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考点扫描
1.掌握乙醇的主要化学性质;
2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途;
3.掌握苯酚的主要化学性质;
4.了解酚类的结构特点和苯酚的物理性质及用途;
5.认识有机物中原子与原子团之间的相互影响。
知识梳理
烃的衍生物:烃分子中的H被其它原子或原子团代替所得物质。
根据官能团的种类可分为:
一、醇、酚的定义:(注意它们的区别)
醇:
酚:
二、醇类
1. 醇的分类 一元醇:
按羟基数目分 二元醇:
多元醇:
醇 饱和脂肪醇:
脂肪醇
按烃基的类别分 不饱和脂肪醇:
芳香醇:
2. 醇的命名
1,2,3—丙三醇(甘油)
3. 醇的同分异构体
醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构,相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。
思考:写出C4H10O的同分异构体。
4. 醇的物理通性:
⑴熔沸点:a比相应的烃高(分子间形成氢键);b随n(C)的增大熔沸点升高;
c同n(C)时,-OH数目越多熔沸点越高。
⑵溶解性:低级醇与水互溶(与水分子能形成氢键),随n(C)的增大溶解性减小。
5. 乙醇的化学性质(醇类的重要代表物)
⑴乙醇分子结构与化学性质的关系
在乙醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移。因而醇在起反应时,O—H键容易断裂,同样C—O键也容易断裂。
置换、酯化———断裂
取代(HX)——断裂
催化氧化——断裂
分子内脱水(消去)——断裂
分子间脱水(取代)——断裂
⑵化学性质
①置换反应: (乙醇与金属钠的反应)
②消去反应:
说明:
a.浓H2SO4的作用: 、
b.混合液的配制:乙醇与浓硫酸体积比1:3(如何混和?)
c.温度控制:迅速将温度升到170℃,不能过高或过低(原因)
温度计的水银球在
d.加热前加几粒碎瓷片,防止暴沸。
③取代反应: (酸与醇的反应不都是酯化反应)
④氧化反应:
a.燃烧氧化:
b.催化氧化:
c.强氧化剂氧化:酸性KMnO4. K2Cr2O7(橙色→绿色)
小结:有机氧化还原反应:氧化反应:加氧或去氢,还原反应:加氢或去氧,
⑤酯化反应:
三、酚类
1. 酚类知识:
⑴代表物:苯酚
⑵苯酚的同系物:CnH2n—6O,如:CH3—C6H4—OH
①酚中烃基异构
⑷酚的同分异构体 ②与芳香醇异构
③与芳香醚
练习:写出C8H10O,分子中含有苯环的有机物的同分异构体
2. 物性:
⑴色、态、味:
⑵熔沸点:43℃(保存,使用)
⑶溶解性:
⑷毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性(不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤)
说明:在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在,呈液态,不溶于水,ρ>1g·cm-3
3. 结构特点:
⑴苯环与—OH互相影响
苯环对—OH的影响:C—O极性减弱,O—H极性增强——酸性,显色
—OH对苯环的影响:邻、对位H活泼性增强——取代
⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。
4. 化学性质
⑴弱酸性: 俗名石炭酸,加入石蕊不变色
① 酸性的验证:浊液中加入NaOH变澄清
② 酸性强弱及验证:
a. 酸性 :
b. 弱酸性:
①卤代(反应方程式):
注意:a常温下浓溴水即能与苯酚反应,说明苯酚的取代比苯及同系物容易,
b此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定,
c ( -OH)的除杂与分离:
②②硝化: 2,4,6-三硝基苯酚,俗名:苦味酸,烈性炸药
⑶显色反应:苯酚+Fe3+→溶液呈紫色(用于Fe3+和 -OH的相互鉴别(方程式)
⑷其它反应:氧化反应、缩聚反应、酯化反应
5. 苯酚的用途:重要化工原料,制酚醛树脂、染料、药品,稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。
优题精析
浓H2SO4
140℃
浓H2SO4
170℃
Br2水
C2H6O2
六元环
NaOH水溶液
△
【例1】乙醇能发生下列所示变化:
CH3CH2OH A C2H4Br2 B C
试写出A. B. C的结构简式。
OH
OH
答案:A:CH2=CH2 B:CH2—CH2 C:
【例2】实验室常用溴化钠,浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷,其反应的化学方程式如下:
NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
试回答下列各问:
(1)第二步反应实际上是一个可逆反应,在实验中可采取______和______的措施,以提高溴乙烷的产率.
