1、 第十章第十章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物(carboxylic acid and their derivatives)本章学习要求本章学习要求1 1、熟练掌握羧酸和羧酸衍生物分类、熟练掌握羧酸和羧酸衍生物分类和命名以及羧酸、羧酸衍生物化学性和命名以及羧酸、羧酸衍生物化学性质；质；2 2、熟练掌握羟基酸、羰基酸化学性、熟练掌握羟基酸、羰基酸化学性质和命名；质和命名；3 3、从分子结构来分析了解这几类化、从分子结构来分析了解这几类化合物性质。合物性质。第1页 羧酸羧酸 (Carboxylic acid)命名命名(nomenclatune)羧酸羧酸分子中含有羧基化合物分子中含有羧基化合物用通式：
2、用通式：R-COOHR-COOH或或Ar-COOHAr-COOH表示表示 HCOOH CH3COOH HOOCCOOH 甲酸甲酸（蚁酸）（蚁酸）乙酸乙酸（醋酸）（醋酸）乙二酸乙二酸（草酸）（草酸）第2页2,3-2,3-二甲基丁酸二甲基丁酸 环戊甲酸环戊甲酸 对硝基苯甲酸对硝基苯甲酸 2-2-甲基甲基-3-3-戊烯酸戊烯酸 2-2-甲基戊二酸甲基戊二酸 4-甲基甲基-4-苯基苯基-2-戊烯酸戊烯酸第3页几个与羧酸相关基团：几个与羧酸相关基团：羧酸羧酸 酰基酰基 酰氧基酰氧基 羧酸根羧酸根 物理性质物理性质（physical property）二聚体二聚体（氢键缔合）（氢键缔合）化学性质化学性质（
3、chemical property）1.1.酸性酸性 第4页四电子三中心四电子三中心 分子轨道分子轨道两个碳氧键键长等同。两个碳氧键键长等同。能够用来判别苯酚和羧酸能够用来判别苯酚和羧酸 第5页2羧酸中羟基取代反应羧酸中羟基取代反应（2）酰卤生成酰卤生成 （1）酸酐生成酸酐生成 第6页亚硫酰氯亚硫酰氯 思索？第7页酯化反应活性次序：酯化反应活性次序：酸相同时酸相同时 CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH 醇相同时醇相同时 HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH(3)酯生成酯生成 成酯方式：成酯方式：第8页（4）酰胺生成酰胺生成 3还原还原
4、4烃基上反应烃基上反应（1）-卤代作用卤代作用 -H活性：活性：羧酸小于醛酮。羧酸小于醛酮。PCl3、PBr3 或红磷或红磷(P)等催化。等催化。第9页（2）芳香环取代反应芳香环取代反应 5二元羧酸受热反应二元羧酸受热反应第10页甲酸甲酸 含有还原性含有还原性 乙二酸（草酸）：也含有还原性乙二酸（草酸）：也含有还原性 第11页 羧酸衍生物（羧酸衍生物（Derivatives of carboxylic acids ）碳碳-杂原子键具一些双键性质杂原子键具一些双键性质命名命名（nomenclatune）酰卤酰卤(acyl halide)第12页酰卤依据酰基称为某酰某。酰卤依据酰基称为某酰某。乙酰
5、氯乙酰氯 对甲苯甲酰氯对甲苯甲酰氯 酸酐酸酐(anhydride)在对应羧酸名称之后加一在对应羧酸名称之后加一“酐酐”字字 乙酸酐乙酸酐（简单酸酐）（简单酸酐）乙丙酸酐乙丙酸酐（混合酸酐）（混合酸酐）丁二酸酐丁二酸酐（内酸酐）（内酸酐）第13页 酯酯(ester)依据形成它酸和醇称为某酸某酯依据形成它酸和醇称为某酸某酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 乙酸苯酯乙酸苯酯 物理性质物理性质（physical property）化学性质化学性质（chemical property）1.1.水解水解(hydrolisis)第14页高高级级脂脂肪肪酸酸盐盐简简称称为为皂皂，所所以以酯酯碱碱催催化化水水解解统统称为称为
6、皂化反应皂化反应。2.2.醇解醇解 （alcoholysis）第15页 醇分子中烷氧基和酯烷氧基进行交换，通常是醇分子中烷氧基和酯烷氧基进行交换，通常是“以以大换小大换小”，所以又叫，所以又叫酯交换反应酯交换反应。3 3氨解氨解（ammonolysis）第16页羧羧羧羧酸酸酸酸衍衍衍衍生生生生物物物物相相相相互互互互转转转转化化化化第17页 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应历程均属于羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应历程均属于亲核加亲核加成成消除过程消除过程：第18页离去基团离去能力：离去基团离去能力：羧酸衍生物亲核取代反应活性次序：羧酸衍生物亲核取代反应活性次序：4酯缩合反应酯缩合反应 (Clai
7、scn缩合缩合)5酰胺酸碱性酰胺酸碱性 普通显中性或近于中性，但二酰亚胺显弱酸性普通显中性或近于中性，但二酰亚胺显弱酸性第19页6.酰胺霍夫曼酰胺霍夫曼（Hofmann）反应反应霍夫曼降级反应霍夫曼降级反应用溴碱溶液处理含有用溴碱溶液处理含有RCONH2结结 构酰胺时，生成比原来酰胺少一构酰胺时，生成比原来酰胺少一 个碳原子伯胺反应。个碳原子伯胺反应。霍夫曼降级反应霍夫曼降级反应是制备纯伯胺好方法。是制备纯伯胺好方法。碳酸酰胺碳酸酰胺（Derivatives of carbonic acid)第20页碳酸碳酸 尿素（脲）尿素（脲）尿素亦称脲，是主要高效尿素亦称脲，是主要高效有机氮肥有机氮肥。其其碱性比普通碱性比普通酰胺强酰胺强。缩二脲在碱性溶液中与极稀硫酸铜溶液能产生紫红缩二脲在碱性溶液中与极稀硫酸铜溶液能产生紫红颜色反应，这种颜色反应叫做颜色反应，这种颜色反应叫做缩二脲反应缩二脲反应。缩二脲反应判定肽键。缩二脲反应判定肽键。紫红紫红第21页P202.10.1 a,b,c,e,f,g,i,mP203.10.3 jP204.10.4 b,c;第22页
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