重点有机化学实验汇总.doc

实验一 苯甲酸的制备
一、实验目的
1、理论联系实验掌握芳香烃通过氧化制备羧酸的原理和实验室操作，巩固甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法。
2、掌握加热回流、热滤、抽滤、重结晶等操作技能，运用重结晶法提纯产物。巩固测定熔点判断纯度。
二、实验原理

三、实验仪器与药品
回流冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、磁力搅拌器，油浴加热，甲苯、KMnO4、浓盐酸、NaHSO3、刚果红试纸等。
四、实验步骤

1. 1.    在250ml圆底烧瓶中加入100ml水和2.7ml甲苯，放入搅拌磁子，放入到油裕浴锅里。
2. 2.    装上回流冷凝管，开动磁力搅拌器，加热至沸腾。
3. 3.    分批加入8.5克KMnO4，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。
4. 4.    趁热抽滤。（若滤液有颜色可加入NaHSO3固体至无色为止）。
5. 5.    冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。
6. 6.    抽滤、干燥、称重、计算初产率。
7. 7.    用水重结晶。
8. 8.    干燥后测熔点。
五、思考题
1. 1.    在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。
2. 2.    氧化反应时，向反应中加NaHSO3的目的是什么？
3. 3.    甲苯用高锰酸钾氧化能否制得苯甲醛，为什么？

硝基苯的制备
一、实验目的
1、 1、  通过硝基苯的制备加深对芳烃亲电取代反应的理解。
2、 2、掌握液体干燥、减压蒸馏和机械搅拌的实验操作。
二、实验原理
硝化反应是制备芳香硝基化合物的主要方法，也是重要的亲电取代反应之一。芳烃的硝化较容易进行，通常在浓硫酸存在下与浓硝酸作用，烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝基化合物。硫酸的作用是提供强酸性的介质，有利于硝酰阳离子（N+O2）的生成，它是真正的亲电试剂，硝化反应通常在较低的温度下进行，在较高的温度下由于硝酸的氧化作用往往导致原料的损失。

三、实验仪器与药品
回流冷凝管、三口圆底烧瓶、恒压滴液漏斗、机械搅拌器，Y型管，温度计，分液装漏斗，减压蒸馏装置，油浴加热；苯、浓硝酸、浓硫酸、氢氧化钠、无水氯化钙等。
四、实验步骤

9. 1.    上图装好装置。
10. 2.   配好的混酸放入恒压滴液漏斗中，三口圆底烧瓶中放入18毫升苯。
11. 3.   启动搅拌，将混酸慢慢滴入反应瓶，控制反应温度在50－55℃。
12. 4.   反应完后冷至室温，分离酸和产物层，产物层用水，氢氧化钠溶液洗涤，氯化钙干燥。
13. 5.    减压蒸馏得到产物硝基苯。
五、操作重点及注意事项
1、硝基化合物对人体的毒性较大，所以处理硝基化合物时要特别小心，如不慎触及皮肤，应立即用少量乙醇洗，可用肥皂和温水洗涤。
2、洗涤硝基苯时，特别是NaOH不可过分用力振荡，否则使产品乳化难以分层，遇此情况，可加入固体NaOH或NaCl饱和溶液滴加数滴酒精静置片刻即可分层。
3、因残留在烧瓶中的硝基苯在高温时易发生剧烈分解，故蒸馏产品时不可蒸干或使温度超过114℃。
4、硝化反应是一个放热反应，温度不可超过55℃。
六、思考题
1、 1、     本实验为什么要控制反应温度在50－55℃之间温度过高了各有什么不好？
2、 2、     粗产物依次用水、碱液、水洗涤的目的何在？

苯胺的制备
一、实验目的
1、 1、  掌握硝基苯还原为苯胺的原理和实验室法。
2、 2、巩固水蒸汽蒸馏和简单蒸馏的基本操作，熟悉萃取分离技能。
二、实验原理
苯胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基（－NH2）导入苯环上。而是经过间接的方法来制取，芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。实验室常用的方法，是在酸性溶液中用金属进行化学还原。常用锡－盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁－盐酸锡－盐酸法。

三、实验仪器与药品
三颈烧瓶，回流冷凝管、 恒压滴液漏斗、机械搅拌器，Y型管，温度计，分液装漏斗，水蒸气蒸馏装置，油浴加热；硝基苯、还原铁粉、冰醋酸、乙醚、氢氧化钠、精盐等。

四、实验步骤

a、 a、 安装反应装置，检查装置的气密性；【注意安装装置的先后顺序】
b、 b、按实验前预习时自己拟定的方案进行加料，反应，跟踪反应；
c、 c、 结束反应，进行反应后处理（水蒸汽蒸馏）；
d、 d、萃取分液溜出液，用蒸馏方法纯化目标产物。
五、操作重点及注意事项
1、本实验是一个放热反应，当每次滴加硝基苯时均有一阵猛烈的反应发生，故要慢慢加入与充分搅拌。
2、硝基苯为黄色油状物 ，如果回流液中，黄色油状物消失，而转变成乳白色油珠，表示反应已完全。
3、反应完后，圆底烧瓶上粘附的黑褐色物质，用1:1盐酸水溶液温热除去。
4、在20℃时每100gH2O中可溶解3.4g苯胺加粗盐为盐析。
5、本实验用粒状NaOH，干燥，原因是  CaCl2与苯胺形成的分子化合物。
6、反应物内的硝基苯与盐酸互不相溶，而这两种液体与固体铁粉接触机会很少，因此充分振摇反应物，是使还原作用顺利进行的操作关键。
六、思考题
1、 1、   根据什么原理，选择水蒸汽蒸馏把苯胺的反应混合物中分离出来。
2、 2、   如果最后制得的苯胺中混有硝基苯该怎样提纯？
3、 3、   反应物变黑时，即表明反应基本完成，欲检验，可吸入反应液滴入盐酸中摇振，若完全溶解表示反应已完成，为什么？

实验四 乙酰苯胺的制备

一、实验目的
1. 1.    掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；
2. 2.    进一步运用重结晶法从反应系统中提纯产物的方法。
二 、实验原理

三、仪器与药品
圆底烧瓶、分馏柱、温度计、油浴加热装置、磁力搅拌装置、重结晶装置、苯胺、冰醋酸、Zn粉、活性炭

四、实验步骤

1、 1、50ml圆底烧瓶中，放置10ml新蒸馏过的苯胺和15ml冰醋酸及少许锌粉。
2、 2、装上分馏柱，插入温度计，按上图所示。
3、 3、回流加热约1h。
4、 4、反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有250ml冷水烧杯中，冷却抽滤，洗涤粗产品。
5、 5、将粗产品重结晶、抽滤。
五、思考题
1、 1、在重结晶时需要注意哪些方面才可以使产品收率搞、质量好？
2、 2、  反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在100－110℃之间呢？温度过高有什么不好？

实验五 正溴丁烷的制备
一、实验目的
1、 1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法；
2、 2、熟练掌握带有吸收有害气体装置的回流等基本操作，进一步巩固液体产物分离提纯的方法。
二、实验原理
主反应：

可能的副反应：

三、实验仪器与药品
回流冷凝管、圆底烧瓶、磁力搅拌装置、水浴加热装置、蒸馏装置、尾气吸收装置、分液漏斗、浓H2SO4、正丁醇、NaBr、NaOH、无水CaCl2、NaHCO3

四、实验步骤

1. 1.    在100ml圆底烧瓶中，加入10ml水，磁力搅拌子，慢慢加入12ml浓H2SO4，混匀冷至室温。
2. 2.    加入正丁醇7.5ml，混合后加入10g研细的溴化钠，充分振荡。
3. 3.    按装置图装好，用5%NaOH作吸收剂。
4. 4.    开启磁力搅拌器，加热回流0.5h，冷却后，改作蒸馏装置，用油浴加热蒸出所有溴丁烷。
5. 5.    馏出液转入分液漏斗，用10ml水洗涤，小心地将粗品转入到另一干燥的分液漏斗中，用5ml浓H2SO4洗涤。
6. 6.    尽量分去硫酸层，有机层依次分别用水、饱和NaHCO3和水各10ml洗涤。
7. 7.    产物移入干燥小三角烧瓶中，加入无水CaCl2干燥，间隙摇动，至液体透明。
8. 8.    蒸馏、收集99-1030C馏分。
五、问题讨论
1. 1.    本实验中，浓硫酸起何作用？其用量及浓度对实验有何影响？
2. 2.    反应后的粗产品中含有哪些杂质？它们是如何被除去的？
3. 3.    为什么用饱和碳酸氢钠水溶液洗酸以前，要先用水洗涤？

