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综合训练四 有机化学
90分钟 100分
可能用到的相对原子质量：H—1 C—12 N—14 O—16 Na—23 Si—28 P—31 Cl—35.5 Ca—40
一、选择题(本题包括18小题，每小题只有一个选项符合题意，每小题3分，共54分)
1．(2021·廊坊统考)下列各项正确的是( )
A．全部碳原子可能在同一平面上
B．的一氯代物有4种
C．的命名为：2,3－二甲基－1－丙醇
D．与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H6O6Na4
解析：本题考查了有机物的命名、结构，官能团的性质与转化，同分异构体等学问，意在考查考生对有机化学基础学问的理解与分析力气。中右侧环中的碳原子不行能在同一平面上，A项错误；为对称结构，其一氯代物只有3种，取代位置如图所示(序号相同的位置为对称位置)，B项错误；的命名应为3－甲基－2－丁醇，C项错误；中含有2个酚羟基和1个酚酯基，1 mol该物质能与4 mol NaOH反应生成，D项正确。
答案：D
2．(2021·合肥一模)下列关于乙酰水杨酸()的说法正确的是( )
A．能发生水解反应 B．能发生消去反应
C．不能发生酯化反应 D．不能发生加成反应
解析：本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机物中官能团性质的理解力气。乙酰水杨酸中含有酯基，能发生水解反应，A项正确；乙酰水杨酸不能发生消去反应，B项错误；乙酰水杨酸中含有羧基，能发生酯化反应，C项错误；乙酰水杨酸中含有苯环，能与氢气发生加成反应，D项错误。
答案：A
3．(2021·南宋、桂林一模)有机物的一氯代物共有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．7种
解析：观看有机物的结构简式，从中间看两边是对称的，其中含有4种类型的氢原子，如图所示，故其一氯代物共有4种，B项正确。
答案：B
4．(2021·陕西一检)下列有机物有4种同分异构体的是( )
A．分子式为C4H10的烷烃的二氯取代物
B．分子式为C4H8O2的有机物
C．乙苯的一氯取代物
D．和H2加成生成2－甲基－3－乙基戊烷的单烯烃
解析：本题考查了有机物同分异构体的数目推断，意在考查考生对该学问的把握状况。分子式为C4H8Cl2的同分异构体有CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH2CH2CH3、CH3CCl2CH2CH3、、、，共9种；分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、、HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种；乙苯的苯环上有3种类型的氢原子，乙基有2种类型的氢原子，故乙苯有5种一氯取代物；和H2加成生成2－甲基－3－乙基戊烷的单烯烃有、、、；共4种。本题选D。
答案：D
5．(2021·大庆二模)有机物C11H16中苯环上有两个侧链的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )
A．12 B．24
C．20 D．18
解析：本题考查了有机物同分异构体的数目推断，意在考查考生对同分异构体书写学问的把握状况。C11H16的不饱和度为4，分子中除苯环外不含其他不饱和键。两个支链有邻、间、对3种位置关系，分别是甲基和丁基(有4种不同的结构)时，共有3×4＝12种不同的结构；分别是乙基和丙基(有2种不同的结构)时，共有3×2＝6种不同的结构，故其同分异构体的数目为18，本题选D。
答案：D
6．(2021·东北师大附中五模)下列说法正确的是 ( )
A．的名称是2,3－2－甲基丁烷
B．3－甲基－3－乙基戊烷的一氯取代产物有3种
C．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，淀粉与纤维素互为同分异构体
D．CH3CHCHCH3与C3H6确定互为同系物
解析：本题考查有机化学的学问，考查考生对有机化学基础学问的把握状况。A项，该有机物的名称应当是2,3－二甲基丁烷；B项，该有机物的结构简式为，其分子中有3种等效氢原子，所以其一氯代物有3种；C项，淀粉与纤维素的分子通式虽然都是(C6H10O5)n，但二者分子中的n不同，即二者分子式不同，它们不是同分异构体；D项，C3H6也可能是环丙烷，CH3CH===CHCH3与环丙烷不是同系物。
答案：B
7．(2021·长沙一模)下列有关的说法中，正确的是( )
A．分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种
B．分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇有6种
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面
D．1 mol β－紫罗兰酮与1 mol H2发生加成反应可得到3种不同产物
解析：本题考查有机物物同分异构体与有机物结构特点。A项，分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有3种，即2－甲基己烷、3－甲基己烷和3乙基戊烷；B项，分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇的结构需满足C4H9—CH2OH，利用“—C4H9有4种异构体”可知满足条件的醇有4种；C项，利用苯的结构可知，该物质中，以其中一个苯环为母体，可知与该苯环相连苯环上的碳原子以及该碳原子的对位碳原子、对位碳原子上连接甲基的碳原子确定共面；D项，1 mol β－紫罗兰酮与1 mol H2发生加成反应可得到4种不同产物。
易错点拨：本题考生易错选D项，错由于忽视β－紫罗兰酮与氢气还可以发生1,4加成得到。
答案：C
8．(2021·辽宁试验中学模拟考试)下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分别
