中国药科大学有机化学-题库合并.docx

前言

为了更好的配合课堂教学，有机化学组十余名课堂教学经验丰富的教师，根据教学大纲的要求和教材内容，编写了本套题库。含盖了命名、名词解释、反应、机理、推结构以及合成这六大类型的千余道习题。题库内容突出专业需要，覆盖面广而又不失重点，注重基础知识的演练而又有一定程度的拔高，紧密结合上课内容而又注意知识的扩展延伸，使同学们在做题的过程中能加深对相关章节知识的理解和掌握，更好的学习有机化学这门重要课程。
练习题是有机化学中的重要环节，是课堂和课本学习知识的初步运用与时间，通过思考和训练，不但能够考察对知识的理解和运用的程度，巩固书本知识，并且培养了科学的思维方法和分析，解决问题的能力。如果仅仅是为了完成作业，应付考试，舍身于题海，则会劳多益少，趣味索然。反之，如果能够直奔主题举一反三，可以收事半功倍之效，品其中之乐。
鉴于是首次组织编写网络题库，虽然经过了认真的校对和编排，但难免存在错误和不妥之处，还请各位专家和读者不吝赐教和指正，以便我们在今后的工作中加以改进，不胜感谢
最后，向编写本套题库的广大专家同事表示感谢！
有机化学教研组
2006年7月10日

第一大题：命名题
第二章

第三章

第四章

第五章

第六章

第七章
1

2

第八章
1

2

第九章 羰基化合物

第十章 酚醌

第十一章 羧酸和取代羧酸

第十二章 羧酸衍生物

第十三章含氮化合物

第十四章 杂环化合物

第二章
（1）3，4-二甲基己烷 （2）2，4-二甲基戊烷 （3）2，4-二甲基-3-乙基戊烷 （4）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （5）3，3-二乙基戊烷 （6）4-异丙基-5-丁基癸烷 （7）2-甲基双环[4.4.0]庚烷 （8）1-甲基-4-氯螺[2.4]癸烷
（9）2-氯双环[2.2.1]庚烷 （10）环己基环己烷

第三章
（1）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 （2）顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯
（3）3，3-二甲基-1-丁烯 （4）Z-3-庚烯

第四章
1（1）（3R）-3-溴-1-戊烯 （2） （2S,3R）-1,3-二氯-2-甲基戊烷
(3) （2S,3S）-2-氯-3-溴戊烷 (4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷

2
（1）2-溴-3-氯甲基庚烷 （2）1，1，5-三溴-2，3-二甲基戊烷
（3）3-氯2，3，4-三甲基戊烷 （4）（S）-2，2，3-三氯丁烷
（5）（S）-1-氯-1-溴乙烷 （6）（2R，3S）-2-氯-3-溴己烷

第五章
1
（1） 3-苯基-3-丁烯-1-醇 （2） 3-丙基-4-戊烯-2-醇
（3） (1S,2R)-2-乙基环己醇 （4） (2S,3R)-2，3-戊二醇
（5） 2,6-二甲苯基烯丙基醚 （6） (3R)-2-甲基-2，3-戊二醇
（7） 3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇 （8） 2-乙基1,4-丁二醇
2 （1）1-氯-3，4-二甲基-双环[4. 4. 0]-3-癸烯 （2）1，7-二甲基螺[4. 5]癸烷
（3）顺-1，2-二甲基环己烷 （4）3-甲基环己烯

第六章
1
（1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯 （2）2-甲基-2-己烯
（3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯 （4）Z-2,2-二甲基-3-己烯
（5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯 （6）顺（或E）-3-甲基-2-戊烯
（7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯 （8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯
（9）顺（或Z）-1-氯-1-丁烯 （10）E-3-乙基-1,3-戊二烯

第七章
1
（1）4-甲基-3-异丙基-1-戊炔 （2）5，6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔
（3）1，6-庚二烯-3-炔 （4）Z-3-乙基-4-异丙基-1，3-己二烯-5-炔
（5）1-甲基-3-（1-丙炔基）环己烷 （6） （2E，5Z）-6-甲基-2，5-壬二烯
2
(1)1，5-庚二烯 （2）4-己稀-1-炔 （3）3-甲基-2，4-己二烯 （4）2-甲基-2-己稀-4-炔
（5）2-仲丁基-1-戊稀-3-炔 （6）4，7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔

第八章
1
(1)4-苯基-1-丁炔
(2)3-硝基-4-溴苯甲酸
(3)E-2-苯基-2-戊烯
(4)2-甲基-1-萘磺酸
(5)9-硝基蒽
(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷
(7)2-氯-3-硝基苯磺酸
(8)2,2′-二乙基联苯
2
（1）1,3,5-三甲苯 （2）1,2,4,5-四甲苯 （3）1-甲基萘（4）1-甲基-4烯丙基苯
（5）异丁基苯 （6）2，6-二甲基萘 （7）4-溴苯甲烷 （8）对异丙基苯甲烷

第九章
(1) 丙酮腙 （2）笨甲醛 （3）环己酮缩二乙醇 （4）（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮
(5) 二苯甲酮 （6）苯乙酮（或 乙酰苯） （7）丁酰苯 （8）2-羟基环己酮
（9）1-环己基-2-丁酮 （10）环戊基甲醛 （11）3-羟基丁醛
（12）3-氯-3-甲基-2-戊酮 （13）5-己烯醛 （14）丙二醛 （15）5-甲基-4-己烯醛
（16） 3-甲基环戊酮 （17）3-乙基-2，4-戊二酮
（18）3-（3，3-二甲基环己基）-丙醛 （19）（3R）-3-氯-3-苯基-2-丁酮

第十章
(1)4,8－二甲基－1－萘酚 (2)2,4,6－三硝基苯酚 (3)2－萘酚或β－萘酚
(4)5－甲基－2－异丙基苯酚 (5)对－苯二酚或1,4－苯二酚 (10)6－溴代－1,4－萘醌

第十一章
（1）（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸 (2) 2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸
（3）（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸（3）（2R）-2-乙烯基己酸 (4) 3-羟基-环戊烷羧酸 （5）4-溴丁酸 （6）3-丁酮酸 （7）4-甲基-4-苯基-3己酮酸
（8）2-戊烯酸 （9）2-甲基-2-丙烯酸 （10）顺丁烯二酸 （11）3-羟基-苯甲酸
（12）3-甲基戊酸 （13） (1R,3R)-1,3环己烷二羧酸 （14）3-羟基-3羧基戊二酸
（14）2-氨基4-甲硫基丁酸

第十二章
（1）邻氨甲酰基苯甲酸甲酯 （2）1-氯代甲酸苄酯
（3）(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯 (4) 丁酰氯 （5）6-乙酰基-2-萘甲酰胺
（6）戊二酰亚胺

第十三章
2-丙胺 环己胺 氯化三丙基苄铵 1，4-丁二胺 甲基乙基胺 苯胺
N-甲基苯胺 1，2-乙二胺 N，N-二甲基苯胺 氯化四甲铵 4-甲基-2-戊胺
2-甲氨基-4-甲基戊烷 乙基异丙基胺 3-甲基N,N-二甲基苯胺 二乙胺
4-氨基苯甲酸乙酯 2-(3,4-二羟基苯基)乙胺 4-苯胺基苯胺
溴化三甲基苄铵 三乙胺 2-乙酰氨基-3-硫基丙酸 4,4’-二溴偶氮苯
2，3-二甲氨基己烷 2，4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷

第十四章
4-溴-2-乙酰基呋喃 N-甲基-2-乙基吡咯 5-乙酰基噻唑 2-甲基-7羟基-吲哚
2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤 1-苄基-5，7-二甲氧基-异喹啉 2，6-二羟基-9H-嘌呤
4-氯甲基咪唑 2-（2-噻吩基）乙醇 2，4-二羟基-5甲基嘧啶 1-甲基-6-氯异喹啉
吡啶并嘧啶 噻吩并吡咯 吡唑并噁唑 噻吩并[2，3-b]呋喃 噻吩并[3，2-b] 噁唑
咪唑并[2,1-b]噻唑 吡唑并[4,5-d] 噁唑

第二大题：名词解释（用结构式或反应式表示）：
第二章 烷烃和环烷烃
甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 甲基游离基 乙基游离基 正丙基游离基 异丙基游离基 叔丁基游离基 3-甲基戊烷 2,3,4-三甲基癸烷 异己烷 4-异丙基十一烷 新戊基 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 环戊基甲基 二环[3.3.0]辛烷

第三章 立体化学基础
对映体 非对映体 内消旋体 外消旋体 对称中心 对称面 手性碳原子 手性分子

第四章 卤代烷
甲基碳正离子 乙基碳正离子 二级碳正离子 三级碳正离子 叔丁基碳正离子 格氏试剂 瓦尔登(Walden)转化 SN2反应中间体 E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则 二碘二溴甲烷 1-氯-2-苯基乙烷 （S）-2-碘己烷 新戊基氯 乙基溴化镁