实验六 乙酸乙酯的制备
一、实验目的
1、 1、解从有机酸合成酯的一般原理及方法；
2、 2、进一步巩固蒸馏、分液漏斗的使用等基本操作。
二、实验原理

三、仪器与药品
球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗、蒸馏装置、无水乙醇、冰醋酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3、饱和NaCl、饱和CaCl2、无水MgSO4
四、实验步骤

1、 1、在250ml圆底烧瓶中加入9ml无水乙醇和12ml浓硫酸，混匀后，加入磁力搅拌子，装上冷凝管。
2、 2、滴液漏斗中加入14ml乙醇和14.3ml冰醋酸的混合液，慢慢低价，同时小心加热反应瓶，使蒸出生成的乙酸乙酯的速度与低价混合液的速度一致，直到不再有镏出液出来为止。
3、 3、在镏出液中慢慢加入饱和Na2CO3，振荡，至不再有CO2气体产生为止。
4、 4、将混合液转入分液漏斗，分去水溶液，有机层用5ml饱和NaCl洗涤，再用5mlCaCl2洗涤，最后用水洗涤一次，分去下层液体。
5、 5、有机层倒入干燥三角烧瓶中，用无水MgSO4干燥。
6、 6、常压蒸馏、收集72-780C馏分。
五、思考题
1、 1、酯化反应有什么特点？在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？
2、 2、本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？
3、 3、  蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？

实验七   正丁醚的制备
一、实验目的
  1、掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法；
  2、学习使用分水器的实验操作。
二、实验原理

三、药品和仪器
药品：正丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，5%氢氧化钠，饱和氯化钙
仪器：圆底三口烧瓶，球形冷凝管，分水器，温度计，分液漏斗，蒸馏瓶。 

四、实验装置

五、实验操作 
在100ml三口烧瓶中，加入31ml正丁醇、4.5ml浓硫酸和磁力搅拌子，一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。先在分水器内放置(V－3.5)ml水，另一口用塞子塞紧。然后将三口瓶放在油浴锅里，开启磁力搅拌器，加热至微沸，进行分水。反应中产生的水经冷凝后收集在分水器的下层，上层有机相积至分水器支管时，即可返回烧瓶。大约经1.5h后，三口瓶中反应液温度可达134一136℃。当分水器全部被水充满时停止反应。将反应液冷却到室温后倒人盛有25mI水的分液漏斗中，充分振摇，静置后弃去下层液体。上层粗产物依次用12ml水、8ml 5％氢氧化钠溶液、8ml水和8ml饱和氮化钙溶液洗涤，用1g无水氯化钙干燥。干燥后的产物滤入25ml蒸馏瓶中蒸馏，收集140—144οC馏分。
六、思考题
1、 1、   如何得知反应已经比较完全？
2、 2、   反应物冷却后为什么要倒入25ml水中？各步的洗涤目的何在？

环己烯的制备
 一、实验目的
 １、熟悉环己醇在酸催化下的反应机理，掌握环己烯的制备方法；
 ２、巩固分液漏斗的使用，复习分馏操作。
 二、实验原理

 三、试剂
环己醇，浓硫酸，食盐，无水氯化钙，5%碳酸钠溶液
 四、实验步骤
实验装置如下：

在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入10.4ml环己醇、1ml浓硫酸和搅拌磁子。烧瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接受器，外用冰水冷却。
开启磁力搅拌器，将烧瓶在油浴锅里小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过90℃，馏液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸馏时间约需lh。
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml 5%碳酸钠溶液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－２克无水氯化钙干燥。
将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，用水浴加热蒸馏。收集80-85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。
 五、思考题
１、在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？
２、在蒸馏终止前，出现的阵阵白雾是什么？