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏
③除去SO2中少量的HCl：气体通过盛饱和氯化钠溶液的洗气瓶
④除去硝基苯中少量的混酸：加足量氢氧化钠，分液
A．①② B．②④
C．③④ D．②③
解析：本题考查物质的除杂，考查考生分析问题、解决问题的力气。①不对，应当将混合气体通入溴水除去乙烯；③不对，除去SO2中的氯化氢时要通过饱和亚硫酸钠溶液，既除去氯化氢，又降低了SO2在水中的溶解度。
答案：B
9．(2021·贵州七校联考)下列说法正确的是 ( )
A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B．用乙醇与浓硫酸加热至170 ℃制乙烯的反应属于取代反应
C．用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应
D．用“地沟油”生产生物柴油只发生酯化反应
解析：本题主要考查了有机反应类型，意在考查考生对有机反应类型的把握程度。乙烯使溴水褪色是乙烯与溴发生了加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于乙烯具有还原性，高锰酸钾具有氧化性，二者发生了氧化还原反应，A项错误；用乙醇与浓硫酸加热至170℃制乙烯的反应属于消去反应，B项错误；重铬酸钾具有氧化性，颜色为橙色，乙醇具有还原性，可以把K2Cr2O7还原为Cr3＋(绿色)，乙醇发生了氧化反应，C项正确；地沟油是油脂、脂肪酸等的混合物，用“地沟油”生产生物柴油的过程中发生了酯化反应和酯交换反应，D项错误。
答案：C
10．(2021·泰安模拟)下列有关有机物及有机反应类型的说法不正确的是( )
A．能发生加成反应的烃必含有碳碳双键
B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理不同
C．乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应属于同一种有机反应类型
D．酶和纤维素都能发生水解反应
解析：苯属于烃，能发生加成反应，但苯中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，A项错误。
答案：A
11．(2021·江西八校联考)戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物的可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是( )
A．与浓氢溴酸卤代 B．与浓硫酸共热消去
C．铜催化氧化 D．与戊酸催化酯化
解析：本题考查了有机反应和有机物同分异构体的数目推断，意在考查考生的理解力气和推理力气。戊醇有8种，分别与浓氢溴酸卤代后可得8种卤代烃；分别与浓硫酸共热消去后可得到CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3) ==CHCH3、CH2==CHCH(CH3)2 5种产物；分别与铜催化氧化后可得到4种醛和3种酮，共7种产物；分别与戊酸(有4种)酯化得到32种酯。本题选B。
答案：B
12．(2021·长春二模)下列关于有机物结构、性质的说法正确的是( )
A．石油的分馏、裂化和煤的气化、液化、干馏都是化学变化
B．乙烯与苯都能与H2发生加成反应，说明二者分子中所含碳碳键相同
C．甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在确定条件下都能发生取代反应
D．蔗糖、油脂、蛋白质都能发生水解反应，都属于自然 有机高分子化合物
解析：石油的分馏属于物理变化，A项错误；乙烯中含有碳碳双键，而苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，二者不一样，B项错误；蔗糖、油脂不属于有机高分子化合物，D项错误。
答案：C
13．(2021·兰州模拟)PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为，下列有关PHB的说法不正确的是( )
A．PHB可通过加聚反应制得
B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB是一种聚酯
解析：PHB不能通过加聚反应制得，可通过缩聚反应制得，A项错误。
答案：A
14．(2021·厦门期末)下列关于有机物的说法，正确的是( )
A．聚氯乙烯和乙烯互为同分异构体
B．纤维素、橡胶和光导纤维都属于有机高分子化合物
C．乙烷、乙烯和苯都可发生加成反应
D．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇等化学变化过程
解析：本题考查有机化合物的结构与性质，意在考查考生的分析推断力气。聚氯乙烯和乙烯的分子式不同，二者不互为同分异构体，A项错误；光导纤维的主要成分为SiO2，其不属于有机高分子化合物，B项错误；乙烷属于饱和烃，不能发生加成反应，C项错误；D项正确。
答案：D
15．(2021·泰安模拟)依据下图推断，下列说法不正确的是( )
A．(C6H10O5)n可表示淀粉或纤维素
B．反应②的化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
C．反应③得到的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，可用饱和氢氧化钠溶液除去
D．反应③和④都属于取代反应
解析：向含有乙醇和乙酸杂质的乙酸乙酯中加入饱和氢氧化钠溶液后，乙酸乙酯会发生水解反应，C项不正确。
答案：C
16．(2021·湖南十二校联考)某高分子化合物R的结构简式为
，下列有关R的说法正确的是 ( )
A．R的单体之一的分子式为C9H10O2
B．R完全水解后生成物均为小分子有机物
C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R
D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
