生物化学糖类省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第一章第一章 糖糖 类类saccharide第1页 糖类糖类(saccharide)，是四大类生物大，是四大类生物大分子之一。生物界分布广、含量多。几分子之一。生物界分布广、含量多。几乎全部动物、植物、微生物乎全部动物、植物、微生物 体内都有。体内都有。糖类物质占植物干重糖类物质占植物干重85%90%，占细菌，占细菌干重干重10%30%，动物干重，动物干重2%。主要生物学作用：主要生物学作用：1.人和动物主要能源物质。人和动物主要能源物质。2.作为生物体结组成份。作为生物体结组成份。3.在生物体内转变为其它物质。在生物体内转变为其它物质。4.作为细胞识别信息分子作为细胞识别信息分子。第2页概念：概念：多羟基醛或多羟基酮及其聚合多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物。物和衍生物。分类：分类：单糖：丙糖、丁糖、戊糖、己糖单糖：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 等。等。寡糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖等。寡糖：麦芽糖、蔗糖、乳糖等。多糖：淀粉、糖原、纤维素等。多糖：淀粉、糖原、纤维素等。第3页 单糖单糖(monosaccharides)一一.单糖结构单糖结构 1.开链结构开链结构（Fischer投影式）投影式）D型：型：结构式中结构式中,位号最大手性碳原子构位号最大手性碳原子构 型与型与D-D-甘油醛中甘油醛中C-2C-2构型一致。构型一致。L型：型：结构式中结构式中,位号最大手性碳原子构型与位号最大手性碳原子构型与L-L-甘油醛中甘油醛中C-2C-2构型一致。构型一致。第4页第5页 Fischer投影式表示单糖结构：投影式表示单糖结构：竖线表示碳链；羰基含有最小编号竖线表示碳链；羰基含有最小编号,并写在投影并写在投影式上端；一短横线代表手性碳上羟基。式上端；一短横线代表手性碳上羟基。单糖差向异体：单糖差向异体：C-2差向差向 异构体异构体C-4差向差向 异构体异构体第6页2.环状结构环状结构 环状结构依据环状结构依据葡萄糖不能发生醛葡萄糖不能发生醛NaHSONaHSO3 3加成反应加成反应葡萄糖不能象醛一样与两分子醇形葡萄糖不能象醛一样与两分子醇形成缩醛。成缩醛。葡萄糖溶液含有变旋现象葡萄糖溶液含有变旋现象 新配制葡萄糖溶解于水时其旋光新配制葡萄糖溶解于水时其旋光度发生改变现象。度发生改变现象。第7页 葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结构构.半缩醛羟基两种空间取向形成两种异构体半缩醛羟基两种空间取向形成两种异构体.端基差向异构体。端基差向异构体。-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-(+)-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖 -D-呋喃呋喃.-D-吡喃葡吡喃葡.+18.7o(63%)+112o(37%)第8页-异构体异构体：半缩醛羟基与氧桥在同：半缩醛羟基与氧桥在同侧；或半缩侧；或半缩 醛羟基与醛羟基与C5上羟基在链同侧。上羟基在链同侧。平衡时：平衡时：吡喃糖吡喃糖 99%(-异构体异构体37%，-异构异构体体63%)；呋喃糖；呋喃糖 1%；链形葡萄糖；链形葡萄糖 仅占仅占0.1%-异构体异构体：半缩醛羟基与氧桥在异：半缩醛羟基与氧桥在异侧；或半缩侧；或半缩醛羟基与醛羟基与C5上羟基在链异侧。