羧酸及其衍生物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院第八章第八章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物Chapter 8.Carboxylic acids and their derivatives第二十七次课第二十七次课第1页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院 主要内容主要内容主要内容主要内容一、羧酸一、羧酸一、羧酸一、羧酸1.1.羧酸分类和命名羧酸分类和命名羧酸分类和命名羧酸分类和命名 2.2.羧酸结构羧酸结构羧酸结构羧酸结构3.3.羧酸物理性质羧酸物理性质羧酸物理性质羧酸物理性质4.4.羧酸化学性质羧酸化学性质羧酸化学性质羧酸化学性质二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物1.1.羧酸衍生物分类羧酸衍生物分类羧酸衍生物分类羧酸衍生物分类2.2.羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物命名命名命名命名3.3.羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质羧酸衍生物化学性质第2页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院羧酸：分子中含有羧基（羧酸：分子中含有羧基（-COOH)化合物。化合物。一、一、羧酸分类和命名羧酸分类和命名1.1.分类分类(1)(1)按羧基所连烃基结构按羧基所连烃基结构乙酸乙酸2-2-丁烯酸丁烯酸环戊烷甲酸环戊烷甲酸苯甲酸苯甲酸-呋喃甲酸呋喃甲酸 脂肪族羧酸脂肪族羧酸 脂环族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸芳香族羧酸杂环羧酸杂环羧酸(2)(2)按分子中羧基数目按分子中羧基数目第一节第一节 羧酸羧酸第3页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院甲酸甲酸蚁酸蚁酸2.2.命名命名(1)(1)俗名俗名 乙酸乙酸 醋酸醋酸 丁酸丁酸 酪酸酪酸 十八酸十八酸 硬脂酸硬脂酸 (2)(2)普通命名法普通命名法 -甲基丁酸甲基丁酸 -甲基甲基-戊稀酸戊稀酸 -羟基戊酸羟基戊酸 第4页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院(3)系统命名法系统命名法母母体体：选选含含羧羧基基最最长长连连续续碳碳链链,不不饱饱和和羧羧酸酸选选含含羧羧基基和和不不饱饱和和键键在内最长连续碳链为主链。在内最长连续碳链为主链。4 3 2 118 12 10 9 1 5 4 3 2 14-溴丁酸溴丁酸12-羟基羟基-9-十八碳烯酸十八碳烯酸4-丁基丁基-2,4-戊二烯酸戊二烯酸2-甲基甲基-3-乙基丁二酸乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸丁烯二酸第5页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院羧基与环相连：母体为芳烃羧基与环相连：母体为芳烃(或脂环烃或脂环烃)名称名称+甲酸。甲酸。对甲基苯甲酸对甲基苯甲酸2,4-环戊二烯甲酸环戊二烯甲酸反反-1,2-环戊烷二甲酸环戊烷二甲酸羧基与侧链相连：母体为脂肪酸。羧基与侧链相连：母体为脂肪酸。3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸1,2-苯二乙酸苯二乙酸3-环戊基丁酸环戊基丁酸第6页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院二、二、二、二、羧酸结构羧酸结构羧酸结构羧酸结构羧羧羧羧 基基基基 (carboxyl)(carboxyl)酰酰酰酰 基基基基 (acyl)(acyl)不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸芳香酸芳香酸饱和烷基饱和烷基饱和烷基饱和烷基芳基芳基芳基芳基第7页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院三、羧酸物理性质三、羧酸物理性质物态物态气味气味因为羧酸能与水形成氢键因为羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶甲酸至丁酸与水互溶。