解析：本题考查有机物的结构和有机反应类型，考查考生对有机物结构式分析的力气。A项，R的单体有错误；B项，水解产物中有乙二醇、、，错误；C项，由该物质的分子式可知，发生了加聚反应和缩聚反应，正确；D项，该物质为高分子化合物，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，错误。
答案：C
17．(2021·江西师大附中测试)某有机物M的结构简式为，下列有关M的说法不正确的是( )
A．M的分子式为C9H10O3
B．M可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol M完全燃烧消耗10 mol O2
D．1 mol M能与足量Na反应生成0.5 mol H2
解析： 本题主要考查有机物分子的结构及官能团的性质。由M的结构简式可知，其分子式为C9H10O3，A项正确；M中含有羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；1 mol CxHyOz完全燃烧消耗(x＋－)mol O2，故1 mol C9H10O3完全燃烧消耗O2的物质的量为(9＋－)mol＝ 10 mol，C项正确；1 mol M分子中含有1 mol—COOH和1 mol —OH，它们均能与Na反应分别生成0.5 mol H2，故1 mol M能与足量Na反应生成1 mol H2，D项错误。
答案：D
18．(2021·河北师大附中测试)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 ( )
A．CH3CH2CH2CH2OH
解析：本题主要考查醇的结构和性质。化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢后，其有机物的碳架结构也未变，由2－甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或。
答案：B
二、非选择题(本题包括4小题，共46分)
19．(2021·陕西省五校一模)(12分)某爱好小组同学在试验室用加热1－丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1－溴丁烷，并检验反应的部分副产物，设计了如图所示装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。
请依据试验步骤，回答下列问题：
(1)关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水，给A加热30分钟，制备1－溴丁烷。竖直冷凝管接通冷凝水，进水口是________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)；冷凝回流的主要目的是___________________________________________________。
(2)理论上，上述反应的副产物可能有丁醚(CH3CH2CH2CH2—O—CH2CH2CH2CH3)、1－丁烯、溴化氢、硫酸氢钠、水等。熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子并打开a，利用余热连续反应直至冷却，通过B、C装置检验部分副产物。B、C中应盛放的试剂分别是________和________，写出C装置中主要的化学方程式：_____________________。
(3)为了进一步分别提纯1－溴丁烷，该爱好小组同学查得相关有机物的数据如下表所示：
物质
熔点/℃
沸点/℃
1－丁醇
－89.5
117.3
1－溴丁烷
－112.4
101.6
丁醚
－95.3
142.4
1－丁烯
－185.3
－6.5
请你补充下列试验步骤，直到分别出1－溴丁烷。
①待烧瓶冷却后，拔去竖直的冷凝管；②______________；③______________；④______________；⑤________________，收集所得馏分。
(4)若试验中所取1－丁醇、NaBr分别为7.4 g、13.0 g，蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到9.6 g 1－溴丁烷，则1－溴丁烷的产率是________。
解析：本题考查化学试验基本操作及计算等学问。(1)由于气体冷凝所产生的液体“从上往下”流淌，接受逆向冷凝的方式有更好的效果，故冷凝水的进水口是Ⅱ；冷凝回流可使已汽化的反应物重新进入到容器进行反应，从而提高了原料的利用率；(2)停止加热后从A中逸出的物质是HBr、1－丁烯两种气体，可先用AgNO3溶液检验HBr，再用溴水检验1－丁烯；(3)将由没有反应完的醇、副产物丁醚与1－丁烯组成液体混合物彼此分开的方法是蒸馏，故要先插上带橡皮塞的温度计，再关闭a并打开b，连接好冷凝管并接通冷凝水，再加热，收集101.6℃左右的馏分；(4)参与反应的1－丁醇、NaBr物质的量分别为0.1 mol、0.126 mol，结合化学方程式：CH3CH2CH2CH2OH＋NaBr―→CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH可知NaBr过量，则理论上生成0.1 mol的CH3CH2CH2CH2Br(13.7 g)，所以1－溴丁烷的产率为×100%≈70%。
答案： (1)Ⅱ 充分反应，提高反应物的转化率
(2)硝酸银溶液 溴水
CH3CH2CH===CH2＋Br2―→CH2BrCHBrCH2CH3
(3)②插上带橡皮塞的温度计 ③关闭a，打开b ④接通冷凝管的冷凝水，使冷水从d处流入 ⑤快速上升温度至101.6℃
(4)70%
20．(2021·湖南长郡中学月考)(10分)已知：，从A动身发生图示中的一系列反应，其中B和C按1∶2反应生成Z，F和E按1∶2反应生成W，W和Z互为同分异构体。
回答下列问题：
(1)写出反应类型：①__________________，②________________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
③________________________________________________________________________；