甲基橙的制备
1．内容提要
甲基橙是酸碱指示剂，变色范围在pH＝3.2～4.4之间。实验中可由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的乙酸盐在弱酸性介质中偶联得到。偶联首先得到嫩红色的酸式甲基橙（酸性黄），在碱中酸性黄转变为甲基橙。实验包括重结晶、抽滤等基本操作。
2．目的要求
（1）通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶联反应的原理。
（2）进一步巩固重结晶等基本操作。
3．实验关键
（1）制备重氮盐时，要严格控制反应温度在0～5℃之间，勿超过5℃。
（2）注意控制亚硝酸的用量，勿使亚硝酸过量。
4．预备知识
有机染料按照结构可分为偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、靛蓝染料等，它们都是具有很多双键的共轭体系。偶氮染料是指偶氮基（-N＝N-）连接两个芳环所形成的一类化合物，大约占染料总产量的一半。为了改善颜色和提高染色效果，偶氮染料大多含有成盐的基团如酚羟基、氨基、磺酸基和羧基等。
偶氮染料可通过芳胺（取代的苯胺、萘胺、联苯胺等）重氮盐与各种偶联成分（芳胺、酚、吡唑啉酮和它们的磺酸及其他取代物）发生偶联反应来制备。
芳基重氮盐可由芳香族伯胺低温时在酸性介质中与亚硝酸作用而制得，它作为中间体，可用来合成多种有机化合物，被称为芳香族的“Grignard"试剂，在工业和实验室制备中具有重要的价值。重氮化反应中必须严格控制反应温度，防止重氮盐分解；同时，必须注意控制亚硝酸钠的用量，若过量，多余的亚硝酸会使重氮盐氧化而降低产率。
偶联反应的速率受溶液pH值影响很大，每个偶联反应都有一个最佳的pH值。芳胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH=4~7）中进行，可通过加入缓冲剂乙酸-乙酸钠加以调节；酚的偶联反应与芳胺相似，为了使酚成为更活泼的酚氧负离子，反应需在中性或弱碱性介质（pH=7~9）中进行。
5、实验原理
自行查阅相关资料，写出实验原理。
6、仪器、药品及材料
根据自行设计的实验方案，提出所需的仪器、药品和材料。
7、实验步骤
根据目的要求，收集相关资料，拟定实验步骤。
8、教师审查实验方案并做实验。

肉硅酸的制备
一、实验目的
1、 1、   通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作；
2、 2、  巩固、掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；
3、 3、  巩固并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
二、实验原理

三、实验仪器与试剂
    圆底烧瓶、冷凝管、温度计（ 250℃）、 水蒸气蒸馏装置、苯甲醛、无水碳酸钾、 无水碳酸钠、乙酸酐、浓盐酸、、活性炭
四、操作步骤

   在250mL圆底烧瓶中加入4.1g研细的无水碳酸钾， 3.0mL新蒸馏的苯甲醛，5 .5mL 乙酸酐，磁力搅拌子。圆底烧瓶接上回流冷凝管，冷凝管上端接干燥管。用油浴锅加热使其回流，反应液始终保持在150～170℃，使反应进行1h(回流1h)。
   取下圆底烧瓶，向其中加入50 mL水，10 .0g碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。然后进行水蒸气蒸馏。水蒸气蒸馏蒸到蒸出液中无油珠为止。
   卸下水蒸气蒸馏装置，向圆底烧瓶中加入～1.0g活性炭，加热沸腾2～3min。然后进行热过滤。将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25mL浓盐酸）。然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷水洗涤。减压抽滤，要把水分彻底抽干，在100℃下干燥，可得2～2 .5g产品。
五、思考题和注意事项
1、 1、  具有何种结构的全能够进行perkin反应？
2、 2、  如果用无水醋酸钾做缩合剂，回流结束后要加入碳酸钠使溶液呈碱性后才可以进行水蒸气蒸馏，为什么？能否用氢氧化钠代替碳酸钠？
3、 3、  Perkin反应所用仪器必须彻底干燥（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。可以用无水碳酸钾和无水醋酸钾作为缩合剂，但是不能用无水碳酸钠。回流时加热强度不能太大，否则会把乙酸酐蒸出。为了节省时间，可以在回流结束之前的30min开始加热枝管烧瓶使水沸腾，不能用火直接加热烧瓶。进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。