扑热息痛的合成教学文稿.doc

扑热息痛的合成

精品资料
扑热息痛的合成
(Synthesis of Paracetamol)

扑热息痛系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。
化学名 N-(4-羟基苯基)-乙酰胺
[N-(4-Hydroxyphenyl)-acetamide]，又称醋氨酚(Acetaminophen)
化学结构

本品为白色结晶或结晶性粉末，易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水。
一、目的要求
1.通过本实验，掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。
2.掌握还原反应中还原剂的选择
3.掌握酰化反应的原理和酰化剂的选择。
二 、实验原理
扑热息痛以对硝基苯酚为原料，经铁粉还原反应得对氨基苯酚，再经醋酐酰化反应制得。

三、实验方法
（一）对氨基苯酚的制备（还原）
药品：(1)对硝基苯酚21g(0.15mol) (2)氯化铵5g (3)铁粉30g
操作步骤：
（1）取21g对硝基苯酚、5g氯化铵和3g铁粉，再向烧瓶中加入50ml水，搅拌下加热回流3小时。
（2）趁热抽滤。滤渣用少量沸水洗涤2次，滤液冷却至近室温时，用兵水浴冷却。
（3）滤出固体，干燥称重，确定收率，产物直接用于下步反应。
（二）对乙酰氨基苯酚（扑热息痛）的制备
药品：（1）乙酸酐14ml(约15g，0.15mol) (2)对氨基酚（自制）14g(0.127mol)
操作步骤：
（1）取对氨基苯酚14g 和10ml水放于50ml园底烧瓶中，摇匀成悬浮液后，再加入14ml乙酐，用力摇匀。
（2）加热回流，使固体完全溶解后，再继续回流10分钟。
（3）冷却结晶，过滤，水洗，干燥，确定收率。mp168℃—172℃
四、预习
1.用醋酐做酰化试剂与醋酸做酰化试剂的区别？反应中有什麽副反应发生？
2.还原反应中还原剂的选择。
3.预习操作过程。
五、思考题
l.硝基化合物还原成胺有哪些方法，比较各方法的优缺?
2.本实验除乙酐外，还可用何种物质做为酰化试剂？
3.为什么本实验中主要得到氨基的酰化产物而不是羟基的酰化产物？

以铁粉基本能够做出来，注意：
1. 原料应减半，铁粉也要适当降低。
2. 加热必须非常慢，否则易暴沸。
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢4