1、脂的化学脂的化学第一节第一节 脂类的概述脂类的概述 一、概念一、概念 脂类脂类(lipids):(lipids):包括包括脂肪脂肪和和类脂。类脂。是一大类不溶于水而易溶于有机溶剂的是一大类不溶于水而易溶于有机溶剂的化合物。化合物。是由脂肪酸(四碳以上的长链一元羧酸)是由脂肪酸(四碳以上的长链一元羧酸)与醇(甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、与醇(甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇、固醇)组成的酯及其衍生物。固醇)组成的酯及其衍生物。二、分类二、分类单脂单脂单脂单脂:脂肪酸与醇组成。包括脂肪、油、蜡。脂肪酸与醇组成。包括脂肪、油、蜡。脂肪酸与醇组成。包括脂肪、油、蜡。脂肪酸与醇组成。包括脂肪、油、蜡。复脂复脂
2、复脂复脂:脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸+醇醇醇醇+非脂分子。包括磷脂、糖非脂分子。包括磷脂、糖非脂分子。包括磷脂、糖非脂分子。包括磷脂、糖 脂等。脂等。脂等。脂等。衍生脂衍生脂衍生脂衍生脂:由单脂和复合脂衍生而来或与之相由单脂和复合脂衍生而来或与之相由单脂和复合脂衍生而来或与之相由单脂和复合脂衍生而来或与之相 关,具备脂类的性质。包括取代烃、关,具备脂类的性质。包括取代烃、关,具备脂类的性质。包括取代烃、关,具备脂类的性质。包括取代烃、萜、固醇等。萜、固醇等。萜、固醇等。萜、固醇等。1.1.单脂单脂(simple lipid)(1 1 1 1)脂(脂肪)脂(脂肪)脂(脂肪)脂(脂肪)室温室温室温室
3、温固态固态固态固态 甘油甘油甘油甘油+3+3+3+3脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸 三脂酰甘油三脂酰甘油三脂酰甘油三脂酰甘油(2 2 2 2)油(脂性油)油(脂性油)油(脂性油)油(脂性油)室温室温室温室温液态液态液态液态 含较多的不饱和脂肪酸含较多的不饱和脂肪酸含较多的不饱和脂肪酸含较多的不饱和脂肪酸(3 3 3 3)蜡)蜡)蜡)蜡 高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸+高级一元醇高级一元醇高级一元醇高级一元醇 2.复脂复脂 脂肪酸脂肪酸+醇醇+非脂分子非脂分子 (1)(1)(1)(1)磷脂磷脂磷脂磷脂 非脂成分为磷酸和含氮的碱非脂成分为磷酸和含氮的碱非脂成分为磷酸和含氮的碱非脂成分为磷酸和含
4、氮的碱 甘油磷脂甘油磷脂甘油磷脂甘油磷脂 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂 (2)(2)(2)(2)糖脂糖脂糖脂糖脂 非脂成分为糖(单己糖、二己糖)非脂成分为糖(单己糖、二己糖)非脂成分为糖(单己糖、二己糖)非脂成分为糖(单己糖、二己糖)甘油糖脂甘油糖脂甘油糖脂甘油糖脂 鞘糖脂鞘糖脂鞘糖脂鞘糖脂 含鞘氨醇的脂(鞘氨醇磷脂、鞘糖脂含鞘氨醇的脂(鞘氨醇磷脂、鞘糖脂含鞘氨醇的脂(鞘氨醇磷脂、鞘糖脂含鞘氨醇的脂(鞘氨醇磷脂、鞘糖脂 )叫鞘脂。叫鞘脂。叫鞘脂。叫鞘脂。3.衍生脂衍生脂(derived lipid)(1 1)取代烃)取代烃(2 2)固醇类)固醇类 胆固醇胆固醇(3 3)萜)萜 天然
5、色素天然色素(4 4)其他脂质)其他脂质 脂多糖、脂蛋白脂多糖、脂蛋白三、性质及生理功能三、性质及生理功能 1.1.性质性质 (1 1 1 1)不溶与水,溶于乙醚、氯仿、丙酮)不溶与水,溶于乙醚、氯仿、丙酮)不溶与水,溶于乙醚、氯仿、丙酮)不溶与水,溶于乙醚、氯仿、丙酮 等有机溶剂等有机溶剂等有机溶剂等有机溶剂 (2 2 2 2)不饱和脂肪酸,特别是多不饱和脂)不饱和脂肪酸,特别是多不饱和脂)不饱和脂肪酸,特别是多不饱和脂)不饱和脂肪酸,特别是多不饱和脂 肪酸,易氧化分解肪酸,易氧化分解肪酸,易氧化分解肪酸,易氧化分解2.生理功能生理功能 第二节第二节 单脂的化学单脂的化学一、脂肪一、脂肪一、
6、脂肪一、脂肪 三脂酰甘油三脂酰甘油三脂酰甘油三脂酰甘油(triglyceride,TG)(triglyceride,TG)(triglyceride,TG)(triglyceride,TG)R1=R2=R3 单纯甘油酯单纯甘油酯 两到三个不同两到三个不同 混合甘油酯混合甘油酯二、脂肪酸二、脂肪酸(fatty acid,FA)由一条长的烃链尾和一个末端羧基头组成的羧酸。由一条长的烃链尾和一个末端羧基头组成的羧酸。由一条长的烃链尾和一个末端羧基头组成的羧酸。由一条长的烃链尾和一个末端羧基头组成的羧酸。命名:命名:脂酸的碳原子数脂酸的碳原子数脂酸的碳原子数脂酸的碳原子数:双键的数目双键的数目双键的数
7、目双键的数目 16:1w 16:1w7 7 16:1 16:19 9 1.1.饱和脂肪酸饱和脂肪酸 2.2.不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 必需脂肪酸必需脂肪酸:亚油酸、亚麻酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等花生四烯酸等因动物自身不能合成因动物自身不能合成或自身合成不够本身需要,必需依或自身合成不够本身需要,必需依靠食物供应,为动物不可缺少的营靠食物供应,为动物不可缺少的营养素。养素。第三节第三节 复脂的化学复脂的化学 一、磷脂一、磷脂(phospholipid)含有磷酸的脂类含有磷酸的脂类含有磷酸的脂类含有磷酸的脂类 按核心结构和主链的不同,可分为:按核心结构和主链的不同,可分为:按核心结构和主链的
8、不同,可分为:按核心结构和主链的不同,可分为:1.1.胆固醇胆固醇 环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲 2.2.胆酸与胆汁酸胆酸与胆汁酸 胆酸胆酸:胆固醇的衍生物,由动物胆固醇的衍生物,由动物胆囊胆囊合成分泌合成分泌 熊去氧胆酸熊去氧胆酸:胆石溶解药胆石溶解药 去氢胆酸去氢胆酸:利胆药利胆药脂类代谢脂类代谢 一、一、脂肪的消化和吸收脂肪的消化和吸收 第一节第一节 脂类在体内的消化和吸收脂类在体内的消化和吸收 二、类脂的消化和吸收二、类脂的消化和吸收 2.2.吸收吸收 第二节第二节 脂类的体内贮存和运输脂类的体内贮存和运输第二节第二节 脂类的体内贮存和运输脂类的体内贮存和运输 一、
