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高考有机化学题型归类
王积斌
有机化合物是中学化学的重要组成部分,就新课程来看,从初中到高中、从必修到选修都涉及到有机化合物知识,因此这部分内容自然也就成为高考的一个重要考点,现就近年来高考中有机化学题型归纳如下,以期对复习有所启示。
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高考有机化学题型归类
王积斌
有机化合物是中学化学的重要组成部分,就新课程来看,从初中到高中、从必修到选修都涉及到有机化合物知识,因此这部分内容自然也就成为高考的一个重要考点,现就近年来高考中有机化学题型归纳如下,以期对复习有所启示。
一.考查有机物的命名
例题1:(2010·上海·3)下列有机物命名正确的是
A. 1,3,4-三甲苯 B. 2-甲基-2-氯丙烷
C. 2-甲基-1-丙醇 D. 2-甲基-3-丁炔
解析:根据系统命名原则,A的编号不符合“取代基位次和最小”,正确应为1,2,4-三甲苯。C的主链选错,应为2-丁醇。D错在对主链碳原子编号不是从离官能团最近端开始,应为3-甲基-1-丁炔。只有B正确。
小结:有机物的系统命名中最关键的环节是选主链和给主链碳原子编序号,务必注意“三个最”原则,即主链最长(官能团必须在主链上),取代基最近(离主链始端最近),所有取代基位次和最小。
二.考查有机反应类型
例题2:(2008·海南·11) 下列有机反应中,不属于取代反应的是
解析:取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,显然A、C、D均为取代反应,B不符合。
小结:中学课本中涉及的有机反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应以及酯化反应和水解反应(二者均属于取代反应)。应搞清各反应的特点及意义。
三.考查同分异构体的书写
例题3:(2010·全国新课标卷·8)分子式为的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析:丙烷(C3H8)的结构简式为CH3CH2CH3,不考虑立体异构,其二氯代产物分别有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCH2CH2Cl和CH2ClCHCl CH3四种,则选B。
例题4:(2007·海南·19)分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
解析:C5H10的烯烃异构体(含顺反异构)结构简式分别为:CH2=CH CH2CH2CH3,
CH3CH=CHCH2CH3(有顺式和反式2种),CH2=CH CH(CH3)2,CH2=C(CH3)CH2CH3,
CH3CH=C(CH3)2共6种,应选B。
小结:同分异构体的书写常从以下几方面考虑:(1)碳链异构;(2)官能团位置异构;(3)官能团类别异构(如羧基可变成酯基,也可拆成醛基和羟基或者双键与羟基等);(4)空间异构(如顺反异构、手性异构)等。应掌握简单有机物同分异构体的书写技巧。
四.考查分子的空间结构
例题5:(2010·海南·12)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是
A.溴苯 B.对二甲苯 C.氯乙烯 D.丙烯
解析:乙烯和苯分子中的所有原子均在同一平面内,当其H原子被Cl或Br等原子取代时,则所得分子仍为平面结构;若H原子被甲基取代,因甲基为四面体结构,所得分子中一定有甲基H原子不在同一平面内,对二甲苯和丙烯则相当于甲基取代了苯和乙烯分子中的H原子,故选AC。
小结:弄清甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等简单有机物分子的空间结构特点是解答此类问题的关键。
五.考查有机物的结构和性质
例题6:(2010·全国大纲卷·11)下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是
A.①④ B.③④ C.②③ D.①②
解析:4—溴环己烯有碳碳双键和溴原子两种官能团,因此同时具有烯烃和卤代烃所表现的化学性质。当与酸性高锰酸钾溶液反应时,碳碳双键被氧化时断开变成羧基,而溴原子不能被氧化,产物仍为两种官能团;当水解时,溴原子被羟基取代得到的产物含有碳碳双键和羟基两种官能团;与氢氧化钠乙醇溶液共热时发生消去反应,脱去HBr,生成碳碳双键,产物只有一种官能团;与HBr反应时,HBr加成在碳碳双键上,产物只含Br原子。则选B。
例题7:(2010·四川·11)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如图所示:
下列叙述正确的是
A. .M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2mol Br2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1mol M与足量 NaHCO3反应能生成2 mol CO2
解析:M的分子式为C9O4H6,其相对分子质量是178,显然A错;苯环上两个羟基各有一个邻位H均可与Br2发生反应,且右侧环上的一个碳碳双键也可与Br2发生加成反应,则1mol M共消耗3mol Br2,B不正确;当M与足量的NaOH溶液发生反应时,有2个酚羟基以及酯基水解得到的羧基和酚羟基均可与NaOH作用,即1 mol M可与4molNaOH反应,C正确;M不与NaHCO3反应。故选C。
小结:以多官能团化合物为背景考察有机物的结构和性质是高考每年必考题型,要熟悉并能从复杂的结构图中分辨出各官能团,联想各种官能团所属有机物的类别及其主要性质分析作答。
六.考查有机物分子式的计算
例题8:(2009·海南·18—2)18-2.已知某氨基酸的相对分子质量小于200,且氧的质量分数约为0.5,则其分子中碳的个数最多为:
A.5个 B.6个 C.7个 D.8个
解析:该氨基酸分子中含氧原子个数N(O)<=6.25,因需求分子中最多碳原子数,故相对分子质量应取最大值,则最多应含有6个氧原子,其最大相对分子质量为=192.分子中至少有一个-NH2(式量为16),则剩余部分式量为192-16-6×16=80,……8.即碳原子数最多为6个。选B.
小结:有机物分子式计算的常用方法有实验式法、燃烧通式法、商余法、残基式量法等,熟练掌握每种方法的思路和技巧,才能准确计算和推断确定有机物的分子式。
七.综合考查有机物知识
例题9:(2010·天津理综)Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′ R-CH2CHO + R′OH
(烃基烯基醚)
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。
⑶ 写出C → D反应的化学方程式:_______________________________________。
⑷ 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
_________________________、________________________。
① 属于芳香醛;
② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:
⑸ 写出G的结构简式:____________________________________。
⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
——
解析:(1)A为烃基烯基醚,故A分子中含有一个氧原子,则176-16=160,=13……4,因A中碳氢原子数目比为3∶4,所以,其分子式为C12H16O。
(2)由E的结构和A的分子式可推知B的分子式为C3H8O,B能氧化成醛则名称应为1-丙醇,那么A的结构简式为。
(3)C→D反应的化学方程式为:CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O
(4)符合条件的E的同分异构体有以下三种(任写两种即可):
(5)118/12=9……10,G的分子式为C9H10,E经两步反应转化为G,则G的结构简式为:
(6)① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型见下表:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△
还原(或加成)反应
②
浓H2SO4,△
消去反应
③
Br2(或Cl2)
加成反应
④
NaOH,C2H5OH,△
——
小结:有机合成和推断题是有机化学的经典考题,其综合性强,要全面熟练地掌握各类有机化合物的结构和性质特点以及相关反应的条件,结合计算和推理分析进行解答。
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高考有机化学题型归类
王积斌
有机化合物是中学化学的重要组成部分,就新课程来看,从初中到高中、从必修到选修都涉及到有机化合物知识,因此这部分内容自然也就成为高考的一个重要考点,现就近年来高考中有机化学题型归纳如下,以期对复习有所启示。
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