第五章 醇和醚
氯化亚砜 欧芬脑尔(Oppenauer)氧化 卢卡斯(Lucas)试剂 沙瑞特(Sarret)试剂 琼斯(Jones)试剂 (S)-1-苯基-2-丙烯醇 (1S,2R)-2-氯环己醇 2,3-二巯基丙醇 丙烯基烯丙基醚 3-甲氧基戊烷 苯甲硫醚

第六章 烯烃
丙烯基 烯丙基 烯丙基游离基 烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基 叔丁基碳正离子 异丁烯 亲电加成反应 过氧化物效应 马氏 (Markovnikov’s) 规则 2,4,4-三甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-3-己烯 E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯 （2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯

第七章 炔烃和二烯烃
林德拉(Lindlar)试剂 狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1，4-己二炔 环丙基乙炔 3，3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔 互变异构

第八章 芳烃
苯基 苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森(Cemmensen)还原 3,5-二硝基苯磺酸 2,10-二甲基蒽 2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸 Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯 1,2-二苯乙烷 2-氨基-5-羟基苯甲醛 2,6-二甲基萘 9-硝基菲

第九章 羰基化合物
碘仿 碘仿反应 羟醛缩合反应（aldol condensation） 西佛碱（Schiff’s base） 杜伦(Tollens)试剂 斐林Fecheling试剂 克来门森(Cemmensen)还原 乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原 氢化锂铝 硼氢化钠 康尼查罗(Cannizzaro)反应 交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应 魏悌希（Witting）反应 磷叶立德（phosphorus ylide） 达尔森（Darzen）反应 盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应 麦克尔加成（Michael addition） 丙酮苯腙 苯甲醛肟 环己酮缩二乙醇 乙烯酮 （4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮 （2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）

第十章 酚和醌
苦味酸 水杨酸 β-萘酚 克莱森（Claisen）重排 傅瑞斯（Fries）重排 柯尔柏一施密特（Kolbe-R.Schmitt）反应 瑞穆尔—梯曼（Reimer-Timann ）反应 对苯醌 邻苯醌

第十一章 羧酸和取代羧酸
氯化亚砜 酯化反应（esterification） 赫尔-乌尔哈-泽林斯基（Hell-Volhard-Zelinsky）反应 克脑文格尔（Knoevenagel）反应 交酯 雷福尔马茨基（Reformatsky）反应 反-4-羟基环已烷羧酸（优势构象） (2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸 (Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸 (R)-2-苯氧基丁酸

第十二章 羧酸衍生物
罗森孟德（Rosenmund）反应 克莱森缩合反应（Claisen condensation） 交叉酯缩合（crossed ester condensation） 狄克曼（Dieckmann）缩合 霍夫曼重排（Hofmann rearrangement） 光气 脲 硫脲 胍 胍基 脒基 3-甲基戊二腈 邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯 三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐 3-戊酮酸乙酯 N-甲基-δ-戊内酰胺

第十三章 含氮化合物
联苯胺重排（benzidine rearrangement） 加布瑞尔（Gabriel）合成法 霍夫曼（Hofmann）消除 桑德迈尔（Sandmeyer）反应 席曼（Schiemann）反应 偶氮苯 重氮甲烷 卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺 二乙胺 双-(2-氯乙基)-胺 乙二胺 N-甲基-N-乙基环已胺 2-氨基乙醇 1-萘甲胺 4-联苯胺 (S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸

第十四章 杂环化合物
“缺p”芳杂环 “多p”芳杂环 斯克劳普(Z.H.Shraup)合成 a-甲基噻吩 5-甲基恶唑 N-甲基四氢吡咯 3-甲基吲哚 5-硝基-8-羟基喹啉 5, 6-苯并异喹啉 2, 6-二甲基嘌呤 吡啶并[2, 3-d]嘧啶 3-吲哚乙酸 8-溴异喹啉 2-甲基-5-苯基吡嗪 5-硝基-2-呋喃甲醛 4,6-二甲基-2-吡喃酮

第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介）
α-氨基酸 内盐(偶极离子) 等电点 二肽 肽键

第十七章 糖类
D-葡萄糖 差向异构体 D-吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖

第十九章 类脂
异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(a-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5b型) 别系(5a型)

第三大题：选择题
（一）
1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?
(A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷
(C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷
2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:
(A) 环丙烷 (B) 环丁烷
(C) 环戊烷 (D) 环己烷
3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?
(A) 碳正离子 (B) 自由基
(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体
4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?
(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种
5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?
(A) 甲烷与氯气在室温下混合
(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合
(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合
(D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合
6. 下列一对化合物是什么异构体?

