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第一部分 专题十九
一、选择题
1．(2021·海淀期末)下列说法正确的是( )
A．2－甲基丙烷的一氯取代物有两种
B．和互为同系物
C．顺－2－丁烯、反－2－丁烯与氢气加成的产物不相同
D．的名称为2－甲基－3－乙基丁烷
解析：本题考查了有机物的结构、命名、同系物及同分异构体等学问，意在考查考生对有机化学基础学问的把握状况。2－甲基丙烷分子中只有两种氢原子，故其一氯取代物只有两种，A项正确；互为同系物的有机化合物必需属于同一类物质，而属于酚类，属于醇类，故二者不是同系物关系，B项错误；顺－2－丁烯、反－2－丁烯与氢气加成的产物均为正丁烷，C项错误；的名称应为2,3－二甲基戊烷，D项错误。
答案：A
2．(2021·辽宁五校联考)苯分子中不存在单、双键交替排列的结构，可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在确定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经试验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④ B．①②④⑤
C．①③④⑤ D．②③④⑤
解析：本题考查苯的结构与性质，意在考查考生应用所学学问分析和解决问题的力气。①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；②苯分子中碳碳键的键长相等，说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；③苯能在确定条件下跟H2加成生成环己烷，而碳碳双键也能与H2发生加成反应，故不能证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；④若苯分子中存在单、双键交替排列的结构，则邻二甲苯的结构有两种，实际上邻二甲苯只有一种结构，说明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构；⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。综上分析，本题选B。
答案：B
3．(2021·山西质检)下列分子中的碳原子确定处于同一平面的是( )
A． B．
C．CH≡CCH2CH3 D．CH3CH===CHCHO
解析：本题考查了有机物的空间结构，意在考查考生对有机化合物成键状况的理解以及空间想象力气。A项中乙苯可看做是CH4中的2个H分别被甲基和苯基取代的产物，甲烷为正四周体结构，故乙苯中的全部碳原子不行能共面，A项不符合题意；B项中环己烷的结构为空间锯齿状的六元环，B项不符合题意；C项中1－丁炔可看做是甲烷中的2个H分别被—C≡CH和甲基取代的产物，故其全部碳原子不行能共面，C项不符合题意；D项中物质可看做是乙烯分子中的2个H分别被甲基和醛基取代的产物，乙烯为平面结构，故D项符合题意。
答案：D
4．(2021·西安八校联考)下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有( )
A．2－甲基丙烷 B．环戊烷
C．2,2－二甲基丁烷 D．3－甲基戊烷
解析：本题考查同分异构体的数目推断，意在考查考生的分析力气。A项， 中含有2种类型的氢原子，其一氯代物有2种；B项，中只有1种类型的氢原子，其一氯代物只有1种；C项，中含有3种类型的氢原子，其一氯代物有3种；D项，中含有4种类型的氢原子，其一氯代物有4种。
答案：B
5．(2021·云南名校统考)已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后产物的一氯代物有( )
A．2种 B．4种
C．5种 D．7种
解析：本题考查了同分异构体数目的推断，意在考查考生对同分异构体概念的理解与推断力气。甲苯与氢气完全加成后的产物为甲基环己烷，其一氯代物有5种，氯原子取代位置如图：。
答案：C
6．(2021·天星其次次大联考)下列有机化合物的一氯代物种类最多的是(不考虑立体异构)( )
解析：本题考查同分异构体数目的推断，意在考查考生的“有序”思维力气。A项，有三种一氯代物；B项，有四种一氯代物；C项，有五种一氯代物；D项，有四种一氯代物。
答案：C
7．(2021·超级中学猜想卷)某烃的相对分子质量为86，假如分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，则该结构的烃的一氯取代物最多可能有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．5种
C．6种 D．9种
解析：本题考查同分异构体，意在考查考生的有序思维力气。某烃的相对分子质量为86，则其分子式为C6H14，为己烷，其结构中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，则该己烷有两种结构： (A)、 (B)，A有5种一氯取代物，B有4种一氯取代物，共有9种。
答案：D
8．(2021·百校联盟领航卷)已知二甲苯有3种同分异构体，二甲苯中苯环上的一溴代物共有6种，其熔点见下表：
