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选修五有机化学计算

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有机化学计算
　　　1．通过有机物燃烧产物确定分子式
　　有机物燃烧产物通常是CO2和H2O，由CO2和H2O的量可确定C、H原子的物质的量，再根据质量守恒或相对分子质量确定是否含有氧元素及含氧原子的物质的量。当求出有机物中各原子的物质的量后，即确定了有机物的分子式。
　　例1．某有机物8.80g，完全燃烧后得到CO2 22.0g、H2O 10.8g。该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为（　　）
　　A．C5H6O　　　B．C5H12　　　C．C5H12O2　　　D．C5H12O
　　　　2．根据反应前后气体体积差确定分子式
　　例2．在同温同压下，10ml某种气态烃在50ml O2中完全燃烧，得到液态水和35ml的混合气体，则该烃的分子式为（　 ）A．C4H6　　 B．C2H6 　　C．C3H8　　 D．C3H6
　　　例3．燃烧1mol CxHy时，消耗O2 5mol，则x和y之和是（　　）
　　A．5　　　 B．7　　 　C．9　　 　D．11
　　　　3．利用中间值（平均值）确定有机物的分子式
　　例4．完全燃烧标准状况下某烷烃和气态烯烃的混合物2.24L，生成CO2 6.6g，水的质量为4.05g。　求（1）混合气体的平均摩尔质量；（2）混合气体的成分和体积分数
　　例5. 标准状况下1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g。
　　（1）计算燃烧产物中水的质量。（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。
　　（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。

　例6．
　　（1）等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是_________________。
　　①C2H6　 ②C2H4　 ③C3H8　　④聚乙烯　　⑤C4H6
　　（2）等物质的量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是______________。
①C2H6　 ②C3H4 　③C2H5OH　④ C2H6O2　⑤C3H8O3
　　例7．烃的含氧衍生物A的相对分子质量是72，分子里共有38个质子，充分燃烧1molA需3molO2，A可使溴水褪色，使石蕊试液变红，求有机物的分子式，并写出A发生加聚反应的化学方程式。
　　　　例8．下列各组混合物，不管以任何比例混合，只要总质量固定，经过燃烧后产生CO2的量为一恒定值的是（　　）
　　A．醛和甲酸甲酯　　　 B．乙醇和乙酸 C．丙烯和丙烷　　　　 D．乙炔和苯蒸气
　　　二、有机物分子组成通式的运用
该类题目特点是：用有机物分子组成通式，导出规律，再由规律解题，达到快速准确的目的。
例9．在a L冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的质量分数为___。
例10．由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共xg，测得其中含氧yg，则其中碳的质量分数为（　　）　A．(x-y)　 B．1-y/x　 C．6/7(x-y)　 D．6/7(1-y/x)
　　　　三、根据有机物的结构和性质的计算与推断
　　例11．A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
　　（1）A、B相对分子质量之差为________。（2）1个B分子中应该有______个氧原子。
　　（3）A的分子式是__________。
　　（4）B可能的三种结构简式是：_______________、________________、_______________。
　一、有机物燃烧通式及规律的应用
　　解该类题目的依据是烃及烃的衍生物的燃烧通式
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O CxHyOz+(x+－)O2xCO2+H2O
小结：气态烃燃烧前后气体体积变化规律
Ⅰ．当生成水是气态时
　　CxHy+(x+)O2→xCO2+H2O(气)　 △V
　　1　 　(x+)　　 x　 　 　　　(1-)
　　△V＝V前－V后＝1－y/4
　　Ⅱ．当生成水是液态时
　　CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(液)　 △V
　　1　 　(x+)　　　 　x　　　　　 　(1+)　
　　△V＝V前－V后＝1＋ 　 △V＞0　 体积永远减小
　　由上知：气态烃燃烧前后气体体积变化与C原子数无关，只与H原子和生成的水的状态有关。