9、脂类的贮存和动员一、脂类的贮存和动员 脂库脂库脂库脂库:脂肪组织,皮下、肾周围、肠系膜等脂肪组织,皮下、肾周围、肠系膜等脂肪组织,皮下、肾周围、肠系膜等脂肪组织,皮下、肾周围、肠系膜等 处,是贮存脂肪的主要场所。处,是贮存脂肪的主要场所。处,是贮存脂肪的主要场所。处,是贮存脂肪的主要场所。脂肪动员脂肪动员脂肪动员脂肪动员:脂库中贮存的脂肪有一部分经脂库中贮存的脂肪有一部分经脂库中贮存的脂肪有一部分经脂库中贮存的脂肪有一部分经 脂肪酶脂肪酶脂肪酶脂肪酶水解作用释放出脂肪酸水解作用释放出脂肪酸水解作用释放出脂肪酸水解作用释放出脂肪酸 和甘油。和甘油。和甘油。和甘油。二、脂类的运输和血浆脂蛋白二、脂
10、类的运输和血浆脂蛋白(一)血脂与血浆脂蛋白(一)血脂与血浆脂蛋白(一)血脂与血浆脂蛋白(一)血脂与血浆脂蛋白 血脂血脂血脂血脂:血浆中所含的脂类,包含甘油三酯、血浆中所含的脂类,包含甘油三酯、血浆中所含的脂类,包含甘油三酯、血浆中所含的脂类,包含甘油三酯、胆固醇、胆固醇酯。胆固醇、胆固醇酯。胆固醇、胆固醇酯。胆固醇、胆固醇酯。正常人血脂变化范围大,血脂水平一正常人血脂变化范围大,血脂水平一正常人血脂变化范围大,血脂水平一正常人血脂变化范围大,血脂水平一定程度上反映机体脂类代谢状况。定程度上反映机体脂类代谢状况。定程度上反映机体脂类代谢状况。定程度上反映机体脂类代谢状况。血浆脂蛋白血浆脂蛋白血浆
11、脂蛋白血浆脂蛋白 (二)血浆脂蛋白的分离(二)血浆脂蛋白的分离 1.1.1.1.电泳分离法电泳分离法电泳分离法电泳分离法 原理原理原理原理:由于血浆脂蛋白中由于血浆脂蛋白中由于血浆脂蛋白中由于血浆脂蛋白中载脂蛋白载脂蛋白载脂蛋白载脂蛋白不同,颗粒大小不同,不同,颗粒大小不同,不同,颗粒大小不同,不同,颗粒大小不同,表面电荷表面电荷表面电荷表面电荷多少多少多少多少也不同,电泳的也不同,电泳的也不同,电泳的也不同,电泳的迁移率迁移率迁移率迁移率也就不同,形也就不同,形也就不同,形也就不同,形成成成成4 4 4 4个区带。个区带。个区带。个区带。正常人正常人正常人正常人:2.2.2.2.超离心法超离
12、心法超离心法超离心法 原理原理原理原理:根据各类血浆脂蛋白中蛋白根据各类血浆脂蛋白中蛋白根据各类血浆脂蛋白中蛋白根据各类血浆脂蛋白中蛋白与脂类的比例不同,与脂类的比例不同,与脂类的比例不同,与脂类的比例不同,密度密度密度密度不同(脂比例不同(脂比例不同(脂比例不同(脂比例高的密度小),在不同密度溶液中超离高的密度小),在不同密度溶液中超离高的密度小),在不同密度溶液中超离高的密度小),在不同密度溶液中超离心心心心(50000r/min)(50000r/min)(50000r/min)(50000r/min)沉降速度不同分成四个沉降速度不同分成四个沉降速度不同分成四个沉降速度不同分成四个组分。组