6种一溴二甲苯的熔点/℃
234
206
213.8
204
214.5
205
对应二甲苯的熔点/℃
13
－54
－27
－54
－27
－54
由此推断熔点为234 ℃的一溴二甲苯可能是( )
解析：本题考查同分异构体的推断，意在考查考生的分析推理力气。二甲苯有3种同分异构体，其中邻二甲苯苯环上的一溴代物有2种，间二甲苯苯环上的一溴代物有3种，对二甲苯苯环上的一溴代物有1种。结合题中熔点数据可知，熔点为13 ℃的是对二甲苯，则熔点为234 ℃的一溴二甲苯是。
答案：A
9．(2021·青岛模拟)下列各组有机物中，不管它们以何种比例混合，只要物质的量确定，则完全燃烧时消耗氧气的量不为定值的是( )
A．C4H6 C3H8 B．C5H10 C6H6
C．C2H6O C2H4 D．C3H6 C3H8O
解析：设第一种有机物的物质的量为x，其次种有机物的物质的量为y，分别对题述4个选项进行分析；A项，完全燃烧时消耗氧气的量为5.5x＋5y；B项，完全燃烧时消耗氧气的量为7.5x＋7.5y；C项，完全燃烧时消耗氧气的量为3x＋3y；D项，完全燃烧时消耗氧气的量为4.5x＋4.5y。本题选A。
答案：A
10．(2021·盐城中学开学考试)科学家最近在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。
下列说法正确的是( )
A．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
B．X中碳原子在同一平面上
C．X和乙烷类似，都简洁发生取代反应
D．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：X的分子式是C5H4，X中含碳碳双键。充分燃烧等质量的不同烃时，烃的含氢量越高，耗氧量越大，所以甲烷消耗氧气较多，A错误；X分子中中间的C原子形成四个单键，该C原子与四周的四个碳原子不行能共面，B错误；X和乙烷不同，X的分子结构中含碳碳双键，易发生加成反应，C错误；X的分子结构中含碳碳双键，所以X既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
答案：D
11．(2021·江西临川一中月考)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH，可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．X与足量的H2在确定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式可以为
解析：X分子中有三个碳碳双键，可能与溴以1∶1、1∶2、1∶3三种物质的量之比发生加成反应，得到三种产物，A正确；有机物X中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；X和足量氢气加成生成的Z的结构简式为，依据对称性原则可知，Z中共有两种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，C错误；，和分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，且属于芳香烃，D正确。
答案：C
12．(2021·湖南岳阳质检)化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃……的通式转化成键数的通式，给争辩有机物分子键能(化学键形成时放出的能量或化学键断裂时吸取的能量)大小的规律带来了很大便利。设键数为Ⅰ，则烷烃中碳原子数与键数的关系的通式为CnI3n＋1，烯烃(视双键为两条单键)、环烷烃中碳原子数与键数的关系的通式为CnI3n＋1，则苯乙烯的同系物中，碳原子数与键数关系的通式为( )
A．CnI3n－1 B．CnI3n－2
C．CnI3n－3 D．CnI3n－4
解析：用最简洁的物质代入验证。苯乙烯()含8个碳原子，键数是20，故D成立。
答案：D
13．(2021·湖南怀化二模)分子式为C8H8的两种同分异构体X和Y。X是一种芳香烃，分子中只有一个环；Y俗称立方烷，其核磁共振氢谱显示只有一个吸取峰。下列有关说法错误的是( )
A．X、Y均能燃烧，都有大量浓烟产生
B．X既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应
C．Y属于不饱和烃
D．Y的二氯代物有三种
解析：由题中信息可知，X的结构简式为，Y的结构简式为，由于X、Y均为烃，所以都能燃烧，二者的含碳量均较大，所以燃烧时都有大量浓烟产生，A正确；X中含有碳碳双键，因此既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应，B正确；Y中只含碳碳单键，所以属于饱和烃，C错误；Y的二氯代物有三种，分别是，D正确。
答案：C
14．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