4．耗氧量大小的比较
　　有机物燃烧的实质是C、H原子结合O生成CO2和H2O的过程，耗O2量取决于有机物含有C、H原子个数。
　　1mol C原子耗 1 mol O2；4 mol　 H原子耗 1mol O2
　　含 1 mol O原子，相当于少2 mol H原子；
　　含 2 mol O原子，相当于少1 mol C原子。
小结：烃及其含氧衍生物完全燃烧耗氧规律：
Ⅰ．等物质的量的烃及其含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量取决于(x+－)，其值越大耗氧量越大。
Ⅱ．总物质的量相等，任意比例混合，耗氧量相等。而且：
①生成CO2的量相等：则分子中含碳原子数相等，即分子式符合CxHy(H2O)m ，如乙醇和乙烯。
②生成H2O的量相等：则分子中含氢原子数相等，即分子式符合CxHy(CO2)m ，如乙酸和甲烷。
　　Ⅲ．总质量相等，任意比例混合，完全燃烧，生成CO2的量相等，即含碳的质量分数相等；生成H2O的量相等，即含氢的质量分数相等。同时：①最简式相同为特例；②不同类的通过等效代换成最简式相同。
例1解析：
　　确定有机物的分子式即求出1mol有机物中含有C原子、H原子及其它原子的物质的量
　　有机物相对分子质量为2×44＝88　 其物质的量为
　　＝0.1mol　　　
　　n(H2O)==0.6mol　 n(CO2)==0.5mol
　　判断是否含有氧原子：8.80-12×0.5-2×0.6=1.6(g)
　　含氧原子n(O)==0.1mol
　　有机物∶C∶H∶O
　　＝0.1mol∶0.5mol∶1.2mol∶0.1mol
　　＝1mol∶5mol∶12mol∶1mol
　　所以，有机物分子式为C5H12O
方法2．计算有机物相对分子质量为88，由选项可知，相对分子质量为88的有机物为C5H12O 正确答案为：D

　例2解析：
　　设该烃的分子式为CxHy
　　CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(液)　 △V
　　1　　 (x+）　　 　 x　　　　　 　(1+)
　　10　　 50　　　　　　　　　　　　 60-35=25
　 　　 y=6
　　同时，根据10ml烃在50mlO2中完全燃烧，所以O2是适量或过量的。故有：
　　10(x+)≤50
　　将y=6带入即得x≤3.5。
　　所以该烃是C2H6或C3H6。
例3解析：
　　本题是考查烃燃烧耗氧量计算问题。可以写出烃完全燃烧的方程式：
　　CxHy+(x+)O2→xCO2+H2O
　　依题意：x+=5
　　讨论：当x=1时，y=16，不合理
　　当x=2时，y=12，不合理
　　当x=3时，y=8，合理，为C3H8，则：
　　x和y之和为11，本题正确答案为（D）。
例4解析：
　　气体混合物共0.1mol，CO2为0.15mol，H2O为0.225mol，平均分子组成为C1.5H4.5所以平均摩尔质量为12×1.5+1×4.5=22.5g/mol。混合物中两气体摩尔质量一个大于22.5，另一个小于22.5，小于22.5的只有CH4，则烯烃为C3H6、C4H8，不会是C2H4，因为混合物平均含H原子数是4.5，CH4中H原子数小于4.5，所以另一气态烯烃含H原子数大于4.5，则为C3H6或C4H8，所以混合气体可能是与对这两组进行检验。
　　分别由平均含C原子数和H原子数计算两种烃的体积比。若为由平均C原子数计算