上羟基在链异侧。-第9页Fisher式式 Haworth式式 吡喃吡喃 呋喃呋喃第10页Fischer式式 Haworth式式:半缩醛羟基构型未定时表示：半缩醛羟基构型未定时表示：-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖注意：注意：通常吡喃环中氧原子写在环右上角。通常吡喃环中氧原子写在环右上角。第11页 怎样由怎样由Haworth式判断糖构型式判断糖构型？-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -L-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖在在Haworth式结构式中（顺时针）：式结构式中（顺时针）：D-型：型：CH2OH在环上方；在环上方；L-型：型：CH2OH在环下方在环下方。D-型糖中型糖中：-异构体：半缩醛羟基在环下方；异构体：半缩醛羟基在环下方；-异构体：半缩醛羟基在环上方。异构体：半缩醛羟基在环上方。L-型糖中：型糖中：情况相反。情况相反。第12页 呋喃糖呋喃糖(Haworth式式)构型构型-D-呋喃果糖呋喃果糖 -D-呋喃果糖呋喃果糖第13页附：葡萄糖呋喃型结构附：葡萄糖呋喃型结构试试判断下面呋喃葡萄糖是判断下面呋喃葡萄糖是D-型还是型还是L-型？是型？是-构型还是构型还是-构型构型？D-型糖：型糖：C-5为为R构型；构型；L-型糖：型糖：C-5为为S构型。构型。-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖第14页3.单糖构象单糖构象 D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第15页二、单糖性质二、单糖性质旋光性与变旋旋光性与变旋 左旋糖左旋糖 右旋糖右旋糖 变旋现象变旋现象甜度甜度溶解度溶解度1、物理性质、物理性质第16页2.单糖反应单糖反应 1.成苷反应成苷反应 甲基甲基-D-葡萄糖苷葡萄糖苷 甲基甲基-D-葡萄糖葡萄糖苷苷糖苷：单糖半缩醛糖苷：单糖半缩醛(酮酮)羟基与另一分子中羟基与另一分子中 羟基、羟基、氨基或巯基等失水而形成化合物。氨基或巯基等失水而形成化合物。第17页糖苷基与配基之间连接键称为苷键。糖苷基与配基之间连接键称为苷键。-苷键苷键-1,6-苷键苷键-苷键苷键 氮苷氮苷(胸腺嘧啶核苷胸腺嘧啶核苷)苦杏仁苷苦杏仁苷第18页 糖苷为缩醛结构糖苷为缩醛结构,无变旋现象无变旋现象、无还原性、无还原性,在碱溶液中稳定。在碱溶液中稳定。-D-葡萄糖苷酶葡萄糖苷酶 甲基甲基-D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷 -D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖 酸或酶催化下，苷键断裂生成原来糖和非糖部分。酸或酶催化下，苷键断裂生成原来糖和非糖部分。酶催化效率高且立体专一。酶催化效率高且立体专一。第19页2.成醚反应成醚反应 稀酸水解，稀酸水解，C-1上苷键被水解上苷键被水解。第20页3.碱性条件下反应碱性条件下反应 差向异构化：差向异构化：在一个含多个手性中心分子中在一个含多个手性中心分子中,只有一个手只有一个手性中心构型发生转化现象。性中心构型发生转化现象。第21页4.酸性条件下脱水反应酸性条件下脱水反应弱酸弱酸条件条件,-羟基与羟基与 -H脱水脱水,成成 不饱和羰基化合物。不饱和羰基化合物。强酸强酸条件下条件下,戊醛糖和己醛糖分子内脱水形成呋喃甲醛戊醛糖和己醛糖分子内脱水形成呋喃甲醛类化合物。