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2009年《有机化学基础》测试题

可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16
一．选择题(本题包括9小题，每小题3分，共27分。每小题只有一个选项符合题意)
1．下列说法与“节能减排”不相符的是 ( )
A．为推广氢能的使用，工业上可采用电解水法制取大量氢气
B．将石油裂化、裂解，综合利用石油资源
C．有节制地开采煤、石油、天然气等矿物资源
D．倡导“绿色化学”理念，逐步实现化工企业零排放
2．下列说法不正确的是 （ ）
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．米饭在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物质
C．油脂、乙醇是人体必需的营养物质
D．水果因含有酯类物质而具有香味
3．下列每组中各有三对物质, 它们都能用分液漏斗分离的是 （ ）
A．乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水
B．二溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水
C．乙醇和水，乙醛和水，乙酸和乙醇
D． 油酸和水，甲苯和水，己烷和水杨酸
4．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是 （ ）
A．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B．溴乙烷（乙醇）：多次加水振荡，分液，弃水层
C．苯（苯酚）：加溴水，振荡，过滤除去沉淀
D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
5．三聚氰胺是“三鹿奶粉事件”的罪魁祸首，其结构式如下图所示。下列关于三聚氰胺的说法不正确的是 （ ）
A、三聚氰胺的分子式为C3H6N6
B、三聚氰胺分子中的所有原子均位于同一平面上
C、三聚氰胺的二取代物可以有两种
D、三聚氰胺不属于芳香烃
6.下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是 （ ）
A．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料
C．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇
D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
7．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列关于靛蓝的叙述中错误的是 （ ）
A 靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B 它的分子式是C16H10N2O2
C 该物质是高分子化合物
D 它是不饱和的有机物
8．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是 （ ）
A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
9．一些中草药中常存在下列四种香豆素类化合物,有关说法正确的是 （ ）

A．七叶内酯与东莨菪内酯互为同系物
B．四种化合物含有的官能团种类完全相同
C．它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．1mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠最多的是亮菌甲素
二、选择题（本题包括9小题，每小题4分，共36分。每小题有一个或两个选项符合题意。若正确答案包括两个选项，只选一个且正确得2分，但只要选错一个，该小题为0分）
10．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是 （ ）
A．该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色
B．滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键
C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol
D．该分子中的所有碳原子可能共平面
11．肉桂酸甲酯（）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是 （ ）
A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在碱性条件下能发生水解反应 D．不可能发生加聚反应
12．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是 （ ）

13．下列化学方程式书写错误的是 ( )
A．乙醇催化氧化制取乙醛：
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热制硝基苯：
—NO2
浓H2SO4
△
+HNO3 + H2O
C．乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯：
CH3CH2OH + CH3COOH 催化剂
△
CH3COOC2H5 + H2O
D．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br
14．下列除去杂质的方法正确的是 ( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A ①② B ②④ C ③④ D ②③
15．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ）
A．两种酸都能与溴水反应
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
16．霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是

A．MMF能溶于水
B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应
D．1molMMF能与含3molNaOH的水溶液完全反应
17．硝苯地平缓释片（简称NSRT）是一种用于治疗各种类型的高血压及心绞痛的新药，其结构式如上右图所示。下列关于硝苯地平缓释片的说法正确的是 （ ）
A．NSRT的分子式为C18H17N2O6
B．1molNSRT在水溶液中最多能消耗2molNaOH
C．NSRT不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol NSRT在一定条件下能和5molH2发生加成反应
18．从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：

现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 ( )
A ①②　　 B ②③　 　C ③④　 　D ①④
三、（本题包括3小题，共34分）
19．（11分）含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：

回答下列问题：
（1）设备①进行的是操作____________(填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是：____________；
（2）由设备②进入设备③的物质A是 ，由设备③进入设备④的物质B是 ；
（3）在设备③中发生反应的化学方程式为_____________________；
（4）在设备④中, 物质B的水溶液和CaO反应，产物是 、 和水，可通过________操作(填写操作名称)分离产物；
（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、______。

20.（12分）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
请根据要求回答下列问题：
（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、
等。
（2）若用下图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，

其原因可能为 、 等。
（3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。
（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）

①根据表中数据，下列 （填字母）为该反应的最佳条件。
A.120℃，4h B.80℃，2h C.60℃，4h D.40℃，3h
② 当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为
21．（12分）M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：