④________________________________________________________________________。
(3)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，其结构简式为____________、____________、____________、____________。
(4)A的结构简式可能为__________________________________(只写一种即可)。
解析：本题考查有机物的合成与推断。反应①为乙烯与水反应生成E为乙醇，反应③乙醇被氧化生成乙醛，乙醛连续被氧化生成乙酸，反应④为与CH3COOH以1∶2进行酯化反应生成Z为。W和Z互为同分异构体，E为乙醇，则F应为对苯二甲酸，则W的结构简式为。由F逆推知C8H8O2的结构简式为。A水解得和，则A的结构简式为。(3)B中含有两个羟基，若为酚类，则其中一个羟基确定要与苯环相连，多余两个碳原子和一个氧原子，可以组成醇，也可以组成醚，共有4种。
答案：(1)加成反应 取代反应(或水解反应)
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
21．(2021·湖北六校联考)(12分)脱水环化是合成生物碱类自然 产物的重要步骤，某生物碱V的合成路线如下：
(1)Ⅱ中含氧官能团的名称是_____________________________________________。
(2)反应②的化学方程式为_______________________________________。
(3)Ⅰ和Ⅲ在浓硫酸催化加热时反应的化学方程式为___________________________
________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是________。
A．Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃
B．Ⅱ能发生银镜反应
C．Ⅱ能与4 mol H2发生加成反应
D．反应③属于酯化反应
(5)A的结构简式为____________________________________________________。
(6)Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl3溶液发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式_______________________________________。
(7)确定条件下，化合物Ⅶ()也能发生类似反应④的环化反应，Ⅶ的环化产物的结构简式为_______________________________。
答案：(1)醛基
(4)BC
22．(2021·辽宁五校联考)(12分)某课题组以甲苯为主要原料接受以下路线合成化妆品防霉剂：对－羟基苯甲酸乙酯。
请回答：
(1)产品的摩尔质量为________________。
(2)请写出物质D的结构简式___________________________________。
(3)在①～⑥的反应中属于取代反应的有________________。反应⑧的反应条件为____________________。
(4)若把反应③和反应④的反应条件对调，会对制备产生的影响为________________________________________________________________________。
(5) 在确定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)___________________________。
(6) 的同分异构体很多，其中符合下列条件的有________种。
①遇到FeCl3溶液毁灭显色现象；
②能发生水解反应；
③能发生银镜反应；
④无—CH3结构。
上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为________________。
解析：本题以甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯为载体考查官能团的性质、同分异构体的书写、有机物推断等，意在考查考生对所学学问的把握与迁移运用力气。对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知，甲苯与溴发生取代反应生成，物质B→产品路线分析：在确定条件下发生水解反应生成，对比反应③的反应物、产物的结构可知，反应③为取代反应，对比反应④中反应物、产物的结构可知，苯环上连接的甲基被氧化为—COOH，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知反应⑤为取代反应，反应⑥为酯化反应，反应中脱去—OH，醇脱去羟基氢原子，故产品的结构简式为。物质B→路线分析：高聚物的单体为 (D)，则 (B)与氢气发生加成反应生成 (C)，C发生消去反应得到 (D)。(1)通过以上分析知，产品的结构简式为，其摩尔质量为168 g/mol。(2)通过以上分析知，物质D的结构简式为。(3)通过以上分析知，在①～⑥的反应中属于取代反应的有①②③⑤⑥。反应⑧为消去反应，反应条件为NaOH醇溶液，加热。(4)酸性高锰酸钾溶液具有很强的氧化性，若把反应③和反应④的条件对调，则会将酚羟基氧化。(5) 中含有羟基、羧基，发生缩聚反应生成。(6)遇到FeCl3溶液毁灭显色现象，说明该同分异构体中含有酚羟基；能发生水解反应，能发生银镜反应，结合结构简式可知，该同分异构体中应含有甲酸酯基，因无—CH3结构，所以只能含有2个取代基；—OH、—CH2OOCH,2个不同的取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的同分异构体有3种。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为。
答案：(1)168 g/mol
(2)
(3)①②③⑤⑥ NaOH醇溶液，加热
(4)会将酚羟基氧化
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