类化合物。第22页 5.与含氮试剂反应（成与含氮试剂反应（成脎反应）脎反应）反应发生在反应发生在C-1和和C-2上。上。单糖醛或酮与单糖醛或酮与3分子苯肼反应，生成糖脎分子苯肼反应，生成糖脎 （熔点、晶形不一样）（熔点、晶形不一样）（3 3种糖生成相同糖脎）种糖生成相同糖脎）第23页 6.氧化反应氧化反应 1)与与Fehling试剂反应试剂反应（氧化酮碱性溶液）（氧化酮碱性溶液）CuSO4、KOH/NaOH、酒石酸钾钠、酒石酸钾钠/柠檬酸钠柠檬酸钠（碱性条件）（碱性条件）糖化学中还原糖与非还原糖概念。糖化学中还原糖与非还原糖概念。2)与与Tollens、Benedict试剂反应试剂反应第24页3)与溴水、稀硝酸、高碘酸反应与溴水、稀硝酸、高碘酸反应 高碘酸氧化法测定糖苷中环大小高碘酸氧化法测定糖苷中环大小第25页 7.还原反应还原反应8.磷酸酯形成磷酸酯形成 ATP 磷酸酯磷酸酯第26页 三三.单糖衍生物单糖衍生物D-氨基糖氨基糖己醛糖分子中己醛糖分子中C-2上羟基被氨基取代衍生物。上羟基被氨基取代衍生物。2-氨基氨基-D-葡糖糖葡糖糖 2-氨基氨基-D-半乳糖半乳糖 2-乙酰氨基乙酰氨基-D-葡萄糖葡萄糖第27页血型与寡糖链组成关系：血型与寡糖链组成关系：第28页图示图示第29页 寡糖寡糖(oligosaccharide)一一.双糖（还原糖与非还原糖）双糖（还原糖与非还原糖）1.(+)-麦芽糖麦芽糖-1,4 4-O-(-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖 2,3,4,6-四四-O-甲基甲基-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 2,3,6-三三-O-甲基甲基-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第30页 2.(+)-纤维二糖纤维二糖-1,4 4-O-(-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖(+)-纤维二糖与纤维二糖与(+)-麦芽糖结构上区分：苷键构型不一样。麦芽糖结构上区分：苷键构型不一样。第31页3.(+)-蔗糖蔗糖 -2,1苷键苷键 -1,2苷键苷键 -D-呋喃果糖基呋喃果糖基-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖苷苷(+)-蔗糖无变旋现象、无还原性。分子中不存在游离半蔗糖无变旋现象、无还原性。分子中不存在游离半缩醛缩醛(或半缩酮或半缩酮)羟基。羟基。蔗糖水解反应蔗糖水解反应（转化反应）（转化反应）生成比旋光度为生成比旋光度为-19.7D-葡萄糖和葡萄糖和D-果糖混合物果糖混合物（转化糖）（转化糖）。第32页二、三糖二、三糖还原性三糖：甘露三糖、刺槐三糖、鼠还原性三糖：甘露三糖、刺槐三糖、鼠 李三糖等。李三糖等。非还原性三糖：棉子糖、龙胆三糖、松非还原性三糖：棉子糖、龙胆三糖、松三糖等。三糖等。比如：棉子糖比如：棉子糖结构：半乳糖结构：半乳糖(1,6)葡萄糖葡萄糖(1,2)果糖果糖 第33页 三三.环糊精环糊精(Cyclodextrins)-CD结构示意图结构示意图 6、7、8 个个D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖；-1,4-苷键；苷键；、环糊精环糊精(-CD(-CD、-CD-CD、-CD)-CD)。第34页环糊精结构特点、性能与应用环糊精结构特点、性能与应用 圆筒状；外缘亲水、内腔蔬水，即含有极性外侧和非圆筒状；外缘亲水、内腔蔬水，即含有极性外侧和非极性内侧；有手性。