请回答：
（1）写出合成M5的单体F的结构简式：____________________________。
（2）反应类型：A→B_______________________，B→C__________________________。
（3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有________________（填序号）。
a．两个羟基 b．一个醛基 c．两个醛基 d．一个羧基
（4）写出化学方程式：
B→C______________________________________________________，

D→E______________________________________________________。
（5）如果要一个设计实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是_______________、_______________、________________。
四．（本题包括3小题，共34分）
22．（11分）某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：
C
C－H C＝O 苯环骨架 C－O－C C－C
波数/cm－1
%
透过率

100
50
4000  3000 2000  1500  1000   500
0

试回答下列问题。
（1）A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCCH3、 。
（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式： 。
（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。
新制Cu(OH)2
悬浊液
C
D
(C9H10O3)
E
NaHCO3溶液
F
…………

① 写出D E的化学方程式 。
② 请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。
提示：合成反应流程图表示方法示例如下：
A
反应物
反应条件
B
C
……
反应物
反应条件
H
反应物
反应条件

23.(10分)芳樟醇是贵重的香料，它可由多种方法合成。
（1）芳樟醇的一种工业合成路线如下：

①上图中K的名称是： ；反应（b）的类型是： 。
②已知c是加成反应，反应c中另一反应物X的结构式为： 。
③L的同分异构体很多，其中只含一个甲基的链状同分异构体有 种（不考滤立体异构）。
（2）芳樟醇的另一种常见合成路线如下：β-菠烯在600-700℃时可以开环生成月桂烯，月桂烯与HCl加成后再与CH3COONa反应转化为芳樟醇的乙酸酯，最后经水解得到芳樟醇。

①A的结构简式为： ；②反应（c）的化学方程式为： 。

24．(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：____________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：

_______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）

__ ____。
五、(本题包括1小题，9分)
　　25．（13分）已知：
　　（R、R＇可表示烃基或官能团）
　　A可发生如下转化（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）：

请回答：
（1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4 L（标准状况），则F的分子式是________，名称是________。
　　（2）G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是________（填字母）。
　　 a．可与银氨溶液反应
　　 b．可与乙酸发生酯化反应
　　 c．可与氢气发生加成反应
　 　d．1 mol G最多可与2 mol新制Cu(OH)2发生反应
　　（3）D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是________________________，该反应类型是________反应。
　　（4）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是：
_____________________、____________________。
　　（5）A转化为B和F的化学方程式是________________________。
六、选做题(本题包括2小题，每小题10分，考生只能选做一题。26小题为“有机化学基础”内容的试题)
26．(10分)已知羰基化合物与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应：

（1）羰基化合物与饱和NaHSO3溶液的反应速率如下：
羰基化合物
CH3CHO
CH3COCH3
C2H5COCH3
CH3CH2CH2COCH3
产率（1小时）
88.7
56.2
36.4
23.4
羰基化合物
(CH3)2CHCOCH3
(CH3)3CCOCH3
C2H5COC2H5
C6H5COCH3
产率（1小时）
12.3
5.6
2
1
可见,取代基对羰基化合物与饱和NaHSO3溶液的反应的影响有(写出2条即可)
① 。
② 。
（2）利用以上可逆反应可以分离醛和酮的混合物，请写出能使醛与反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式 （写出2种，属于不同类别的物质）。
（3）检验甲基酮（RCOCH3）通常用到下列2步反应生成难溶于水的氯仿。

① 写出第一步反应的化学方程式 。
② 写出A的结构简式 。
（4）苯甲醛在浓碱作用下反应生成苯甲酸盐和苯甲醇，此反应的类型是 。

《有机化学基础》测试题 参考答案

题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
答案
A
C
B
C
B
D
C
D
C
题号
10
11
12
13
14
15
16
17
18
答案
CD
AC
D
B
B
AD
D
BD
A

19. （11分）(1)萃取； 分液漏斗(2)C6H5ONa；NaHCO3
(3) C6H5ONa+CO2+H2O→ C6H5OH+NaHCO3
(4) CaCO3、NaOH；过滤 
(5)NaOH水溶液、CO2

20.（12分）
(1)增大乙醇的浓度 移去生成物
(2)原料来不及反应就被蒸出 温度过高,发生了副反应 冷凝效果不好,部分产物挥发了(任填两种)
(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种)
(4)①C ②乙醇脱水生成了乙醚