13、分。组分。组分。(三)血浆脂蛋白的种类与功能(三)血浆脂蛋白的种类与功能 第三节、脂肪的分解代谢第三节、脂肪的分解代谢三、脂肪酸的分解代谢三、脂肪酸的分解代谢-氧化作用氧化作用-氧化作用氧化作用-氧化作用氧化作用一、一、脂脂 肪肪 的的 水水 解解二、二、甘甘 油油 的的 转转 化化不饱和不饱和及及奇数碳链奇数碳链脂肪酸的氧化脂肪酸的氧化四、四、酮体的代谢酮体的代谢CHCH3 3-(CH-(CH2 2)n n-CHCH2 2-CHCH2 2-COOH-COOH 脂肪的酶促水解脂肪的酶促水解一、脂肪的水解一、脂肪的水解二、甘油的氧化分解二、甘油的氧化分解 肝肝中进行中进行(实线为甘油的分解,虚线
14、为甘油的合成(实线为甘油的分解,虚线为甘油的合成))甘油激酶甘油激酶磷酸甘油磷酸甘油脱氢酶脱氢酶异构酶异构酶磷酸酶磷酸酶三、脂肪酸的氧化分解三、脂肪酸的氧化分解(1 1 1 1)饱和偶数碳原子脂肪酸氧化分解)饱和偶数碳原子脂肪酸氧化分解)饱和偶数碳原子脂肪酸氧化分解)饱和偶数碳原子脂肪酸氧化分解 (2 2 2 2)不饱和脂肪酸氧化分解)不饱和脂肪酸氧化分解)不饱和脂肪酸氧化分解)不饱和脂肪酸氧化分解 (3 3 3 3)奇数碳原子脂肪酸氧化分解)奇数碳原子脂肪酸氧化分解)奇数碳原子脂肪酸氧化分解)奇数碳原子脂肪酸氧化分解(一一)、饱和偶数碳原子脂肪、饱和偶数碳原子脂肪酸的的氧化作用氧化作用(3)
15、-氧化过程中能量的释放及转换效率2、氧化过程、氧化过程1、-氧化作用的概念(1)脂肪酸的活化和转运脂肪酸的活化和转运(2)-氧化的生化过程-氧化作用的概念氧化作用的概念 概概 念念 脂肪酸在体内氧化时在羧基脂肪酸在体内氧化时在羧基端的端的-碳原子上进行氧化,碳原子上进行氧化,碳链逐次断裂,每次断下一个碳链逐次断裂,每次断下一个二碳单位,既乙酰二碳单位,既乙酰CoACoA,该过,该过程称作程称作-氧化。氧化。组组 织:除脑组织外织:除脑组织外,大多数组织均可进大多数组织均可进 行,行,其中其中肝、肌肉肝、肌肉最活跃最活跃。亚细胞:胞液、线粒体亚细胞:胞液、线粒体 部部 位位 脂肪酸的活化和转运a
16、、脂肪酸的活化(在液泡中进行)OR-C-OH+CoA-SH脂酰脂酰CoA合成酶合成酶 OR-C-SCoAATPAMP+PPib、脂酰CoA的运转 肉毒碱的作用酯酰CoACoA进入线粒体基质示意图进入线粒体基质示意图 N+(CH N+(CH3 3)3 3 CH CH2 2HO-CHHO-CH2 2 COO-COO-肉毒碱肉毒碱酯酰肉毒碱酯酰肉毒碱 O OR-CR-C N+(CH N+(CH3 3)3 3 CH CH2 2-O-CH-O-CH2 2 COO-COO-酯酰肉毒碱酯酰肉毒碱CoASHCoASH O OR-C-S-R-C-S-CoACoA O OR-C-OHR-C-OHATPATPCoA
17、SHCoASHAMP+PPiAMP+PPiCoASHCoASH肉毒碱肉毒碱 O OR-C-S-R-C-S-CoACoA-氧化线粒体内膜内侧内侧外侧外侧载载体体-氧化的主要生化反应氧化的主要生化反应酯酰CoA脱氢酶脂酰CoA RCH2CH2C-SCoA RC=C-C-SCoA -反烯脂CoA OR-CScoA脂酰CoA OCH3CSCoA 乙酰CoA|+2-反烯酰CoA水化酶 L-羟脂酰CoA脱氢酶 硫解酶H2O CoASHNAD+NADHFAD FADH2 OH O RCHCH2CScoAL-羟脂酰CoA|O O RCCH2C-SCoA-酮酯酰CoA|1 1、脱氢、脱氢 2 2、水化、水化 3