极性内侧；有手性。形成主客体包合物，使环糊精含有一定选择识别能力；形成主客体包合物，使环糊精含有一定选择识别能力；用作相转移催化剂；分离旋光异构体；用作相转移催化剂；分离旋光异构体；用于增加反应立体选择性与区域选择性；用于增加反应立体选择性与区域选择性；酶模型、食品添加剂、分析增效剂、电化学分析传感器、酶模型、食品添加剂、分析增效剂、电化学分析传感器、色谱色谱 固定相、提升药品生物利用度、环境中有机污染物固定相、提升药品生物利用度、环境中有机污染物富集和去除、乳化剂、抗氧剂富集和去除、乳化剂、抗氧剂 第35页 多糖多糖(polysaccharide)按功效分类：按功效分类：1、不溶性多糖、不溶性多糖 如：纤维素、甲壳多糖等如：纤维素、甲壳多糖等2、储存形式多糖、储存形式多糖 如：淀粉、糖原等如：淀粉、糖原等3、功效多糖、功效多糖 主要是一类粘多糖，如肝素主要是一类粘多糖，如肝素 按成份分类按成份分类1、同聚多糖（均一多糖）、同聚多糖（均一多糖）2、杂聚多糖（不均一多糖）、杂聚多糖（不均一多糖）连接单糖苷键主要为：连接单糖苷键主要为：-1,4，-1,4和和-1,6苷键。苷键。无还原性、无变旋现象。大多数不溶于水，个别与水形成无还原性、无变旋现象。大多数不溶于水，个别与水形成 胶体溶液。胶体溶液。第36页 1.淀粉（淀粉（starch）-1,4-苷苷键键直链淀粉直链淀粉 分为：直链淀粉（内层占分为：直链淀粉（内层占10-20%）与枝链淀粉（外）与枝链淀粉（外层占层占80-90%）。淀粉呈颗粒状）。淀粉呈颗粒状直链淀粉因分子内非共价作用，使其含有螺旋状结构。直链淀粉因分子内非共价作用，使其含有螺旋状结构。每一个螺旋含每一个螺旋含6个个D-葡萄糖。与碘形成兰色络合物。葡萄糖。与碘形成兰色络合物。第37页直直链链淀淀粉粉结结构构第38页支链处：支链处：-1,6苷键苷键主链处：主链处：-1,4-苷键苷键支链淀粉支链淀粉长度约：长度约：300-400个葡萄糖分子，分子量为个葡萄糖分子，分子量为60,000左右左右枝链淀粉枝链淀粉约约1300个葡萄糖分子，分子量为个葡萄糖分子，分子量为200,000左右左右分枝短链长度分枝短链长度20-30个葡萄糖分子，每隔个葡萄糖分子，每隔8-9个有一个有一分枝链分枝链第39页淀淀粉粉结结构构第40页2 2、糖原糖原分子量为分子量为27万万-350万之间万之间糖原结构类似于淀粉，亦有：糖原结构类似于淀粉，亦有：-1,4苷键和苷键和-1,6苷键苷键性质：类似于红色糊精，遇碘显红色性质：类似于红色糊精，遇碘显红色分枝短链长度分枝短链长度12-18个葡萄糖分子，每隔个葡萄糖分子，每隔3个有一分个有一分枝链枝链淀粉淀粉 红色糊精红色糊精 无色糊精无色糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖淀粉淀粉 红色糊精红色糊精 无色糊精无色糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖水解水解水解水解水解水解水解水解遇碘？遇碘？第41页糖原糖原第42页第43页3.3.纤维素（纤维素（cellulose）D-葡萄糖，葡萄糖，-1,4苷键苷键-1,4-苷键苷键 葡萄糖分子约葡萄糖分子约300-2500，分子量，分子量50000-400000 纤维素纤维素 纤维素糊精纤维素糊精 纤维二纤维二糖糖 葡萄糖葡萄糖水解水解水解水解 葡萄糖分子约葡萄糖分子约300-2500，分子量，分子量50000-400000水解水解水解水解第44页植物中纤维素存在形态植物中纤维素存在形态第45页4 4、几丁质（壳多糖）、几丁质（壳多糖）几丁质大量存在于昆虫和甲壳类动物几丁质大量存在于昆虫和甲壳类动物甲壳之中。