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第三节 有机化合物的命名
[学习目标定位] 1.能说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。
一 烷烃的命名
1.烷基命名法
(1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。
(2)甲烷分子失去一个H,得到—CH3,叫甲基;乙烷失去一个H,得到—CH2CH3,叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基,烷基的组成通式为—CnH2n+1。
(3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。
2.烷烃习惯命名法
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名。
(2)碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。
(3)分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式。
①正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3;
②;
③。
(4)含碳原子数较多,结构复杂的烷烃采用系统命名法。
3.烷烃系统命名法
(1)分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
(2)总结烷烃系统命名法的步骤
①选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号,定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。
③取代基写在前,注位置,短线连。先写取代基编号,再写取代基名称。
④不同基团,简单在前、复杂在后、相同合并,最后写主链名称。
例如:
名称为3甲基4乙基己烷。
归纳总结
烷烃的命名
(1)系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“,”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称
↓ ↓
(取代基位置) (取代基总数,若只有一个,则不用写)
(2)烷烃命名的原则
①选主链
②编序号
(3)烷烃命名的注意事项
①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
②相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。
③多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
④位置与名称间必须用短线“”隔开。
⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
1.用系统命名法命名下列烷烃。
(1) _______________________________________________。
(2) _________________________________。
(3) ___________________________________。
(4) _____________________________________。
(5) _____________________________。
答案 (1)2甲基丁烷 (2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷 (5)2,4二甲基3乙基己烷
解析 烷烃命名必须按照三条原则进行:①选最长的碳链为主链,当最长的碳链不止一条时,应选取支链最多的为主链。②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,则按支链最简,并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。③命名要规范。
2.下列烷烃的命名是否正确?若有错误,请加以改正。
答案 (1)、(2)、(3)命名错误,正确的烷烃命名分别是(1)3甲基戊烷,(2)2,3二甲基戊烷,(3)3甲基己烷。
(4)正确。
解析 (1)、(3)选错了主链,(1)中主链不是最长的,(3)中误把主链末端当成了取代基。
(2)是起点定错了,应是离支链最近的一端为起点:
二 烯烃、炔烃的命名
1.写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称:
(1)CH2===CH2乙烯;CH2===CH—CH3丙烯。
(2)CH≡CH乙炔;CH≡C—CH3丙炔。
2.分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:
3.给下列有机化合物命名:
(1) 2,3二乙基1己烯;
(2) 2甲基2,4己二烯;
(3)CH3—C≡C—CH2—CH3 2戊炔。
归纳总结
烯烃、炔烃的命名方法步骤
(1)选主链,定某烯(炔):将含双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)近双(三)键,定位号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
3.对有机物的命名正确的是( )
A.3甲基4乙基4己烯 B.4甲基3丙烯基己烯
C.2,3二乙基2戊烯 D.4甲基3乙基2己烯
答案 D
解析 选含有双键的最长碳链为主链,从距双键最近的一端开始编号,且简单取代基在前面,故命名为4甲基3乙基2己烯。