18、 3、再脱氢、再脱氢 4 4、硫解、硫解HH 氧氧化化的的生生化化历历程程 乙酰乙酰CoACoAFAD FADH2 NAD+NADHRCH2CH2CO-SCoA脂酰脂酰CoA CoA 脱氢酶脱氢酶脂酰脂酰CoACoA-烯脂酰烯脂酰CoA CoA 水化酶水化酶-羟脂酰羟脂酰CoA CoA 脱氢酶脱氢酶-酮酯酰酮酯酰CoA CoA 硫解酶硫解酶RCHOHCH2COScoARCOCH2CO-SCoA RCH=CH-CO-SCoA +CH3COSCoAR-COScoAH H2 2O O CoASHTCATCA 乙酰CoA 乙酰CoA 乙酰乙酰CoACoAATPATPH H2 20 0呼吸链H H2 2
19、0 0呼吸链 乙酰CoA 乙酰CoA 乙酰CoA 乙酰CoA-氧化过程中能量的释放氧化过程中能量的释放净生成:净生成:131 131 2=2=129 ATP129 ATP例:软脂酸例:软脂酸7 7次次-氧化氧化8 乙酰乙酰CoACoACHCH3 3(CH2)(CH2)1414COOHCOOH7 7 NADHNADH7 7 FADHFADH2 212 ATP12 ATP 3 ATP3 ATP 2 ATP2 ATP 96 ATP96 ATP21 ATP21 ATP14 ATP14 ATP131 ATP131 ATP(二)、脂肪酸的(二)、脂肪酸的-氧化作用氧化作用 脂肪酸氧脂肪酸氧化作用发生化作用
20、发生在在-碳原子碳原子上,上,分解出分解出COCO2 2,生成比,生成比原来原来少一个少一个碳原子碳原子的脂的脂肪酸,这种肪酸,这种氧化作用称氧化作用称为为-氧化作氧化作用。用。R RCHCH2 2COOCOO-R RCH(OH)CH(OH)COOCOO-R RCOCOCOOCOO-R RCOOCOO-COCO2 2O O2 2NAD+NADH+H+NAD+NADH+H+羟化羟化(三)、脂肪酸的氧化作用 脂肪酸的脂肪酸的-氧化指脂肪氧化指脂肪酸的末端甲基酸的末端甲基(-端)经氧端)经氧化转变成羟基,化转变成羟基,继而再氧化成羧继而再氧化成羧基,从而形成基,从而形成,-二羧酸二羧酸的过程的过程。
21、CHCH3 3(CH(CH2 2)n COO)n COO-HOCHOCH H2 2(CH(CH2 2)n COO)n COO-OHCOHC(CH(CH2 2)n COO)n COO-OOCOOC(CH(CH2 2)n COO)n COO-O O2 2NAD(P)+NAD(P)H+H+NAPD+NADPH+H+NAD(P)+NAD(P)H+H+混合功能氧化酶混合功能氧化酶醇酸脱氢酶醇酸脱氢酶醛酸脱氢酶醛酸脱氢酶(四四)不饱和脂肪酸的氧化不饱和脂肪酸的氧化 多两个酶多两个酶 异构酶异构酶:单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸 差向异构酶差向异构酶:多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸(五五)奇数碳原子脂肪酸的氧化