几丁质甲壳之中。几丁质(chitin)(chitin)亦可称为亦可称为甲壳质。甲壳质。虾、蟹壳个富含甲壳质是一个白色、虾、蟹壳个富含甲壳质是一个白色、无定形半透明物质。据研究资料预计无定形半透明物质。据研究资料预计白然界中每年生成几丁质约有一百亿白然界中每年生成几丁质约有一百亿吨。吨。在天然聚合物中几丁质贮存量占第二在天然聚合物中几丁质贮存量占第二位，仅次于纤维素。位，仅次于纤维素。第46页几丁质结构几丁质结构几几丁丁质质水水解解产产物物为为2-2-氨氨基基-D-D-葡葡萄萄糖糖(简简称称为为葡葡糖糖胺胺)。当当前前认认为为几几丁丁质质是是由由乙乙酰酰氨氨基基葡葡萄萄糖糖聚聚合合而而成成多多糖糖。所所以以几几丁丁质质(甲甲壳壳质质)也也可可称称为为聚聚乙乙酰酰氨氨基葡糖基葡糖(或壳多糖或壳多糖)。由由几几丁丁质质提提纯纯和和部部分分水水解解作作用用可可鉴鉴出出几几丁丁质质中中寡寡糖糖成成份份，从从而而证证实实几几丁丁质质分分子子为为2-2-乙乙酰酰氨氨基基-2-2-脱脱氧氧-D-D-吡吡喃喃葡葡糖糖同同聚聚物物；各各个个残残基基都都是是经经过过-l-l，4-4-糖苷键形式联接成不分支长链结构。糖苷键形式联接成不分支长链结构。几几丁丁质质也也可可视视为为纤纤维维素素类类似似物物。相相当当于于纤纤维维素素C-2C-2位位置置上上轻轻基基由由乙乙酰酰氨氨基基团团置置换换。几几丁丁质质难难得得单单独独存存在在于于自自然然界界，普普通通都都与与蛋蛋白白质质络络合合或或展展现现共共价价结合。结合。第47页几几丁丁质质结结构构第48页5 5、半纤维素（不均一多糖）、半纤维素（不均一多糖）大量存在于植物木质化部分，包含很多大量存在于植物木质化部分，包含很多高分子多糖。高分子多糖。用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它用稀酸水解则产生己糖和戊糖，所以它是多聚戊糖是多聚戊糖(如多聚阿拉伯糖、多聚木糖如多聚阿拉伯糖、多聚木糖)和多聚己糖和多聚己糖(如多聚半乳糠和多聚甘露如多聚半乳糠和多聚甘露糖糖)混合物。混合物。第49页6 6、琼脂、琼脂(agar)(agar)是是一一些些海海藻藻(如如石石花花菜菜属属)所所含含多多糖糖物物质质，主主要要成成份份是是多多聚聚半半乳乳糖糖，含含硫硫及及钙钙。它它是是微微生生物物培培养养基基组组分分，也也是是电电泳泳、免免疫疫扩散支持物之一。扩散支持物之一。食食品品工工业业中中惯惯用用来来制制造造果果冻冻、果果酱酱等等。l l一一2%2%琼脂在室温下便能形成凝胶。琼脂在室温下便能形成凝胶。第50页结合糖结合糖 糖与非糖物质结合物称为结合糖。这些非糖物质往往是蛋白质、脂类、肽等；而与蛋白质结合就叫做糖蛋白。糖胺聚糖糖胺聚糖(glycosaminoglycan)(glycosaminoglycan)，又称为糖胺，又称为糖胺多糖、粘多糖多糖、粘多糖(mucopolysaccharides)(mucopolysaccharides)、氨基、氨基多糖、酸性糖胺聚糖等。即一类含氮多糖。多糖、酸性糖胺聚糖等。即一类含氮多糖。糖胺聚糖糖胺聚糖经过共价键与蛋白质相连接组成经过共价键与蛋白质相连接组成蛋蛋白聚糖白聚糖(proteoglycans)(proteoglycans)。结合糖中糖往往都含有氮，称为结合糖中糖往往都含有氮，称为糖胺聚糖。糖胺聚糖。第51页糖胺聚糖糖胺聚糖这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，组成这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，组成组织间质。