21．（12分）（1）（2分）

（2）（2分）取代反应 氧化反应
（3）（2分）abc
（4）（4分）

（5）（2分）NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液

22．（12分）（1） C6H5CH2OOCCCH3 （2分） （2） C6H5CH2CH2COOH（2分）
（3）①HOC6H4CH2CH2COOH+NaHCO3 HOC6H4CH2CH2COONa+CO2↑+H2O（2分）②由C（ HOC6H4CH2CH2CHO）制备F，需经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物。其合成流程图示如下：

（每个框1分，包括条件，共6分）

23. （10分）答案:(1) ①2-甲基-1,3-丁二烯(或异构体)；②取代反应；H-C≡C-H；③9
(2）

24．（8分）［答案］(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。
(2)CH3CHO＋CH3CHOCH3CH=CHCHO＋H2O。
(3)，。

25．（13分）
（1）C2H6O2（1分） 乙二醇（1分） （2）ac（2分）
（3）CH3CH(OH)COOHCH2＝CHCOOH+H2O（2分） 消去（1分）
（4）CH2＝CHCH2COOH（2分） CH3CH＝CHCOOH（2分）
（5）

26．答案（1）醛比酮容易发生该反应 苯基酮极难发生该反应 羰基所连的碳原子上的氢原子越少，取代基越多，反应越难。
（2）HCl、NaOH
（3）①(CH3)2CHCOCH3 + 3Cl2 + 3NaOH → (CH3)2CHCOCCl3 + 3NaCl +3H2O
②(CH3)2CHCOONa
（4）氧化还原反应

备选题
1．L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是
A 既没有酸性，又没有碱性
B 既具有酸性，又具有碱性
C 只有酸性，没有碱性 D 只有碱性，没有酸性
2．已知同一碳原子连有两个羟基不稳定： 。有机物是选择性内吸传导性除草剂，俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法错误的是 (　 　)
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．可用与Cl2在光照条件下通过取代反应获得较纯的该物质
C．在碱性条件下充分水解，可生成羧酸钠
D．在一定条件下可发生聚合反应
3．香豆素﹣4是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。
香豆素﹣4由C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如右图所示
下列有关叙述正确的是
① 分子式为C10H9O3 ② 能与Br2水发生取代反应
③ 能与Br2水发生加成反应 ④ 能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤ 1mol香豆素﹣4最多能与含2molNaOH的溶液反应
A. ①②③ B. ③④⑤ C. ②③④ D. ②③④⑤

2.(16分)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸（）发生酯化反应的产物。
⑴甲一定含有的官能团的名称是 。
⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，
甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是：
。
⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一
硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）
、 。
⑷已知：R-CH2-COOH
R-ONaR-O-R′(R-、R′-代表烃基)
菠萝酯的合成路线如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母） 。
a. CH3COONa溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na
②丙的结构简式是 ，反应II的反应类型是 。
③反应IV的化学方程式是 。
2.(16分) ⑴羟基 ⑵CH2=CH-CH2-OH ⑶(答对其中任意两个均给分) ⑷①a c ②ClCH2COOH 取代反应
③

5．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据上图回答问题：
(1)D的化学名称是_____________。
(2)反应③的化学方程式是______________________________________(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是____________。A的结构简式是_______________________。反应①的反应类型是_____________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。
①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团；③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式___________________________________。
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。
______________________________ ____________。
［答案］(1)乙醇。(2)CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。
(3)C9H10O3。。水解反应。
(4)3； ，，(写其中任一个即可)
(5)nCH2=CH2，CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH(写任一个合理的均可)
19(10分)下图是合成一种高分子的部分流程,反应均在一定条件下进行,某些含N杂环的化合物性质类似于苯环。

试填空：
（1）乙与苯酚的关系是： （选填字母序号）。
A．互为同系物 B．互为同分异构体 C．同属芳香族化合物 D．均属芳香烃
（2）写出反应类型：① ④ 。
（3）写出消去反应②的化学方程式（不必注明反应条件） 。
（4）写出反应⑤的化学方程式（两反应物的物质的量为1：1，不必注明反应条件）
。
（5）下列说法正确的是 （选填字母序号）。
A．甲物质属于酯类化合物
B．丙物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色。
C．乙分子的1H-NMR的特种峰的面积比为6:3:2:2:2:1:1:1
D．化合物乙与金属钠反应不生成氢气
答案（1）C（2分）（2）取代反应（1分） 消去反应（1分）
（3）（2分）
（4）（2分）其他合理答案也给分）

（5）B C（2分）

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