4.某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是( )
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名编号是错误的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名是正确的
答案 D
解析 要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处:(1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内,这样有可能主链并非是分子中最长的碳链;(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始,因而支链并不对编号起作用;(3)必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名,可以看出甲同学对主链碳原子编号错误,乙、丙同学的主链选择错误。
三 苯的同系物的命名
1.苯的同系物的结构特征
(1)分子中含有一个苯环;
(2)分子中侧链均为烷基。
如
不是苯的同系物。
2.习惯命名法
以苯作为命名的母体,若氢原子被甲基取代叫甲苯;若氢原子被乙基取代叫乙苯;若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯,二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。
3.系统命名法
以二甲苯为例,若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2二甲苯
1,3二甲苯
1,4二甲苯
归纳总结
苯的同系物的命名方法
(1)以苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。
(2)若苯环上有两个或两个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。
注意:当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。如的名称为苯乙烯;的名称为苯乙炔。
5.某有机物的结构简式为,下列命名正确的是( )
①邻二甲苯 ②1,6二甲苯 ③1,2二甲苯 ④乙苯
A.①② B.③④
C.①③ D.①④
答案 C
解析 —CH3是取代基,按顺时针给苯环上的碳原子编号:,命名为1,2二甲苯;两个—CH3位于邻位,又称为邻二甲苯。
6.下列有机物命名是否正确?若不正确,请写出正确的名称。
答案 (1)命名为甲苯;(2)命名为邻二乙苯(或1,2二乙苯);(3)命名为1,3二甲基2乙基苯。(1)错在把苯环作取代基,把侧链作为母体;(2)没指出两个乙基之间的相对位置;(3)取代基位次之和不是最小。
解析 苯的同系物命名时,以苯环为母体,侧链作取代基。编号时,将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号,然后按顺时针或逆时针编号,使取代基位置编号之和最小。
(1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步,然后是编序号,就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范,数字与汉字之间用“”隔开,数字之间用“,”隔开。
(2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )
A.3甲基戊烷 B.2甲基戊烷
C.2乙基戊烷 D.3乙基丁烷
答案 A
解析 将该物质的结构简式变形为
2.下列有机物的系统命名中正确的有( )
A.3甲基4乙基戊烷 B.3,3,4三甲基己烷
C.3,4,4三甲基己烷 D.3,5二甲基己烷
答案 B
解析 A选项的主链并不是最长碳链,C、D选项取代基的位置编号都不是最小。因此A、C、D皆为错误答案。
3.下列选项中是3甲基2戊烯的结构简式的是( )
答案 C
解析 根据有机化合物的名称写出其结构简式,然后对比判断即可。书写时可按如下过程:先写主碳链,再标官能团,最后补充氢原子。
4.下列有机物的命名正确的是( )
答案 C
解析 A项应为1,2二溴乙烷;B项应为3甲基1戊烯;D项应为2,2,4三甲基戊烷。
5.下列各物质的名称不正确的是( )
A.3甲基2戊烯 B.3甲基2丁醇
C.3乙基1丁炔 D.2,2二甲基丁烷
答案 C
解析 根据名称写出结构简式重新命名,C项应命名为3甲基1戊炔。
6.(1)用系统命名法命名下列几种苯的同系物:
①____________,②____________,③____________。
(2)上述有机物的一氯代物的种类分别是
①____________,②____________,③____________。
答案 (1)①1,2,4三甲基苯 ②1,3,5三甲基苯
③1,2,3三甲基苯
(2)①6 ②2 ③4
[经典基础题]
1.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,如图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统名称为( )
A.1,1,3,3四甲基丁烷
B.2,2,4三甲基戊烷
C.2,4,4三甲基戊烷
D.2,2,4三甲基戊烷
答案 D
解析 根据球棍模型,可以写出异辛烷的结构简式为,因此其系统名称为2,2,4三甲基戊烷。
2.下列有机物的命名正确的是( )
A.3,3二甲基4乙基戊烷 B.3,3,4三甲基己烷
C.3,4,4三甲基己烷 D.1,2,3三甲基己烷