各种腺体分泌润滑粘液，多富有粘组织间质。各种腺体分泌润滑粘液，多富有粘多糖。多糖。它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原及机体与许多传染病原(细菌、病毒细菌、病毒)相互作用相互作用上都起着主要作用。上都起着主要作用。其代表性物质有透明质酸其代表性物质有透明质酸(hyaluronic acid)(hyaluronic acid)、软骨素软骨素4-4-或或6-6-硫酸硫酸(chondroitin 4-or 6-(chondroitin 4-or 6-sulfate)sulfate)、硫酸皮肤素、硫酸皮肤素(dermatan sulfate)(dermatan sulfate)、硫酸角质素硫酸角质素(keratan suIfate)(keratan suIfate)、肝素、肝素(heparin)(heparin)及硫酸乙酰肝素等。及硫酸乙酰肝素等。第52页透明质酸透明质酸(hyaluronic acid)(hyaluronic acid)透明质酸是糖胺聚糖中结构最简单一个，它结透明质酸是糖胺聚糖中结构最简单一个，它结构中含有重复二糖结构单位以下：构中含有重复二糖结构单位以下：第53页透明质酸透明质酸功效功效在高等动物组织中发觉粘多糖唯有透明在高等动物组织中发觉粘多糖唯有透明质酸同时存在于一些细菌中，如质酸同时存在于一些细菌中，如A A型链球型链球菌。菌。其主要功效是在组织中吸着水，含有润其主要功效是在组织中吸着水，含有润滑剂作用。滑剂作用。它广泛分布于哺乳动物体内，尤其是滑它广泛分布于哺乳动物体内，尤其是滑液、玻璃样体液中，也存在于关节液、液、玻璃样体液中，也存在于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。心脏瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。第54页软骨素软骨素4-4-或或6-6-硫酸硫酸(chondroitin 4-or(chondroitin 4-or 6-sulfate)6-sulfate)分分为为软软骨骨素素-4-4-硫硫酸酸与与软软骨骨素素-6-6-硫硫酸酸两两类类。二二者者间间，除除硫硫酸酸基基位位置置不不一一样样，红红外外光光谱谱差差异异较较显显著著外外，其其它它许许多多物物理理、化化学学性性质质都较靠近。都较靠近。硫酸软骨素也含硫酸软骨素也含有重复二糖单位，有重复二糖单位，以软骨素以软骨素-6-6-硫酸硫酸为例其结构单位以为例其结构单位以下：下：第55页硫酸皮肤素硫酸皮肤素(dermatan(dermatan sulfate)sulfate)硫酸皮肤素最初是从猪皮中分离出来，后发觉它存硫酸皮肤素最初是从猪皮中分离出来，后发觉它存在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、在于许多动物组织，如猪胃粘膜、脐带、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等中。等中。它结构与性质都与硫酸软骨素相同，其二糖单位结它结构与性质都与硫酸软骨素相同，其二糖单位结构以下：构以下：第56页硫酸角质素硫酸角质素(keratan(keratan sulfate)sulfate)首首先先从从角角膜膜蛋蛋白白水水解解液液中中分分离离出出来来，后后证证实实它它也也存存在在于于人人主主动动脉脉和和人人、牛牛髓髓核核中中。婴婴儿儿几几乎乎不不合合硫硫酸酸角角质质索索，伴伴随随年年纪纪增增大大逐逐步步增增加加，直直到到20302030岁岁时时，它它含含量量约约占占肋肋软软骨骨中中粘多糖总量粘多糖总量50%50%。