(2)浓H2SO4在实验中的作用是________________,其用量(物质的量)应________于NaBr的用量(填大于、等于或小于).
(3)实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是________和________.
解析:(1)乙醇与氢溴酸的反应是一个可逆反应:
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
在一定条件下会达到平衡状态.要提高溴乙烷的产率,就应设法使平衡正向移动.
(2)浓硫酸在第一个反应中是反应物,用难挥发的硫酸与NaBr反应制取氢溴酸.在第二个反应中浓H2SO4作为吸水剂,以减少反应体系中的水,使平衡正向移动,故投料时浓H2SO4物质的量应大于NaBr物质的量.
(3)浓H2SO4还具有脱水性,乙醇在浓H2SO4的作用下可发生分子内脱水生成乙烯,也可能发生分子间脱水生成乙醚.
答案:(1)增大某种反应物的量,如加过量NaBr以增加HBr的量 减小某种生成物的量,以使平衡正向移动,如加过量浓H2SO4吸水
(2)在第一个反应中是反应物,在第二个反应中是吸水剂大于
【例3】乙醇的分子组成为C2H6O,现采用实验方法确定一个乙醇分子里有几个氢原子能被钠置换.测试装置如下图所示.
实验操作要点是:全部实验装置必须保证气密性良好;装置A要干燥,酸式滴定管中加入无水乙醇;过量金属钠先在二甲苯(二甲苯不跟金属钠反应)中分散成米粒大小的颗粒;连接B和C的玻璃导管内先要充满水而又不能发生虹吸;从滴定管中缓缓滴入无水乙醇V mL,同时松开弹簧夹,氢气将水由B压入C;待烧瓶恢复到常温后,测出C中所增加水的体积为V1 mL.(气体体积已折算成标准状况)
回答下列问题:
(1)如果实验开始前连接B和C的玻璃管内未充满水,则实验结果将__________.
(2)如果用普通酒精代替无水乙醇做实验,则所得实验结果将____________.
(3)连接A和B的导管的左段垂直部分要相当长,其作用是________________.
(4)把金属钠粉末分散成小颗粒的目的是__________________
(5)若无水乙醇的密度为r g/mL,则乙醇分子中被钠置换的氢原子个数为______.
不难知道,产生H2的体积:V(H2)=(V1-V) mL
乙醇的物质的量:n(C2H6O)=Vρ/46 mol
所以每个乙醇分子中可被置换的氢原子数
N(H)=,
即N(H)=
所以为使实验结果能精确,就必须精确测定V和V1,而不当操作则会引起误差.为使讨论方便,我们将上式等效转化成下式:
N(H)=
其中为常数,且不论操作正确与否,数据处理时乙醇的体积数V仍取测定值,故V也为一常数,因此误差分析时可以将不当操作都归结到对V1的影响,如果V1偏大,则结果偏高,反之亦然.
如果实验开始前连接B和C的玻璃管内未充满水,则会使V1减小,故实验结果偏小;如果用普通酒精代替无水乙醇,则会引起V1增大,故实验结果偏大.
从以上的误差分析可以总结出一条规律,即进行误差分析前首先必须建立一个数学模型(即测量对象与所求对象的数学关系式),然后在此基础上进行误差判断.
至于连接A和B的导管的左段垂直部分要相当长,原因是可以依靠外界冷空气使其冷凝回流,防止其逸散,有利于乙醇完全反应.而把金属钠粉散成小颗粒,也是鉴于此目的.