比相对分子质量相同醇沸点高比相对分子质量相同醇沸点高,因为羧酸分子之间因为羧酸分子之间 形成两个氢键形成两个氢键,缔合成稳定二聚体。缔合成稳定二聚体。沸点沸点水溶性水溶性第8页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 羧酸性质分析羧酸性质分析羧酸性质分析羧酸性质分析H H有酸性有酸性有酸性有酸性羰基不饱和羰基不饱和羰基不饱和羰基不饱和,可加成、还原可加成、还原可加成、还原可加成、还原羰基羰基羰基羰基 -H H，有弱，有弱，有弱，有弱酸性，可取代酸性，可取代酸性，可取代酸性，可取代OH OH 可被取代可被取代可被取代可被取代羧基可脱去羧基可脱去羧基可脱去羧基可脱去 COCO2 2四、羧酸化学性质四、羧酸化学性质四、羧酸化学性质四、羧酸化学性质第9页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院1.1.羧酸酸性羧酸酸性羧酸酸性羧酸酸性n n 几个活泼氢酸性比较几个活泼氢酸性比较几个活泼氢酸性比较几个活泼氢酸性比较羧酸羧酸羧酸羧酸酚酚酚酚醇醇醇醇pKapKa 5 5 10 10 16-19 16-19n n 吸电子基对羧酸酸性影响吸电子基对羧酸酸性影响吸电子基对羧酸酸性影响吸电子基对羧酸酸性影响232002320010105 55530553010105 513613610105 51.751.7510105 5KaKa第10页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院2.2.羧基羟基取代羧基羟基取代羧基羟基取代羧基羟基取代羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物酰卤酰卤酰卤酰卤酸酐酸酐酸酐酸酐酯酯酯酯酰胺酰胺酰胺酰胺n n 取代羟基生成羧酸衍生物取代羟基生成羧酸衍生物取代羟基生成羧酸衍生物取代羟基生成羧酸衍生物羧酸羧酸羧酸羧酸第11页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院形成酰卤形成酰卤形成酰卤形成酰卤酰酰酰酰(基基基基)氯氯氯氯酰酰酰酰(基基基基)溴溴溴溴形成酸酐形成酸酐形成酸酐形成酸酐酸酐酸酐酸酐酸酐强除水剂强除水剂强除水剂强除水剂第12页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院生成酯（酯化反应）生成酯（酯化反应）生成酯（酯化反应）生成酯（酯化反应）酯化反应特点：酯化反应特点：酯化反应特点：酯化反应特点：反应需要反应需要反应需要反应需要 H H+催化，无催化剂时反应很慢。催化，无催化剂时反应很慢。催化，无催化剂时反应很慢。催化，无催化剂时反应很慢。反应可逆（加大反应物用量或除去水使酯产率提升）反应可逆（加大反应物用量或除去水使酯产率提升）反应可逆（加大反应物用量或除去水使酯产率提升）反应可逆（加大反应物用量或除去水使酯产率提升）第13页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 酯化反应机理：酯化反应机理：酯化反应机理：酯化反应机理：H H+先与羧基羰基氧结合（增强了羧基亲电性）先与羧基羰基氧结合（增强了羧基亲电性）先与羧基羰基氧结合（增强了羧基亲电性）先与羧基羰基氧结合（增强了羧基亲电性）OR OR 上氧原子来自于醇上氧原子来自于醇上氧原子来自于醇上氧原子来自于醇第14页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 羟基酸酯化羟基酸酯化羟基酸酯化羟基酸酯化形成内酯和交酯形成内酯和交酯形成内酯和交酯形成内酯和交酯-羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸g-g-g-g-羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸d-d-d-d-羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸交酯交酯交酯交酯g-g-g-g-内酯内酯内酯内酯d-d-d-d-内酯内酯内酯内酯,不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸第15页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院生成酰胺生成酰胺生成酰胺生成酰胺 提醒：合成上普通经过羧酸衍生物制备酰胺提醒：合成上普通经过羧酸衍生物制备酰胺提醒：合成上普通经过羧酸衍生物制备酰胺提醒：合成上普通经过羧酸衍生物制备酰胺第16页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院3.3.