22、奇数碳原子脂肪酸的氧化 四、酮体的生成和利用四、酮体的生成和利用酮体的生成酮体的分解生成酮体的意义 脂肪酸脂肪酸-氧化产物乙酰氧化产物乙酰CoA,CoA,在肌肉中进在肌肉中进入三羧酸循环,然后在肝细胞中可形成乙酰入三羧酸循环,然后在肝细胞中可形成乙酰乙酸、乙酸、-羟丁酸、丙酮这三种物质统称为羟丁酸、丙酮这三种物质统称为酮体。酮体。酮体的生成酮体的生成-在在肝脏线粒体肝脏线粒体中合成的中合成的 羟甲基戊二酸单酰羟甲基戊二酸单酰CoA(HMGCoA)脂肪酸脂肪酸硫解酶硫解酶2CH3COSCoACH3COCH2COSCoA乙酰乙酰乙酰乙酰CoAHOOCCH2-C-CH2COSCoA|CH3OH|HM
23、GCoA裂解酶裂解酶HMGCoA合成酶合成酶CH3COSCoACoASH-氧化氧化CH3COCH2COOHCH3CHOHCH2COOH乙酰乙酸乙酰乙酸丙酮丙酮-羟丁羟丁酸酸脱氢酶脱氢酶CO2NADH+H+NAD+CH3COCOOH脱羧酶脱羧酶CoASH 酮体的利用酮体的利用 在在肝外肝外组织利用组织利用 乙酰乙酸乙酰乙酸主要存在于主要存在于心、肾、脑和骨骼肌心、肾、脑和骨骼肌细胞的线粒体中)细胞的线粒体中)主要存在于主要存在于心、肾、脑心、肾、脑细胞线粒体中细胞线粒体中TAC 酮体的利用酮体的利用-羟丁羟丁酸酸乙酰乙酰乙酰乙酰CoA硫解酶硫解酶转转移移酶酶琥珀酰琥珀酰CoACoASH-氧化氧化
24、乙酰乙酸乙酰乙酸脱氢酶脱氢酶NADH+H+NAD+乙酰乙酰CoA2-羟丁羟丁酸酸琥珀酸琥珀酸酮体的利用酮体的利用丙酮酸丙酮酸 生理意义酮体是酮体是酮体是酮体是肝脏输出能源肝脏输出能源肝脏输出能源肝脏输出能源的一种形式。的一种形式。的一种形式。的一种形式。在饥饿或疾病情况下,酮体可为心、脑等在饥饿或疾病情况下,酮体可为心、脑等在饥饿或疾病情况下,酮体可为心、脑等在饥饿或疾病情况下,酮体可为心、脑等重要器官重要器官重要器官重要器官提供必要的能源提供必要的能源提供必要的能源提供必要的能源.、脑等重要器官、脑等重要器官、脑等重要器官、脑等重要器官提供必要的能源。提供必要的能源。提供必要的能源。提供必要
25、的能源。酮体代谢紊乱酮体代谢紊乱酮体代谢紊乱酮体代谢紊乱 人体中酮体的产生和酮体利用失去平人体中酮体的产生和酮体利用失去平人体中酮体的产生和酮体利用失去平人体中酮体的产生和酮体利用失去平衡时,即生产量大于利用量,血液中酮体衡时,即生产量大于利用量,血液中酮体衡时,即生产量大于利用量,血液中酮体衡时,即生产量大于利用量,血液中酮体浓度增高,由尿排出体外,叫浓度增高,由尿排出体外,叫浓度增高,由尿排出体外,叫浓度增高,由尿排出体外,叫酮体症酮体症酮体症酮体症。糖尿病人,或正常人饥饿时,糖利用失调,糖尿病人,或正常人饥饿时,糖利用失调,糖尿病人,或正常人饥饿时,糖利用失调,糖尿病人,或正常人饥饿时,
26、糖利用失调,易造成易造成易造成易造成酮体症和酸中毒酮体症和酸中毒酮体症和酸中毒酮体症和酸中毒。第四节、脂肪的生物合成第四节、脂肪的生物合成脂肪的生物合成脂肪的生物合成二、二、脂肪酸的生物合成脂肪酸的生物合成 一、一、a-a-磷酸甘油的磷酸甘油的生物合成生物合成 三、三、三酰甘油的生物合成三酰甘油的生物合成*3-磷酸甘油主要来自糖代谢。磷酸甘油主要来自糖代谢。*肝、肾等组织含有甘油激酶,可利用游离甘油。肝、肾等组织含有甘油激酶,可利用游离甘油。肝、肾甘油激酶肝、肾甘油激酶 ATP ADP 磷酸二羟丙酮磷酸二羟丙酮PiCH2O-CH2OHC=O磷酸甘油脱氢酶磷酸甘油脱氢酶NAD+NADH+H+一、
