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(时间：100分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分；每小题只有一个选项符合题意)
1．下列物质属于同系物的是( )
2．下列叙述中，错误的是( )
A．苯酚具有弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变红
B．因发生化学反应而使溴水褪色的物质肯定是和溴水发生加成反应
C．用核磁共振氢谱可鉴别1溴丙烷和2溴丙烷
D．含醛基的有机物都能发生银镜反应
3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
4．分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛的有( )
A．4种 B．3种 C．2种 D．5种
5．对有机物，叙述不正确的是( )
A．常温下，可与Na2CO3溶液反应放出CO2
B．能发生碱性水解，1 mol该有机物能消耗8 mol NaOH
C．与稀H2SO4共热生成两种有机物
D．该有机物的分子式为C14H10O9
6．下列叙述正确的是( )
A．甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．有机物的消去产物有两种
C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构肯定是
D．可用溴水鉴别甲苯、苯酚、1己烯三种无色液体
7．右图表示4溴环己烯所发生的4个不同的反应。其中，产物只含有一种官能团的反应的是( )
A．①④ B．③④
C．②③ D．①②
8．有机物的结构简式如下图：则此有机物可发生的反应类型有( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥ C．①②③④⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥⑦
9．中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右所示：HOHOOO
下列叙述正确的是( )
A．M的相对分子质量是180
B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
10．已知在浓H2SO4存在并加热至170℃的过程中，2个醇分子在羟基上可发生分子间脱水反应生成醚，如
CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到的有机物的种类有( )
A．2种 B．4种 C．6种 D．8种
11．某分子式为C10H20O2的酯，在肯定条件下可发生如下图所示的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有( )
A．2种 B．4种 C．6种 D．8种
12．断肠草(Gelsemium)为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分别出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是( )
A．①与②、③与④分别互为同分异构体
B．①、③互为同系物
C．等物质的量的②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多
D．①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应
13．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是( )
14．聚合物 (键线式)可被人体吸取，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种物质聚合而成( )
A．CH3CH(OH)COOH B．HCOOCH2OH
C．HOCH2CH2COOH D．HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH
15．蛭得净E是一种抗血吸虫病药，其结构简式为下列说法错误的是( )
A．E可看作是酚类化合物 B．E可看作是芳香族化合物
C．E可看作是磷酸的酚酯 D．E遇FeCl3溶液不显色
16．甲醛与单烯烃的混合物含氧的质量分数为x，则其含碳的质量分数是( )
A. B. C. D．无法确定
二、填空题(本题包括4小题，共46分)
17．(8分)下列试验方案合理的是________。
A．配制银氨溶液：在肯定量AgNO3溶液中，滴加氨水至沉淀恰好溶解
B．在检验醛基配制Cu(OH)2悬浊液时，在肯定量CuSO4溶液中，加入少量NaOH溶液
C．验证RX为碘代烷，把RX与烧碱水溶液混合加热，将溶液冷却后再加入硝酸银溶液
D．无水乙醇和浓硫酸共热到170℃，将制得的气体通入酸性高锰酸钾，可检验制得的气体是否为乙烯
E．乙烷中混有乙烯，通过氢气在肯定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
F．除去混在苯中的少量苯酚，加入过量溴水，过滤
G．试验室制取乙烯时必需将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度
18．(12分)300多年前，有名化学家波义耳发觉了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此创造了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为
(1)用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质(填代号)。
A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸
(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为______________。
(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为__________，其苯环只与－OH和－COOR两类取代基直接相连的同分异构体有________种。
(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
19．(15分) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是
________________________________________________________________________。
(2)B→C的反应类型是______________。
(3)E的结构简式是______________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3
20．(10分)试验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回到烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________________，目的是________________________________________________________________________。
(2)反应中加入过量的乙醇，目的是
________________________________________________________________________。
(3)假如将上述试验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其缘由是
________________________________________________________________________。
(4)现拟分别含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分别操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分别方法。
试剂a是________________________，试剂b是________；分别方法①是________，分别方法②是________，分别方法③是________________。
(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_______________。
三、计算题(7分)
21．取3.4 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积削减了0.56 L。将气体经CaO吸取，体积又削减2.80 L(所取体积均在标准状况下测定)。
(1)求出该醇中C、H、O的原子数之比。
(2)由以上比值能否确定该醇的分子式，为什么？
(3)假如将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。
