2021高考化学(江苏专用)二轮专题题组训练：第16讲-考点4-有机合成路线分析.docx

考点四　有机合成路线分析　
[题组训练·考能]
1．(2022·浙江理综，29)某爱好小组以苯和乙烯为主要原料，接受以下路线合成药物普鲁卡因：

请回答下列问题：
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐
B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应
D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C＋D―→E的化学反应方程式_________________________________
________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的全部同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H­NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常接受乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。________________
________________________________________________________________
解析　本题接受正向、逆向相结合分析推断法。由E到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息，可知E为；由题中物质之间的转化关系可以推断A、B、C三种物质结构中均含有苯环，再依据C和D反应生成E的反应条件及E的结构，可以推出C为，D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2；
由可知，A为，A→B是硝化反应，则B为，故B→C为在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反应。(1)A项，普鲁卡因分子中含氨基(—NH2)，可与浓盐酸反应，正确；B项，普鲁卡因分子中含苯环，可与H2发生加成反应，错误；C项，其分子中含酯键()，可发生水解反应，正确；D项，分子中只含氨基(—NH2)，不含羧基(—COOH)，不能形成内盐，错误。(5)B的结构简式为，其同分异构体中：①含有羧基；②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环只有两个取代基且为对位结构，其符合条件的结构简式为：

答案　(1)AC

2．高分子化合物E是合成某些药物的重要中间体，工业上可按如下流程合成它。

(1)A的结构简式为____________，①的反应类型为____________，化合物C中的含氧官能团名称为____________。
(2)设计反应①的目的是____________，反应④的化学方程式为________________________________________________________________。
(3)D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有____________种，其中核磁共振氢谱有5种峰的是____________(填结构简式)。
①能发生银镜反应，也能发生水解反应；②遇FeCl3溶液发生显色反应。
解析　(1)由已知反应信息及A到B的转化关系知A的结构简式为，由A转化为B时物质组成、结构的变化知反应①是取代反应；(2)由转化关系图可以发觉，由最初原料A到D只是醛基被氧化为羧基，但A中的酚羟基也易被氧化剂氧化，故将A转化为B的目的是防止酚羟基被氧化；反应④是缩聚反应，由此可写出对应的化学方程式。(3)由条件①知该同分异构体分子中含有HCOO—，由条件②知该同分异构体分子中含有苯环且苯环上连接有—OH，故苯环上的取代基有两组：一组为—OH、HCOOCH2—，它们与苯环可形成三种不同的结构(其中当两种取代基处于对位时，分子的核磁共振氢谱有五种峰)；另一组为—OH、HCOO—、—CH3，它们在苯环上共有10种不同的位置关系。

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有机合成题的解题思路