27、一、-磷酸甘油的合成磷酸甘油的合成二、脂肪酸的生物合成(一一)原料和部位原料和部位 直接原料直接原料:乙酰乙酰CoA CoA 糖糖 合成部位合成部位:胞浆胞浆 延长延长:线粒体和微粒体线粒体和微粒体 (16碳酸碳酸)供氢体供氢体:NADPH 柠柠檬檬酸酸 丙丙酮酮酸酸循循环环脂肪酸的生物合成1、饱和脂肪酸的合成饱和脂肪酸的合成2、不饱和脂肪酸的合成饱和脂肪酸的合成(二(二 )饱和脂肪酸的合成过程)饱和脂肪酸的合成过程 1.1.丙二酸单酰丙二酸单酰CoACoA的生成的生成 不可逆不可逆 2.2.脂肪酸的合成脂肪酸的合成脂肪酸合成酶系结构模式脂肪酸合成酶系结构模式(1 1).丙二酸单酰丙二酸单酰A
28、CPACP的形成的形成:|OHOOC-CH2-C-S-CoA丙二酸单酰单酰CoACoA OCH3C-SCoA 乙酰CoACoA|+ATPHCO3-ADP+Pi|OHOOC-CH2-C-S-ACP丙二酸单酰ACPACPACPCoA乙酰CoA 羧化酶生物素2.2.脂肪酸的合成脂肪酸的合成(3)(3)碳链的延长碳链的延长 脂肪酸合成酶系催化脂肪酸合成酶系催化(2)(2)乙酰乙酰ACPACP的形成的形成 脂肪酸的脂肪酸的氧化和从头合成的异同氧化和从头合成的异同磷脂和糖脂的降解与合成(自学)磷脂和糖脂的降解与合成(自学)1 1、磷脂磷脂的的降解降解2 2、磷脂的生物合成磷脂的生物合成3 3、糖脂的合成与
29、分解糖脂的合成与分解磷磷脂脂酶酶的的作作用用部部位位磷脂酶磷脂酶 C磷脂酶磷脂酶 D磷脂酶磷脂酶 A2(B2)磷脂酶磷脂酶 A1(B1)乙醇胺和胆碱的活化HOCHHOCH2 2CHCH2 2NHNH2 2HOCHHOCH2 2CHCH2 2N(CHN(CH3 3)3 3OCHOCH2 2CHCH2 2NHNH2 2磷酸乙醇胺磷酸乙醇胺CDP-OCHCDP-OCH2 2CHCH2 2NHNH2 2CDP-CDP-乙醇胺乙醇胺乙醇胺乙醇胺激酶激酶CTP:CTP:磷酸磷酸乙醇胺胞乙醇胺胞苷转移酶苷转移酶ATPATPADPADPCTPCTPPPiPPi胆碱胆碱激酶激酶ATPATPADPADPOCHOC
30、H2 2CHCH2 2N(CHN(CH3 3)3 3CDP-OCHCDP-OCH2 2CHCH2 2N(CHN(CH3 3)3 3CDP-CDP-胆碱胆碱CTP:CTP:磷酸磷酸胆碱胞苷胆碱胞苷转移酶转移酶CTPCTPPPiPPiP PP P磷脂酰乙醇胺和磷脂酰胆碱的合成磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)(脑磷脂)CDP-CDP-乙醇胺乙醇胺CMPCMP磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱(脑磷脂)(脑磷脂)葡萄糖葡萄糖3-3-磷酸甘油磷酸甘油磷脂酸磷脂酸1 1,2-2-甘油二酯甘油二酯脂酰脂酰CoACoACoACoACDP-CDP-胆碱胆碱CMPCMP甘油三酯甘油三酯2 RCOCoA2 RCOCoA2 Co