D．确定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析：将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 mol混合物中含6 mol氢原子，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链上的氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。
答案：A
15．(2021·湖南十三校高三联考)有一环状化合物C8H8，它能使含溴的CCl4溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，并且它的分子中碳上的一个氢原子被氯取代后的衍生物只有一种，这种环状物可能是( )
A． B．
C． D．
解析：本题考查有机物的结构与性质。难度中等。依据性质可知该分子中含有不饱和键、一种氢原子，A中是5种氢原子，B中是2种氢原子，C中没有不饱和键，D中只有1种氢原子。
答案：D
二、填空题
16．(2021·陕西长安一中测试)已知浓硫酸和乙醇的混合液加热后可以产生乙烯。为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下试验：将生成的气体通入溴水中，发觉溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学在甲同学的试验中，发觉褪色后的溶液中有硫酸根离子，推想在制得的乙烯中还可能有少量还原性气体杂质，由此他提出必需先除去还原性杂质，再与溴水反应。
(1)甲同学试验中溴水褪色的主要化学方程式为__________________________。
(2)甲同学设计的试验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，理由是________。
a．使溴水褪色的反应未必是加成反应
b．使溴水褪色的反应就是加成反应
c．使溴水褪色的物质未必是乙烯
d．使溴水褪色的物质就是乙烯
(3)乙同学推想乙烯中必定含有的一种气体是________，可以用________(填试剂名称)来验证，这种气体与溴水反应的化学方程式是______________________________。
(4)为验证溴水褪色的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后的溶液为的酸性的方法，理由是__________________________________。
解析：本题主要考查乙烯的性质及有机反应的类型。(1)乙烯与溴水发生加成反应是溴水褪色的主要缘由，该化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。(2)若制得的乙烯中含有少量还原性气体杂质，则还原性气体能与溴水发生氧化还原反应，从而使溴水褪色。(3)乙同学发觉甲同学试验中褪色后的溶液中有SO，可推知乙烯气体中含有还原性气体SO2，这是由于浓硫酸具有脱水性，能使部分乙醇脱水炭化，在加热时，碳与浓硫酸发生氧化还原反应生成SO2气体。将制得的乙烯气体通入品红试液中，若品红试液褪色，证明制得的乙烯气体中含有SO2。SO2能使溴水褪色，反应的化学方程式为2H2O＋Br2＋SO2===2HBr＋H2SO4。(4)若溴水与乙烯发生加成反应只生成1,2－二溴乙烷一种产物，若溴水与乙烯发生取代反应，除生成有机物外，确定还有HBr生成，从而使溶液酸性明显增加，故可用pH试纸验证。
答案：(1)CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(2)不能 ac
(3)SO2 品红溶液 SO2＋2H2O＋Br2===2HBr＋H2SO4
(4)如发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将明显增加，故可用pH试纸验证
17．已知：环丙烷、环丁烷、环戊烷在催化剂的作用和加热条件下都能与氢气发生类似的反应，如环丁烷与氢气反应可用下列反应式表示：
碳原子数不大于4的环烷烃可与卤素、卤化氢发生类似反应，而碳原子数大于4的环烷烃与卤素则发生取代反应。
试填空：
(1)环丙烷、环丁烷与Cl2的反应是________(填反应类型)；
(2)由环丁烷和Cl2为原料制取1,3－丁二烯的方法是：首先制取_______________ _______________(填结构简式)，然后再由它通过______________________________(填反应类型)即得到1,3－丁二烯。
解析：(1)利用题中的已知(环丁烷与H2发生加成反应)和信息“碳原子数不大于4的环烷烃可与卤素、卤化氢发生类似反应，而碳原子数大于4的环烷烃与卤素则发生取代反应”知环丙烷、环丁烷与Cl2发生加成反应。(2)由(1)分析知环丁烷与Cl2反应生成物是ClCH2CH2CH2CH2Cl，在由该物质制取CH2===CH—CH===CH2，分子结构可判知发生了消去反应。
答案：(1)加成反应
(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl 消去反应
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