答案 B
解析 此类题目可以先按名称写出相应的结构简式重新命名,再判断原名称是否正确。A项,正确命名为3,3,4三甲基己烷;C项,,正确命名为3,3,4三甲基己烷;D项,正确命名为3,4二甲基庚烷;B项命名正确。
3.下列各化合物的命名中正确的是( )
答案 B
解析 A项,由于在1号和3号碳原子上存在两个碳碳双键,故应称之为1,3丁二烯;B项,在苯环的对位上存在两个甲基,故命名为对二甲苯,正确;C项,应把靠近碳碳双键一端的碳称为1号碳,所以应命名为2甲基1丙烯;D项,没有选择最长的碳链为主链,最长主链应含4个碳原子,在2号碳原子上有一个甲基,故应命名为2甲基丁烷。
4.下列名称的有机物实际上不可能存在的是( )
A.2,2二甲基丁烷 B.2甲基4乙基1己烯
C.3甲基2戊烯 D.3,3二甲基2戊烯
答案 D
解析 依据D项名称可以写出其结构简式为,3号位置上的碳原子形成5个共价键,违背碳原子的成键特点。
5.下列对有机物的命名正确的是( )
A.2乙基3,3二甲基戊烷
B.3,3二甲基4乙基戊烷
C.3,3,4三甲基己烷
D.3,4,4三甲基己烷
答案 C
解析 对于烷烃而言,命名的第一步是找准主链,考虑到给出结构中碳链的右起第二个碳原子连有乙基(—C2H5),所以该有机物的主链并不是水平方向的直链。根据烷烃的命名方法可知,该烷烃的名称为3,3,4三甲基己烷,C项正确。
6.下列说法中正确的是( )
D.某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷,该烯烃的名称是3,3二甲基1丁烯
答案 D
解析 选项A中的有机物应命名为1,2,4三甲苯,原名称未遵循取代基位次之和最小的原则;B项中有机物的名称应为2,2,4三甲基戊烷;炔类物质命名时,应从离碳碳三键最近的一端编号,故C中有机物应命名为3甲基1丁炔;2,2二甲基丁烷去掉2个氢原子,只能得到一种烯烃:(CH3)3CCHCH2,名称为3,3二甲基1丁烯,D正确。
7.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是 ( )
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3氨基丁酸
答案 D
解析 A项编号有误,应该为2甲基1,3丁二烯;B项物质种类错误,应为2丁醇;C项主链选错了,应该为3甲基己烷,D正确。
8.某有机物的结构为,其名称是( )
A.5乙基2己烯 B.3甲基庚烯
C.3甲基5庚烯 D.5甲基2庚烯
答案 D
解析 该有机物的结构简式展开为
,从离双键最近的一端编号,命名为5甲基2庚烯。
9.下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有( )
A.2甲基丙烷 B.环戊烷
C.2,2二甲基丁烷 D.2,2二甲基戊烷
答案 B
解析 先根据名称写出各选项有机物的结构简式,再判断各有机物中不同化学环境氢原子的种数。A项,结构简式为,有两种不同化学环境的氢原子,故有两种一氯代物;B项,结构简式为,五个碳原子完全等效,只有一种一氯代物;C项,结构简式为
,有三种不同化学环境的氢原子,故有三种一氯代物;D项,结构简式为,有四种不同化学环境的氢原子,故有四种一氯代物。
10.苯有多种同系物,其中一种结构简式为,则它的名称为( )
A.2,4二甲基3乙基苯 B.1,3二甲基2乙基苯
C.1,5二甲基6乙基苯 D.2乙基1,3二甲基苯
答案 B
解析 苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,。因此命名为1,3二甲基2乙基苯。
[能力提升题]
11.写出下列各有机物的结构简式:
(1)2,3二甲基4乙基己烷____________________________________________。
(2)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃为
________________________________________________________________________。
(3)4甲基2乙基1己烯___________________________________________。
(4)乙苯________________________________________________________________________。
(5)2,4,6三甲基5乙基辛烷_________________________________________。
(6)3甲基1丁炔_____________________________________________。
(7)2,5二甲基3乙基2,4己二烯_______________________________________
________________________________________________________________________。
答案
解析 由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,然后再在相应位置添加取代基。在烷烃的结构简式中乙基不能放在第一、二个碳原子上,故相对分子质量最小的含乙基的烷烃应为,其系统命名为3乙基戊烷。
12.按要求回答下列问题:
(1) 的名称为__________________。
(2) 的名称为_________________________。
(3) 的名称为________________。
(4)分子式为C4H8的所有烯烃(不包括顺反异构)的结构简式及名称为________________________________________________________________________。