羧酸与金属有机试剂反应羧酸与金属有机试剂反应羧酸与金属有机试剂反应羧酸与金属有机试剂反应n n 与与与与RMgXRMgX反应反应反应反应作为亲作为亲作为亲作为亲核试剂核试剂核试剂核试剂作为碱作为碱作为碱作为碱（优先进行）（优先进行）（优先进行）（优先进行）不溶性盐不溶性盐不溶性盐不溶性盐难深入难深入难深入难深入反应反应反应反应n n 与与与与RLiRLi反应反应反应反应一个制备酮方法一个制备酮方法溶解性很好，溶解性很好，溶解性很好，溶解性很好，可深入反应可深入反应可深入反应可深入反应第二十八次课第二十八次课第17页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院4.4.羧酸还原反应羧酸还原反应羧酸还原反应羧酸还原反应 羧基较难被还原羧基较难被还原羧基较难被还原羧基较难被还原 强还原剂可还原至强还原剂可还原至强还原剂可还原至强还原剂可还原至伯醇伯醇伯醇伯醇提醒：提醒：提醒：提醒：n n 用用用用 LiAlHLiAlH4 4 还原羧酸至醇还原羧酸至醇还原羧酸至醇还原羧酸至醇1 1o o醇醇醇醇5.5.羧酸羧酸羧酸羧酸 氢反应氢反应氢反应氢反应-卤代羧酸卤代羧酸卤代羧酸卤代羧酸第18页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院6.6.羧酸受热反应羧酸受热反应羧酸受热反应羧酸受热反应n n羧酸钠盐受热脱羧羧酸钠盐受热脱羧羧酸钠盐受热脱羧羧酸钠盐受热脱羧产率普通较低产率普通较低产率普通较低产率普通较低n n -羰基酸或羰基酸或羰基酸或羰基酸或 ,g-,g-,g-,g-烯基酸受热脱羧烯基酸受热脱羧烯基酸受热脱羧烯基酸受热脱羧注注注注：羧羧羧羧基基基基 位位位位连连连连有有有有不不不不饱饱饱饱和和和和基基基基团时易脱羧团时易脱羧团时易脱羧团时易脱羧!-羰基酸羰基酸羰基酸羰基酸,g-,g-,g-,g-烯基酸烯基酸烯基酸烯基酸 从从羧羧酸酸或或其其盐盐脱脱去去羧羧基基(失失去去二二氧化碳氧化碳)反应，称为脱羧反应。反应，称为脱羧反应。第19页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院 当当当当-碳原子上连有吸电基时，如碳原子上连有吸电基时，如碳原子上连有吸电基时，如碳原子上连有吸电基时，如-NO-NO2 2、-CN-CN、等，较易脱羧。等，较易脱羧。等，较易脱羧。等，较易脱羧。一些芳香酸：一些芳香酸：一些芳香酸：一些芳香酸：n n一元羧酸受热脱羧一元羧酸受热脱羧一元羧酸受热脱羧一元羧酸受热脱羧第20页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院乙二酸、丙二酸受热脱羧，生成一元酸。乙二酸、丙二酸受热脱羧，生成一元酸。丁二酸、戊二酸受热脱水，生成环状酸酐。丁二酸、戊二酸受热脱水，生成环状酸酐。己二酸、庚二酸受热脱羧、脱水，生成环酮。己二酸、庚二酸受热脱羧、脱水，生成环酮。n n二元羧酸受热反应二元羧酸受热反应二元羧酸受热反应二元羧酸受热反应第21页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物酰卤酰卤酰卤酰卤酸酐酸酐酸酐酸酐酯酯酯酯酰胺酰胺酰胺酰胺羧酸羧酸羧酸羧酸一、分类一、分类一、分类一、分类第22页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院二、命名二、命名二、命名二、命名酰卤酰卤酰卤酰卤酸酐酸酐酸酐酸酐乙酰氯乙酰氯乙酰氯乙酰氯-溴丁酰溴溴丁酰溴溴丁酰溴溴丁酰溴苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯草酰氯草酰氯草酰氯草酰氯氯甲酸苄酯氯甲酸苄酯氯甲酸苄酯氯甲酸苄酯顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐乙丙酐（乙酸丙酸酐）乙丙酐（乙酸丙酸酐）乙丙酐（乙酸丙酸酐）乙丙酐（乙酸丙酸酐）醋酐（乙酸酐）醋酐（乙酸酐）醋酐（乙酸酐）醋酐（乙酸酐）第23页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院酯酯酯酯酰胺酰胺酰胺酰胺苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯-甲基甲基甲基甲基-g-g-g-g-丁内酯丁内酯丁内酯丁内酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰胺乙酰胺乙酰胺乙酰胺N,N-N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺乙酰苯胺乙酰苯胺乙酰苯胺乙酰苯胺N,N-N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺(DMF)(DMF)己内酰胺己内酰胺己内酰胺己内酰胺第24页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院L L：可被亲核试剂取代可被亲核试剂取代可被亲核试剂取代可被亲核试剂取代羰基：可加成至饱和羰基：可加成至饱和羰基：可加成至饱和羰基：可加成至饱和-H H：有弱酸性有弱酸性有弱酸性有弱酸性离去基团离去基团离去基团离去基团 (L Leaving group)eaving group)三、羧酸衍生物化学性质三、羧酸衍生物化学性质三、羧酸衍生物化学性质三、羧酸衍生物化学性质n n 羧酸衍生物性质分析羧酸衍生物性质分析羧酸衍生物性质分析羧酸衍生物性质分析第25页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院(一一一一)酰基上亲核取代酰基上亲核取代酰基上亲核取代酰基上亲核取代l l 酰基上亲核取代普通机理：酰基上亲核取代普通机理：酰基上亲核取代普通机理：酰基上亲核取代普通机理：或或或或碱性条件碱性条件酸性条件酸性条件第26页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院l l 酰基上亲核取代相对速度（相对反应活性）：酰基上亲核取代相对速度（相对反应活性）：酰基上亲核取代相对速度（相对反应活性）：酰基上亲核取代相对速度（相对反应活性）：n n 酰氯水解酰氯水解酰氯水解酰氯水解易反应（可直接与水反应）易反应（可直接与水反应）易反应（可直接与水反应）易反应（可直接与水反应）n n 酸酐水解酸酐水解酸酐水解酸酐水解较易反应，较易反应，较易反应，较易反应，H H 或或或或 OHOH催化更加快。催化更加快。催化更加快。催化更加快。1.1.水解反应水解反应水解反应水解反应第27页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 酯水解酯水解酯水解酯水解需需需需 H H 或或或或 OHOH催化，当催化，当催化，当催化，当OHOH用量大用量大用量大用量大于于于于 化学计量时，反应完全。化学计量时，反应完全。化学计量时，反应完全。化学计量时，反应完全。n n 酰胺水解酰胺水解酰胺水解酰胺水解H H 或或或或 OHOH用量须大于化学计量，要用量须大于化学计量，要用量须大于化学计量，要用量须大于化学计量，要加热。加热。加热。加热。第28页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院2.2.醇解反应醇解反应醇解反应醇解反应n n 酰氯醇解反应酰氯醇解反应酰氯醇解反应酰氯醇解反应优点：反应完全，产率好。优点：反应完全，产率好。优点：反应完全，产率好。优点：反应完全，产率好。