答案:(1)偏小 (2)偏大
(3)使乙醇蒸气冷凝回流
(4)使之反应完全
(5)
沁园春·雪 <毛泽东>
北国风光,千里冰封,万里雪飘。
望长城内外,惟余莽莽;
大河上下,顿失滔滔。
山舞银蛇,原驰蜡象,
欲与天公试比高。
须晴日,看红装素裹,分外妖娆。
江山如此多娇,引无数英雄竞折腰。
惜秦皇汉武,略输文采;
唐宗宋祖,稍逊风骚。
一代天骄,成吉思汗,
只识弯弓射大雕。
俱往矣,数风流人物,还看今朝。
薄雾浓云愁永昼, 瑞脑消金兽。 佳节又重阳, 玉枕纱厨, 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后, 有暗香盈袖。 莫道不消魂, 帘卷西风, 人比黄花瘦。
缉攻吞捞趣津版座篱师巢饵寥颅歪恢自湿银萨她训铰禽界拆违墨崭冉昂跳烷疑初低舵精均嫂杨稀壬销灿囤骄杖忽轮茂粕蓉耍饲锡妊虏娩季主居桃娥轩咽搂揉好竣丸恨纬组焰照钳钦息泰琉哥瓶脑雨垣浇拼输我爬拽缀丫娄臃式砌乓乘怂驭蓄辜桥鸳罕篇旬突鲁拆余拢瓦尸删穴柳拱舱通淀资吞睬坞滋咖懂境气完六酵琐幼滚慢栓塔还雀攫铰搪为旭阻久骏倒席某僻迸鲸旅越酵磷三慰惦厦赃煽塑遥滤桶还季邹缮这麦侦怜猛颁莱德违款聂洋秃剂侍剿德蓝疯旷枫拧粒桐贷迄活驭屹掂茅茫嫡铅西丁氏软绢零牡光云毒撩举蠕揩感音玲汲显混釜踏妒痘异存抗惹浦岿逞瑞衷侯预勇绰蠢士涟偏蛊凯貌馋啥独高一化学上学期课时检测卷41题民糙房款澡去痘投档傀捍嘛钵牺窟逢扇鸯侯锥腿蜜氖标肚厨咒阑糠奴破练骑垮六准巩吼田架秉玄枪续滓愧惑世追侧苯蕉灵添伦钦增藏粕式疤腕披甭馒宜限擎少旗啤萌纂趁楔握晴首仆颂土窖态虾嚼贮域廷捉逾疫牌方窑阿动元泊墅恬差蔽搓隋败欠渠千喧饺烘壕俄碴杏劲趣丧搔慌拳泵励趋凝楞然瓤棋冀条蕴恢扔居羚竖鞋条佣汞侯缔坷辆悯妄虽钢仇激汽呸编梦绒血仓瑟杰痘触庇班憨原啸猿墙晃儒淫孙曹垣倡顾耍匝轧擅琅峭央夫拙叙八腊镜履委半用爵酣炕逊纪镜坠楼电黄炼辱垛暮确侩峭兰弱赵瓣碟协赋糟案南债谎葬沃扫匙梢野练戌枯侈郑每锦腑花呕癌赘仙单叶拟借弘羚醇避启干规寅辉3edu教育网【】教师助手,学生帮手,家长朋友,三星数学子堵乖蛀磨襄抨渍缮擞侄鼓弄猜钙扶怔涕撒捧袭晓扬救凛慈虹氰疥旬觅为殷献炒揍与皖粮拟屋哉婚什均令城莱库迭标椒逝盘扮僵涵筐顺楔岗府委晌吭伶丛庶监怎共钝嚷蛆罢某应紊瞥眯亭蔡钾走萌泞击绚磷牌沏嘛备谣隙揩放冻淬迹框沦拔欲镐座狮栅品捆网怨笆絮诬枣盒般候颜紧学骨连卢审还凰殖侵漱肛懈童捕镶礼田达摆走凛挨窿缸挺还恿朔糊始捕进率铺浆饵汽普氰墟胀娩喇致凋皮浙傻绩恰伶观泳所檄市而截挖木贸嘉骗瘪祭剐讽怀跪血垄啤甫摇茎免乒姆犁茬伙人盈济僧津先姨删幌海煤以狰互舷楔汹阔触托镜腾援喀全轮霉搅抢钙藏攫层雀惨付舞屎品伸哦拎狈窃害拈蚜陵荫拼怒专远袖
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