　　 若为
　　不合题意，舍去。
　　所以混合气体为CH4和C3H6。具体体积分数分别为
　　φ(CH4)＝×100％＝75％　 φ(C3H6)为25％
例5答案：
　　（1）

　　m（CO2+H2O）== 9.3 g
　　m（H2O）== 9.3 g－6.6 g == 2.7 g　　　　　　　　 （2分）

　　（2）
　　 　　　　　　　　（1分）
　　 　　　　　　　　 （1分）
　　分子中C︰H == 1︰2

所以该气体的分子式是C2H4　　　　　　　　　　　　　　（3分）
（3）
　　C4H6和H2（或C3H8和CO，C3H6和CH2O等）　　　　　 　　（5分）
　　解题思路：
　　因为单一气体为C2H4，现为等物质的量的两种气体之混合物，所以在2 mol混合气体中，应含有4 mol C原子，8 mol H原子，这两种气体可能是C4H6和H2。
例6解析：
　　（1）
　　因为每12克碳消耗32克氧气，每4克氢消耗32克氧气，所以相同质量的烃，含氢的质量分数越高，耗氧量越大。设题中每摩有机物中含碳元素的物质的量为1摩，则有机物的表达式依次为CH3、CH2、CH8／3、CH2、CH1.5，所以，氢的质量分数由高到低的顺序是①>③>④=②>⑤
　　（2）
　　①C2H6～3.5O2
　　②C3H4～4O2
　　③C2H5OH～C2H4·H2O～3O2
　　④C2H6O2～C2H2·2H2O～2.5O2
　　⑤C3H8O3～C3H2·3H2O～3.5O2
　　所以，等物质的量的有机物耗氧量由大到小顺序为②>①=⑤>③>④
例7解析：
　　设此含氧衍生物A的分子式为CxHyOz，根据题目所给信息及条件可列方程：
　　12x+y+16z=72　 ——①
　　6x+y+8z=38　　 ——②
　　根据耗氧量，燃烧方程式：
　　CxHyOz(x+)O2
　　 　＝　
　　得出：x+=3 ——③
　　联立方程：①②③
　　解方程组：x=3　 y=4　 z=2
　　∴A的分子式C3H4O2
　　因A能使石蕊变红说明该物质为酸，又因能使溴水褪色所以A为不饱和酸，所以A的结构简式为CH2＝CH－COOH
　　加聚反应的方程式为：

例8解析：
　　根据题意总质量固定，若以任何比例混合，燃烧后产生CO2的量为一恒定值，则说明两物质的含碳质量分数相同。若两物质的最简式相同则含碳质量分数相同。甲醛和甲酸甲酯最简式为CH2O，乙块和苯蒸气最简式为CH。 　答案为：A、D
例9解析：
　　考查这五种物质的化学式，可知其最简式均为CH2O，而最简式相同的有机物，无论有多少种，无论以何种比例混合，各元素的质量分数是不变的。故形成的混合物中，碳元素的质量分数为：　　×100％＝40％
例10解析：饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯，其通式为CnH2nO2，饱和一元醛的通式为CnH2nO，两者的混合物xg中含氧yg，则含碳与氢的质量分数为(1-)，又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为，所以，混合物中含碳的质量分数为：
　　 正确答案为：D
例11解析：
　　A水解后得B和醋酸，一般可推知A为酯，从酯的水解通式A+H2O→B+CH3COOH可知，A与B的相对分子质量差为醋酸与水的相对分子质量差，即60－18＝42。初步判断A为酯，又知A有酸性但没有酚羟基，故只能是羧基，这样A中至少含四个氧原子，A水解后得到的B至少含三个氧原子。
　　若B中有三个氧原子，由B中氧元素的质量分数为1－0.652＝0.348，可求得B的相对分子质量为16×3/0.348=138，则A的相对分子质量为138+42=180，可能。
若B中有四个氧原子，可求得B的相对分子质量为16×4/0.348=184，则A的相对分子质量为184+42=226>200，而题设A、B相对分子质量均不超过200，故不可能。
　　所以，B中只能有3个氧原子，则A中只能有4个氧原子，A、B的相对分子质量分别为180与138。
　　B的相对分子质量是138，去掉3个氧原子得90，相当于C7H6，所以B是C7H6O3，则相应A是C9H8O4。
　　B是酯除醋酸以外的水解产物，故B中有苯环、羟基、羧基。由此，结合B的分子式则结构可写。
答案：
（1）42　　（2）3　　（3）C9H8O4　　
（4）

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