专题4 烃的衍生物
1．A [互为同系物的物质属于同类物质，即含有的官能团相同且官能团的个数相同，分子组成相差若干个CH2原子团。C、D项含有的官能团不同；B项虽然官能团均为羟基，但是前者与苯环直接相连，属于酚类，后者连在苯环的侧链上，属于醇。]
2．B [苯酚的酸性极弱，不具备酸的通性， A正确；因发生化学反应而使溴水褪色的物质可能发生加成反应，也可能发生氧化反应，B错误；1溴丙烷的分子结构不对称，有3类氢原子，2溴丙烷分子结构对称，有2类氢原子，二者可以用核磁共振氢谱鉴别，C正确；含醛基的有机物都能发生银镜反应。]
3．D [A中反应类型分别为取代反应和加成反应；B中反应类型分别为取代反应和氧化反应；C中反应类型分别为消去反应和加成反应；D中反应类型分别为取代反应和酯化反应，酯化反应也属于取代反应，所以选项D正确。]
4．A [分子式为C5H12O的有机物经氧化可生成醛，醛的结构可表示为，其中—C4H9有4种结构，故符合要求的醇有4种。]
5．C [分析该有机物中所含官能团：5个酚羟基，1个羧基，1个酯基()，而且该有机物中的酯基可看作是酚羟基通过肯定反应生成的，它发生水解会生成1个酚羟基和1个羧基。碱性条件下水解时， 生成的酚羟基和羧基会连续与NaOH反应，这是醇对应生成的酯与酚对应生成的酯不同之处(醇对应生成的酯在碱性条件下水解时，生成的醇羟基不与NaOH反应)。]
6．D [甲苯只能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴的四氯化碳溶液褪色；有机物有如下对称轴，其消去产物只有一种；有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构肯定含有碳碳不饱和键，另外一种官能团不能确定；溴水与甲苯、苯酚、1己烯混合后现象各不相同，与甲苯混合，溶液分层，上层为有色层，与苯酚混合，生成白色沉淀，与1己烯混合，溴水褪色。]
7．B [已知发生四个反应得到的产物如下图所示，明显Y、Z中只含一种官能团。]
8．C [该分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羧基、酯基，结合官能团的性质可知该物质能发生的反应有：取代、加成、酯化、水解、氧化、中和，分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应。]
9．C [A项M的分子式为：C9H6O4，其相对分子质量是178；B项1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代反应，还有碳碳双键可以发生加成反应；C项除了酚羟基可以消耗2 mol NaOH，酯基水解也消耗1 mol NaOH，水解又生成1 mol 酚羟基还要消耗1 mol NaOH，所以共计消耗4 mol NaOH；D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C。]
10．D [C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种，而3个碳原子C3H8O的醇可以是CH3—CH2—CH2OH和2种。混合醇在加热过程中可生成两种烯烃：乙烯和丙烯。同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可形成3种醚，共8种有机物。]
11．B [依据酯C10H20O2及B、C、D、E之间的转化，可知B、C、D、E分别是羧酸钠、醇、醛、羧酸，由于醇、醛、羧酸转化时不转变碳原子个数和碳架结构，故这四种物质中含有的碳原子数和碳架结构相同，则醇、醛、羧酸的结构简式可表示为C4H9—CH2OH、C4H9—CHO、C4H9—COOH，—C4H9有四种结构，故符合条件的酯有四种结构。]
12．B [观看四种物质的结构简式，虎茸草素和异虎耳草素的分子式均为C13H10O5，二者结构不同，互为同分异构体；异佛手相内酯和6甲氧基白芷素的分子式均为C12H10O4，二者结构不同，互为同分异构体；虎茸草素与异佛手相内酯的分子组成相差CO，二者不行能互为同系物；等物质的量的②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多；四种物质中均含有酯基，均能与氢氧化钠溶液反应。]
13．D [由于有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，表明与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种化学环境不同的氢原子。分析上述有机物的结构可知，选项D符合题意，消去时生成
三种烯烃。]
14．A [由聚合物的键线式可知其链节为，则其单体为，答案为A。]
15．D [据E物质的结构简式可知，其分子结构中含有苯环，可看作是芳香族化合物；E分子结构中含有酚羟基，可看作是酚类化合物，遇FeCl3溶液可发生显色反应；E也可看作磷酸和酚形成的酯()。]
16．A [甲醛的分子式为CH2O，烯烃分子式用(CH2)n表示，则CH2原子团的质量分数为(1－x)，所以碳的质量分数为(1－x)×＝。]
17．AG
解析 配制Cu(OH)2悬浊液时，在肯定量NaOH溶液中，加入少量CuSO4溶液；验证RX为碘代烷，把RX与烧碱水溶液混合加热，将溶液冷却后先加稀硝酸再加入硝酸银溶液；无水乙醇和浓硫酸共热到170℃，在得到乙烯的同时，不行避开的混有SO2，二者均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能检验乙烯的存在；利用乙烯与氢气反应除去乙烷中混有乙烯，要么除不净，要么氢气过量引入新的杂质；三溴苯酚不溶于水，但是能溶于苯，不能用过滤的方法除去。
18．(1)B (2)
(3)C11H14O3 12
(4)
解析 本题以有机物没食子酸、尼泊金酯为素材，考查有机物结构式的识别、分子式的书写、同分异构体的确定、官能团的性质及主要化学反应。
(1)没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。
(2)没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为
(3)由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成，其分子式为C11H14O3。若苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基(—R)又有四种结构
(4)尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热，可发生酯的水解反应，但要留意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应。
19．(1)CH3CHO (2)取代反应
(5)abd
解析 (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；
(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应：
(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为；
(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，反应方程式为
(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以需要4 mol 氢气，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
20．(1)碎瓷片(或沸石) 防止暴沸
(2)提高乙酸的转化率
(3)准时地蒸诞生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行
(4)饱和碳酸钠溶液 硫酸 分液 蒸馏 蒸馏
(5)除去乙酸乙酯中的水分
解析 只要生疏乙酸乙酯的制取试验，就比较简洁答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分别成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸。
21．(1)5∶12∶4 (2)能，由于C5H12O4中的H已饱和，因而可以确定该醇的分子式为C5H12O4。
(3)C(CH2OH)4
解析 (1)醇(l)＋O2(g)―→CO2(g)＋H2O(l)
n(CO2)＝＝0.125 mol
剩余O2：n(O2)＝5.00 L－0.56 L－2.80 L＝1.64 L
则反应的O2为：5 L－1.64 L＝3.36 L
由质量守恒可得m(H2O)＝3.4 g＋×32 g·mol－1－0.125 mol×44 g·mol－1＝2.7 g
n(H2O)＝＝0.15 mol
n(H)＝0.3 mol
醇中含O：
＝0.1 mol，
则N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.125∶0.3∶0.1＝5∶12∶4。
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