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扑热息痛的合成教学文稿.doc

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1、扑热息痛的合成精品资料扑热息痛的合成(Synthesis of Paracetamol)扑热息痛系常用的解热镇痛药,临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。化学名 N-(4-羟基苯基)-乙酰胺N-(4-Hydroxyphenyl)-acetamide,又称醋氨酚(Acetaminophen)化学结构 本品为白色结晶或结晶性粉末,易溶于热水或乙醇,溶于丙酮,略溶于水。 一、目的要求 1.通过本实验,掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。 2.掌握还原反应中还原剂的选择3.掌握酰化反应的原理和酰化剂的选择。二 、实验原理扑热息痛以对硝基苯酚为原料,经铁粉还原反应得对氨基苯酚,再经醋酐酰化反应制得。 三

2、、实验方法(一)对氨基苯酚的制备(还原)药品:(1)对硝基苯酚21g(0.15mol) (2)氯化铵5g (3)铁粉30g操作步骤:(1)取21g对硝基苯酚、5g氯化铵和3g铁粉,再向烧瓶中加入50ml水,搅拌下加热回流3小时。(2)趁热抽滤。滤渣用少量沸水洗涤2次,滤液冷却至近室温时,用兵水浴冷却。(3)滤出固体,干燥称重,确定收率,产物直接用于下步反应。(二)对乙酰氨基苯酚(扑热息痛)的制备药品:(1)乙酸酐14ml(约15g,0.15mol) (2)对氨基酚(自制)14g(0.127mol)操作步骤:(1)取对氨基苯酚14g 和10ml水放于50ml园底烧瓶中,摇匀成悬浮液后,再加入14ml乙酐,用力摇匀。(2)加热回流,使固体完全溶解后,再继续回流10分钟。(3)冷却结晶,过滤,水洗,干燥,确定收率。mp168172四、预习1.用醋酐做酰化试剂与醋酸做酰化试剂的区别?反应中有什麽副反应发生?2.还原反应中还原剂的选择。3.预习操作过程。五、思考题l.硝基化合物还原成胺有哪些方法,比较各方法的优缺?2.本实验除乙酐外,还可用何种物质做为酰化试剂?3.为什么本实验中主要得到氨基的酰化产物而不是羟基的酰化产物?以铁粉基本能够做出来,注意:1. 原料应减半,铁粉也要适当降低。2. 加热必须非常慢,否则易暴沸。仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除 谢谢4

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