（碱吸收）（碱吸收）（碱吸收）（碱吸收）合成上用于制备酯合成上用于制备酯合成上用于制备酯合成上用于制备酯酯酯酯酯第29页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 酸酐醇解反应酸酐醇解反应酸酐醇解反应酸酐醇解反应合成上用于制备酯：合成上用于制备酯：合成上用于制备酯：合成上用于制备酯：酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸优点：反应温和，产率好优点：反应温和，产率好优点：反应温和，产率好优点：反应温和，产率好第30页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 酯醇解反应（酯交换反应）酯醇解反应（酯交换反应）酯醇解反应（酯交换反应）酯醇解反应（酯交换反应）例：例：例：例：聚乙烯醇聚乙烯醇聚乙烯醇聚乙烯醇蒸蒸蒸蒸 除除除除第31页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 酰胺醇解反应酰胺醇解反应酰胺醇解反应酰胺醇解反应反应相对不易进行（离去能力反应相对不易进行（离去能力反应相对不易进行（离去能力反应相对不易进行（离去能力:）合成上意义不大。合成上意义不大。合成上意义不大。合成上意义不大。3.3.胺解反应胺解反应胺解反应胺解反应n n 酰氯胺酰氯胺酰氯胺酰氯胺(氨氨氨氨)解解解解n n 酸酐胺酸酐胺酸酐胺酸酐胺(氨氨氨氨)解解解解第32页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 酯胺酯胺酯胺酯胺(氨氨氨氨)解解解解n n 酰胺胺解酰胺胺解酰胺胺解酰胺胺解条件：无水、过量胺条件：无水、过量胺条件：无水、过量胺条件：无水、过量胺胺交换，合成上意义不大。胺交换，合成上意义不大。胺交换，合成上意义不大。胺交换，合成上意义不大。第33页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院(二二二二)羧酸衍生物还原反应羧酸衍生物还原反应羧酸衍生物还原反应羧酸衍生物还原反应1.1.LiAlH LiAlH4 4 还原还原还原还原反应能否控制反应能否控制反应能否控制反应能否控制在这一步在这一步在这一步在这一步？酰氯，酸酐，酯酰氯，酸酐，酯酰氯，酸酐，酯酰氯，酸酐，酯胺胺胺胺伯伯伯伯 醇醇醇醇酰胺酰胺酰胺酰胺 酰胺还原有特殊性：酰胺还原有特殊性：酰胺还原有特殊性：酰胺还原有特殊性：取代取代取代取代第二十九次课第二十九次课第34页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 用用用用LiAlH(OPrLiAlH(OPri i)3 3还原酰氯至醛还原酰氯至醛还原酰氯至醛还原酰氯至醛很慢很慢很慢很慢较快较快较快较快可保留可保留可保留可保留2.2.催化氢化还原催化氢化还原催化氢化还原催化氢化还原Rosenmund Rosenmund 还原还原还原还原(i)(i)酰氯选择性还原至醛酰氯选择性还原至醛酰氯选择性还原至醛酰氯选择性还原至醛使使使使PdPd催化剂活催化剂活催化剂活催化剂活性减弱（催化性减弱（催化性减弱（催化性减弱（催化剂中毒）剂中毒）剂中毒）剂中毒）第35页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院(ii)(ii)酯还原至醇（工业化）酯还原至醇（工业化）酯还原至醇（工业化）酯还原至醇（工业化）3.3.酯金属钠还原酯金属钠还原酯金属钠还原酯金属钠还原BouveaultBouveaultBlanc Blanc 还原还原还原还原伯伯伯伯 醇醇醇醇acyloin acyloin 缩合（酮醇缩合）缩合（酮醇缩合）缩合（酮醇缩合）缩合（酮醇缩合）-羟基酮羟基酮羟基酮羟基酮第36页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院(三三三三)羧酸衍生物与格氏试剂反应羧酸衍生物与格氏试剂反应羧酸衍生物与格氏试剂反应羧酸衍生物与格氏试剂反应酰氯、酸酐、酯酰氯、酸酐、酯酰氯、酸酐、酯酰氯、酸酐、酯酮酮酮酮叔醇叔醇叔醇叔醇取代取代取代取代n n 利用酰卤活泼性进行选择性反应制备酮利用酰卤活泼性进行选择性反应制备酮利用酰卤活泼性进行选择性反应制备酮利用酰卤活泼性进行选择性反应制备酮一直过量一直过量一直过量一直过量第37页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院n n 利用酸酐反应中间体低温稳定性制备酮利用酸酐反应中间体低温稳定性制备酮利用酸酐反应中间体低温稳定性制备酮利用酸酐反应中间体低温稳定性制备酮n n 利用酰胺反应特殊性制备酮利用酰胺反应特殊性制备酮利用酰胺反应特殊性制备酮利用酰胺反应特殊性制备酮第38页有机化学有机化学Jutao LIUJutao LIU大连民族学院大连民族学院大连民族学院大连民族学院THEENDOFCHAP8!THEENDOFCHAP8!第39页