(A) 非对映体 (B) 构型异构体
(C) 对映体 (D) 构造异构体

7. 与 相互关系是:

(A) 对映体 (B) 非对映体
(C) 构型异构体 (D) 构造异构体
8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体?
(A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2
(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯
9．构造式为CH3CHClCH=CHCH3 的立体异构体数目是:
(A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种
10．下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?
(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯
(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯
11．实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:
(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成
(C) 协同反应 (D) 亲电取代反应
12．(CH3)2C=CH2 + HCl 产物主要是:
(A) (CH3)2CHCH2Cl (B) (CH3)2CClCH3
(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) CH3CHClCH2CH3
13． CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是:
(A) CF3CHClCH3 (B) CF3CH2CH2Cl
(C) CF3CHClCH3 与 CF3CH2CH2Cl 相差不多 (D) 不能反应
14．CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O 主要产物为:
(A) CH3CHClCH2Cl + CH3CHClCH2OH (B) CH3CHOHCH2Cl + CH3CHClCH2Cl
(C) CH3CHClCH3 + CH3CHClCH2OH (D) CH3CHClCH2Cl
15．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH3COCH3,该烯烃为:
(A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2
(C) (CH3)2C=C(CH3)2 (D) (CH3)2C=CH2
16．CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为:
(A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3 (B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3
(C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3 (D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF3
17．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?
(A) HCHO + OHCCH2CHO (B) HCHO + HOOCCH2COOH
(C) HCHO + CH3COCHO (D) CH3COCHO + CO2 + H2O
18．下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?
(A) 萘 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) (D) 对二甲苯
19．二氯丙烷可能的异构体数目有多少?
(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5
20．下列化合物进行SN2反应时,哪个反应速率最快?

21． 下列化合物进行SN1反应时,哪一个反应速率最快?

22．在NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:
(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III
(C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV
23．(CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:
(A) (CH3)3COCH2CH3 (B) (CH3)2C=CH2
(C) CH3CH=CHCH3 (D) CH3CH2OCH2CH3
24．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?
(A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br
(C) HC≡CCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl
25．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?
(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚
26．(CH3)2CHCH2Cl与(CH3)3CCl是什么异构体?
(A) 碳架异构 (B) 位置异构
(C) 官能团异构 (D) 互变异构
27．(R)-2-氯丁烷 与(S)-2-氯丁烷的哪种性质不同?
(A) 熔点 (B) 沸点
(C) 折射率 (D) 比旋光度
28．

与 一对化合物的相互关系是:

(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体
(C) 相同化合物 (D) 不同的化合物
29．
主要产物是:

30．

沸点升高的顺序是:
(A) I,II,III,IV (B) IV,III,II,I (C) I,II,IV,III (D) III,IV,II,I
31．环氧乙烷 + NH3 ───> 产物是:
(A) (B) NH(CH2CH2OH)2 (C) N(CH2CH2OH)3 (D) 全都有

32．ClCH2CH2CH2OH + PBr3 ──> 主要产物为:
(A) BrCH2CH2CH2OH (B) CH2=CHCH2OH
(C) ClCH2CH=CH2 (D) ClCH2CH2CH2Br
33．乙醇与二甲醚是什么异构体?
(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构
34．Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法?
(A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚
35．下列化合物HOH(I),CH3OH(II),(CH3)2CHOH(III),(CH3)3COH(IV)的酸性大小顺序是:
(A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III
36．为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇?

37．为了合成烯烃CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇?

38． 下列反应应用何种试剂完成?

(A) LiAlH4 (B) NaBH4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H2

39． 用Grignard试剂合成 ,不能使用的方法是什么?

40．冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:
(A) Li+ (B) Na+ (C) K+ (D) Mg2+
41．分子式为C5H10的开链烯烃异构体数目应为:
(A) 5种 (B) 4种
(C) 6种 (D) 7种
42．1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有：
(A) 2种 (B) 4种
(C) 6种 (D) 3种
43．下列化合物有对映异构的应是:

(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4)
44．下列化合物有对映异构的应是:

45．

上述构型的正确命名是:
（A）(1)R (2)R (3)S （B）(1)R (2)S (3)S
（C）(1)S (2)S (3)S （D）(1)R (2)R (3)R
46．

(A) 2R, 3R (B) 2R, 3S (C) 2S, 3R (D) 2S, 3S
47．用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是:

48．

薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为:

(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种
49．2，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:

50．1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体?
(A) 无立体异构体 (B) 二个，一对对映体
(C) 三个，一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个，二对对映体