硫酸角质素重复二糖单位结构以下：硫酸角质素重复二糖单位结构以下：第57页肝素肝素(heparin)(heparin)肝肝中中肝肝素素含含量量最最为为丰丰富富，所所以以得得名名。实实际际上上，它它广广泛泛分分布布于于哺哺乳乳动动物物组组织织和和体体液液中中。猪猪胃胃粘粘膜膜中中含含量量十十分分丰丰富富，肺肺、脾脾、肌肌肉肉和和动动脉脉壁壁肥肥大大细细胞胞中中肝肝素素含量也很高。含量也很高。肝肝素素生生物物意意义义在在于于它它含含有有阻阻止止血血液液凝凝固固特特征征。当当前前输输血血时时，广广泛泛以以肝肝素素为为抗抗凝凝剂剂，临临床床上上也也惯惯用用于于预预防血栓形成。防血栓形成。肝肝索索二二糖糖结结构构单单位位以以下下。除除二二糖糖重重复复单单位位外外还还含含有有糖醛酸分子。糖醛酸分子。第58页第59页糖与蛋白质连接糖与蛋白质连接多糖以多糖以共价键共价键形式与蛋白质连接形形式与蛋白质连接形成生物大分子。成生物大分子。多糖中单糖多为糖衍生物，如多糖中单糖多为糖衍生物，如N-N-乙乙酰氨基多糖等（常见糖是半乳糖或酰氨基多糖等（常见糖是半乳糖或甘露糖）甘露糖）寡糖链多是分支，普通仅含有寡糖链多是分支，普通仅含有1515个个以下单糖，分子量在以下单糖，分子量在540-3200540-3200。但。但糖链数目改变很大糖链数目改变很大第60页糖蛋白中糖组成糖蛋白中糖组成糖糖蛋蛋白白多多肽肽链链常常携携带带许许多多短短杂杂糖糖链链。它它们们通通常常包包含含N-N-乙乙酰酰己己糖糖胺胺和和己己糖糖(常常是是半半乳糖和或甘露糖，而葡萄糖竟较少乳糖和或甘露糖，而葡萄糖竟较少)。该该链链末末端端组组员员经经常常是是唾唾液液酸酸(sialic(sialic acid)acid)或或L-L-岩藻糖岩藻糖(L-fucose)(L-fucose)。这这种种寡寡糖糖链链常常分分支支，极极少少含含多多于于1515个个单单体体，普普通通含含210210个个单单体体，分分子子量量相相当当于于5403,2005403,200。糖链数目也改变很大。糖链数目也改变很大。第61页连接方式连接方式寡寡糖糖链链与与多多肽肽链链(蛋蛋白白质质)中中氨氨基基酸酸以以各各种种形形式式共共价价连连接接，组组成成糖糖蛋蛋白白糖糖肽肽连连接接健健，简简称称糖糖肽肽键键，糖肽连接键类型可概括以下：糖肽连接键类型可概括以下：1 1以丝氨酸、苏氨酸和羟赖氨酸羟基为连接点，以丝氨酸、苏氨酸和羟赖氨酸羟基为连接点，形成形成-0-0-糖苷键型；糖苷键型；2 2以以天天冬冬酰酰胺胺酰酰胺胺基基、N-N-末末端端氨氨基基酸酸氨氨基基以以及及赖赖氨氨酸酸或或精精氨氨酸酸氨氨基基为为连连接接点点，形形成成-N-N-糖糖苷苷键键型；型；3 3以以天天冬冬氨氨酸酸或或谷谷氨氨酸酸游游离离羧羧基基为为连连接接点点，形形成酯糖苷键型；成酯糖苷键型；4 4以羟脯氨酸羟基为连接点糖肽键；以羟脯氨酸羟基为连接点糖肽键；5 5以半胱氨酸为连接点糖肽键。以半胱氨酸为连接点糖肽键。第62页糖蛋白功效糖蛋白功效糖糖蛋蛋白白，在在植植物物和和动动物物(微微生生物物并并不不如如此此)中中较较为为经经典典。这这些些糖糖蛋蛋白白可可被被分分泌泌、进进入入体体液液或或作作为为膜膜蛋蛋白白。它它们们包包含含许许多多酶酶、大大分分子子蛋蛋白白质质激激素素、血血浆浆蛋蛋白白、全全部部抗抗体体、补补体体因因子子、血血型型物物质质和和粘粘液液组组分分以以及许多膜蛋白。及许多膜蛋白。第63页连接方式和多样性连接方式和多样性第64页膜蛋白中糖膜蛋白中糖第65页膜膜蛋蛋白白分分子子中中糖糖第66页糖链分支结构糖链分支结构第67页糖糖蛋蛋白白分分子子中中多多糖糖第68页糖糖蛋蛋白白分分子子中中多多糖糖第69页