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第2课时 卤代烃
[经典基础题]
题组1 卤代烃的概念及用途
1．下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是 ( )
A．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃
B．氟氯烃化学性质稳定，有毒
C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒
D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应
答案 B
解析 氟氯烃的性质稳定，对人体无损害，可作为致冷剂，它是无臭味的，当其进入臭氧层后，可以破坏O3。
2．氟利昂是一种氟氯代烃，常用作冰箱(柜)致冷剂，但国际环保组织禁止生产用氟利昂做致冷剂的冰箱(柜)，其主要缘由是 ( )
A．氟利昂会形成酸雨
B．氟利昂会产生温室效应
C．氟利昂会破坏臭氧层
D．以上说法都不正确
答案 C
解析 氟利昂在光照的条件下，氯原子可作为O3反应成O2的催化剂，故而破坏了臭氧层。
题组2 卤代烃的性质
3．下列说法正确的是 ( )
A．全部卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．全部卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都可发生消去反应
答案 C
解析 A项一氯甲烷是气体；B项烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃；D项卤素所在碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子的卤代烃才可发生消去反应。
4．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是 ( )
A．CH3CHCH2CH2Cl
B．CH3CH2Cl
C．CH3Br
D．
答案 D
解析 有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有能发生加成反应；若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是。
[力量提升题]
5．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( )
A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，马上有浅黄色沉淀生成
D．试验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
答案 A
解析 溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1，2二溴乙烷，在试验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
6．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是 ( )
答案 B
解析 能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有β碳原子，而且β碳原子上连有氢原子；C中无β碳原子，A中的β碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3；B发生消去反应后只得到。
7．下列过程中，发生了消去反应的是 ( )
A. C2H5Br和NaOH溶液混合共热
B．一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热
C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热
D．氯苯与NaOH溶液混合共热
答案 C
解析 有机化合物在肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和(碳碳双键或叁键)化合物的反应，叫做消去反应，据此可知选项C是消去反应，A、D是卤代烃的水解反应，也是取代反应，B中卤代烃只有1个碳原子，不能发生消去反应，答案选C。
8．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 ( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
答案 B
解析 化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2－甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为
9．1氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物A，A的同分异构体(包括A)共有 ( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 B
解析 1氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后生成丙烯，丙烯与溴加成生成1，2二溴丙烷，1，2二溴丙烷有三种同分异构体：1，3二溴丙烷，1，1二溴丙烷、2，2二溴丙烷。
10．如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物官能团种类不会削减的反应是 ( )
A．②③ B．③④
C．①② D．①④
答案 C
解析 4－溴环己烯水解生成X，则X中含有羟基和碳碳双键。4－溴环己烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸W，但W中还有溴原子。4－溴环己烯中含有碳碳双键，也能和溴化氢发生加成反应生成Z，所以Z是卤代烃。4－溴环己烯在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成Y，所以Y是二烯烃，因此正确的答案选C。
11．下列卤代烃中，经消去反应只能生成1种烯烃的是________；能生成2种烯烃的是________；不能发生消去反应的是________(填序号)。
A．CH3CH2CH2Cl B.