31、A2 CoAPiPi转酰酶转酰酶磷酸酯酶磷酸酯酶转移酶转移酶1、糖脂的合成、糖脂的合成2、糖脂的分解、糖脂的分解糖脂的代谢糖脂的代谢胆固醇的结构、分布和生理功能胆固醇的结构、分布和生理功能胆固醇的合成胆固醇的合成 合成部位合成部位 合成原料合成原料 合成过程合成过程 合成调节合成调节胆固醇的转化胆固醇的转化本本节节主主要要内内容容胆固醇代谢胆固醇代谢*胆固醇胆固醇(cholesterol)结构结构 固醇共同结构固醇共同结构环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲概概 述述动物胆固醇动物胆固醇(27(27碳碳)植物植物(29(29碳碳)酵母酵母(28(28碳碳)*胆固醇的生理功能胆固醇的生理功能是是生物膜的重要
32、成分生物膜的重要成分,对控制生物膜,对控制生物膜的流动性有重要作用;的流动性有重要作用;是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D等等生理活性物质的前体生理活性物质的前体。一、一、胆固醇的合成胆固醇的合成组织定位组织定位:除成年动物脑组织及成熟红细胞外,除成年动物脑组织及成熟红细胞外,几乎全身各组织均可合成,以几乎全身各组织均可合成,以肝、肝、小肠为主小肠为主。细胞定位细胞定位:胞液、光面内质网胞液、光面内质网 (一)合成部位(一)合成部位1分子胆固醇分子胆固醇 18乙酰乙酰CoA+36ATP+16(NADPH+H+)葡萄糖有氧氧化葡萄糖有氧氧化 葡萄糖经磷酸戊糖途径葡
33、萄糖经磷酸戊糖途径 乙酰乙酰CoA通过通过柠檬酸柠檬酸-丙酮酸循环丙酮酸循环出线粒体出线粒体(二)合成原料(二)合成原料(三)合成基本过程(三)合成基本过程合成胆固醇合成胆固醇的限速酶的限速酶1.甲羟戊酸甲羟戊酸的合成的合成2.鲨烯的合成鲨烯的合成3.胆固醇的合成胆固醇的合成胆固醇合成二二、胆固醇的转化、胆固醇的转化 (一)转变为胆汁酸(一)转变为胆汁酸 (bile acid)(肝脏)(肝脏)(二)转化为类固醇激素(二)转化为类固醇激素(三)转化为(三)转化为7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇(皮肤)(皮肤)胆固醇的母核胆固醇的母核环戊烷多氢菲在体内不环戊烷多氢菲在体内不能被降解,但侧链可被氧化、还原或降解,实能被降解,但侧链可被氧化、还原或降解,实现胆固醇的转化。现胆固醇的转化。(肾上腺皮质、睾丸、卵巢等内分泌腺)(肾上腺皮质、睾丸、卵巢等内分泌腺)胆固醇的转化 动动物体内物体内胆固醇胆固醇可转变可转变成类固成类固醇如:醇如:孕酮、孕酮、肾上腺肾上腺皮质激皮质激素、雌素、雌激素、激素、VitD3胆胆酸等。酸等。脂肪代谢和糖代谢的关系3-磷酸甘油磷酸甘油三羧酸三羧酸循环循环甘油甘油乙酰乙酰 CoA三酰三酰甘油甘油脂肪酸脂肪酸 氧氧化化 糖原(或淀粉)糖原(或淀粉)1,6-二磷酸果糖二磷酸果糖磷酸二羟丙酮磷酸二羟丙酮PEP丙酮酸丙酮酸合合成成