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第三节 卤代烃
[经典基础题]
1．下列物质中，不属于卤代烃的是
( )
A．CHCl3 B．CCl4
C． D．CH3COCl
解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。
答案 D
2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是
( )
A．全部卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．全部卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．全部卤代烃都含有卤原子
D．全部卤代烃都是通过取代反应制得的
解析 A有的是气体；B有的不能如CH3Cl；D有的可以通过加成制得。
答案 C
3．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是
( )
A．取代 加成 水解 B．消去 加成 取代
C．水解 消去 加成 D．消去 水解 取代
解析 碘乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和溴水发生加成反应生成1,2二溴乙烷，该产物在碱性条件下水解可得乙二醇。
答案 B
4．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是
( )
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，马上有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取
解析 CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应，A选项错误；CH3CH2Br与NaOH醇溶液反应生成乙烯，C选项错误；溴与CH3CH3的反应产物有多种，不能用来制备CH3CH2Br，D选项错误。
答案 B
5．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是
( )
解析 能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有β碳原子，而且β碳原子上连有氢原子；C中无β碳原子，A中的β碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3；B发生消去反应后只得到。
答案 B
6．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是
( )
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②
B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
解析 卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，被破坏的键应当是①和③。
答案 C
7．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是
( )
A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液
B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液
C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，依据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。
答案 C
8．最近美国宇航员(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C3F8)，并提出用其“温室化火星”使其成为其次个地球的方案。有关全氟丙烷的说法正确的是
( )
A．分子中三个碳原子可能处在同始终线上
B．全氟丙烷的电子式为
C．相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8
D．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键
解析 A项，三个碳原子均为饱和碳原子，所形成的四个共价单键呈四周体型结构，则三个碳原子不行能处于同始终线上；B项，电子式中未标出F的最外层电子；C项，C3F8的相对分子质量大于C3H8的，沸点C3F8＞C3H8；D项，碳碳键为非极性键，碳氟键为极性键。
答案 D
[力量提升题]
9．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是
( )
解析 化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为
则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到
答案 B
10．在试验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列试验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是__________(填序号)。
(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。
解析 要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来推断氯元素的存在。
(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。
(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必需先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入硝酸酸化的AgNO3溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入AgNO3溶液，观看沉淀的颜色来推断是否是氯元素。其试验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对试验的观看产生干扰。
答案 (1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①
11．某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：
(1)A的结构简式为___________________。
(2)写出A生成B的化学方程式：_________________。
(3)写出A生成C的化学方程式：_________________________。
(4)A生成B、A生成C的反应类型分别为_____________________。
解析 由C可作果实催熟剂可知，C为CH2===CH2，由C即可推出其他物质。
答案 (1)CH3CH2Br
(2)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
(3)CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
(4)水解(取代)反应、消去反应
12．已知：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。
(1)A的化学式：________，A的结构简式________。
(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C________________，D________________，
E________________，H________________。
(4)写出DF反应的化学方程式_______________________________________
________________________________________________________________。
解析 1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O，则A的分子式为C8H8，①发生的是加成反应，反应②是从分子B中消去2分子HBr，③是在E中加入2分子Br2。则A为：，B为：，E为：，
C为：，D为：，
F为：，
H为：。
答案 (1)C8H8
(2)加成 酯化(取代)
(3)
(4)
13．醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。试验室制备溴乙烷和1溴丁烷的反应如下：
NaBr＋H2SO4===HBr＋NaHSO4 ①
R—OH＋HBrR—Br＋H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br－被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1溴丁烷
密度/(g·cm－3)
0.789 3
1.460 4
0.809 8
1.275 8
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答下列问题：
(1)在溴乙烷和1溴丁烷的制备试验中，下列仪器最不行能用到的是________(填字母)。
A．圆底烧瓶 B．量筒
C．锥形瓶 D．漏斗
(2)溴代烃的水溶性________(填“大于”“等于”或“小于”)相应的醇，其缘由是__________________________________________________________。
(3)将1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中，加水振荡后静置，产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是________(填字母)。
A．削减副产物烯和醚的生成 B．削减Br2的生成
C．削减HBr的挥发 D．水是反应的催化剂
(5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是________(填字母)。
A．NaI B．NaOH
C．NaHSO3 D．KCl
(6)在制备溴乙烷时，接受边反应边蒸馏产物的方法，其有利于________；但在制备1溴丁烷时却不能边反应边蒸馏，其缘由是______________________。
解析 本题以卤代烃的制备为背景，并供应相关信息，再设置问题，主要考查同学基础学问和读取信息并机敏运用的力量。(1)A、C均可作为反应容器，B可用来量取反应物，试验中无需过滤，所以最不行能用到的仪器为漏斗；(2)卤代烃与醇相比，水溶性后者更大，由于羟基能与水分子之间能形成氢键，增大水溶性；(3)由表格数据可知，1溴丁烷的密度大于水，所以分液时产物在下层；(4)浓硫酸不稀释，会使醇发生分子间或分子内脱水，与HBr发生氧化还原反应，也会大大降低HBr溶解(更多HBr会逸出)，所以稀释的目的是A、B、C；(5)能除去Br2且不影响溴乙烷的试剂只有C，H2O＋Br2＋HSO===2Br－＋SO＋3H＋，A、B均会在除去Br2的同时与CH3CH2Br反应，D无法除去Br2；(6)边反应边蒸馏产物，有利于平衡右移，提高产率，而制1溴丁烷时不能边反应边蒸馏，由于表格中数据表明，1溴丁烷与正丁醇沸点相近，这样正丁醇会同时被蒸发出来。
答案 (1)D (2)小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键 (3)下层 (4)ABC (5)C (6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动) 1溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出
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