答案 A、D B C、E
解析 要知道卤代烃的消去反应与溴乙烷类似，其机理为：，故只有与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上连有氢原子才能发生消去反应，对于一种结构的卤代烃发生消去反应能形成几种烯烃要看卤原子所在的位置和碳链的结构。若与连接卤原子的碳原子相邻的两个碳原子完全相同，则其只生成1种烯烃，否则生成2种或3种烯烃。
12．为探究一溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、 乙两位同学分别设计如下两种试验方案：
甲：向反应混合物中滴入稀HNO3中和NaOH，后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则可以证明发生了消去反应。
乙：向反应混合物中滴入溴水，若溶液颜色很快退去，则可证明发生了消去反应。
(1)请评价上述两种方案是否合理，并说明理由。
甲：________，_____________________________________________________。
乙：________，_____________________________________________________。
(2)在上述两种方案中，能否对某个方案稍作转变即可达到试验目的，如需要改进，请指出进行改进的方案和改进方法。____________________________
_________________________________________________________________。
答案 (1)甲：不合理，若是水解反应也有类似试验现象
乙：不合理，Br2与NaOH溶液也发生反应使溴水颜色退色
(2)乙方案作改进。先向混合液中加入足量稀硝酸中和碱至酸性，再滴入溴水，若溶液颜色变浅或退去，即可验证发生了消去反应
解析 (1)不管是发生消去反应还是水解反应，均有NaBr生成，向反应混合物中滴入稀HNO3中和NaOH，后滴入AgNO3溶液，均有浅黄色沉淀。若有NaOH剩余，也均能使溴水退色。故甲乙均不合理。
(2)由于二者生成的产物不同，水解时，生成醇，取代时，生成碳碳双键。当氢氧化钠被中和完后，再滴入溴水，即可验证发生了消去反应。
13．某同学欲做1－氯丁烷的水解试验，并检验其中的氯元素。试验过程如下：如图所示：在大试管中加入5 mL 1 mol·L－1 NaOH溶液和5 mL的1－氯丁烷(1－氯丁烷的沸点为77～78℃，密度为0.886 g·cm－3，易燃)。水浴加热该试管10 min以上，并把握加热温度在70～80 ℃。取两支小试管，各加入约1 mL由2%的AgNO3和3 mol·L－1硝酸按1∶1比例组成的混合溶液，用胶头滴管吸取加热后大试管内的上层溶液，将此待测液逐滴加入其中一支小试管中，与另一支未加待测液的小试管内溶液相比，有白色的浑浊物消灭，说明1－氯丁烷与NaOH溶液反应有Cl－生成，从而证明白1－氯丁烷中含有氯元素。请回答：
(1)请写出1－氯丁烷水解的化学方程式：________________________________
_________________________________________________________________。
(2)试管上方的玻璃导管的作用为_____________________________________。
(3)检验Cl－时，用硝酸酸化AgNO3溶液的目的是_______________________
_________________________________________________________________。
(4)该装置是有机化学试验中常用的一套装置，试验室中，可以使用上述装置制备的是________。
A．硝基苯 B．乙烯
C．乙酸乙酯 D．溴苯
答案 (1)CH3CH2CH2CH2Cl＋NaOH
CH3CH2CH2CH2OH＋NaCl
(2)冷凝回流；保持与大气相通
(3)排解氢氧根离子的干扰
(4)A
解析 (1)在1－氯丁烷水解过程中发生两个反应，首先水解生成1－丁醇与HCl，进而HCl与NaOH溶液反应，促进了1－氯丁烷的水解。
(2)由于1－氯丁烷的沸点只有77～78 ℃，在加热时简洁挥发，但又不能密封，上述装置有效地解决了这个问题，一方面，玻璃导管与大气相通，不至于消灭危急，而加热时，药品向上挥发的过程中受到空气冷凝，又重新变成液体，回流到试管中，连续参与反应。
(3)使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的，是中和待测液中的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应消灭褐色沉淀，影响试验效果。
(4)试验室制取硝基苯时须在55～60 ℃条件下进行，而反应混合物中的硝酸、苯都简洁挥发，与上述试验条件相像，可以使用上述装置。制乙烯需在170 ℃条件下进行，不能用水浴加热，制乙酸乙酯时直接加热即可，制溴苯不用加热。
14．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→
CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。
(1)A的化学式为________，A的结构简式为________。
(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式
C__________________，D________________，
E__________________，H________________。
(4)写出D―→F反应的化学方程式
_________________________________________________________________。
答案 (1)C8H8
(2)加成 酯化(取代)
解析 1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O，则A的分子式为C8H8，①发生的是加成反应，反应②是从分子B中消去2分子HBr，③是在E中加入2分子Br2。则A为：
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