H2加成

③与HCl的加成（氯化汞作催化剂）

[介绍] 聚氯乙烯的用途：P132，塑料PVC，但它会释放出对人体有害的氯化氢，故不能用来制作食品包装袋。
3、加聚反应（不要求）：
原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物，但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙炔，并且它还能导电。可见科学在不断进步。

四、乙炔的物理性质：
纯净的乙炔为无色无味的气体，密度比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
五、炔烃：
1、定义：分子中含有碳碳三键的链烃（不说明的情况下，炔烃指单炔烃）。
2、通式：CnH2n--2 (n≥2)
3、性质：
物理性质：类烷烃，C原子个数≤4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。

化学性质：类乙炔
4、命名：类烯烃，如： 4—甲基—2—戊炔
5、炔烃的同分异构体：
官能团异构：炔烃与二烯烃
CH≡CH位置异构：
碳链异构
如C5H8的同分异构体一共有5种。

[练习]
1、下列各类烃中，碳和氢两元素的质量比为一定值的是（ ）
A、烷烃 B、烯烃 C、炔烃 D、二烯烃
2、把水滴入下列物质中，能产生气体的是（ ）
Ａ、纯碱　　 　 Ｂ、漂白粉　　　 Ｃ、过氧化钠　　　　Ｄ、电石
3、科学家1995年合成了一种分子式为C200H200含多个碳碳三键的链烃，其分子中含碳碳三键最多是（ ）
A、44个 B、50个 C、51个 D、无法确定
4、1体积某气态烃A最多和2体积HCl加成，生成氯代烷烃，1mol此氯代烃能和4molCl2发生取代反应，生成物只有C、Cl两种元素，则A的化学式（ ）
A、C3H4 B、C2H4 C、C4H6 D、C2H2
5、 amL3种气态烃的混合物，与足量的氧气点燃爆炸后，恢复到原来的状况（常温常压）体积缩小2amL，则这3种烃不可能是（ ）
A、CH4、C2H4、C3H4 B、C2H6、C3H6、C4H6 C、C2H2、C2H6、C3H8 D、CH4、C2H6、C2H2、
1、 由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（ ）
A、先与HBr加成后再与HCl加成 B、先与H2完全加成后再与Cl2、Br2加成
C、先与HCl加成后再与Br2加成 D、先与 Cl2加成后再与HBr加成
7、将三种气态烃以任意比例混合后与足量氧气在密闭容器里完全燃烧，保持温度不变（120℃）时，反应前后压强不变，试确定这三种烃应是 CH4、C2H4、C3H4 ， 由此得出的结论是 凡氢原子数为4个的气态氢，充分燃烧前后保持温度在100℃以上，若在密闭容器中反应，则反应前后压强不变，若保持恒温恒压时，反应前后气体体积不变。
若保持温度在100℃以上，某烃充分燃烧后，在恒压下体积增大，则说明该烃分子中含氢原子数应 大于4 ，气体体积减小时，分子含氢原子数应 小于4 。
8、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通人溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。
（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。
CaC2+2H2O Ca(OH)2 + C2H2↑, C2H2+ Br2 CHBr=CHBr或C2H2 +2Br2 CHBr2CHBr2
（2）甲同学设计的实验不能（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是（多选扣分）
（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b）使溴水褪色的反应，就是加成反应
（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （d）使溴水褪色的物质，就是乙炔
（3）乙同学推测此乙炔中必定含有一种杂质气体，它与溴水反应的离子方程式是
；在验证过程中必须全部除去。
a b c d
（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。

（c、b、CuSO4 CuSO4）
（5）有人认为验证这一反应是加成而不是取代，可用pH试纸测定反应后溶液的酸性，理由是：
若发生取代反应，会生成HBr，反应后溶液pH将减小