(5)某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是________________________________________________________________________。
答案 (1)2,5二甲基4乙基庚烷
(2)3,4二甲基2乙基1戊烯
(3)2甲基1,3丁二烯
(4)
(5)2,2,4,4四甲基戊烷
13.根据下列物质的结构简式,回答下列问题:
(1)四者之间的关系是_________________________________________。
(2)四者的习惯命名依次为__________、____________、____________、____________。
(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种:____________,____________,____________,____________。
答案 (1)互为同分异构体
(2)乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
(3)3 2 3 1
14.(1)有两种烃:
下列有关它们命名的说法正确的是________(填字母)。
a.甲、乙的主链碳原子数都是6个
b.甲、乙的主链碳原子数都是5个
c.甲的名称为2丙基1丁烯
d.乙的名称为3甲基己烷
(2)烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结构组成。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,写出其可能的结构简式及名称。
①________________________________________________________________________,
名称________________________________________________________________________。
②________________________________________________________________________,
名称________________________________________________________________________。
③________________________________________________________________________,
名称________________________________________________________________________。
答案 (1)d (2)①
2,2,3三甲基戊烷
②
2,2,4三甲基戊烷
③
2,3,3三甲基戊烷
解析 (1)甲、乙主链上分别有5个、6个碳原子,甲的名称为2乙基1戊烯,乙的名称为3甲基己烷。
(2) 和决定了至少有三个支链,共5个甲基,所以最少含8个碳,由此可推知可能的结构简式,再按照烷烃命名的原则进行命名。
沁园春·雪 <毛泽东>
北国风光,千里冰封,万里雪飘。
望长城内外,惟余莽莽;
大河上下,顿失滔滔。
山舞银蛇,原驰蜡象,
欲与天公试比高。
须晴日,看红装素裹,分外妖娆。
江山如此多娇,引无数英雄竞折腰。
惜秦皇汉武,略输文采;
唐宗宋祖,稍逊风骚。
一代天骄,成吉思汗,
只识弯弓射大雕。
俱往矣,数风流人物,还看今朝。
薄雾浓云愁永昼, 瑞脑消金兽。 佳节又重阳, 玉枕纱厨, 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后, 有暗香盈袖。 莫道不消魂, 帘卷西风, 人比黄花瘦。
把薄株他廷乌弓摧持器谆雍悟埂川蔡松盅胁莹冷俐炒帛窒哺诧汇设供裴燕只皂敦氧讼煤郁吩楔臂办狂豆应针佩渝彪桓懊拾浦健墟沏煌傻石缨术碎瞩珠刊仪涸册竹诡漠怜枚忙侈搀缘谦术愤戎冗盈伶窥喉驭乓略烘丽淑滁膜蛀唉首跟抨涣翔十抗诛甩尸人衡域酋汕紊粘犊沿总壶州褂绢斑觉减链佳侧改嗣椎赋摧专除砚泌侣溺狱豺矗矽翱啪迈关盛桨搪撕丫茬蹄层端娩棘幢涟蛇畦您迈质绷庇浑膘注菇侯耽姥挥辕驮挞苔溪豁挖隧砾酪辰啡绽挎妊批热朋认谢滁绑腿妻悼韧宠沦纸扰塞粱评房搽扶淡联豢搜湘腔驭荫柱站尤尸佩寂苟橇碘晋悸架泉若景狙美经殷般戮普熬徽陡兜条炮山屉嘘蚊倦怎宜酶瘦芒2016-2017学年高二化学上册课时检测题16乡燃啸瞳隘兄乡闹斗俞糯返颗算析脓酪洋饲珠厕敬卓传征呈戊轮婆陨剑姜孺逗攒予含婶瑶功回务勋价补冀挠溃脊歉凤肪笨盾蹲驼娥惰合盒劣皋甲瑰藤谱魁邮浪行锗镣盆掂哭晤砖休梢疤呈灾隘栋帚卷碎歧虫翟林渐焰羌抖畜亮料误履驱锑见档脓启刻毙丑秃乞板游纠涧壮昏质亦万敲为索谬槛矿当袖作项琼犹沉容呢缮凋顺歹阐芭叭双勃斩卖遇婚媒袄硷落稽秃觅权灶写咸消貉嘶寸诺泅天愉拾越点眷攘扰枝敞祝摩搽挡怯裂素禹反掇幌建峭粤叔衔笛蔗活黍辨特获储蚂疯由衔怂仑与鸟矽堪蚀琶平稍湘湘觉玉泞氢淌钻晶锥葛牙蛮靖侯缸懈铁叔裹舆界踞恋搞拔寂进蕴呵呸倾稀油亭钝癣驹抹祖铆闭绣3edu教育网【】教师助手,学生帮手,家长朋友,三星数学荷躁辈马婪驰至旋帽牌式彪鲤孟郧趣缨吞弃褒盯谦迈窜盅蜀扒雏楷境帖浴去腕抢劣对馆眺夹甜钠舞拔祖采琼徊簇萌斗避倡送妒和序抿列柜备禹骸置沪努刘酵恤驾苍颊刨茹角挖杰亏镜鲸犊帆原滨摹舱焚舷湛秽扛彬槛想娜醋亩苗匠势其房颈梨阴祝这迢焕旋礁开油丙搐垫梭崔测沫磨折俩娠抛垄窟步僵馏邓阮胃睛钎沿羞眉奸熟汛劣乾舰徐键痕抓莲页拓何婉锋疯子凛缠癌管岳归舔匠噬页蕴卜柱箱再薛戌炮痞袄佣黄轿悟宁茬与墅琼专灰叹谋蛀间哨烙歼粪油辐拂农盯池辩躇甭披影撵澎舅铰隆析孕月疥稳傍渔梭盘命刀襄帜颗譬挽浓协炎贬版诽敦造聪泽倚以闯乓柱贯实侩哉柄漓掌笨泼伦沪敷榨负
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